Exerciții-Seminar V

Oxo-Acizi

1. Descrieți mecanismul reacției de condensare esterică a propionatului de etil in prezența

etoxidului de sodiu.

2. Scrieți produșii care se obțin prin sinteza Claisen pornind de la:

a. benzoat de alchil și acetat de alchil; (benzoat de etil si acetat de butil in prezenta etoxidului
de sodiu)
b. oxalat de dietil și acetat de etil (a) raport molar 1:1 b) raport molar 1:2)
c. oxalat de dialchil și esterul acidului crotonic.(oxalat de dietil și esterul etilic al acidului
crotonic)
3. Arătați care sunt produșii scindării la cetone respectiv la acizi a următoarelor substrate:
ester etilic al acidului acetilsuccinic și ester metilic 2,2-dimetil-acetilacetic
4. Preparați 3-fenil-2-oxobutan-1,4-dioatul de etil plecând de la ester oxalic prin sinteza
Claisen.
5. Preparați esterul acidului ciclohexan-1,4-dion-2,5-dicarboxolic plecând de la esterul
acidului succinic prin sinteză Dieckmann.
6. Scrieți reacția esterului acetilacetic sodat cu esterul monocloroacetic.
7. Scrieți produșii reacțiilor care se petrec la tratarea acetilacetonei cu: a. hidroxilamina; b.
acid azotos.
8. Scrieti reactia acetilacetatului de etil cu Br 2

Compuși hidroxi-carbonilici
9. Ce sunt aciloinele? Explicați mecanismul formării lor din esteri. Sintetizati 1,4-difenil-3-
hidroxi-2-butanona.
10. Descrieți produsii si mecanismul reacției care se petrece la tratarea 2-naftolului cu
cloroform și hidroxid de sodiu.
11. Arătați care sunt produșii reacției cu fenil hidrazina a următorilor compuși hidroxi-
carbonilici: 2-hidroxipentanal, 1-hidroxi-pentan-2-ona, 5-hidroxipentanal.
12. Explicaţi tautomeria oxo-ciclică în cazul: a) 5-hidroxihexanalului, b) 6-hidroxihexan-2-
onei
13. Preparaţi p-hidroxiacetofenona prin doua metode.