ALCALOIZI CU NUCLEU TROPANIC

ornitin
Structuri chimice
nucleu tropanic

NH2
HOOC

NH2

Ornitina

HOOC

N-metil o

H3C N

2
4

TROPAN

Alcooli tropanici

OH

OH

Scopanol

Tropanol

COOCH3
N

Pseudotropanol

OH

OH

Metil-ecgonina

Acizi organici

OH
H

COOH

ACID
IZOVALERIANIC

ACID ANGELIC

COOH

COOH

COOH

COOH

ACID TIGLIC

ACID ATROPIC

ACID TROPIC

COOH
HOOC
COOH

COOH
COOH
ACID ALFA TRUXILIC

ACID IZATROPIC

ACID CINAMIC

Alcaloizi tropanici
N

OCO

HO

OCO
HO

HIOSCIAMINA (l)
ATROPINA (dl)

SCOPOLAMINA

COOCH3
N

OCO

COCAINA

Hiosciamina
Ph. Geiger, O. Hesse (1833), Ladenburg (1881)
Hyoscyamus niger, Atropa belladonna, Datura stramonium
(Solanaceae)

Atropina
Atropa belladonna, Datura stramonium (Solanaceae)

OCO
HO

HIOSCIAMINA (l)
ATROPINA (dl)

Aciuni, utilizri
atropina, hiosciamina - aciune la nivelul SNV
aciune parasimpatolitic: inhib fixarea Ach pe receptori
relaxarea musculaturii netede
scderea secreiei glandelor exocrine
proprieti antispastice - n dureri determinate de micri
peristaltice puternice: gastrite, ulcer, enterocolite, colici
intestinale, biliare, renale, incontinen urinar
n prevenirea rului de micare aciune antiemetic
la nivelul ochiului - midriaz (n colire 0,5%)
- contraindicat la pacienii cu glaucom

 scderea secreiei glandelor exocrine: salivare, sudoripare,

bronice, lacrimale, diminu secreia gastric
asupra inimii - bradicardie - doze mici
- tahicardie - doze mari
- n tratamentul iniial al infarctului miocardic
stimuleaz centrul respirator
doze crescute - excitaie avansat
antidot n intoxicaii cu parasimpatomimetice (doze mari) pilocarpina, muscarina, ciuperci din genul Amanita, insecticide
organofosforice

Scopolamina
Scopolia carniolica, Datura innoxia, Duboisia sp.
(Solanaceae)
aciune - parasimpatolitic
- sedativ

OCO
HO

SCOPOLAMINA

Scopolamina
aciune parasimpatolitic - mai slab
aciune sedativ, hipnotic; amnezic
potenator neuroleptice, antiparkinsoniene
n asociere - n specialiti antialgice
stimulent al respiraiei
antiemetic - n prevenirea simptomelor legate de rul de

micare
efecte secundare atropinice, somnolen

Produse farmaceutice (bromhidrat, clorhidrat de

scopolamin, bromur de butilscopolamoniu):
BUSCOPAN (Boehringer, dj .10 mg, sol. inj.)
SCOBUT (Magistro-Geneve, comprimate)
SCOBUTIL (Antibiotica, compr. 10 mg, supp;
Sicomed, compr., fiole)
SCOBUTIL COMPUS (Sicomed, compr., supp.)
USCOSIN (Sintofarm, compr.)

Cocaina
Niemann (1859) - Erythroxylon coca (Erythroxylaceae)
proprieti anestezice locale
nlocuitori de sintez - lidocaina

COOCH3
N

OCO

COCAINA
lidocaina

Anticolinergice de sintez
clorhidrat de N-oxid atropin
- n manifestrile dureroase i spastice ale afeciunilor gastroduodenale i colici funcionale
bromura de N-isopropil atropin
- broncho-dilatator i anticolinergic nazal

Anticolinergice de sintez
bromhidrat de N-oxid scopolamin
- maladia Parkinson i sindrom parkinsonian
bromura de N-butil scopolamoniu - spasmolitic n
manifestri dureroase acute - tulburri funcionale ale
tubului digestiv, cilor biliare, n urologie, ginecologie,
obstetric
bromura de N-etil scopolamoniu - bronho-dilatator
-n astm, bronchospasm

PRODUSE VEGETALE CU
ALCALOIZI TROPANICI
BELLADONNAE FOLIUM, B. RADIX
HYOSCYAMI FOLIUM
STRAMONII FOLIUM
DATURAE INNOXIAE HERBA
SCOPOLIAE RHIZOMA
MANDRAGORAE RADIX
COCAE FOLIUM

BELLADONNAE FOLIUM, BELLADONNAE RADIX

Atropa belladonna (Solanaceae)
Compoziie chimic
Alcaloizi tropanici: frunze 0,3-0,6%; rdcini 0,3-1%; flori 0,40,7%; fructe 0,65%; semine 0,8%
hiosciamina (90%)atropin, scopolamin (2-5%)
atroscin (

scopolamina), apoatropin, aposcopolamin,

beladonin
OCO

HO

COO

CH3 N

COO

CH3 N

HIOSCIAMINA (l)
ATROPINA (dl)
O

OCO

HO

BELADONINA

SCOPOLAMINA

baze pirolice i pirolidinice: N-metil pirolina, N-metil pirolidina,

belaradina (cuscohigrina)
O
N

CH3

CH3

CH3

CH3

N-METIL PIROLIDINA

BELARADINA

N-METIL PIROLINA

cumarine - n frunze: scopoletozida, umbeliferona

glucozil O

CH3 O
SCOPOLETOZIDA

flavonozide - derivate de kemferol i cvercetol

substane minerale (12-15%)

Aciuni, utilizri
atropina, hiosciamina - aciune parasimpatolitic
relaxarea musculaturii netede
- proprieti antispastice, antiemetice
scderea secreiei glandelor exocrine
belaradina anticonvulsivant
n Parkinson, sechele postencefalice

Toxicitate
intoxicaii: 2-5 bace la copii, 10-20 la adult
simptomatolgie: nroirea feei, uscciunea gurii i
mucoaselor, sete intens, accelerarea pulsului, midriaz,
halucinaii, delir, com, moarte
antidot - neostigmin

DL atropin: aduli 0,08 - 0,10g

copii 0,01-0,02g

Forme farmaceutice
- pulbere, tinctur, extract moale, extract uscat
F R X:
BELLADONNAE FOLIUM min. 0,3% AT/hiosciamin
EXTRACTUM BELLADONNAE SICCUM min. 0,15% AT
TINCTURA BELLADONNAE 0,003% AT
SIRUPUS BELLADONNAE - din tinctur i sirop simplu
ATROPINI SULFAS
SCOPOLAMINI HYDROBROMIDUM

Forme farmaceutice - pulbere, tinctur, extract moale, extract

uscat - asocieri:
+ codein, codetilin, efedrin, ulei de eucalipt, t-r de
aconit... - tuse
+ efedrin, lobelin, teofilin - astm
+ extract de boldo, crun, sena, revent... - constipaie
+ antiacide - aciditate gastric

afeciuni spastice gastro-intestinale: dispepsie, meteorism

10

Produse farmaceutice
alcaloizi totali:
DISTONOCALM (comprimate, Sicomed)
CALMOGEN (capsule, Europharm)
extracte sau tincturi:
CALMOGASTRIN (comprimate, Sicomed)
TUSOMAG (sirop, Biofarm)
atropina

ATROPIN SULFURIC (Biofarm), fiole 1ml/ 0,1%, 0,025%

MORFIN ATROPIN - fiole (Sicomed)
LAXATIN (drajeuri, Sicomed)
CARBOCIF (comprimate, Sicomed)

HYOSCYAMI FOLIUM
Hyoscyamus niger (Solanaceae)
Hyoscyamus muticus Hyoscyami mutici semen
Compoziie chimic
alcaloizi tropanici (0,05-0,1%)
hiosciamina, scopolamina (1:1)
Aciuni, utilizri
scopolamina - aciune depresiv asupra SNC
- efecte uor hipnotice
Hyoscyami folium - igri antiastmatice
tinctur, extract uscat, Oleum Hyoscyami - reumatism

11

STRAMONII FOLIUM
Datura stramonium (Solanaceae)
Compoziie chimic
alcaloizi tropanici (0,1-0,5%)
- hiosciamina (75%) i scopolamina (25%)
- apoatropina, norscopolamina, genhiosciamina,
genscopolamina
baze volatile - N-metil pirolina, N-metil pirolidina

Aciuni, utilizri
pulbere, igri antiastmatice - n afeciuni ale cilor
respiratorii
plant toxic

DATURAE INNOXIAE HERBA

Datura innoxia (Solanaceae) - laur pros
Compoziie chimic
alcaloizi tropanici (0,1-0,5%)
- scopolamina (75%), hiosciamina (14-20%)
- norscopolamina, apoatropina, aposcopolamina,
baze pirolidinice: belaradina (cuscohigrina)
flavonoide, aminoacizi, acid clorogenic
Aciuni, utilizri
surs pentru extragerea industrial a scopolaminei

12

Datura sanguinea/Solanaceae
frunze: 0,8% alcaloizi totali
- scopolamin - majoritar
proprieti halucinogene
surs industrial pentru extragerea scopolaminei

SCOPOLIAE RHIZOMA
Scopolia carniolica (Solanaceae)
Compoziie chimic
alcaloizi cu nucleu tropanic (0,05-0,95%):
hiosciamin, scopolamin
baze volatile N-metilpirolidinice: belaradin (cuscohigrin)
O
N
CH3

cuscohigrin

CH3

materie prim pentru extragerea industrial a alcaloizilor

tropanici

13

Scopolia tangutica

n rdcini - alcaloizi cu nucleu tropanic: anisodina,

anisodamina
H3C N

H3C N
OH

OH
HO

OH

O
O

ANISODAMINA

O
ANISODINA

Anisodamina - stimulent SNC

parasimpatolitic - antispastic (enterite acute)
aciune capilarodilatatoare
Anisodina - deprimant SNC
n cefalee, sechele dup AVC

MANDRAGORAE RADIX
Mandragora officinarum / Solanaceae
Compoziie chimic
alcaloizi cu nucleu tropanic: hiosciamin, scopolamin
alcaloizi pirolidinici: cuscohigrin

Aciuni:
antispastic, analgezic, hipnotic
afrodisiac
preparate homeopate

14

COCAE FOLIUM
Erythroxylon coca (Erythroxylaceae) - arborele de coca
(Erythroxylum coca)
Erythroxylon sp. - taxoni (varieti):
E. coca var. coca Cordilieri Peru, Bolivia
E. novogranatense var. novogranatense - Columbia,
Venezuela

E. novogranatense var. truxillense - Peru i Ecuador

Compoziie chimic
alcaloizi (2%):
alcaloizi pirolidinici (higrine: cuscohigrina)
alcaloizi cu nucleu piridinic + pirolidinic (nicotina)
alcaloizi tropanici: cocaine, cocamine
tanin, acid clorogenic, flavonozide, ulei volatil cu salicilat de
metil, triterpene

15

 alcaloizi tropanici
cocaine
cocamine = truxiline

CH3

COOH

CH3

OH

OH
H

H
ECGONINA

PSEUDOTROPINA
(PSEUDOTROPANOL)

Cocaine:
cocaina
cinamil-cocaina
tropococaina
COOCH3

COOCH3
N

OCO

OCO

CINAMIL-COCAINA

COCAINA

OCO

TROPOCOCAINA

16

Cocamine = truxiline
- cocamina (- truxilina)
homococamina

COOCH3
N

OCO

COOH
COCAMINA

Aciuni, utilizri
Cocaina
anestezic local de suprafa - blocarea schimbului ionic de-a
lungul membranei neuronale, cu ntreruperea propagrii
potenialului de aciune ce corespunde mesajului senzitiv
ORL, stomatologie

doze mici stimulare SNC, frecvena cardiac

doze mari - deprimare SNC, stop cardiac
Cocaina - model structural pentru alte anestezice
FRX: COCAINI HYDROCHLORIDUM, anestezic de contact,
stupefiant (VENENA)

17

 stupefiant (cocainomanie): farmacodependen

Faza I: senzaie de euforie, stimulare intelectual,
hiperactivitate, diminuarea senzaiei de oboseal,
insomnie, anorexie (amfetamine)
Faza II: utilizare cronic intoxicaie - confuzie mental,
accese depresive, psihoz, tulburri cardiovasculare toleran i dependen

Metabolizare:
benzoilecgonina (BEG), esterul de metil-ecgonin (EME)
n prezena alcoolului se formeaz un derivat particular,
toxic, numit cocaetilena

18