Funciuni organice

funciuni trivalente
Compui carboxilici

(acizi carboxilici - acizi organici)

O C OH

COOH

Clasificare i nomenclatur

acizi carboxilici alifatici

H COOH acid metanoic

H3C COOH acid etanoic

H2C CH COOH acid propenoic

acid formic

acid acetic

acid acrilic
COOH

acizi carboxilici aromatici

COOH acid benzoic H3C COOH acid -naftoic

acid p-metilbenzoic acid p-toluic

acizi dicarboxilici...
HOOC COOH acid etandioic HOOC H2C COOH acid propandioic

H2C COOH H2C COOH acid butandioic

CH COOH HOOC CH acid trans-butendioic

acid oxalic

acid malonic

acid succinic
COOH

acid fumaric
COOH

COOH COOH

acid o-benzendicarboxilic acid ftalic

COOH COOH acid m-benzendicarboxilic acid izoftalic acid p-benzendicarboxilic acid tereftalic

 hidroxiacizi
H3C CH COOH OH acid 2-hidroxipropanoic acid lactic

COOH OH

HOOC CH CH COOH OH OH acid 2!3-dihidroxibutandioic acid tartric

acid o-hidroxibenzoic acid salicilic

aminoacizi

R CH COOH H2

CH2 COOH H2 acid aminoacetic glicocol

H3C CH COOH H2 acid -aminopropanoic -alanina

oxoacizi "cetoacizi#
H3C C COOH O acid 2-oxopropanoic acid piruvic H3C C CH2 COOH O acid 3-oxobutanoic acid acetilacetic

*roprieti fizice
acizii carboxilici alifatici au molecul polar format din grupa carboxil (COOH) i restul de idrocarbur (-!)

acizii carboxilici cu C" # C$ sunt solubili %n ap acizii carboxilici cu C& # C' sunt puin solubili %n ap acizii carboxilici cu mai mult de C' sunt practic insolubili %n ap tof i tot sunt mai mari dec(t cele ale idrocarburilor) derivailor alogenai) aminelor i alcoolilor cu acelai nr de atomi de C datorit asociaiilor moleculare (dimeri) polimeri) realizate prin legturi de hidrogen intermoleculare
R C O HO C R OH O

acizii monocarboxilici cu p(n la C"+ sunt substane lichide) cu miros %neptor acizii monocarboxilici cu peste C"+ ) acizii dicarboxilici i acizii aromatici sunt substane solide,

*roprieti c imice
O R C O H aciditatea sruri O H substituirea gruprii OH derivati functionali O R C O R C O H decarboxilare hidrocarburi
O R H 2C C O H substitutie la caten

A. Caracterul acido-bazic

acizii carboxilici sunt acizi relativ slabi datorit capacitii lor de a forma ioni de idrogen %n soluie) ma-oritatea. - au gust acru - sc imb culoarea indicatorilor adecvai - formeaz soluii apoase cu pH/0 - %n reacii de neutralizare cu bazele formeaz ap i sare,
O H3 C C OH acid acetic O H3 C C OH acid acetic $ H2 O H3C C O O ion acetat H 3C C $ O H3 O

ion hidroniu $ H2 O

aOH

O a acetat de %odiu "%are#

B. Reacii de substituie a gruprii OH din gruparea COOH ", 1ormarea clorurilor acide %n racie cu clorura de tionil 2OCl3
O OH acid carboxilic clorur' de tionil R C $ &OCl2 R C O Cl clorur' acid' $ &O2 $ HCl

3, 1ormarea anhidridelor acide prin eliminarea unei molecule de ap %ntre dou molecule de acid carboxilic
O R C O OH $ OH R C O R C O anhidrid' acid' O H2 C C H2 C C O $ H2 O $ H2 O

R C O acid carboxilic O H2C C OH H2C C OH O acid %uccinic

O anhidrid' %uccinic'

4, 1ormarea amidelor prin eliminarea unei molecule de ap %ntre un acid carboxilic i o molecul de amoniac sau de amin,
OH acid carboxilic
R C O

R C

H3 amoniac

R C

O H2
O

$ H2O

amid'
H R amid' %ub%tituit' R C
!

OH acid carboxilic

H2

$ H2O

amin' primar'

$, 1ormarea esterilor prin eliminarea unei molecule de ap %ntre un acid carboxilic i un alcool sau fenol
O R C $ R OH alcool
!

H$

O R C O R
!

H2 O

OH acid carboxilic

e%ter

H3C C

O $ H2C CH2 CH3 OH propanol H 3C C O CH CH CH $ H2O 2 2 3 acetat de propil

OH acid acetic

*roprieti fizice ale esterilor

esterii simpli) derivai din acizi monocarboxilici i alcooli mono idroxilici sunt lic ide sau solide incolore esterii derivai din acizi i alcooli cu p(n la C"+ sunt lic ide cu miros caracteristic) aromat sau de fructe esterii derivai din acizi i alcooli cu peste C"& sunt solide # ceruri

*roprieti c imice ale esterilor

A. Hidroliza - acid sau enzimatic 5 acid carboxilic i alcool
R C O $ H2O ap'
H$ %au enzimatic

O R( e%ter

OH acid carboxilic

R C

$ HO R( alcool

- bazic (6aOH) 7OH) 8 saponificare 5 sarea acidului carboxilic i alcool

R C O $ aOH
H2O

O R( e%ter hidroxid de %odiu

O a %area de %odiu a acidului carboxilic

R C

HO R( alcool

Acizi carboxilici importani Acidul formic # are proprieti antiseptice9 conservant pentru sucuri din fructe i
preparate pe baz de icre,

Acidul acetic # conservant cu proprieti antimicrobiene9 acidifiant (modific pH-ul

i confer gust acru)9 esterii lui - aromatizani

Acidul propanoic i srurile lui # conservant cu proprieti antimicotice pentru

produsele de panificaie) br(nzeturi) fructe i legume des idratate) produse de cofetrie9 Acidul benzoic este greu solubil %n ap rece9 srurile lui sunt solubile %n ap i %n alcool 5 agent de conservare pentru produsele din pete i pentru sucuri din fructe9 benzoatul de etil 5 aromatizant (pere) H2C COOH Acidul citric se gsete liber %n fructe (citrice) afine) coacze) fragi,,,)9 HO C COOH acidifiant) aromatizant9 %mpreun cu citraii este utilizat ca sinergic pt antioxidani; sistemul acid citric # citrat este utilizat ca sistem tampon H2C COOH i corector de aciditate; intr %n compoziia srurilor efervescente;
COOH HC OH HC OH COOH

Acidul tartric principalul component al vinului (tartrat de potasiu # diamante de vin); acidulant pentru sucuri de fructe) gemuri9 intr %n compoziia srurilor de afnare ) panificaie9 %mpreun cu tartraii de sodiu este utilizat ca sinergic pt antioxidani i sistem tampon.

COOH HC OH COOH

Acidul lactic idroxiacid din s(nge) suc gastric i muc i) unde se formeaz prin degradarea fiziologic a glucidelor9 se gsete %n lapte acru) varz acr i melas) rezultat %n urma fermentaiei lactice a glucozei) lactozei) za arozei9 acidifiant, agent de conservare pentru msline) legume murate) carne %n carcas9 sinergic pt antioxidani; srurile (lactat de potasiu) lactat de sodiu) lactat de calciu) stabilizatori de gust i culoare; menin consistena produselor alimentare, aromatizani.
O CH3CH2CH2 C O CH2CH3

:steri aromatizani i poteniatori de gust i arom

O CH3 H C O CH2CHCH3

O CH3CH2CH2 C O CH3

formiat de izobutil zmeur!

O CH3 CH3CH2 C O CH2CHCH3

butirat de metil mr!

O CH3 CH3 C O CH2CH2CHCH3

butirat de etil ananas!

O CH3 C O CH2

propionat de izobutil rom!

acetat de izoamil banan!

O CH3 C O CH2"CH2#*CH3

acetat de benzil piersic!

acetat de octil portocal!