AROMATIZANTI SI POTENTIATORI DE AROMA

Definitii
Aroma unui produs alimentar ansamblu de senzaii olfactive, gustative i tactile percepute n momentul consumrii acestuia Aromatizani substane chimice singulare sau n amestec de origine natural sau obinute prin sintez care particip la elaborarea unui aliment pentru ai conferi o anumit arom sau pentru a modifica aroma preexistent Clasificare - aromatizani constitutivi - aromatizani complementari - aromatizani suplimentari Poteniatorii de arom substane care nu au arom proprie, dar au proprieti sinergetice n combinaie cu alte ingrediente din produsul alimentar - aromatizani - aromatizani - aromatizani - aromatizani - aromatizanti naturali identic-naturali sintetici de prelucrare termic de fermentatie

Aromatizani naturali
- Condimente i plante aromatice - Extracte: fructe , carne, subproduse, peste si moleste, drojdie, hamei- Tincturi - Infuziil n ap - Uleiuri eseniale - Oleorezine - Hidrolizate proteice i arome de fermentare

Aromatizani sintetici
- aromatizani identic naturali - aromatizani artificiali

Aroma de frunze verzi

N CHO trans-2-hexenal N N OCH3
Aldehida si alcoolul frunzelor

CH2OH cis-3-hexenol

S 2-izo-butil-tiazol
frunz de tomate

N N OCH3

N N CH3

2-sec-butil-3-metoxipirazina

2-izo-butil-3-metoxipirazina
piper verde

2-metil-3-izo-butilpirazina

Sinteze
Aldehida si alcoolul frunzelor
C3H7 a) CH3 CH2 CH2 CHO + CH2 C H2SO4 OC2H5 BF3 O O OC2H5

CH3 CH2 CH2 CH CH CHO + C3H7 trans-2-hexenal C Na CH3

+

C3H7 CHO + C2H5OH

b) CH3 CH2 C H2 Pd (Pb)

+ CH2 CH2 O CH cis-3-hexenol

CH3

CH2

C CH2 CH2 OH

CH2

CH CH2 CH2 OH

derivati de izotioazol
CH H2C O + HS O C CH2 CH(CH3)2 acid tiol-izovalerianic N S 2-izo-butiltiazol
O O CH CH R = sec-butil, izo-butil R N N R N OH N CH2N2 N N R OCH3

NEt3

CH H2C S

O O C CH2 CH(CH3)2

Cl cloroacetaldehida NH4OAc AcOH

derivati de pirazina
R CH a) NH2 CONH2 + O

b)

H2C H2C

NH2 + NH2

O O

C C

CH3 CH2 CH(CH3)2

N N

CH3

baze

N N

CH3 CH2 CH(CH3)2

CH2 CH(CH3)2

Arome fructate
COCH3 O acetat de izoamil COOEt SCH3 3-tiometil-hexanol
fructul pasiunii

COOEt trans-2-cis-4-decadienoat de etil OH HO H3C

Esterul perelor

3-tiometil-propionat de etil
ananas

CH3 O 2,5-dimetil-4-hidroxi-3[2H]-furanona O
cetona ananasului

O acetat de hexil
tutti frutti

OEt COCH3 HO 4-(p-hidroxifenil)-2-butanona

cetona zmeurei

OEt dietilacetalul acetaldehidei

mere verzi

CH3 CH

O -undecalactona
lactona piersicii

O -octalactona

nuc de cocos

Esterul perelor
hexanal + acetilura

CH

C CH + CH3 C(OEt) 3 ortoester CH C

OH 3-hidroxi-1-hexina transpozitie Claisen baze izomerizare

H temp.

CH O

C CH C OEt CH2

CH

COOEt

COOEt trans-2-cis-4-decadienoat de etil "esterul perelor"

Lactone

a)

OH

H2C CH HO C O

dibutilperoxid O O -undecalactona "lactona piersicii" H2 cat.

b) O

OHC

HOO CH3CO3H r.Baeyer-Villiger O O -octalactona

O 2-propilciclopentanona

Cetona zmeurei

a) HO

CHO + CH3COCH 3

HO

CH

CH COCH 3

HO

H2 Pd(C) H3PO4 HO H2SO4

b) HO c) HO

CH2=CH COCH 3 metil-vinil-cetona

HOCH 2CH2 COCH 3 4-hidroxi-2-butanona

4-(p-hidroxifenil)-2-butanona "cetona zmeurei"

Furonol
baze tari CH3 CH C C CH CH3 Reppe OH OH 2,5-hexindiol H
+

2 CH3

CHO + CH

CH

O3

O H3C O

O CH3

HO H3C

O CH3 O furonol

CH3 CH C

CH CH3

OH O O OH 2,5-dihidroxi-hexan-3,4-diona

Arome de citrice

CHO CHO CHO -sinersal

portocala

geranial (citral a) lamaie

neral (citral b) CHO

portocala

nootkatona
grapefruit

octanal OCOCH 3

decanal NH2 COOCH 3

CHO
portocala amara

NHCH 3 COOCH 3 N-metil-antranilat de metil

mandarine

acetat de linalil
flori de portocal

antranilat de metil
grapefruit

Citral
OH + izobutena CH2=O OH CHO -H2 3-metil-3-buten-1-ol 3-metil-2-buten-1-ol prenol izoprenol CH acetalizare O O HO
6 1

prenal
5

2 HO

3 2

transp. Claisen

CHO
1 6

CHO
4

transp. Cope

CHO

CHO

citral

Citral

O HC C

OH catalizator pe baza de vanadiu

CHO

2-metil-hepten-6-ona

dehidrolinalool

citral

a)

HC O O

CH OH

H2 Pd(Pb) OH O

CH3COCH 2COOEt sau dicetena

O 2-metil-hepten-6-ona Cl CH3COCH 3 baza organica 1-cloro-3-metil-2-butena

b) izopren

HCl

Acetat de linalil
OCOCH 3 OH Ac2O H2 Pd (Pb) OCOCH 3

OH dehidrolinalool H2 Pd (Pb) esterificare acetat de linalil

Aldehida portocalei

CH3

(CH2)6 1-octanol

CH2OH

Cu / MgO 265-330oC

CH3

(CH2)6

CHO

+ 1/2 H2

aldehida portocalei

Arome mentolate

O OH l- mentol O d-camfor O d-pulegona OH O l-carvona

OCOCH 3

acetat de carvil

O eucaliptol (cineol)

d-borneol

l-fenchona

Mentol

Me HO iPr

Li NHEt2 mircen H2O H+ CHO ZnBr2

NEt2

Rh-BINAP izom. enantioselectiva

NEt2

H2 cat. OH OH (-)- mentol

(+)- citronelal

ulei de eucalipt

a)

H2 O Ni Raney OH OCOCH2Cl cloroacetat de (-)- mentil (-)- mentol OH

(-)- piperitona

amestec de mentoli izomeri

b) OH timol

H2 Ni Raney OH OCOC6H5 benzoat de (-)- mentil (-)- mentol OH

amestec de mentoli izomeri

Arome florale dulci

CH2CH2OH
trandafir

CH2OH

-feniletanol

geraniol OCOCH 3

-ionona

violete

CH2OCOCH 3

OCOCH 3

acetat de benzil

acetat de linalil

acetat de geranil

Geraniol

OH H3BO3 borati de linalil saruri de V borati de geranil si neril

linalool H2O H
+

CH2OH + geraniol

distilare geraniol CH2OH fractionata nerol

-Ionona
CHO a) citral O + -ionona -ionona + CH3COCH 3

baze

O pseudoionona O

OH a) CH3COCH 2COOCH 3

OCOCH 2COCH 3 O + CO2 + CH3OH pseudoionona

3

dehidrolinalool OH b) + O

acetoacetat de dehidrolinalil
4

O
5

2 1 6

transpozitie Claisen

dehidrolinalool

metil-isopropenil-eter

O H
+

izomerizare O pseudoionona

-ionona

Alcoolul trandafirilor

+ CH2 O

CH2

AlCl3

CH2CH2OAlCl 3 CH2CH2OH

CH O stirenoxid

CH2

H2 Ni Raney -feniletanol

Aromele de ierburi aromatice

- substane de impact, cu arom caracteristic materiei vegetale de provenien

CHO

OCH 3 OCH 3 trans-anetol

anason

aldehida cinamica
scortisoara

OCH 3 estragol
tarhon

OH eugenol
cuisoare

OH timol
cimbru

Aldehida cinamica
CH O + CH3 CHO CH CH CHO

trans-Anetol
COCH 2CH3 a) OCH 3 Cl b) 1) Mg 2) OCH 3 Cl OCH 3 estragol OCH 3 trans-anetol HO
-

OH CHCH 2CH3 H OCH 3

+

CH3CH2COCl AlCl3 OCH 3

H2 cromit de Cu

OCH 3 trans-anetol

Aroma de afumat
OH H3C OH OH

CH3

OCH 3 O

N
furfurilpirol

2,6-dimetilfenol

C2H5 4-etilfenol

guaiacol

CHO trans-2-nonenal O + 70 : Raldeina 70 30 -ionona O

Aroma de afumat
OH H3C OH OH

CH3

OCH 3 O

N
furfurilpirol

2,6-dimetilfenol

C2H5 4-etilfenol

guaiacol

CHO trans-2-nonenal O + 70 : Raldeina 70 30 -ionona O

Aroma de prjit

N N 2,5-dimetilpirazina
nuci prjite

N N 2,3,5,6-tetrametilpirazina
cafea prjit

N N 2-metil-3-etilpirazina
nuci prjite

COCH 3

N 2-acetilpirazina
popcorn

N N

COCH 3

NH

COCH 3

COCH 3 2-acetilpirol

2-acetil-3-etilpirazina
cartofi copti

2-acetil-1,4,5,6-tetrahidropiridina
pine prjit

migdale prjite

Sinteze de pirazine

NH2 a) NH2 N b) N +

O O - H2O Br

N N

O2 baze

N N 2-metil-3-etilpirazina N N 2-acetil-3-etilpirazina COCH 3

NBS

N N

NO2 baze

Aroma de caramel
O OH 2-hidroxi-3-metil2-ciclopenten-1-ona (corylona)
sirop de arar

O OH 2-hidroxi-3,4-dimetil2-ciclopenten-1-ona HO O 2-etil-5-metil-4-hidroxi3[2H]furanona (homofuronol)

O OH 2-hidroxi-3,5-dimetil2-ciclopenten-1-ona O

HO

OH

O 2,5-dimetil-4-hidroxi3[2H]furanona (furonol)

O 2-metil-3-hidroxi4-piranona (maltol)
poteniator pentru aromele de fructe

Corylona

MeO

OMe ester 4-metoxiacetilacetic O Na2CO3 - H2O MeO

O CH2Cl cloroacetona

K2CO3 PTC

MeO

O OMe

O O O

COOEt H2O - CO2

MeO

HCl

HO

corylona

Homofuronol
cafea, pepene i sos de soia , nuante de paine coapta

COOEt OH lactat de etil EtO O

CN +

EtO NaH

O O

CN

CN

O O O OH CN -HCN

H - EtOH O

O O O O

CN

KHSO 5

HO

O O homofuronol

Arome de produse lactate

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH2 O

CH3

O O diacetil CH3 C

O OH acetoina (CH2)4 CH3 CH3 C

O O acetolacetat C CH2CH3

O 2-heptanona

O O 2,5-pentandiona OH OCH 3

O -decalactona

O -octalactona

CHO vanilina

Vanilina

HO CH3O + guaiacol HO CH3O C COOH O OHC COOH acid glioxilic

25oC

HO CH3O CH COOH OH

aer cat.

H - CO2

HO CH3O vanilina CHO

Exemple de arome sintetice

Aroma de migdale

Benzaldehid Vanilina Ulei de scorioar Alcool etilic Propilenglicol

10,000 0,01 0,005 40,000 49,985

Aroma de zmeur

Cetona zmeurei Maltol -Ionon - ionon Butirat de etil Acetat de izoamil Acetat de izobutil Propilenglicol

5,000 0,250 0,050 0,045 1,500 0,400 2,000 90,755

6.

Aroma cocos

de Vanilina
Etilvanilina Dihidrocumarina -Nonalactona Benzaldehida Ap Propilenglicol

42,000 1,000 1,000 5,000 0,010 15,000 35,990 10,000 72,000 5,000 10,000 2,000 1,000

Aroma mentolat "Winterfresh"

Ulei de chimen Ulei de ment Mentol Eucaliptol Ulei de cuioare Camfor

Poteniatori de arom
gust umami

NaOOC

CH2 CH2 CH COOH NH2 Glutamat monosodic

OH O NaO P O ONa H CH2 H OH O H H OH N N N N NaO O

MSG, E 621
N CH2 H H OH O N H H OH

OH N N NH2

P O ONa

IMP, E 631

GMP, E 627

5'-inozinatul disodic

5'-guanilatul disodic