Culegere Lucrari Laborator Partea I Trimis La Tipar

Ministerul Educaţiei al Republicii Moldova
Universitatea de Stat din Tiraspol
Catedra Chimie
Grigore FILIP, Alexandru CIOCÂRLAN
CHIMIE ORGANICĂ
LUCRĂRI DE LABORATOR
Partea I
Chişinău, 2015
Cuprins
Protecţia muncii în laborator 3

Norme de organizare, comportare şi de protecţie a muncii 3-4
Reguli de acordare a primului ajutor 5
Instrumentație 6
Lucrare de laborator nr. 1: Analiza elementală calitativă şi cantitativă a 17
substanţelor organice
Lucrare de laborator nr. 2: Metode de izolare, purificare și identificare a 24
compușilor organici.
Lucrare de laborator nr. 3: Hidrocarburi saturate. Alcani. Cicloalcani. 31
Lucrare de laborator nr. 4: Hidrocarburi nesaturate. Alchene. 35
Lucrare de laborator nr. 5: Hidrocarburi nesaturate. Alchine. Alcadiene. 39
Lucrare de laborator nr. 6: Hidrocarburi aromatice. Arene mononucleare și 43
polinucleare.
Lucrare de laborator nr. 7: Derivați halogenați. 49
Lucrare de laborator nr. 8: Alcooli, eteri și esteri ai acizilor minerali. 56
Lucrare de laborator nr.9: Fenoli. 63
Teste 68
2
Protecţia muncii în laborator
Capitolul introductiv include cerințele față de un experimentator
începător și prezintă cunoştinţele necesare pentru o activitate corectă în
laboratorul chimic.
O condiție obligatorie care precede activitatea într-un laborator chimic
este cunoașterea modului de organizare a laboratorului, a construcției,
modului de funcționare și de utilizare a instalaţiilor din dotarea lui.
Sunt obligatorii cunostințele despre proprietățile reactivilor, modul de
manipulare a lor, regulile de conduită, organizare și protecție a muncii, cât și
regulile de prim ajutor.
Cunoașterea temeinică a vaselor, ustensilelor şi aparatelor de
laborator, cât și a metodelor de separare a componenţilor din diferite tipuri
de amestecuri constituie baza pentru însuşirea unor metode şi tehnici
avansate de analiză.
Norme de organizare, comportare şi de protecţie a muncii
Pentru o bună desfășurare a lucrărilor practice, în laboratoarele de
chimie trebuie respectate, cu toată atenţia, normele de protecţie a muncii şi
de comportare.
Norme de organizare a muncii
1. În laborator se execută numai lucrările indicate. Nu este permis
consumul substanţelor pentru alte experienţe, neverificate în prealabil de
cadrele didactice.
2. Nu se admite înlocuirea substanţelor pentru efectuarea experienţelor
fără aprobarea cadrului didactic.
3. Substanţele chimice se folosesc în cantităţi mici, de obicei ~1 mL de
soluţia respectivă, încât tot conţinutul să nu depăşească 1/3 din volumul
eprubetei.
4. Masa de lucru se menţine curată în permanenţă. Dacă în timpul
lucrului s-au vărsat reactivi, ei se vor şterge imediat cu o cârpă de pe masă.
Acizii tari, înainte de a fi şterşi, se vor neutraliza cu sodă sau cu var.
5. Pentru a evita impurificarea reactivilor şi denaturarea rezultatelor
lucrării se interzice schimbul dopurilor între sticle sau lăsarea lor destupate.
La destupare dopurile se aşează pe masă pe partea lor superioară plată. Cele
fără parte superioară plată se iau între degetele arătător şi mijlociu.
6. Sticlele cu reactivi se pun la loc imediat după folosire, păstrându-se
ordinea pe masa de lucru. Reactivii ce atacă sticla (NaOH, KOH) se astupă
cu dopuri de cauciuc.
3
7. Pentru a evita alterarea reactivilor, surplusul lor din vase nu se
răstoarnă din nou în sticle. Se evită introducerea baghetelor sau a pipetelor în
sticlele cu reactivi.
8. Turnarea reactivilor din sticle se face din partea opusă a etichetelor,
pentru a evita distrugerea lor. Picăturile care s-au prelins se şterg imediat cu
o cârpă.
9. În chiuvete nu se aruncă hârtii, inclusiv cele de filtru, cioburi de sticlă,
cretă, beţe de chibrituri, substanţe pulverizate, acestea se aruncă în vasul
pentru deşeuri. Precipitatele sau reactivii corozivi care pot atacă conducta se
toarnă în chiuvetă doar împreună cu o cantitate mare de apă din robinet.
10. După terminarea lucrărilor de laborator, fiecare student este obligat
să pună toate obiectele la locul lor, să închidă robinetul de gaz şi de apă, să
spele sticlăria folosită, întâi cu apă de la conductă sau acetonă la necesitate,
apoi cu apă distilată şi să lase locul de muncă într-o stare de ordine perfectă.
Norme de comportare
1. Este interzis fumatul în laborator! Acesta poate produce incendiu.
2. Nu este permisă deplasarea de la o masă de lucru la alta! Aceasta
poate cauza accidente de muncă.
3. În caz de incendiu se iau măsuri urgente de stingere a lui.
4. Se lucrează atent, nu se sparg vasele de sticlă şi nu se deteriorează
mobilierul! Pagubele sunt suportate de împricinat(i).
5. În caz de insucces (motiv probabil: neglijenţa în manipularea vaselor
şi a substanţelor), experimentul se repetă cu vase perfect curate,
respectându-se cu stricteţe reţeta!
Norme de protecţie a muncii
1. Pentru a evita distrugerea hainelor prin stropire cu reactivi (ex.: acid
sulfuric, baze puternice, coloranţi, permanganat de potasiu, azotat de argint,
fenoli), se poartă halat.
2. Se interzice gustarea soluţiilor şi substanţelor de laborator.
3. Mirosirea substanţelor gazoase se va face cu prudenţă, executând o
mişcare deasupra vasului spre nas.
4. Eprubetele în care se fac experienţe nu trebuie îndreptate nici spre
experimentator, nici spre vecini, ci întotdeauna într-o direcţie în care nu se
află nimeni.
5. Dacă, din neatenţie mâinile vin în contact cu un reactiv puternic (ex.:
acid, bază, substanţă toxică) ele trebuie spălate imediat cu multă apă.
6. Dacă se încălzesc substanţe explozive (ex.: acid picric, acetiluri),
aceasta nu se face brusc, ci treptat şi în vase care rezistă la încălzire.
4
7. La aprinderea oricărui bec de gaz, se aprinde mai întâi chibritul şi
numai după aceea se deschide robinetul de gaz.
8. Substanţele volatile, foarte inflamabile (ex.: eter etilic, eter de petrol,
sulfură de carbon, acetonă, benzen, benzină, alcoolul etilic) se vor feri de
căldură şi de lumina solară directă. Cu aceşti reactivi se lucrează numai în
camere bine aerisite şi la o distanță de cel puţin 5 m de orice posibilitate de
aprindere (ex.: flacără, reşou sau cuptor electric).
9. Substanţele periculoase (ex.: fosfor, metale alcaline, benzină, sulfură
de carbon, eter, carbid, acetonă, iod) nu trebuie aruncate în chiuvetă sau la
lada de gunoi, ele vor fi adunate în borcane cu reziduuri sau distruse imediat.
10. La diluarea acidului sulfuric concentrat cu apă se toarnă totdeauna
acidul în apă şi nu invers. Turnarea apei în acidul sulfuric poate provoca
arsuri și chiar pierderea vederii.
11. Toate reacţiile care se execută cu substanţe toxice sau în care se
degajă substanţe toxice (ex.: hidrogen sulfurat, amoniac, acid cianhidric,
clor, iod, fenol, solvenţi organici) se efectuează în nişă, cu ventilaţie bună
sau în aer liber.
12. Soluţiile toxice nu se măsoară prin pipetare, deoarece există
pericolul de otrăvire, ci numai cu ajutorul biuretelor sau a pipetelor
automate.
13. În cazul unui incendiu în laborator se sting toate becurile de gaz, se
decuplează aparatele electrice, se îndepărtează toate materialele ce pot
contribui la extinderea incendiului şi se încearcă stingerea acestuia folosind
în primul rând nisipul şi extinctoarele şi numai în caz de mare pericol se
cheamă pompierii.
14. În tot timpul cât se lucrează cu soluţii sau substanţe solide toxice se
evită ducerea mâinilor la gură, nas sau ochi.
Reguli de acordare a primului ajutor
În caz de arsuri termice: arsurile uşoare (cu excepția feței) se tratează
cu o soluţie apoasă de acid picric (1%). Se poate utiliza, de asemenea, o
soluţie concentrată de permanganat de potasiu, o emulsie de oleocar,
nitrofuran sau o alifie contra arsurilor procurată din farmacie. În cazul
arsurilor mai dureroase, se acoperă locul arsurii cu un strat gros de vaselină
boricată şi se bandajează uşor.
Arsuri chimice cu acizi: în acest caz acidul se neutralizează la rece cu
o soluţie saturată de bicarbonat de sodiu, iar în cazurile grave se pansează.
Arsuri chimice cu alcalii (baze): în acest caz arsura se spală cu multă
apă, apoi cu acid boric sau acid acetic diluat.
5
Arsuri chimice cu brom: în acest caz arsura se spală cu o soluţie
concentrată de tiosulfat de sodiu şi apoi cu apă.
Arsuri chimice cu fosfor: în acest caz arsura se tratează imediat cu o
soluţie de sare manganoasă sau azotat de argint.
În caz de intoxicaţii cu clor sau brom: în cazul intoxicaţiilor de acest
gen, intoxicatul va inhala vapori de apă, sau (cantițăți mici) de amoniac sau
de hidrogen sulfurat şi va fi scos imediat la aer curat. El trebuie să facă cât
mai multe mişcări, iar în cazuri grave i se va face respiraţie artificială.
Intoxicaţii cu hidrogen sulfurat: în asemenea cazuri, accidentatul se
scoate imediat la aer, se scoate îmbrăcămintea îmbibată cu hidrogen sulfurat
și i se dă să miroase apă de clor sau apă de brom diluată. În cazuri grave i se
face respiraţie artificială. Hidrogenul sulfurat este foarte periculos, el poate
precipita fierul din hemoglobină.
Otrăviri cu oxid de carbon: în cazul intoxicaţiilor cu oxid de carbon se
face respiraţie artificială energică.
Otrăviri cu amoniac gazos: în acest caz se face respiraţie artificială şi
se dă pentru inhalare apă de clor.
Otrăviri cu acizi tari: în cazul intoxicaţiilor cu soluţii de acizi tari, se
bea o suspensie de oxid de magneziu.
Otrăviri cu baze caustice: în cazul intoxicaţiilor cu baze caustice se
bea o soluţie de acid acetic sau acid citric diluat.
Otrăviri cu compuşi de arsen: în asemenea cazuri se bea o soluţie
proaspăt preparată de hidroxid fieric sau, mai bine, un amestec de clorură
ferică şi hidroxid de magneziu.
Otrăviri cu plumb şi mercur: în cazul intoxicaţiilor cu plumb, mercur
şi alte substanţe toxice se bea lapte.
Instrumentație
Eprubetele (Fig. 1):
- servesc la efectuarea reacţiilor chimice de probă;
- au formă de tuburi de sticlă închise la un capăt;
- pot fi gradate;
- se umplu cu substanţe/soluții cel mult până la jumătate;
- în timpul încălzirii se ţin cu un cleşte;
- se agită prin scuturare;
- se evită orientarea deschiderii către persoanele aflate în jur;
- încălzirea se face înclinând-o puţin pentru a evita degajarea bruscă a
vaporilor.
6
Figura 1. Eprubete.
Paharele de laborator și baloanele cotate (Fig. 2):
- sunt utilizate la efectuarea reacţiilor care au loc la temperaturi nu prea
ridicate, la studierea fenomenelor fizice (ex.: dizolvare, evaporare, fierbere,
precipitare) sau la purificarea substanțelor (ex.: filtrare, cristalizare);
- au capacităţi cuprinse între 25 şi 3000 mL.
- baloanele cotate sunt destinate pentru prepararea soluţiilor de
concentraţii determinate şi măsurarea precisă a volumelor de lichide, acestea
au capacităţi cuprinse între 25 și 3000 mL.
Figura 2. Pahare și baloane cotate.

Vasele conice Erlenmeyer, Würtz și Claisen (Fig. 3):
- se folosesc pentru titrări volumetrice sau precipitări;
- au capacităţi cuprinse între 25 şi 5000 mL;
- vasele cu tub lateral sunt destinate pentru filtrarea în vid.
7
- baloanele cu fund plat sunt destinate pentru pregătirea unor soluții,
colectarea şi păstrarea solvenților distilați;
- baloanele/adaptoarele Würtz sunt destinate pentru distilări şi efectuarea
unor sinteze chimice;
- baloanele/adaptoarele Claisen sunt destinate pentru distilare sub
presiune;
Figura 3. Vase Erlenmeyer.

Baloanele (Fig. 4):
- baloanele cu fund rotund sunt destinate pentru distilarea diferitelor
soluţii sau solvenți, fierbere sau determinarea unor constante fizice;
- acestea au capacităţi cuprinse între 50 şi 5000 mL;
Figura 4. Baloane cu fund rotund, gâturi oblice și drepte.

Elementele de îmbinare (Fig. 5):
- au diverse forme şi sunt utilizate în instalaţiile de sinteză pentru
realizarea etanşeităţii instalaţiei. Tuburile pentru distilări la vid sunt folosite
pentru distilările la presiune scăzută, iar tipul constructiv variază în funcţie
de scopul la care sunt folosite.
8
Figura 5. Elemente de îmbinare și legătură.
Cilindrii gradați și termometre (Fig. 6):
- se utilizează la măsurarea volumelor de lichide;
- sunt confecţionaţi din sticlă groasă, cu dop șlefuit sau fără, cu cioc sau
fără el, pe suprafață lor sunt gradate diviziuni de volum;
- acestea au volumele cuprinse între 5 şi 2000 mL, care sunt marcate în
partea superioară, împreună cu temperatura de lucru, de obicei cea de 20°C;
- cu cilindrii gradaţi se fac măsurători aproximative.
Remarcă! Pentru a măsura volumul unui lichid transparent cu cilindrul
gradat, acesta se aşează pe o suprafaţă orizontală şi se introduce în el lichidul
până când marginea de jos a meniscului este tangentă la gradaţia respectivă.
În cazul lichidelor colorate sau a mercurului, citirea meniscului se face la
diviziunea din marginea de sus a meniscului. În acelaşi mod se face citirea
nivelului de lichide la baloanele cotate, biurete și pipete.
Termometrele: sunt folosite pentru urmărirea temperaturii în procesele de
topire şi de fierbere, dar şi în reacţiile chimice care necesită o anumită
temperatură de desfăşurare; termometrele cu lichide se folosesc pentru a
măsura temperaturi din intervalul -78ºC...750ºC (cu alcool sau toluen până la
-78ºC; cu eter de petrol sau pentan până la -22ºC; vidate cu mercur până la
360ºC; umplute cu azot gazos peste 360ºC).
9
Figura 6. Cilindri gradați cu cioc și fără, termometru.
Pipetele biuretele și microbiurete (Fig. 7):
- au formă şi capacitate diferită;
- sunt calibrate pentru anumite temperaturi;
- pipetele pot fi gradate sau fără scară gradată (cotate);
- cele cotate au capacitatea delimitată de unul sau două repere şi volumele
cuprinse între 1 şi 50 mL;
- cele gradate au capacităţi cuprinse între 1 şi 25 mL și au prevăzută de
obicei temperatura de lucru;
- lichidele volatile ai căror vapori sunt toxici, lichidele caustice şi cele
toxice se aspiră cu o pară de cauciuc;
- micropipetele se folosesc pentru măsurarea rapidă şi precisă a cantităţilor
mici de lichid; ele pot fi cotate şi gradate; capacitatea lor variază astfel:
0.005, 0.01, 0.02, 0.05; 0.1; 0.2; 0.5 mL;
- biuretele sunt tuburi cilindrice gradate care au la partea inferioară un tub
de golire;
- ele se folosesc pentru titrări volumetrice cu diverşi reactivi, pentru
măsurători exacte ale volumelor;
- se închid cu robinete de sticlă sau cleme Mohr montate pe tuburi de
cauciuc;
- se fixează în poziţie verticală, iar umplerea se face pe la partea superioară
printr-o pâlnie conică;
- microbiuretele se folosesc pentru măsurători de precizie la volume mici:
1-5 mL;
- pentru ca pe parcursul utilizării să nu existe scăpări de lichide la robinet,
acestea se ung cu vaselină; robinetele admit în general două poziţii: una
deschisă, când tubuşorul interior robinetului este în prelungirea canalului de
10
scurgere şi una închisă când cele două direcţii sunt perpendiculare și nu
permit scurgerea lichidelor.
Figura 7. Pipetă (1), biuretă (2) și robinete (3).

Refrigerente (Fig. 8):
- sunt dispozitive folosite în laborator pentru răcirea şi condensarea
vaporilor;
- sunt folosite în două ipostaze: vertical, când se numesc refrigerente
ascendente şi sunt utilizate pentru captarea vaporilor şi reîntoarcerea lor în
vasul de sinteză; și orizontal, când se numesc refrigerente descendente şi
sunt utilizate pentru colectarea fracţiilor transformate în vapori ale
solvenților la purificare sau a celor din amestecul de sinteză, şi pe baza
diferenţei de punct de fierbere, la separarea lor. Există mai multe tipuri de
refrigerente: refrigerentul cu bule (Allihn), refrigerentul West (pentru lichide
cu p.f. ≤ 150ºC), refrigerentul Vigreux (condensări la temperaturi > 300ºC),
refrigerentul Liebig (pentru lichide cu p.f. ≤ 150ºC), refrigerentul cu spirală,
refrigerentul cu serpentină (Graham), refrigerentul Dewar, refrigerentul
Friedrichs și cel "capcană de distilare" se folosesc în asociere cu alte
refrigerente pentru distilări fracţionate, toate acestea prezintă avantajul că au
suprafaţă mare de răcire.
Figura 8. Refrigerente.
11
Pâlnii de picurare (Fig. 9): sunt folosite pentru picurarea unor cantităţi
constante de lichid în timp în baloanele de reacţie.
Pâlnii de separare (Fig. 9): se folosesc pentru separarea lichidelor
nemiscibile cu densităţi diferite; sunt prevăzute cu dop şlefuit şi robinet; au
capacităţi între 50 şi 1000 mL.
Figura 9. Pâlnii de picurare și separare.

Exicatoarele (Fig. 10):
- se folosesc pentru uscarea lentă şi conservarea substanţelor care absorb
cu uşurinţă umiditatea din aer;
- sunt recipiente din sticlă care au la partea inferioară o substanţă
higroscopică cum este CaCl2 (anhidră), H2SO4 (conc.), H3PO4, etc.
- produsul pentru uscare se aşează în interiorul exicatorului pe o sticlă de
ceas.
Figura 10. Exicator, sticlă de ceas și cristalizator.
12
Sticlele de ceas (Fig. 10):
- se folosesc pentru cântărirea substanţelor, acoperirea paharelor, a
cristalizoarelor, luarea probelor pentru macroanaliză.
Cristalizoarele (Fig. 10):
- sunt vase de sticlă joase şi largi, utilizate pentru concentrarea rapidă a
soluţiilor şi recristalizare;
- au pereţi drepţi sau oblici, cu fund plat şi nu pot fi încălzite în flacără.
Vasele de absorbţie (Fig. 11):
- sunt folosite pentru spălarea sau purificarea gazelor şi ca vase de
siguranţă la pompele cu vid;
- dintre acestea cele mai utilizate sunt: vasele Woolf (recipiente cu pereţi
groşi, prevăzute cu 2-3 gâturi în care se introduc dopuri perforate de cauciuc
sau plută, prin care se trec tuburi de sticlă cu cot până la fundul vasului;
- unul din tuburi se introduce până la fundul vasului, iar celălalt numai 20-
30 mm sub dop;
- astfel pentru spălarea gazelor, se umple 2/3 din volumul vasului cu apă
distilată sau acid sulfuric, se trece gazul prin tubul lung şi iese spălat prin
tubul scurt al vasului.
Tuburile de absorbţie se folosesc la lucrările de chimie pentru uscarea
gazelor, pentru protejarea substanţelor împotriva diverşilor agenţi din aer ca:
CO2, praf, vapori de apă, etc. Ele au forma literei “U” sau pot fi drepte cu
sau fără dop şlefuit.
Figura 11. Vase de absorbție.

Mojarele (Fig. 12):
- servesc la sfărâmarea substanţelor solide şi transformarea lor în pulberi
fine; operaţia se execută cu ajutorul pistilului; mojarele pot fi confecţionate
13
din porţelan, sticlă sau agat. Capsulele sunt utilizate pentru încălzirea
lichidelor şi mai ales pentru evaporarea lor.
Creuzetele (Fig. 12):
- sunt confecționate din metale inactive chimic şi cu bună rezistenţă
termică ca Ni, Pt, Au, Ag sau oţel; sunt folosite pentru uscarea sau
calcinarea precipitatelor, pentru dezagregarea probelor, etc.
Figura 12. Mojar, capsulă și creuzet.

Agitatoarele (Fig. 13):
- sunt de două tipuri: electromecanice şi magnetice; cele magnetice sunt
formate dintr-un magnet încapsulat în sticlă şi un sistem de antrenare cu
electromagneţi; agitatoarele electromecanice au un sistem format din motor,
ax de transmisie şi palete.
Figura 13. Agitatoare și baie cu apă.

Majoritatea sintezelor organice se desfăşoară la temperatura asigurată cel
mai frecvent de la lampa cu spirt sau becul de gaz, iar pentru încălzirea unor
recipiente mari se utilizează reşoul electric. Acestea se folosesc singure, sau
în asociere cu băi speciale.
Băile (Fig. 13):
- servesc pentru transmiterea căldurii de la flacăra becului sau de la
încălzitorul electric prin intermediul unor substanţe introduse în băi; ele se
14
clasifică după substanţele conţinute. De aici rezultă şi domeniile de
temperatură la care sunt folosite. Astfel există băi: de aer, abur, lichide (apă,
glicerină, ulei), de metale sau săruri topite și băi de nisip.
Băile de aer se folosesc la sintezele cu un consum mic de căldură; o baie de
aer simplă se constituie dintr-un cilindru metalic sau un vas oarecare care se
încălzeşte la partea inferioară, iar balonul cu substanţa de încălzit se
introduce în cilindrul metalic şi se aşează pe bucăţi de azbest.
Baia de apă se foloseşte cel mai frecvent în chimia organică pentru
efectuarea reacţiilor sau la diferite separări, în cazurile când temperatura nu
va depăşi 100ºC; acestea au un dispozitiv pentru reglarea automată a
nivelului apei, iar încălzirea apei din baie se face, de obicei, cu ajutorul
încălzitoarelor electrice.
Băile de ulei se folosesc pentru încălziri de până la 250ºC, iar cele de
parafină între 150...200ºC; băile de ulei folosesc uleiurile minerale; în afară
de uleiurile minerale se mai pot folosi şi uleiuri vegetale, cum este cel de
ricin; baia propriu zisă poate fi o capsulă metalică sau un vas suficient de
încăpător pentru a cuprinde parţial balonul cu lichidul de încălzit;
Băile de lichide mai pot folosi glicerina (0...250ºC), etilenglicolul
(-10...180ºC), uleiul de silicon (până la 400ºC).
Băile de săruri topite se folosesc la temperaturi de peste 300ºC şi conţin un
amestec echimolar de nitrat de sodiu (48.7%) şi nitrat de potasiu (51.3%).
Băile de nisip sunt folosite des în laborator; conţin nisip fin care se aşează pe
o tavă metalică sau într-o capsulă; baloanele sau vasele de încălzit se aşează
pe nisip şi se strânge nisip în jurul lor; uneori nisipul se înlocuieşte cu
pilitură de fier care conduce bine căldura.
În laboratoarele de chimie, pentru montarea aparatelor se folosesc
stative, cleme, mufe și inele; acestea pot fi confecţionate din lemn, metale
sau oţeluri inoxidabile ori din materiale plastice.
Stativele (Fig. 14): sunt confecţionate din oţel sau fier, au forma unor
vergele metalice rigide, fixate pe un postament greu, de formă
dreptunghiulară şi sunt utilizate pentru montarea unor piese ale unor
instalaţii de laborator cu ajutorul clemelor.
Suporţii pentru vase se folosesc pentru încălzirile sau calcinările
substanţelor; se folosesc uneori în asociere cu triunghiuri de porţelan, cleşte
metalice (pentru prinderea obiectelor fierbinţi).
15
Platforma reglabilă se foloseşte la înălţarea diferitelor baloane cu fund plat
sau a reșoului în instalaţii de distilare, separare sau sinteză.
Pentru fixarea aparatelor pe stative se folosesc cleme de diferite construcţii,
care se prind pe stativ cu ajutorul mufelor.
Figura 14. Stativ, cleștare și suporturi.
16
Lucrare de laborator nr. 1
Tema: Analiza elementală calitativă şi cantitativă a substanţelor organice
Analiza elementală organică se bazează pe mineralizarea substanţelor
organice prin descompunerea lor în substanțe simple sau anionii și cationii
corespunzători elementelor ce le compun şi identificarea lor prin reacţii
specifice chimiei anorganice.
Cel mai frecvent substanţele organice se compun din C, H, O, N, Cl,
Br și I, mai rar conțin și S, P, As, Si, F, Hg, Mg sau alte elemente chimice.
Analiza elementală organică include mai multe etape:
a. analiza preliminară;
b. analiza elementală calitativă;
c. analiza elementală cantitativă.
Analiza preliminară – stabilește caracterului organic al substanţei,
proprietăţile sale fizice și unele proprietăţi chimice. Ea include:
- examinarea aspectului fizic al substanţei (stare de agregare, culoare,
miros etc.);
- determinarea purităţii substanței şi a constantelor sale fizice (punct de
topire (p.t.), punct de fierbere (p.f.), densitate (d420), indice de refracţie (n)
etc.;
- descompunerea termică (se stabilește dacă substanţa se topeşte, este
explozivă sau inflamabilă, elimină gaze sau vapori, lasă sau nu reziduu
anorganic).
1. Analiza calitativă a carbonului şi a hidrogenului.
Carbonul poate fi identificat prin reacţii bazate pe caracterul reducător

al compușilor organici, pe care aceștea îl manifestă la temperaturi înalte.
a. La încălzirea substanțelor organice cu anhidrida molibdenică
(MoO3) în absenţa aerului la 500°C se formează albastru de molibden
(Mo3O8 x H2O), un amestec de oxizi şi hidroxizi penta- și hexavalenți ai
molibdenului. Reacția este sensibilă pentru cantități de 1-10 mg substanţă
organică.
b. La calcinarea substanțelor organice cu arseniat de argint în
flacără se formează argint metalic, care poate fi recunoscut prin tratare cu
soluţie clorhidrică de acid fosfomolibdenic și care se va reduce până la
albastru de molibden. Reacția este sensibilă pentru cantități de 5...10 mg
substanţă organică:
17
c. La tratare cu clorură amido-mercurică compușii organici
formează acid clorhidric care poate fi identificat cu acetat de cupru
(CH3COO)2Cu şi acetat de benzidină (CH3CONH-C6H4-C6H4NH2).
Coloraţia albastră se datorează benzidinei care se oxidează:
d. La încălzirea compușilor organici cu oxid de cupru (CuO),

acesta se va reduce până la cupru metalic, iar carbonul se va oxida până la
dioxid de carbon, care se identifică prin absorbţie cu soluţie de Ba(OH)2 sau
Ca(OH)2 cu formare de precipitat alb:
Hidrogenul din compușii organici poate fi identificat, deasemenea,

prin reacţii în care se manifestă caracterul său reducător.
a. Piroliza compușilor organici cu sulf formează hidrogen sulfurat care
poate fi identificat cu acetat de plumb (CH3COO)2Pb:
O altă variantă a acestei metode admite înlocuirea sulfului cu Na2SO3

sau Na2S2O3.
b. La încălzirea compușilor organici cu CuO (proaspăt calcinat) se va
forma apa, care va fi absorbită de sulfatul de cupru anhidru-incolor cu
formarea pentacristalohidratului său albastru:
Reactive: zahăr, oxid de cupru (II), apă de var sau de bariu (soluție
concentrată), sulfat de cupru anhidru.
Într-o eprubetă uscată se va turna un amestec format din zahăr (0,3 g)
și oxid de cupru (2,0...3,0 g). Apoi în partea de sus a eprubetei se va
introduce un tampon de bumbac pe care se va turna puțin sulfat de cupru
anhidru și ea se va închide cu un dop dotat cu tub de evacuare a gazelor, iar
capătul lui se va introduce în apa de var. Amestecul se va încălzi în flacăra
18
spirtierei la început atent, apoi mai intens. Observațiile asupra proceselor
care decurg în ambele eprubete se vor înscrie în registrul de laborator
împreună cu ecuațiile de reacție care vor fi egalate:
2. Identificarea azotului, sulfului şi a halogenelor.

Identificarea acestor elemente implică transformarea lor în anioni de
cianură, sulfură și halogenură prin topirea substanţei organice cu unele
metale active din seria Na, K, Li, Ca sau Mg:
Produsul de topire se dizolvă în apă, iar după filtrare soluția obținută

se va folosi pentru identificarea azotului, sulfului şi a halogenilor.
Azotul poate fi identificat prin formarea hexacianoferatului(II) de
fier(III) Fe4[Fe(CN)6]3, denumit și albastru de Berlin. În acest scop soluţia
pentru analiză se va trata cu FeSO4:
Interacțiunea sării fieroase cu soluţia alcalină la fierbere produce ioni

fierici (III). Prin adăugarea acidului sulfuric diluat se vor dizolva hidroxizii
de fier bi- şi trivalenți, iar hexacianoferatul(II) de sodiu va reacţiona cu
sulfatul fieric formând albastru de Berlin.
Reactive: uree, sodiu metalic, sulfat de fier (II), soluție de acid
clorhidric (de 10%), soluție de clorură de fier (de 5%).
Atenție: lucrările se vor efectua în nișa de ventilare.
Într-o eprubetă uscată și termorezistentă se vor turna 0,2 g uree și se
va introduce o bucățică de sodiu metalic de mărimea unui bob de grâu.
Amestecul se va încălzi în flacără până la roșu, timp în care se va produce o
microexplozie. Eprubeta încinsă se va strica într-o cupă de porțelan ce
19
conține 4...5 mL de apă. Soluția formată se va filtra, apoi la ea se va adăuga
un cristal de sulfat de fier (II) și ea se va fierbe timp de 1...2 minute. Apoi la
soluție se vor adăuga 1...2 picături de soluție de clorură de fier (III) și se va
acidula cu soluție de acid clorhidric. Formarea unui precipitat de culoare
albastră (albastru de Berlin) indică prezența azotului în substanța analizată.
Pentru a demonstra prezenţa sulfului, alături de azot, la topire se va
folosi un exces de sodiu metalic pentru a transforma tiocianatul NaCNS în
anioni liber de cianură (CN-).
O metodă mai sensibilă de identificare a ionului de cianură include
tratarea soluţiei pentru analiză cu p-nitrobenzaldehidă. Culoarea purpurie a
soluției indică prezența azotului, iar culoarea verde prezenţa sulfului. Dacă
sunt prezente ambele elemente va fi vizibilă numai coloraţia purpurie.
O altă metodă pentru identificarea azotului constă în tratarea soluţiei
pentru analiză cu acetat de cupru şi acetat de benzidină, care se oxidează în
prezenţa ionilor de cianură, formând un colorant albastru.
Sulful poate fi identificat prin precipitarea ionilor de sulfură la tratarea
soluţiei pentru analiză cu săruri de plumb:
Sau prin tratarea soluției pentru analiză cu pentacianoferat de sodiu,

ce conduce la formarea nitroprusiatului de sodiu Na2[Fe(CN)5NO] violet:
Reactive: tiouree, sodiu metalic, azotat de plumb (de 10%), soluție

prospăt pregătită de hidroxid de sodiu (de 20%).
Atenție: lucrările se vor efectua în nișa de ventilare.
Într-o eprubetă uscată și termorezistentă se vor turna 0,2 g tiouree și se
va introduce o bucățică de sodiu metalic de mărimea unui bob de grâu.
Amestecul se va încălzi în flacără până la roșu, timp în care se va produce o
microexplozie. Eprubeta încinsă se va strică într-o cupă de porțelan ce
conține 4...5 mL de apă. Soluția formată se va filtra și se va folosi la
identificarea sulfului.
Varianta I: la soluția de azotat de plumb (0,5...1 mL) se va agăuga cu
picătura soluție de hidroxid de sodiu până la dizolvarea precipitatului format.
20
Apoi se vor adăuga câteva picături de soluție pentru analiză. Observațiile se
vor înscrie în registrul de laborator.
Varianta II: la 1 mL soluție pentru analiză se vor adăuga 2...3 picături
de soluție de nitroprusiat de sodiu. Dacă substanța analizată conține sulf
soluția se va colora în violet.
Prezenţa halogenelor (clor, brom sau iod) în compușii organici
analizați poate fi demonstrată prin metoda Beilstein sau prin precipitarea
ionilor acestora cu ioni de argint Ag+. Pentru aceasta soluția analizată se va
acidula cu HNO3 diluat şi se va trata cu soluție de AgNO3 în exces.
Formarea precipitatului confirmă prezenţa halogenelor. Soluția se va
decanta, iar precipitatul se va trata cu soluţie de amoniac. Dacă acesta are
colorație albă și se dizolvă bine, în soluţie a fost prezent clorul:
Dacă precipitatul format are colorație galbenă şi se dizolvă greu,

compusul analizat conține brom:
Dacă precipitatul format are colorație galbenă şi este insolubil,

compusul analizat conține iod:
Fluorul poate fi identificat prin oxidare cu PH3, H2S şi H2O2 din

soluţie, la care apoi se va adăuga soluția roşu-violetă formată din alizarin-
sulfonatul de sodiu şi oxiclorura de zirconiu. Soluția se va decolora cu
formarea unui complex foarte stabil de ZnF62-. Ionul de fluor decolorează
soluţia de sulfocianură ferică formând un complex stabil cu fierul, incolor şi
insolubil.
Reactive: cloroform, iodoform, sârmă de cupru.

O sârmă de cupru cu un capăt spiralat se va introduce în flacără și se
va căli până la dispariția altor nuanțe decât cea caracteristică flacărei. După
21
răcire sârma se va introduce în eprubeta cu substanță cercetată și apoi din-
nou în flacără. Observațiile se înscriu în registrul de laborator.
Pentru identificarea fosforului substanţa organică se va calcina cu

Na2CO3 şi KNO3, apoi rămășița se va dizolva în HNO3 diluat şi se va filtra.
Filtratul se va acidula cu H2SO4 şi HNO3 şi se va precipita cu molibdat de
amoniu, obţinându-se fosfomolibdat de amoniu, de culoare galbenă.
2. Analiza cantitativă a carbonului şi a hidrogenului.

Conținutul de carbon şi de hidrogen poate fi determinat concomitent
prin metoda de combustie elaborată de Justus von Liebih (1830) şi
perfecţionată pentru microanaliză de V. Pregl (1912).
Esența metodei constă în arderea unei cantităţi exacte de substanţă
organică pură (3...5 mg), într-un tub de cuarţ, într-un curent de oxigen şi în
prezența unui agent de oxidare (oxid de cupru, cromat de plumb etc.) la o
temperatură de 600...700°C.
În aceste condiţii carbonul şi hidrogenul din compoziția substanţei
organice analizate se vor oxida, trecând în dioxid de carbon şi apă. Dioxidul
de carbon va fi absorbit de hidroxidul de sodiu ce se găsește într-un tub
cântărit cu precizie, iar apa de percloratul de magneziu aflat în alt tub.
Conținutul de azot poate fi determinat prin metoda Dumas, care
constă în combustia substanţei organice analizate în prezenţă de oxid de
cupru. Curentul de dioxid de carbon antrenează azotul spre o biuretă gradată
(azotometru) umplută cu soluţie de KOH care va reţine dioxidul de carbon.
Măsurând volumul de azot format (în condiţii normale) poate fi determinat
conţinutul de azot (în %) în substanța analizată.
Conținutul de oxigen se va calcula prin scăderea conținutului de
carbon, hidrogen și alte elemente determinate din 100%.
Conținutul halogenelor se determină, de asemenea, prin combustia
substanţei organice analizate în atmosferă de oxigen într-un vas închis.
Cenuşa şi gazele formate se vor dizolva într-o soluţie alcalină (NaOH
sau KOH) de apă oxigenată. După acidulare cu HNO3, halogenii se pot doza
prin titrare cu soluție de AgNO3 în prezență de K2CrO4.
Conținutul de sulf poate fi determinat, aplicând metoda descrisă
pentru halogene. Acidul sulfuric H2SO4 format se va trata cu soluţie de
22
BaCl2, iar conținutul de sulf se va determina după masa precipitatului de
BaSO4.
Probleme și exerciții:
1. Determină formulele moleculare ale:
a) alcanului, dacă densitatea vaporilor săi în raport cu hidrogenul este
D(H2) = 29;
b) alchenei, D(H2) = 21;
c) arenei, D(aer) = 2.69.
2. Calculează conținutul elementelor (în %) ce compun substanțele:
aldehida formică CH2O, acidul acetic CH3COOH, acidul lactic
CH3-CH(OH)-COOH şi glucoză C6H12O6. Compară rezultatele.
3. Deduce formulele substanţelor ce se compun din:
a. 52.10% C, 13.10% H și 34.80% O;
b. 20.00% C, 6.67% H, 26.67 % O și 46.66% N;
c. 4.75% C, 0.40% H și 94.85% Br;
d. 38.43% C, 4.84% H și 56.73% Cl.
4. Determină formula alcanului care conține 83.7% carbon și are
densitatea vaporilor în raport cu hidrogenul egală cu 43.
5. Determină formula hidrocarburii dacă la combustia unei probe (m = 4.3
g) se formează dioxid de carbon (m = 13.20 g), iar densitatea vaporilor
acestei hidrocarburi în raport cu hidrogenul este 43.
6. Determină formula substanţei dacă la combustia unei probe (m = 13.8
g) s-a format dioxid de carbon (m = 26.40 g) şi apă (m = 16.20 g), iar
densitatea vaporilor în raport cu hidrogenul este 23.
7. Determină formula substanţei dacă la combustia unei probe (m = 1.50
g) s-a obţinut dioxid de carbon (m = 4.40 g) și apă (m = 2.70 g), iar 1 L
de substanţă necunoscută (c.n.) cântăreşte 1.34 g.
8. Determină formula de structură a hidrocarburii, dacă la combustia unei
probe (m = 5.0 g) s-a format dioxid de carbon (m = 15.36 g) și apă (m =
7.33 g). La cracarea termică al acestui compus se formează un amestec
de etan, propan, propenă și butenă.
9. Calculează și compară volumele de dioxid de carbon ce se formează la
combustia: alcool etilic (m = 10 g), etan (V = 10 L) şi etenă (V = 10 L).
23
Tema: Metode de izolare, purificare și identificare a compușilor organici.
1. Filtrarea:
- este una din cele mai simple şi mai des utilizate operaţii de laborator,
care permite separarea fazei solide de faza lichidă;
- eficacitatea filtrării se caracterizează prin viteza sa şi prin gradul de
separare a precipitatului de faza lichidă;
- eficacitatea filtrării este determinată de: dimensiunile porilor filtrului,
raportul lor şi dimensiunile particulelor precipitatului, mărimea suprafeţei
filtrante, diferenţa de presiune dintre cele două părţi ale suprafeţei filtrante,
caracterul precipitatului și vâscozitatea fazei lichide;
- cel mai frecvent ca material filtrant se foloseşte hârtia obişnuită de
filtru (Fig. 15), uneori pânza, sticla poroasă, vata de sticlă sau azbest;
- o condiţie esenţială în alegerea materialului filtrant este ca acesta să
nu fie atacat de substanţa ce trebuie filtrată;
- în practica de laborator a chimiei organice, cel mai des utilizate sunt
filtrarea la presiune normală, filtrarea în vid, filtrarea sub presiune.
În filtrarea la presiune normală, lichidul trece printr-un material
filtrant numai sub presiunea coloanei de lichid din pâlnie, şi uneori datorită
unei uşoare aspirări ce se produce în cazul în care filtrantul umple tubul
pâlniei; se recomandă pâlnii cu coada ceva mai lungă şi o mică gâtuitură în
partea superioară a tubului de sticlă; hârtia de filtru trebuie să adere etanş la
pereţii pâlniei, în special în partea superioară a pâlniei; pentru o mai bună
aderenţă hârtia se umezeşte cu apă distilată sau cu lichidul care formează
mediul suspensiei care se filtrează; la filtrarea lichidelor la presiune normală
se folosesc pâlnii, vase pentru colectarea filtratului, baghete de sticlă, hârtie
de filtru şi stativ cu inel pentru susţinerea pâlniei; în pâlnie se aşează hârtie
de filtru sub formă de filtre netede sau cutate sau alte materiale filtrante.
Filtrarea la presiune normală se execută astfel:
- se aşează filtrul în pâlnie, astfel încât marginea lui să fie cu cel puţin 1
cm sub marginea pâlniei, pentru a evita pierderile de substanţă;
- se umezeşte cu puţină apă distilată lipindu-se apoi bine de pereţii
interiori ai pâlniei, deoarece golurile de aer dintre filtru şi pâlnie îngreunează
filtrarea;
- pâlnia se fixează pe un inel şi sub ea se aşează un pahar Berzelius,
astfel încât capătul tubular al pâlniei să fie în contact cu pereţii interiori ai
paharului, pentru a evita pierderile prin stropire;
24
- se lasă să se depună precipitatul, apoi se toarnă cu grijă lichidul din
pahar în pâlnie, scurgându-se de-a lungul unei baghete, astfel încât nivelul
lichidului din pâlnie să rămână totdeauna cu 1 cm sub marginea hârtiei de
filtru;
- după ce precipitatul a fost trecut pe filtru, se desprind urmele de
precipitat care au aderat la pereţii paharului, prin frecare cu o baghetă de
sticlă ce are la capăt un manşon de cauciuc şi apoi se trec şi aceste urme pe
filtru cu ajutorul unui curent de solvent (Fig. 14).
Filtrarea în vid este un procedeu des folosit în practica de laborator
deoarece reduce mult timpul de lucru şi prezintă avantajul unei separări
aproape complete a fazei solide de faza lichidă;
- viteza de filtrare este direct proporţională cu diferenţa de presiune
dintre cele două feţe ale filtrului, dominând presiunea la faţa interioară a
filtrului, viteza de filtrare va creşte considerabil; sursa de vid cea mai uzuală
în laborator este trompa de apă (Fig. 15).
Figura 15 reprezintă un sistem de filtrare la presiune scăzută, care
include un balon Bunzen, trompa de apă și un vas de siguranță pentru
evitarea aspirării apei în balonul de filtrare. Filtrarea la presiune scăzută (sub
vid) decurge cu o viteză mai mare; este preferată pentru această calitate
pentru cazurile când separarea vizează o recristalizare care depinde de
diferenţa de temperatură a solventului la dizolvare şi respectiv recristalizare,
fenomen care pentru evitarea pierderilor de substanţă trebuie să se efectueze
rapid.
Figura 14. Filtrarea la presiune normală și în vid.
25
1. Recristalizarea:
Reactive: acetanilidă sau acid benzoic (impurificat).
Într-un vas Erlenmeyer (V = 150...200 mL) se introduc 2 g de
substanţă impură, se adaugă apă (70 mL) și amestecul format se încălzește
până la fierbere. În cazul când substanţa organică nu s-a dizolvat complet, se
mai adaugă un volum mic de apă (20...30 mL) şi se încălzește din nou.
Impurităţile mecanice se vor înlătura printr-o filtrare rapidă a soluţiei
fierbinte printr-un filtru fierbinte. Filtratul obţinut se va răci până la
temperatura camerei, apoi într-o baie cu apă rece.
Cristalele formate se vor filtra print-o pâlnie Buhner, apoi se vor usca
în etuvă la 100°C până la masă constantă. Înscrie-ți observațiile și masele în
registrul de laborator. Calculaţi conținutul de impurități în proba inițială şi
păstraţi substanţa purificată pentru determinarea punctului de topire (p.t.).
2. Distilarea: este frecvent folosită în practica de laborator în scopul

separării şi purificării substanţelor lichide, și include transformarea
substanţei lichide în vapori, urmată de condensarea acestora cu ajutorul unui
sistem potrivit de răcire; pentru răcire este folosit un refrigerent; distilarea se
bazează pe diferenţa de volatilitate a diferitelor substanţe; este des utilizată
dependenţa temperaturii de vaporizare de presiune, ştiindu-se că scăderea
presiunii duce la scăderea temperaturii de vaporizare.
Distilarea simplă este operaţia de separare a componentelor unui
amestec de mai multe lichide ce se realizează printr-o singură evaporare
urmată de condensare; este folosită distilarea la vid atunci când fracţia care
trebuie separată nu distilă în condiţii normale de presiune, suferind o reacţie
de descompunere sau combinare înainte de fierbere; prin scăderea presiunii
se scade şi valoarea punctului de fierbere până sub punctul de descompunere
sau combinare; alteori distilarea la vid se face doar pentru avantajul vitezei
de distilare sau coborârii punctului de fierbere sub 100ºC.
Reactive: un solvent impur (toluen, tetraclorură de carbon sau xilen).
În balon se toarnă solventul pentru distilare (până la 1/2 din volum),
adăugându-se pentru fierbere uniformă câteva bucăţele de porțelan sau
cărămidă măruntă. Se montează instalația din Fig. 16, compusă dintr-un
balon Würtz (1), un refrigerent (2), un termometru (3), o alonjă (4) și un
recipient (5) şi se începe distilarea solventului.
26
Figura 16. Instalație pentru distilare simplă.
Viteza de distilare trebuie să fie de aproximativ o picătură pe secundă.
Se fixează indicaţiile termometrului, adică valoarea indicată de el în
momentul când în recipient cade prima picătură în registrul de laborator.
Colectaţi fracţia ce fierbe în limitele de 1...3°C într-un recipient separat.
Comparând datele cu cele din Tabelul 1, se determină substanţa supusă
distilării.
Separarea a două sau mai multe componente dintr-un amestec se
realizează prin distilare fracţionată (Fig. 17); sistemul de receptor cu 4
eprubete este folosit pentru a prinde componentele amestecului ca fracţii
aparte la temperaturi corespunzătoare; cel mai simplu sistem de distilare
fracţionată este compus dintr-un balon în care se imersează un tub lung până
la baza balonului folosit pentru a barbota aer (favorizarea fierberii), un
termometru pentru urmărirea temperaturii vaporilor şi sistemul de colectare
a fracţiilor; uneori pentru accelerarea distilării sistemul se leagă la trompa de
apă.
27
Figura 16. Instalație pentru distilare fracționată.
3. Distilarea fracţionată
Reactive: un amestec de solvenţi (o-xilen/cloroform sau
toluen/tetraclorură de carbon) luat într-un raport egal.
Pentru efectuarea distilării fracţionate instalaţia pentru distilarea
simplă se va suplimenta cu deflegmator (1), iar fracțiile se vor colecta în trei
recipiente. Distilarea se va efectua atent, până la volum mic, schimbând
recipienţii și colectând trei fracţii cu următoarele intervale de temperatură: -
în cazul primului amestec
1. până la 80°C;
2. de la 80° până la 120°C;
3. mai sus de 120°C.
28
- în cazul amestecului doi :
1. până la 70°C;
2. de la 70°C până la 105°C;
3. mai sus de 105°C.
Pentru obţinerea solvenţilor în stare pură, se va repeta distilarea pentru
fracţiile I şi III, iar eficienţa distilării fracţionate ca metodă de separare a
unor solvenţi din amestec se poate aprecia prin compararea mirosului şi a
altor proprietăţi ale fracţiilor I şi III. Se va pune câte o picătură de fiecare
solvent, separat, în eprubete cu apă și se vor fixa toate obsevaţiile în registrul
de laborator.
4. Sublimarea
Reactive: naftalină sau anhidridă ftalică impure.
Atenție ! lucrarea se îndeplineşte în nişa de ventilare.
Într-un pahar uscat (V = 100...150 mL) se trece amestecul pentru
sublimare (2 g). Paharul se astupă cu un balon cu fundul rotund împlut cu
apă rece și se încălzeşte atent timp de 10...15 minute. Cristalele formate pe
suprafaţa balonului rotund, atent, cu ajutorul unei baghete de sticlă se trec pe
o hârtie de filtru. Produsul curat, obţinut prin sublimare se va folosi pentru
determinarea punctului de topire (Fig. 18).
5. Determinarea punctului de topire

Reactive: substanţe pure cristaline (obţinute în experienţele 1 și 4, acid
benzoic, acetanilidă, naftalina, anhidrida ftalică sau Na2S2O3).
Prin capătul deschis al capilarului (d = 2 mm, l = 40...50 mm) se ia o
cantitate mică de substanţă uscată şi mărunţită fin. Apoi, prin lovituri uşoare,
substanţa pentru analiză se deplasează spre capătul lui sudat. Operaţia se
repetă până când substanţa din capilar va ajunge la o înălţime de 5...8 mm.
Apoi, pentru comprimarea substanţei obţinute, capilarul cu capătul sudat se
trece de câteva ori print-un tub de sticlă cu o lungime de 0.5 m.
Capilarul cu substanţă se fixează pe rezervorul cu mercur al
termometrului cu un inel de gumă, apoi se introduce termometrul prin dopul
găurit într-o eprubetă uscată şi curată aproape până la fund, în aşa fel, ca el
să nu atingă pereţii eprubetei și fundul ei. Eprubeta cu termometru se
introduce într-un pahar cu o substanţă lichidă ce are punctul de fierbere înalt
(glicerină, H2SO4 conc.).
Paharul se încălzește atent (1...2°C pe minut), se urmăresc cu atenţie
indicațiile termometrului şi comportarea substanței din capilar. Observațiile
se înscriu în registrul de laborator. Folosind datele din Tabelul 1 se
determină substanţa analizată.
29
6. Extracția
Extracția substanțelor din faza apoasă poate fi realizată cu ajutorul
pâlniilor de decantare de diferite forme și volume (Fig. 9).
Reactive: amestec pentru extracție, cloroform, clorură de calciu
anhidră.
În pâlnia de decantare se va turna soluția pentru extracție (1/2 din
volumul ei), apoi se vor adăuga 30 mL de cloroform. Pâlnia se va astupa cu
un dop, se va înclina orizontal și se va ajita energic, periodic deschizându-se
robinetul pentru eliminarea vaporilor. Apoi pâlnia se va fixa într-un inel, se
va scoate dopul se va aștepta până se vor separa fazele, după care faza
organică se va separa de cea apoasă. Extracția se va realiza în trei repetări,
iar faza organică se va colecta în același balon. Pentru înlăturarea apei
(uscare) din extractul organic în balon se vor adăuga 2...3 g de clorură de
calciu anhidră. Peste 10 minute extractul se va filtra și se va distila până la
volum mic.
30
Tema: Hidrocarburi saturate. Alcani. Cicloalcani.
1. Obţinerea şi studierea proprietăţilor metanului.
În condiţii de laborator metanul poate fi obţinut prin calcinarea acetatului

de sodiu cu hidroxid de sodiu:
Pentru a evita interacțiunea oxizilor ce compun sticla cu hidroxidul de

sodiu, acesta nu se foloseşte în stare pură, dar în amestec cu oxidul de calciu,
într-un raport de 1:2 și este denumit ”calce sodată”.
Reactive: acetat de sodiu, calce sodată, apă de brom, soluţie diluată de
permanganat de potasiu.
Într-o eprubetă uscată se introduc ~2 g de amestec format din acetat de
sodiu şi calce sodată. Eprubeta se închide cu un dop dotat cu un tub de
evacuare, apoi se fixează într-un stativ în poziţie aproape orizontală. Tubul
de evacuare a gazelor se introduce în eprubeta cu apă de brom, iar eprubeta
cu amestec reactant se încălzeşte cu spirtiera. Se fac observații despre
fenomenele ce decurg și acestea se înscriu în registrul de laborator. Apoi
tubul de evacuare se introduce în eprubeta cu soluţie de permanganat, se fac
observații. La final tubul se scoate din eprubeta cu permanganat şi se aprinde
gazul ce se degajă. Se fixează culoarea flacării, se scriu ecuaţiile reacţiilor:
2. Studierea proprietăţilor alcanilor.

Omologii metanului, la fel ca acesta nu se oxidează cu soluție de
permanganat de potasiu şi nu interacţionează cu bromul la întuneric. La
lumină difuză interacţiunea are loc, fapt confirmat de degajarea bromurii de
hidrogen şi decolorarea apei de brom:
31
Reactive: alcani (pentan, hexan sau heptan), apă de brom, soluţie diluată de
permanganat de potasiu, soluție concentrată de hidroxid de
amoniu.
În trei eprubete uscate se toarnă câte 1 mL de alcan. În una din ele se
adaugă 1 mL de soluţie diluată de permanganat de potasiu și amestecul
format se agită energic, se fac observații. În celelalte două eprubete se
adăugă câte 1 mL de apă de brom și conținutul lor se agită energic. Apoi una
din ele se expune la lumină, iar cealaltă se lasă la întuneric pentru câteva
minute, după care se compară culoarea soluțiilor. În eprubeta ce a fost
expusă la lumină se introduce o baghetă de sticlă muiată în apă amoniacală.
Observațiile și ecuaţiile reacţiilor se vor înscrie în registru de laborator.
Alcanii interacționează cu acizii anorganici concentrați. Fiind tratați
cu acid sulfuric ei se transformă în acizi sulfonici, iar cu acid azotic
formează nitroalcani.
Reactive: alcani (pentan, hexan sau heptan), acid sulfuric și azotic
concentrați.
În două eprubete se vor turna câte 1 mL de alcan cercetat, apoi în una
din ele se va adăuga 1 mL de acid sulfuric, iar în cealaltă 1 mL de acid
azotic. Se vor marca frontierele dintre lichide, apoi conținutul lor se va ajita
energic (atent!) timp de 10...15 minute. Se fac observații care se înscriu în
registrul de laborator. În cazul când schimbările nu sunt evidente eprubetele
se vor încălzi în baia cu apă.
1. Ce deosebire există între omolog și izomer? Care este omologul inferior
al ciclobutanului, dar cel superior?
2. Indică tipul de legături σ (sigma) prezente în molecula etanului:
A. sp2-s și s-s B. sp2-sp2 și sp-s C. sp3-s și sp2-s
D. sp3-s și sp3-sp3 E. 3
sp -s și s-s
3. Reprezintă formulele de structură ale tuturor izomerilor ce corespund
formulei moleculare: C5H12, C6H14, C7H16, denumește-i. Indică atomii
de carbon primari, secundari, terţiari și cei cuaternari.
4. Izomerii de catenă a ciclopentanului sunt:
32
Scrie formulele și denumește izomerii de catenă a ciclohexanului.
5. Reprezintă formulele de structură şi denumește hidrocarburile în
conformitate cu nomenclatura IUPAC: dimetiletilmetan,
dietilizopropilmetan, dietildipropilmetan şi diizopropildiizobutilmetan.
6. Denumește hidrocarburile:
7. Scrie formulele de structură ale compușilor:

2-Metil-3-etilpentan 1-Bromo-2-metilpropan cis-Dimetilciclopropan
i-Butan Nitroetan Metilciclopentan 2-Metil-3-izopropilheptan
1-Metil-2-etilciclobutan 1,3,5-Trimetilciclohexan n-Heptan
8. Scrie schema de reacție dintre sodiu metalic și: 2-cloropropan, 2-cloro-
2-metilpropan și 2,5-dibromohexan. Denumește produsele.
9. Denumește hidrocarburile ce se vor obţine la decarboxilarea (în
prezență de NaOH) termică a sărurilor: vezi Neniț. Vol I. p.209
10. Denumește hidrocarbura ce se va obţine la electroliza (sinteza Kolbe)

sărurilor:
11. Denumește hidrocarbura ce se va forma la calcinarea sărurilor:
33
12. Scrie ecuațiile reacțiilor, denumește produsele:
13. Propune metode de obţinere a alcanilor: etan, propan, 2-metilpropan,

2,2-dimetilpropan, 2,3-dimetilbutan și 2-metil-3-etilpentan.
14. Propune o metodă de sinteză: a) ciclohexan din fenol;
b) ciclopropan din propenă.
Scrieţi ecuațiile de reacție, denumește produșii.
15. Indică cum pot fi realizate transformările în una sau câteva etape:
Ciclobutan → 1-Butenă
Ciclobutan → 2-Butanol
16. Ce produse se vor forma la nitrarea butanului?
17. Ce produse se vor forma la cracarea termică a octanului?
18. Realizează transformările:
19. Oxidarea ciclohexanului cu oxigen atmosferic (t°= 1000C, P= 5-6 atm)

conduce la un amestec de ciclohexanol şi ciclohexanonă, iar oxidarea
34
amestecului cu HNO3 (conc.) conduce la acid adipic. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor.
20. Calculează cantitățile produselor ce se vor forma la arderea completă a:
a) 1 kg de octan; b) 0.5 kg de izooctan; c) 100 L de etan.
21. După arderea unei hidrocarburi saturate (V = 2.24 L) s-au obţinut
30.0 g precipitat de carbonat de calciu. Determină formula
hidrocarburii.
22. Determină volumul hidrocarburii ce se va forma la electroliza acetatului
de sodiu (m= 16.4 g).
23. Determină cantitatea de anhidridă sulfuroasă necesară pentru
sulfooxidarea alcanului (V= 1 m3), obţinut prin electroliza sării de sodiu
a acidului 3-metilbutanoic. Numește produsele ce se pot forma la
cracarea lui.
24. Determină formula de structură a alcanului care la monoclorurare poate
forma 4 izomeri, dacă compoziţia acestuia este: C-84.21%, H-15.79%.
25. Hidrogenarea 1,1-dimetilciclopentanului conduce la 2,2-dimetilpentan
(75%) și 3,3-dimetilpentan (25%). Scrie ecuaţia reacţiei şi calculează
masa 1,1-dimetilciclopentanului necesar pentru obţinerea unei cantități
de 500 kg de 2,2-dimetilpentan.
26. Doi compuși A și B reacționează cu magneziu și formează doi derivați
C și D, care sub acțiunea apei formează butan normal. Acțiunea
sodiului asupra lui A conduce la octan normal, iar asupra lui B la 3,4-
dimetilhexan. Deduce structurele compușilor A și B.
Tema: Hidrocarburi nesaturate. Alchene.

1. Obţinerea şi studierea proprietăţilor etilenei.
În condiţii de laborator etilena poate fi obţinută prin deshidratarea
alcoolului etilic la încălzirea lui cu acid sulfuric concentrat. În aceste condiţii
se ţine cont de faptul că acidul sulfuric este și un oxidant, de aceea în afară
de etilenă, din reacţie mai rezultă mono- şi dioxidul de carbon, iar acidul
sulfuric se reduce până la oxid de sulf (IV). Aceste gaze, ca şi etilena pot
decolora apa de brom şi soluţia de permanganat de potasiu. Pentru a evita
concluziile greşite, fluxul de gaze degajate se trece printr-un tub cu calce
sodată, care absoarbe oxizii de carbon şi sulf.
35
Reactive: Alcool etilic, acid sulfuric concentrat, soluţie diluată de
permanganat de potasiu, apă de brom, calce sodată.
Într-o eprubetă dotată cu un tub de evacuare a gazelor se toarnă 1 mL de
alcool etilic, apoi 4 mL de acid sulfuric concentrat şi se adaugă câteva
bucăţele de porțelan. Tubul de evacuare se conectează la cel cu calce sodată,
iar capătul lui se introduce pe rând în eprubetele cu apă de brom şi soluţie de
permanganat de potasiu. Conţinutul eprubetei se încălzeşte cu spirtiera, se
fac observaţii asupra culorii soluţiilor, apoi gazul degajat se aprinde.
Observațiile şi ecuațiile reacțiilor se înscriu în registrul de laborator.
2. Studierea caracterului nesaturat al benzinei.

Benzina ordinară şi gazul lampant conţin o cantitate de hidrocarburi
nesaturate. De aceea ambele manifestă proprietăţi caracteristice pentru
substanţele nesaturate: decolorează apa de brom şi soluţia de permanganat
de potasiu.
Reactive: benzină sau gaz lampant, soluţie diluată de permanganat de
potasiu, apă de brom.
În două eprubete se toarnă câte 1 mL de benzină sau gaz lampant. În
una din ele se picură apă de brom, iar în cealaltă soluţie de permanganat de
potasiu și conţinutul lor se agită energic. Se fac observaţii şi se fixează
numărul de picături adăugate până la schimbarea culorii.
1. Câte legături covalente (σ) sunt în molecula propenei:
A. 3; B. 4; C. 6; D. 8; E. 9
2. Câți izomeri formează butena:
A. 2; B. 3; C. 4; D. 5; E. 6.
3. Indică denumirea corectă a substanței:
4. Selecteză din listă substanțele care prezintă izomeri geometrici:

A. Hexena-2; B. 2-Metilhexena-2; C. 1-Fenil-2-cloropropena; D. Trifluoroetena
36
formulei moleculare: C4H8 și C5H10, inclusiv cei geometrici,
denumește-i.
7. Scrie formulele de structură ale compușilor:

cis-2-Pentena 2-Metil-2-butena 2,3-Dimetil-2-butena
2,4,4-Trimetil-1-pentena 3-Etil-3-hexena 4-Metil-2-pentena
8. Selectați izomeri cis- și trans-?
9. Așează alchenele în ordinea crescătoare a punctului de fierbere:

1-Butena; cis-2-Butena; i-Butena; trans-2-Butena
10. Ce alchene se vor forma prin deshidratarea alcoolilor:
(CH3)2CHOH, (CH3)2CH-CH2-CH2OH
(CH3)2CH-CH2-CHOH-CH3, (CH3)3C-CHOH-CH3
11. Propune metode de sinteză a alchenelor:

stiren, propenă, izobutenă, -metilstiren, ciclohexenă, terţ-butenă,
tetrametiletilena, izopropiletilena.
12. Obține aceste alchene prin metoda Würtz:
13. Obține din propenă compuşii:
14. Propune metode de sinteză a acestor compuși din etenă, propenă,

izobutenă sau izobutan şi reactivii anorganici necesari:
37
15. Realizează transformările în una sau câteva etape:
17. Scrie ecuațiile reacţiilor dintre 2-metil-1-butenă și HCl, IOH, Br2, H2O,
HBr [H2O2], O2 (cat.), soluție de KMnO4 (d.), O3 + H2O. Denumește
produsele.
18. Deduce structura alchenelor care prin oxidare energică sau ozonoliză
formează produsele:
38
19. Deduce formulele de structură a celor doi izomeri ce corespund
formulei C8H18O, dacă la deshidratarea lor se formează aceeași alchenă.
Oxidarea energică a acesteia conduce la un amestec de acetonă şi acid
butiric.
20. O alchenă (V= 1 L) a fost barbotată prin apă de brom, în rezultat s-au
obținut 9.02 g produs de adiție. Calculează masa moleculară și găsește
formula alchenei.
21. Determină formulele de structură ale alchenelor A şi B, care corespund
formulei moleculare C6H12. Acestea la tratare separată cu soluţie de
KMnO4 (conc.) formează două amestecuri: A - butanona şi acid acetic;
B - acid propionic.
22. Determină formula de structură a hidrocarburii C6H12, dacă ea:
- reacţionează cu bromul, formând compusul C6H12Br2;
- adiţionează HBr;
- la hidrogenare formează 2-metilpentan;
- la ozonizare formează o ozonidă, care se descompune în aldehida acetică
şi 2-metilpropanal;
- oxidarea cu KMnO4 (conc.) conduce la amestec de acid acetic şi i-butiric.
23. Determină masa alcoolului i-butilic necesar pentru obţinerea unui
volum de 6 L de i-butenă, dacă randamentul reacției este de 80%.
24. Determină randamentul reacției de deshidratare a alcoolului etilic (m =
150 g), care a fost trecut în stare de vapori peste oxid de aluminiu. În
rezultat s-au obţinut 43 L de etilenă (c.n.).
25. Un amestec format din metan şi etenă (V = 20 cm3) a fost trecut printr-
un vas cu apă de brom. Ca urmare masa acestuia a crescut cu 11.2 mg.
Determină compoziţia amestecului (în % de volum) și cantitatea de
produs dibromurat?
26. La bromurarea unui amestec de etan și etenă (V = 400 mL, c.n.) s-au
cheltuit 50 g de apă de brom (W = 4%). Determină părţile de volum ale
componentelor din amestec.
Tema: Hidrocarburi nesaturate. Alchine. Alcadiene.
1. Obţinerea şi studierea proprietăţilor acetilenei.

În condiţii de laborator acetilena poate fi obţinută prin tratarea carburii
de calciu (carbid) cu apă. Atenție! Lucrarea se efectuează doar în nişa de
ventilare, deoarece împreună cu acetilena se formează şi substanţe urât
mirositoare, iar acumularea acestora în încăpere este periculoasă.
39
Reactive: carbură de calciu, apă, apă de brom, soluţie diluată de
permanganat de potasiu, soluție amoniacală de azotat de argint sau
de sulfat de cupru.
Un balon Würtz dotat cu o pâlnie de picurare și un tub de evacuare se
fixează vertical într-un stativ. În el se introduc 3-4 bucăţele de carbură de
calciu, peste care din pâlnie se picură puţină apă. Se efectuează aceleaşi
operaţii ca şi în experienţele precedente. Observațiile și ecuațiile reacțiilor se
înscriu în registrul de laborator.
Sedimentul format în eprubeta cu soluție amoniacală se va filtra, se va

spăla cu puțin alcool, apoi se va usca. O bucată din hârtia de filtru cu
acetilură se va introduce în flacără. Se fac observații care se înscriu în
registrul de laborator.
1. Câți izomeri de catenă formează hexina:
A. 2; B. 4; C. 7; D. 8; E. 10.

formulei: C6H10 și C7H12. Denumește-i.
4. Demonstrează dacă există izomerie geometrică în cazul 1,3-
pentadienei?
5. Propune metode de sinteză pentru:
acetilenă, metilacetilenă, 3,3-dimetil-1-butină, 2-butină și
fenilmetilacetilena.
6. Scrie ecuațiile reacţiilor posibile dintre acetilenă, propină, 1-butină și
vinilacetilenă cu reactivii: a) H2, [Pd]; b) Na, [NH3 lichid]; NaNH2,
[NH3 lichid]; c) HCl sau HBr; d) CH3MgBr sau C6H5Li; e) Na,
[CH3ONa].
7. Aplică ”sinteza dien” pentru următoarele reacții:
40
8. Cu pornire de la carbura de calciu sau metan obține compușii:
9. Selectează varianta care include condițiile ce vor deplasa echilibrul

reacției de sinteză a acetilenei spre dreapta:
1-Butenă → 1,3-Butadienă
Bromură de propil → 2-Hexină
Acetilenă → 1-Butenă
41
12. Înlocuiește literele a, b, c, și d cu formulele compușilor corespunzători:
13. Stabilește structura combinației C4H6, care adiționează patru atomi de

brom, cu clorura cuproasă dă un precipitat roșu-violet, iar cu soluția
amoniacală de azotat de argint un precipitat galben. Scrie ecuațiile
reacțiilor.
14. Stabilește formula de structură a hidrocarburii C6H10, care poate
adiţiona patru atomi de brom, dar nu reacţionează cu soluţia amoniacală
a oxidului de cupru (I), iar la tratare cu apă în mediu acid formează 4-
metil-2-pentanonă.
15. Acetilena poate interacţiona cu acizii organici şi forma esteri vinilici,
care pot uşor polimeriza, iar macromolecula formată poate hidroliza.
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a acetatului de vinil, polimerizare
şi de hidroliză a acestuia.
16. Determină conținutul de impurități în carbura de calciu tehnică (m = 1
kg), dacă din ea s-au obţinut 300 L de acetilenă.
17. Calculează cantitățile de apă necesară și volumul de acetilenă ce se va
forma la hidroliza carburii de calciu (m = 20 g), cu o puritate de 80%.
18. Determină formula de structură a hidrocarburii C8H14, dacă:
- O probă (m = 5.5 g) poate adiţiona hidrogen (V = 1.12 L, în
prezență de Pd) şi (V = 2.24 L, Ni) în condiții normale;
- O probă (m = 2 g) poate adiţiona brom (m = 5.8 g);
- nu formează precipitat cu soluţia amoniacală a oxidului de argint;
- hidrogenarea în prezenţă de Pd conduce la un produs, care la
ozonizare şi hidroliza ozonidei formează un singur produs.
19. Se consideră următoarea schemă de reacții:
42
Se cere:
a) Precizează structura și denumirea produselor A-I;
b) Completează schema cu reactanții necesari;
c) Stabilește care din compuși prezintă izomeri și de ce tip.
20. Calculează volumul de aer necesar pentru arderea dimetilacetilenei (m
=5.4 g) și butilacetilenei (m = 8.2 g) și volumul de CO2 ce se va forma.
21. Calculează cantitatea de produs final care poate fi obținut conform
schemei de reacție din 0.5 t carbonat de calciu:
22. Calculează masa compusului care se va obține la tratarea metilacetilenei

(V = 224 L) cu apă, dacă randamentul reacției este de 85 %.
23. Determină masa produselor ce se vor obţinute la interacţiunea soluţiei
amoniacale a clorurei cuproase (100 g, de 60%) cu un amestec de
alchine (20 g), format din 1-izopentină (7 g), 2-butină (6 g) și acetilenă
(13 g).
Tema: Hidrocarburi aromatice. Arene mononucleare.
1. Bromurarea hidrocarburilor aromatice.

Reacţiile de bromurare sunt influenţate de condiţii şi de natura
substituenților preexistenți în inelul aromatic. În lipsa catalizatorului
benzenul nu poate fi bromurat; iar toluenul, xilenii şi alte alchilarene se
bromurează în catena laterală, lent la rece, iar la încălzire mai rapid.
43
În cazul naftalinei mai uşor se substituie hidrogenul din poziţia :
În prezenţa catalizatorilor reacţiile de substituţie decurg în inelul

benzenic:
A. Bromurarea în lipsa catalizatorilor.

Reactive: benzen, toluen, naftalină, soluţie diluată de brom.
Atenţie! Experienţa se efectuează în nişa de ventilare.
În trei eprubete uscate se adaugă:
I. 1 mL de benzen
II. 1 mL de toluen
III. 0.5 g de naftalină
În fiecare din eprubete se adăugă soluţie de brom (câte 1 mL), conţinutul
lor se agită energic, apoi conținutul fiecărei se împarte în două părţi egale,
una din ele se lasă la temperatura camerei, iar cealaltă se încălzeşte în baia
de apă. Se fac observații care se înscriu în registrul de laborator.
B. Bromurarea în prezenţa catalizatorilor.
44
Reactive: benzen, toluen, xilen, soluţie de brom, pilitură de fier, iod
(cristalin).
Concomitent se efectuează experienţe cu toate arenele cercetate. Pentru
aceasta în eprubete uscate se toarnă volume egale (2...3 mL) de hidrocarburi
şi soluţie de brom, apoi conţinutul fiecăreia se împarte în trei părţi egale. În
una din ele se introduc câteva cristale de iod, iar în alta - catalizatorul (puţină
pilitură de fier). Amestecurile care conţin benzen se încălzesc în baia de apă
până la fierbere, iar cele cu toluen şi xilen nu se încălzesc. Se fac observații,
se compară vitezele reacțiilor de bromurare ale arenelor cercetate în diferite
condiţii.
2. Nitrarea arenelor.
Nitrarea arenelor poate fi efectuată la tratarea lor cu amestec
sulfonitric (format din acid azotic și sulfuric concentrat):
Reacţia poate fi folosită pentru identificarea caracterului aromatic al

unor compuşi necunoscuţi. Nitroderivaţii aromatici, care se formează în
acest caz reprezintă nişte lichide uleioase mai grele decât apa, cu miros de
migdal.
Reactive: benzen, toluen, amestec sulfonitric.
Într-o eprubetă uscată se pregăteşte amestecul sulfonitric, format din
volume egale (câte 3 mL) de acid azotic şi acid sulfuric concentrat. În două
eprubete mari, uscate se toarnă: în prima – 0.5 mL de benzen, iar în cealaltă
0.5 mL de toluen.
În fiecare din ele se adaugă la agitare energică câte o parte din
amestecul sulfonitric, eprubetele se incubează în baia de apă la temperatura
de 40…50°C, timp de 30 min., apoi conţinutul lor se varsă separat în două
pahare cu apă rece. Se fac observații care se înscriu în registrul de laborator.
3. Reacţii de sulfonare a arenelor.
Arenele spre deosebire de celelalte hidrocarburi uşor se transformă în
acizi sulfonici la tratare cu acid sulfuric concentrat:
SO3H
+ H2SO4 + H2O
45
Se va cerceta viteza reacţiei de sulfonare a hidrocarburilor aromatice:
benzen, toluen şi naftalina. Acizii sulfonici obţinuţi, spre deosebire de
hidrocarburile iniţiale, sunt compuşi solizi solubili în apă. Această reacţie
poate fi folosită pentru identificarea compuşilor organici aromatici.
Reactive: benzen, toluen, naftalină, acid sulfuric concentrat.
În eprubete se adaugă hidrocarburi aromatice (câte 1 mL sau 0.5g),
apoi în fiecare se toarnă acid sulfuric concentrat (câte 4 mL). Eprubetele se
incubează în baia cu apă la 80°C, conţinutul lor agitându-se permanent. La
început se observă formarea unei emulsii, apoi hidrocarburile se dizolvă
treptat în acid. Se fixează timpul necesar pentru dizolvarea fiecărei
hidrocarburi. Apoi eprubetele se răcesc, iar conţinutul lor se toarnă separat în
nişte pahare chimice care conţin câte 10…15 mL de apă. În baza
observaţiilor efectuate se fac concluziile dacă reacţiile de sulfonare au avut
loc.
4. Alchilarea catalitică a arenelor.
Hidrocarburile aromatice şi derivaţii lor simpli pot reacţiona cu
cloroformul în prezenţa clorurii de aluminiu. În aceste condiții decurge
reacţia de alchilare Friedel-Crafts.
În cazul când pentru alchilarea benzenului se foloseşte cloroformul

produsul de alchilare este trifenilmetanul.
Şi în cazul acestei reacţii de substituţie electrofilă, în calitate de
intermediar se formează un complex  cu formula generală [ArH2]+AlCl4-,
cărui probabil i se datorează culoarea intensă. Benzenul, omologii lui lichizi
şi halogenurile aromatice în această reacţie dau o colorație galben-oranj,
naftalina şi difenilul – albastru-verzui, antracena – în galben-verzui, iar
46
fenantrenul – roşu-purpuriu. Culorile menţionate sunt caracteristice numai
pentru substanţele nominalizate mai sus.
Reactive: benzen, naftalină, clorura de aluminiu, cloroform anhidru.
Experienţa se realizează prin compararea reactivităţii benzenului şi a
naftalinei. Într-o eprubetă uscată se toarnă cloroform (2 mL) şi benzen (0.1
mL) sau naftalină (0.1 g). Conţinutul eprubetei se agită energic, iar ea se
înclină în aşa mod ca pereţii ei să se umezească. Apoi în eprubetă se adaugă
clorură de aluminiu (0.5...1 g) în aşa mod ca el să cadă pe pereţii umezi,
puţin mai sus de nivelul lichidului. Se fac observaţii care se înscriu în
registrul de laborator.
5. Oxidarea arenelor.
Față de agenții de oxidare benzenul este foarte stabil, iar omologii săi
pot fi oxidaţi mai uşor. Aceștea formează acid benzoic şi un produs alifatic
de oxidare, deoarece oxigenul intră la atomul de carbon cel mai apropiat de
nucleu, iar catena laterală scindează în această poziție.
Reactive: benzen, toluen, soluţie diluată de permanganat de potasiu, acid
sulfuric diluat.
În două eprubete se toarnă acid sulfuric diluat (câte 1 mL) şi soluţie de
permanganat (4 mL). În prima se adaugă benzen (0.5 mL), iar în cealaltă
toluen (0.5 mL). Conţinutul eprubetelor se agită energic câteva minute. Se
fac observații, comparând fenomenele ce decurg în ambele eprubete.
1. Selectează din lista de substanțe numele sistematic al stirenului:
A. Metilbenzen; B. Etilbenzen; C. Propilbenzen;
D. Vinilbenzen; E. Alilbenzen.
2. Reprezintă formulele de structură ale arenelor: metilfeniletilenă
(asimetrică), difeniletilenă (simetrică), m-etilstiren, 3-etil-5-
izobutil(terţ)toluen, etil-fenilacetilena, 1,2-dimetil-4-i-propilbenzen.
Reprezintă formulele de proiecţie a izomerilor cis- şi trans- posibili.
47
4. Scrie ecuațiile reacțiilor de aromatizare a: etilciclopentanului,
metilciclohexanului, dimetilciclohexanului. Calculează volumul de
hidrogen ce se poate obţine din 30 kg de ciclohexan.
5. Câți substituenți din listă sunt orto- și para-orientanți: -COOH, -Cl, -Br,
-C2H5, -OH, -NO2, -C=O.
A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. 6
6. Ce produs va forma la nitrarea fenolului cu un exces de acid azotic:
7. Ce compus se obține la nitrarea benzaldehidei:
8. Ce produşi se vor obține la monosulfonarea: metilbenzenului,

nirobenzenului, bromobenzenului, p-xilenului, benzenului și fenolului.
Aranjează compuşii în ordinea descreşterii vitezei lor de sulfonare.
9. Scrie ecuațiile, denumește produsele:
Benzoat de sodiu → Benzen
Benzen → Sulfat acid de fenil
Benzen → m-Dinitrobenzen
48
12. Calculează cantitatea de benzen ce poate fi obţinut din acetilenă (m =
52 g), dacă randamentul reacției este 45%.
13. Calculează masa produsului de halogenare catalitică [AlBr3] a
benzenului (m = 15.6 g) cu brom (m = 64 g). Verifică dacă se consumă
tot bromul.
14. Se dă schema de reacții:
Compusul A este o hidrocarbură aromatică ce conţine 8.96% hidrogen,

iar compușii E şi H au formulele C7H6O2 şi H C8H4O3. Identifică
substanţele A – H; Explică mecanismul de reacție A → B şi A → F;
Propune o altă metodă de obţinere a compusului H; Determinaţi
formula compusului A.
Tema: Derivaţi halogenaţi
1. Obţinerea bromurii de etil.
Obţinerea halogenurilor de alchil este un exemplu de substituţie
nucleofilă a grupării hidroxil prin halogen, reacţie care poate decurge după
mecanismul bimolecular sau unimolecular:
49
Reactive: alcool etilic, bromură de potasiu, acid sulfuric.
Într-un balon Würtz (V = 100 mL) dotat cu un tub de evacuare se
toarnă 3-4 mL de alcool la care se adaugă atent, la agitare, un volum
echivalent de acid sulfuric concentrat. După răcire la amestecul de reacție se
adăugă 2 mL de apă, iar după o răcire repetată se adăugă 3 g de KBr. Vasul
se închide, iar capătul tubului de evacuare se introduce într-un recipient cu
puţină apă cu gheaţă. Vasul cu amestecul reactant se încălzeşte până la
fierbere care se menţine până la distilarea completă a produsului, când nu
mai apar picături uleioase și grele de bromoetan.
Conţinutul recipientului se trece în pâlnia de decantare, colectându-se
stratul inferior, care și este bromura de etil. Produsul separat se spală cu apă
distilată şi se foloseşte în experienţa următoare.
2. Eliminarea halogenului sub acţiunea bazelor alcaline.

Reactive: compuşi halogenaţi (bromură de etil, dibromoetan,
clorobenzen etc.), soluţie diluată de NaOH, acid azotic și azotat de
argint.
Experienţa se realizează concomitent cu mai mulţi compuşi halogenaţi.

În eprubete separate se toarnă câte 0.5 mL compus halogenat cercetat,
apoi câte 2-3 mL de apă distilată şi conţinutul lor se agită. Eprubetele se lasă
în repaos pentru decantare, după care stratul de apă se trece într-o altă
eprubetă, în care se adăuga câteva picături de soluţie de azotat de argint.
Dacă în rezultat se formează un sediment, spălarea compusului halogenat se
repetă 2-3 ori.
Remarcă: compusul halogenat se spală cu scopul de a înlătura halogenurile
de hidrogen.
Apoi în eprubeta care conţine compusul halogenat se adăugă a 2 mL
soluţie de NaOH, amestecul se agită atent, iar eprubeta se încălzeşte în baia
cu apă până la fierbere timp de câteva minute. După răcire conţinutul ei se
50
decantează. Stratul superior, constituit din apă şi bază, se trece în altă
eprubetă, se acidulează cu acid azotic diluat şi se adaugă câteva picături de
soluţie de azotat de argint. Apariţia sedimentului indică prezenţa ionilor de
halogen.
Remarcă: folosind diferiţi compuşi halogenaţi se poate constata că
mobilitatea atomilor de halogen este diferită. Cei mai mobili sunt atomii de
halogeni ataşați la atomii de carbon terţiari sp3-hibridizat, cei mai inerți sunt
atomii de halogen ataşați la atomii de carbon sp 2-hibridizați. De asemenea,
în seria halogenilor activitatea scade de la iod la clor.
Eliminarea halogenului decurge în conformitate cu schema:
3. Eliminarea halogenului sub acţiunea soluţiei alcoolice de azotat de

argint.
Reactive: diferiţi compuşi halogenaţi, soluţie alcoolică de azotat de argint
(de 4%).
Experienţa se realizează concomitent cu diferiţi compuşi halogenaţi
care în prealabil au fost spălaţi cu apă distilată cu scopul de a înlătura
impurităţile (vezi experienţa precedentă).
La 2 mL soluţie de azotat de argint se adăugă 1-2 picături de compus
halogenat cercetat. În cazul când timp de câteva minute nu se formează
sediment (halogenura de argint) eprubeta se încălzeşte pe baia cu apă până la
fierbere. După răcire de obicei se observă formarea unui sediment.
Remarcă: folosind soluţie alcoolică de azotat de argint procesul decurge în
faza omogenă. Atomul de halogen se substituie prin gruparea –ONO2, astfel
obţinându-se un ester al acidului azotic:
R-X + AgONO2 AgX + RONO2
Compuşii halogenaţi terţiari în aceste condiţii elimină halogenul la

temperatura camerei.
51
4. Eliminarea halogenului sub acţiunea sodiului în soluție de alcool
etilic.
Se vor testa concomitent diferiţi compuşi halogenaţi.
Reactive: compuşi halogenaţi, alcool etilic, sodiu metalic.
Într-o eprubetă uscată se toarnă 2-3 mL de alcool etilic în care se
dizolvă câteva picături de compus halogenat. La soluţia obţinută se adaugă o
bucăţică de sodiu metalic de mărimea unui bob de grâu. Atenţie! – sodiul se
curăţă de stratul oxidic cu un bisturiu și se usucă cu hârtie de filtru. Se va
observa o reacţie foarte energică cu degajare de căldură, din acest motiv este
necesară răcirea eprubetei. De gura eprubetei se apropie un chibrit sau o
surcică aprinsă, iar explozia uşoară ce se produce indică prezenţa
hidrogenului. Lichidul din eprubetă de obicei se tulbură sau se formează un
sediment. De asemenea se poate observa colorarea lichidului în galben sau
maro. După încetarea eliminării bulelor de hidrogen se va verifica dacă tot
sodiul a reacţionat. În acest caz se vor adăugă 3-4 mL de apă distilată, apoi
soluţia se va acidula cu acid azotic diluat până la mediu acid și se vor adăuga
câteva picături de soluţie de azotat de argint până la formarea un sediment de
halogenură de argint.
Remarcă: Viteza de substituţie a halogenului se datorează acţiunii etilatului
de sodiu şi a hidrogenului în momentul eliminării.
5. Interacţiunea cloroformului şi a tetraclorurii de carbon cu bazele
Reactive: cloroform, tetraclorură de carbon, hidroxid de sodiu sau potasiu.

Se lucrează în acelaşi timp cu cloroformul şi tetraclorura de carbon. În
două eprubete, separat, se introduc 3-4 picături de compuși polihalogenați la
care se adaugă 2-3 mL soluţie diluată de bază alcalină. Eprubetele se vor
încălzi atent până la fierbere care se va menţine timp de 2-3 min la agitare
52
permanent. După răcire conţinutul fiecărei eprubete se va împărți în trei părţi
egale: A, B, şi C.
La proba A se va adăuga acid azotic diluat până la un pH<7, apoi
câteva picături de soluţie de azotat de argint. Observaţiile se vor nota în
registru de laborator.
Proba B – La 1 mL soluţie de azotat de argint cu picătura se va
adăuga apă amoniacală până la dizolvarea completă a sedimentului format.
La soluţia obţinută se va adăuga proba B. Observaţiile se vor nota în registru
de laborator.
La proba C se adaugă câteva picături de soluţie de permanganat de
potasiu. Observaţiile se vor nota în registru de laborator.
Remarcă: hidroliza cloroformului în mediul bazic este rapidă și decurge cu
formarea acidului formic.
CHCl3 + 3NaOH 3NaCl + 2 H2O + HCOONa
Astfel clorul trece în formă ionică și formează cu ionul de argint

precipitatul de clorură de argint insolubilă.
Proba A
Grupa carboxil –COOH se va forma la hidroliza completă a atomilor
de halogen. Acidul formic format în rezultatul hidrolizei se comportă ca o
aldehidă şi reduce ionii de argint din soluţie.
Proba B
Proba C
Sub acţiunea permanganatului de potasiu acidul formic se oxidează.
2KMnO4 + 3NaOH + HCOONa K2MnO4 + Na2MnO4 +H2O + Na2CO3
Tetraclorura de carbon în aceste condiţii hidrolizează puţin. Hidroliza

are loc în condiţii speciale cu formarea acidului carbonic.
6. Obţinerea iodoformului.
53
Reactive: alcool etilic, iod, NaOH sau KOH (soluţie diluată).
Într-un pahar se ia cu aproximație 1 g de iod la care se adaugă 1 mL
de alcool, iar amestecul obținut se agită până la dizolvarea iodului. Apoi se
mai adaugă 10 mL de apă (iodul se precipită).
Eprubeta se încălzeşte în baia cu apă până la 60-700C, iar conținutul ei
se agită, la el adăugându-se cu picătura soluţie de bază până la dispariţia
cristalelor de iod. Timp de 10 min eprubeta se ţine în baie la aceeaşi
temperatură după care se răceşte. Sedimentul format galben-deschis se
filtrează, se usucă şi se cântăreşte. Pentru purificare produsul se
recristalizează din acetonă sau alcool.
Formarea iodoformului în condiţiile experimentului are loc conform
ecuaţiei generale:
C2H5OH + 4I2 + 8NaOH CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O
1. Scrie formulele de structură și denumește toți izomerii ce corespund
formulei:
a) C7H7Cl; b) C7H6Cl2 c) C7H5Cl3
2. Scrie formulele de structură ale compuşilor:
a) Clorură de p-bromobenzil; e) o-Nitroclorobenzen;
b) 2-Cloro-5-triflormetiltoluen; f) Acid m-iodobenzensulfonic;
c) 1-Bromo-2-feniletilena; g) p-Bromodibenziliden acetona;
d) p,p′-Dibromodifenilmetan; h) 2,4,6-Triclorodifenilmetan.
3. Cu pornire de la benzen propune metode de obținere a compușilor:
a) m-Bromonitrobenzen; d) p-Cloronitrobenzen;
b) Acid o-bromobenzensulfonic; e) Acid m-clorobenzensulfonic;
c) 2,4-Dinitrobromobenzen.
4. Toluenul se va trata cu clor la rece, în prezenţă de aluminiu. Produsul
obţinut se va trata cu brom la încălzire și iradiere. Scrie ecuaţiile de
reacţie, denumește produsele. Explică mecanismele lor.
5. Scrie ecuațiile de reacție, denumește produsele:
54
6. Realizează transformările. Indică condițiile de decurgere a reacțiilor,
denumește produsele.
7. Realizează transformările, denumește produsele:
8. Care este structura compusului C8H6Cl4, dacă acesta prin hidroliză se

transformă în acidul 3-metil-4-clorobenzoic? Scrie ecuația de reacție.
9. Ce cantitate de p-dibromobenzen se va obţine dintr-o tonă de benzen,
dacă randamentul reacției este de 80 %?
10. Determină randamentul (%) reacției de bromurare a benzenului (m = 75
g), dacă în rezultatul ei s-au obţinut 80 g de bromobenzen.
55
11. Ce cantitate de bromobenzen poate fi obţinut prin interacţiunea
benzenului (m = 156 g) cu bromul (m = 325 g)?
12. Ce produse și în ce cantitate se for forma la interacțiunea bromului (m =
160 g) cu p-xilen (m = 10 g), în următoarele condiții: a) în prezenţă de
catalizator (Fe); b) în lipsa lui.
13. Determinaţi masa derivatului bromurat obţinut la tratarea soluţiei
cloroformice de 1-hexenă (m = 25 g, W = 20%) cu brom (m = 10 g).
14. Ce cantitate de produs se va obţine la interacțiunea alcoolui etilic (m =
100 g) cu bromură de sodiu (m = 170 g) în prezenţă de H2SO4.
15. Realizează transformările, indică condițiile și denumește produsele:
16. Sinteza Wurtz cu participarea compuşilor halogenaţi A şi B conduce la

un amestec format din butan, propan şi etan. Determină formulele
compuşilor A şi B.
17. Determină formulele substanţelor A şi B, dacă la interacțiunea lor cu
magneziu metalic se formează compuşii C şi D, care prin hidroliză
formează butan. Compusul A în reacţie cu sodiul metalic formează
octan, iar compusul B în aceleași condiții 3,4-dimetilhexan.
18. Determină formula derivatului halogenat aromatic cu următoarea
compoziţie: C - 45.86 %; H - 3.18 % și Br - 50.96%. Reprezintă
ecuaţiile reacţiilor chimice dintre acesta şi reagenții:
a) H2O [OH -]; b) HNO3 [H2SO4]; c) Mg [eter]; d) KMnO4 [H2O, t0];
e) KCN [alcool, t0); f) Br2 [FeBr3]; g) NaNO2 [DMFA];
h) C2H5ONa [alcool, t0].
19. Determină structura substanţei cu formula C7H6Cl2, dacă la hidroliza
acesteia în apa de var se formează substanţa C7H6O, care reacționează
uşor cu hidroxilamina şi fenilhidrazina, formând derivaţii respectivi, iar
la oxidare formează acid benzoic.
20. Determină formula de structură a compusului C5H11Br, care fiind tratat
cu soluţie alcoolică de bază alcalină formează hidrocarbura C5H10, iar la
ozonizare și hidroliza ozonidei, formează formaldehida şi metil-
etilcetona. Scrie ecuaţiile reacţiilor.
Tema: Alcooli, eteri și esteri ai acizilor minerali.
56
Alcoolii care conţin până la patru atomi de carbon sunt bine solubili în
apă. Odată cu mărirea catenei carbonice solubilitatea acestora se micşorează
brusc. Alcoolii poliatomici: etilenglicolul, glicerina şi alţii, sunt bine solubili
în apă. Eterii sunt puţin solubili în apă.
1. Obţinerea şi proprietăţile acidului etilsulfuric
Reactive: alcool etilic, carbonat de bariu sau de calciu solid.
La un mililitru de alcool etilic se va adauga 1,0 mL de acid sulfuric
concentrat. Soluţia obţinută se introduce în baia cu apă fierbinte pentru 2-3
minute, iar apoi se răceşte. Apoi soluţia se toarnă într-un pahar cu 25 mL de
apă, formându-se soluţie diluată de acidul etil sulfuric şi acid sulfuric, care
în continuare se neutralizează cu carbonat de bariu (5,0 g). Această cantitate
de carbonat se adaugă în porţiuni mici la agitare permanentă, apoi se
controlează pH-ul amestecului cu hârtie de turnesol. Dacă valoarea lui este
diferită de 7, se mai adaugă puţin carbonat. Masa consistentă obţinută se
încălzeşte în baia cu apă fierbinte, apoi se filtrează. Filtratul obţinut, ce
conţine sarea de bariu sau de calciu a acidului etil sulfuric, se împarte în trei
părţi:
A) o parte din filtrat se trece în ceaşca de porţelan şi se supune
vaporizării până la apariţia unui sediment alb, care fiind călit mai
departe se carbonizează.
B) La a doua parte din filtrat se adaugă H2SO4 diluat. Se formează un
precipitat.
C) Porţiunea a treia se acidulează cu 1,0 mL de HCl concentrat şi
eprubeta se încălzeşte în baia cu apă fierbinte. La început soluţia se
tulbură, iar apoi se formează un sediment.
C2H5OH + HOSO3H C2H5OSO3H + H2O
H2SO4 + CaCO3 CaSO4 + H2O + CO2
C2H5OSO3H + CaCO3 (C2H5OSO3)2Ca + H2O + CO2
A) La încălzire sarea acidului etil sulfuric se descompune cu punerea în

libertate a carbonului.
B) În acid sulfuric sarea acidului etil sulfuric este insolubilă.
C) În mediul puternic acid are loc hidroliza sării cu formarea sulfatului
de calciu.
2. Obţinerea iodoformului din alcool
Reactive: alcool metilic sau etilic, etilenglicol
57
Într-o eprubetă se amestecă 3-4 picături de alcool cu 2-3 picături de
apă. Soluţia obţinută se încălzeşte uşor în baia cu apă (t = 600C), apoi se
adăugă 0,5-1,0 mL soluţie de iod. La soluţia obţinută se adaugă cu picătura
soluţia de bază până la dispariţia culorii. Formarea iodoformului se constată
după apariţia unui sediment de o culoare galben-deschisă.
3. Deshidratarea glicerinei.
Reactive: glicerină, bisulfat de potasiu sau sodiu solid.
Atenție! Experienţa se efectuează în nişa de ventilare.
Într-o eprubetă uscată se introduc câteva picături de glicerină, apoi se
adaugă cu aproximație 1,0 g de KHSO4 sau NaHSO4. Conţinutul ei se
amestecă şi se încălzeşte atent. Sub acţiunea temperaturii şi în prezenţa
bisulfatului de sodiu are loc deshidratarea glicerinei cu formarea acroleinei,
a unei aldehide nesaturate cu miros înţepător conform ecuației:
4. Separarea alcoolului din soluţia apoasă.

Reactive: alcool etilic, carbonat de potasiu sau tiosulfat de sodiu.
Într-o eprubetă se amestecă 2,0 mL alcool etilic cu 2,0 mL de apă. Se
compară temperatura amestecului format cu cea din încăpere. Câteva
picături de acest amestec (concentraţia căruia este de aproximativ de 50%)
sunt trecute pe o sticlă şi sunt testate dacă ard. Apoi la amestecul rămas în
eprubetă se adaugă 2,0 g de carbonat de potasiu sau tiosulfat de sodiu.
Amestecul se agită puternic, apoi se lasă la sedimentare. Lichidul se
stratifică, stratul de sus ce conţine alcool din nou se supune analizei dacă
arde.
Ecuaţia de ardere a alcoolului etilic:
2 C2H5OH + 6O2 4CO2 + 6 H2O
58
5. Detectarea apei în alcool şi absolutizarea lui.
Reactive: alcool etilic, sulfat de cupru anhidru sau pentahidrat.
Înainte de folosire sulfatul de cupru cristalohidrat se căleşte. Pentru
aceasta 2,0 g de CuSO4∙5H2O se trec într-un creuzet de porţelan şi se
încălzesc, amestecându-se cu o sârmă de cupru până la decolorarea
cristalelor. Sulfatul de cupru obţinut se trece într-o eprubetă, la el se adaugă
2-3 mL alcool etilic, iar conţinutul ei se agită şi se încălzeşte moderat.
Sulfatul de cupru capătă o nuanţă albastră.
Alcoolul etilic absolut se decantează în altă eprubetă şi se va folosi în

experienţa următoare.
6. Obţinerea eterului etilic.
Reactive: alcool etilic, acid sulfuric concentrat.
Într-o eprubetă se amestecă 1,0 mL de alcool etilic cu 1,0 mL de acid
sulfuric concentrat. Amestecul se încălzeşte atent până la fierbere, apoi după
îndepărtarea eprubetei de la sursa de încălzire, în ea se adaugă 5-10 picături
de alcool etilic. Se testează mirosul. Amestecul se încălzeşte din nou, iar
vaporii de eter formaţi se aprind cu un chibrit şi se fixează culoarea flacărei.
7. Oxidarea alcoolului etilic cu amestec cromic.

Reactive: alcool etilic, soluție de bicromat de potasiu (de 5 %), acid sulfuric
concentrat.
Se amestecă 2,0 mL soluţie de K2Cr2O7 cu 1,0 mL H2SO4 şi cu 0,5 mL
alcool etilic. Amestecul se încălzeşte atent. Se observă schimbarea culorii
amestecului şi apariţia mirosului de aldehidă acetică.
8. Formarea compuşilorcomplecşi ai alcoolilor poliatomici

Reactive: glicerină, etilenglicol, sulfat de cupru, soluţie de bază alcalină.
59
Într-o eprubetă se obţine hidroxidul de cupru Cu(OH)2 prin
interacţiunea soluţiei diluate de sulfat de cupru cu soluţia de bază alcalină.
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
Amestecul obţinut se filtrează, iar sedimentul depus pe filtru cu

ajutorul unei baghete de sticlă se trece într-o eprubetă şi se foloseşte în
experienţa următoare. La sediment se adaugă 1,0 mL de apă şi 3-5 picături
de alcool cercetat. Amestecul se agită, apoi se lasă în stare de repaos. Se
cercetează culoarea lui în comparaţie cu cea a hidroxidului de cupru. Apoi în
toate eprubetele se adaugă o soluţie diluată de acid clorhidric şi culoarea se
fixează din nou.
9. Oxidarea alcoolului etilic cu KMnO4

Reactive: alcool etilic, KMnO4 solid.
Într-o eprubetă uscată se introduc 0,5 g KMnO4, 3,0 mL H2O şi 0,5
mL alcool etilic. La o încălzire uşoară se declanşează o reacţie energică, fapt
care impune răcirea eprubetei într-o baie cu apă rece. Apoi eprubeta din nou
se încălzeşte până la fierbere, care se menţine timp de 1-2 min, se adaugă
H2SO4 (de 2 N) şi se introduc câteva fierbătoare de porţelan. Eprubeta se
astupă cu un dop înzestrat cu un tub de evacuare şi se distilează 0,5 mL din
volumul lichidului din eprubetă. Se testează mirosul distilatului obţinut și
pH-ul lui cu hârtie de turnesol.
10. Oxidarea alcoolului izoamilic.
Reactive: alcoolul izoamilic, K2Cr2O7 (solid).
Într-un amestec compus din 6 picături H2SO4 (con.) şi 3 picături de
alcool izoamilic, se introduc 0,5 g bicromat de potasiu mărunțit bine.
60
Amestecul obţinut se agită cu scopul de a obţine o masă omogenă, apoi se
adaugă 0.5 mL de apă. La încălzirea amestecului, culoarea bicromatului se
schimbă, concomitent se simte un miros dulceag, caracteristic aldehidei izo-
amilice. Încălzirea continuă până se va simţi un miros neplăcut, caracteristic
acidului 2-metilbutanoic, asemănător cu cel al caşcavalului alterat.
1. Reprezintă formulele de structură ale compușilor: 2,2-dimetil-3-
hexanol, 2,3,4-trimetil-1-pentanol, 2,4,4-trimetil-2-pentanol; 2,2,4,4-
tetrametil-3-pentanol, 2,5-dimetil-3-hexen-2,5-diol, 2,3-dimetil-2,3-
pentadiol, 4,4-dimetil-1-penten-3-ol.
2. Reprezintă formulele de structură ale izomerilor ce corespund
formulelor moleculare C4H10O şi C5H12O. Denumește-i şi indică
alcoolii primari, secundari şi cei terţiari.
3. Reprezintă formulele de structură şi denumește în conformitate cu
nomenclatura IUPAC alcoolii: metil-izobutilcarbinol;
diizopropilcarbinol; propil-izobutilcarbinol; izopropil-terţbutilcarbinol;
izobutanol; terţ-butanol; trimetiletilenglicol.
4. Aranjează alcooli în ordinea descreşterii acidităţii: etanol,
trimetilcarbinol, metil-propilcarbinol, metanol, terţ-butilic, izopropilic,
butilic. Explică fenomenul.
5. Scrie ecuațiile de hidroliză bazică a compuşilor halogenaţi: bromura de
sec-butil, 1-iodo-4-metilpentan, 3-bromo-1-butenă, etilenclorohidrină și
2,3-dibrombutan. Denumește produsele.
a) Clorura de butil → 2-Butanol
b) 2-Bromo-3-metilpentan → 3-Metil-3-pentanol
c) Clorura de izoamil → Metilizopropilcarbinol
d) Propena → Glicerina.
7. Scrie ecuațiile reacțiilor de obținere a alcoolilor: izoamilic, metil-
izobutilcarbinol, 2-metil-2-butanol și metil-etilcarbinol din
hidrocarburile etilenice corespunzătoare.
8. Scrie ecuațiile reacţiilor Grignard folosind: formaldehida şi bromura de
izopropil magneziu, acetaldehida şi bromura de terţ-butil magneziu,
metil-etilcetona şi bromura de izopropil magneziu. Denumește alcoolii
obţinuţi.
9. Scrie ecuaţiile reacţiilor de oxidare, dehidrogenare şi deshidratare ale
alcoolilor: izoamilic; metil-etilcarbinol şi metil-izopropilcarbinol.
Denumește produsele.
61
10. Stabilește formula de structură a alcoolului ce corespunde formulei
C5H12O, dacă deshidratarea lui conduce la hidrocarbura C5H10, iar prin
ozonizarea acesteia și hidroliza ozonidei se formează formaldehida şi
butiraldehidă.
13. Determină formula alcoolului, dacă:

a) la interacțiunea alcoolului (m = 3.7 g) cu sodiu metalic s-au
eliminat hidrogen (V = 560 mL, c.n.).
b) la interacțiunea alcoolului (m = 2.6 g) cu sodiu metalic s-au
eliminat hidrogen (V = 331 mL, c.n.).
Denumește-l.
14. Un alcool (m = 74 g) fiind încălzit cu acid sulfuric concentrat a format
o olefină (V = 16.8 L). Determină formula alcoolului, dacă se ştie că
randamentul de obţinere a hidrocarburii este de 75 %. Scrie formulele
tuturor izomerilor săi, denumește-i.
15. Calculează masa alcolului butilic care a reacționat cu bromura de etil
magneziu, dacă în rezultat s-a eliminat etan (V = 112 mL).
16. Calculează partea de masă a alcoolului etilic dintr-un amestec cu
acetat de etil (m (amestec) = 0.4 g), dacă la tratarea lui cu bromura de
metil magneziu s-a obţinut metan (V = 16.5 mL, c.n.).
62
17. La interacţiunea unui alcool (m = 18 g) cu un surplus de sodiu metalic
s-a eliminat hidrogen (V = 336 mL, c.n.). Determină formula
alcoolului, denumește-l.
18. Scrie ecuaţia reacţiei de oxidare a alcoolului etilic cu bicromat de
sodiu în mediu acid. Calculează masele de bicromat şi de acid
necesare pentru oxidarea alcoolului (m = 100 g).
20. Vinul (V = 2 L) s-a oxidat în oţet. Un volum din el (10 mL) a fost titrat
cu soluție de NaOH (CM = 0.965 mol/L) în prezenţă de fenolftaleină, s-
au consumat (V = 17.50 mL). Calculează cantitatea de etanol ce s-a
conținut în vin.
21. La extragerea fiecărei tone de petrol se elimină hidrocarburi gazoase (V
= 40 m3) ce conţin 5% etilenă. Ce cantitate de alcool etilic se poate
obţine la extragerea unei cantități de petrol de 1000 t?
22. La deshidratarea unui alcool (m = 43 g) s-a format apă (m = 8.8 g).
Deduce formula alcoolului.
23. Se dă un amestec echimolar de alcool metilic şi etilic cu masa 39 kg.
Calculează compoziţia amestecului (în %); Volumele de oxid de carbon
(II) şi hidrogen necesare pentru obţinerea metanolui din amestec;
Volumul de aer necesar pentru arderea acestui amestec.
Tema: Fenoli.
63
1. Solubilitatea şi caracterul acid al fenolilor.
Reactive: diferiţi fenoli.
Se dizolvă 0.5 g fenol examinat în 5 mL apă. În cazul solubilităţii mici
amestecul se încălzeşte până la fierbere, apoi se răceşte. Se fac observaţii
asupra solubilităţii fenolilor la diferite temperaturi. Fiecare soluţie se
testează cu ajutorul hârtiei de turnesol, trecând cu o baghetă de sticlă o
picătură de soluţie cercetată pe ea. Datele se notează în jurnalul de laborator.
2. Formarea şi descompunerea fenolaţilor.
Reactive: fenol, soluţie apoasă de bază, acid sulfuric diluat.
Se dizolvă 0.5 g fenol cercetat într-un mililitru de apă, apoi se adaugă
soluţie diluată de bază, până când soluţia devine transparentă.
Apoi la soluţia cercetată se adaugă cu picătura soluţie de acid sulfuric

diluat. Se observă formarea unui precipitat.
3. Acţiunea bromului asupra fenolilor în soluţie apoasă

Reactive: diferiţi fenoli, apă de brom.
Atenție! Experienţele se petrec în nişă de ventilare.
La un mililitru soluţie de compus fenolic cercetat se adaugă 2 mL de
apă de brom. În cazul fenolului se observă depunerea unui precipitat alb, cu
miros specific.
4. Reacţia fenolilor cu clorura de fier (III).
64
Reactive: diferiţi fenoli, clorură de fier (III).
La 0.5 mL soluţie de fenol cercetat se adaugă 1.5 mL de apă, apoi 3-5
picături soluţie de clorură de fier (III). Se observă formarea unei coloraţii
violete.
5. Sulfonarea fenolului
Reactive: fenol, acid sulfuric concentrat.
Într-o eprubetă se trec 2 g substanţă cercetată şi se adaugă 3 mL acid
sulfuric concentrat. Conţinutul se agită, până al dizolvarea completă a
cristalinului. Apoi conţinutul eprubetei se încălzeşte în baia cu apă fierbinte
timp de 3-5 minute, se răceşte şi se toarnă într-o altă eprubetă cu 10-12 mL
apă rece. Se formeză o soluţie omogenă.
6. Oxidarea fenolilor
Reactive: fenol sau naftol.
La 1 mL soluţie de fenol sau naftol se adaugă un volum egal de soluţie
de carbonat de sodiu, apoi cu picătura se adaugă soluţie de permanganat de
potasiu. Procesul de oxidare se va constata după schimbarea culorii
permanganatului şi apariţia culorii negre sau formarea unui sediment de
culoare maro.
65
7. Obţinerea şi proprietăţile nitrofenolului
Reactive: fenol.
a) Într-o eprubetă se introduce 1 g de fenol şi se adaugă câteva picături
de apă distilată. Amestecul obţinut se agită puternic până la formarea unei
mase omogene. Se pregăteşte la rece soluţia de acid azotic prin amestecarea
unor volume egale de acid azotic (concentrat) şi de apă (câte 3 mL). Soluţia
obţinută cu picătura se adaugă în eprubeta cu fenol, care se agită permanent.
În caz dacă temperatura creşte, eprubeta se răceşte într-un vas cu apă rece.
După ce tot acidul azotic a fost adăugat eprubeta se mai agită timp de câteva
minute, după care conţinutul ei se varsă într-un pahar cu apă. Nitrofenolul ce
se separă în formă de o masă uleioasă grea şi se trece cu ajutorul unei pipete
într-o eprubetă cu apă distilată (cu scopul de al spăla). Apoi eprubeta dotată
cu un tub de evacuare a gazelor se fixează într-un stativ se adaugă 3 mL de
apă distilată, câteva bucățele de porțelan şi se distilează conţinutul ei.
Încălzirea se face de la straturile superioare la cele inferioare. Se distilează
aproximativ 1 mL de lichid cu miros de migdal caracteristic orto-fenolului.
La răcire în filtrat trebuie să apară cristale de culoare galbenă. După
distilarea o-fenolului rămăşiţa din eprubetă se răceşte până la 00C. În rezultat
se formează cristale de para-nitrofenol, care spre deosebire de o-nitrofenol
sunt stabile la aer şi pot fi separate.
b) La câteva picături de soluţie saturată de nitrofenol se adaugă un
mililitru de apă, apoi cu picătura soluţie de bază alcalină. Se observă o
schimbare a culorii. După acidulare se revine la starea iniţială.
c) La soluţia apoasă de nitrofenoli se adaugă 1-2 picături de soluţie de
clorură de fier (III) şi se fac observaţii asupra schimbării culorii.
66
1. Reprezintă formulele de structură ale fenolilor izomeri ce corespund
formulei: C6H6O2; C7H8O; C9H10O; C10H8O și C11H10O. Denumește-i.
2. Reprezintă formulele de structură ale compușilor: 2,5-dietilfenol, 2-etil-
5-izopropilfenol, 5-etil-2-propilfenol, eter difenilic, p-nitrofenol, p-
nitroanisol, p-nitropirocatechină, p-bromcrezol, acid picric și m-
nitroanisol.
3. Ce produşi se vor obţine la hidroliza bazică a: clorobenzenului, o-
nitroclorobenzenului și 2,4,6-trinitroclorobenzenului. Denumește
produsele și explică care din compușii inițiali hidrolizează cel mai greu.
4. Aranjează compușii în ordinea creşterii proprietăţilor acide: acid
carbonic, etanol, izopropanol, terț-butanol, fenol, o-nitrofenol, m-
nitrofenol, acid picric și acid acetic.
5. Scrie ecuaţiile de reacție, denumește compușii:
1. Hidroliza clorurii de benzil [în prezenţă de carbonat de sodiu];
2. Benzen + oxid de etilenă [AlCl3];
3. Aldehidă benzoică + H2 [Ni];
4. Bromură de fenil-magneziu + formaldehida, urmată de hidroliză.
6. Propune schema de obţinere a compuşilor:
a) o-Crezol și 2,6-dinitrofenol din benzen;
b) p-Crezol din p-toluidină;
c) din fenol:
7. Scrie ecuațiile de reacție a o-crezolului cu: hidroxid de potasiu, brom,

acid azotic, acid sulfuric, clorură de acetil.
8. Scrie separat pentru fenol şi ciclohexanol ecuațiile de reacție posibile
cu: HCl, HNO3 (con.), H2 [Ni], CH3CH2MgBr, CH3COCl, Na, NaOH
[H2O], H2SO4 (con.), CH3COOH, CH3Br [AlCl3], Cu [3000C], NaNH2.
o-Crezol + H2 
m-Crezol + H2SO4 
Fenol + Cloretan 
p-Nitrofenol + HNO3 
Acid m-benzendisulfonic + NaOH (3500C), apoi HCl.
67
11. Propune metode de separe a componentelor din amestec:
a. acid benzensulfonic, fenol, alcool benzilic;
b. fenol, eter difenilic, acid toluensulfonic;
c. benzen, glicerina, fenol, anilină.
12. Indică compușii din listă care dau coloraţie cu FeCl3, reacţionează cu
HBr şi se dizolvă în soluţie de alcalii: fenol, alcool benzilic, m-crezol,
alcool -feniletilic, alcool -feniletilic și p-oxifenol.
13. Determină cantitatea de fenol ce se va obţine la hidroliza clorurii de
fenil (m = 500 kg), dacă randamentul reacției este de 20%.
14. Ce cantitate de fenolat de etil (fenetol) se va obţine din fenol (m = 30 g)
în două etape, la tratare cu NaOH, urmată de interacțiunea produsului
obţinut cu clorură de etil.
15. Determină compoziția (în %) unui amestec format din alcool etilic şi
fenol, dacă la neutralizarea acestuia s-a consumat soluţie de hidroxid de
potasiu (V = 50 mL, W = 40%, d = 1.4 g/mL). Aceeași cantitate de
amestec la tratare cu sodiu metalic v-a elimina 6.72 L de gaz (c.n.)
16. Determină compoziția (în %) fenolului şi acidului acetic într-o soluție
(m = 10 g), dacă la neutralizarea ei s-a consumat soluţie de hidroxid de
sodiu (V = 93 mL, W = 3%, d=1.03 g/mL). Aceeaşi cantităţi de soluţie
la tratare cu apă de brom va forma un precipitat (m = 7.38 g).
17. Ce substanţe și în ce cantități se vor obţine la interacţiunea fenolului (m
= 50 g) cu formaldehida (m = 10 g, W = 40%), în prezenţa de acid
clorhidric la încălzire.
18. Compusul C6H6O2 dă coloraţie cu clorura de fier (III) și se dizolvă în
soluție de bază alcalină. De asemenea el reacţionează cu diiodometanul,
în mediu bazic cu formare de eter ciclic. Stabilește structura compusului
inițial şi a eterului.
Test 1
1. Indică tipul de orbitali atomici (OA) ce participă la formarea legăturilor C-C și C-H
la hidrocarburile saturate?
68
2. Selectează legătura chimică ce predomină în moleculele compușilor organici:
A. Ionică; B. Covalentă; C. Metalică; D. Donor-acceptor E. De hidrogen
3. Care este lungimea legăturii simple C-C:
A. 1.54 Ǻ; B. 1.20 Ǻ; C. 1.33 Ǻ; D. 1.10 Ǻ; E. 1.39 Ǻ.
4. Care este valoarea unghiului dintre legăturile C-H în molecula etenei:
A. 1800; B. 900; C. 1090; D. 1200; E. 1050.
5. Care este lungimea legăturii triple C≡C:
A. 1.54 Ǻ; B. 1.20 Ǻ; C. 1.33 Ǻ; D. 1.10 Ǻ; E. 1.39 Ǻ.
6. Care este lungimea legăturii duble C=C:
A. 1.54 Ǻ; B. 1.20 Ǻ; C. 1.33 Ǻ; D. 1.10 Ǻ; E. 1.39 Ǻ.
7. Care este lungimea legăturilor C-C în molecula benzenului:
A. 1.54 Ǻ; B. 1.20 Ǻ; C. 1.33 Ǻ; D. 1.10 Ǻ; E. 1.39 Ǻ.
8. Indică formula generală a hidrocarburilor saturate:
A. CnHn; B. CnH2n+3; C. CnH2n; D. CnH2n+1; E.CnH2n+2.
9. Alege varianta ce conține doar radicali primari?
10. Ce sumă de electroni se conține în radicalul C5H11-?

A. 30; B. 36; C. 41; D. 46; E. 26.
Test 2
1. Care din fracțiile principale obținute la prelucrarea petrolului nu se supune distilării:
2. Selectează fracția provenită din distilarea petrolului, care se folosește pentru

obținerea lubrifianților:
3. Selectează grupele de hidrocarburi care intră în compoziția petrolului:
4. Care din seriile A-E conține formulele moleculare ale butanului, pentanului,
hexanului?
5. Determină numărul de substanțe:
69
6. Alege numele corect al compusului:
7. Selectează hidrocarbura cu Mr = 28:
8. Selectează varianta cu produsele de ardere completă a hidrocarburii CnHm:
9. Indică tipul reacției C3H6 + Br2 → C3H6Br2:
10. Ce substanță din listă, are masa 1 L egală cu 1.25 g (c.n.):
Test 3
1. Selectează din listă hidrocarbura cu D(H2) = 28:
2. Câți izomeri formează alcanul cu 6 atomi de carbon:

A. 2; B. 3; C. 4; D. 5; E. 6.
3. Câți izomeri formează alchena cu 5 atomi de carbon:
A. 3; B. 4; C. 5; D. 6; E. 7.
4. Câți izomeri formează alchina cu 6 atomi de carbon:
A. 6; B. 8; C. 10; D. 12; E. 14.
5. Câte arene izomere corespund formulei C9H12:
A. 3; B. 4; C. 5; D. 6; E. 7.
6. Alcanii prezintă izomerie:
A. De catenă; B. De funcție; C. De poziție;
D. Geometrică; E. Toate tipurile.
7. Alchenele prezintă izomerie:
A. De catenă; B. De funcție; C. De poziție;
D. Geometrică; E. Toate aceste tipuri.
8. Indică hidrocarburile ce prezintă izomerie cis- și trans-:
A. 3-Metil-1-butenă; B. 4-Metil-2-pentenă; C. 2,3-Dimetil-2-pentenă;
D. 2-Butenă; E. 1-Pentena.
9. Selectează afirmațiile care se referă la etenă:
A. Are atomii de carbon sp2 hibridizați; B. Formează polimeri;
C. Formează izomeri geometrici; D. Nu decolorează apa de brom;
E. Este un omolog al etanului.
10. Atomii de carbon în moleculele alcanilor sunt hibridizați:
70
A. sp3; B. sp2; C. d2sp3; D. sp; E. nu sunt.
Test 4
1. Atomii de carbon în molecula etenei sunt hibridizați:
A. sp3; B. sp2; C. d2sp3; D. sp; E. Nu sunt.
2. Atomii de carbon din molecula benzenului sunt hibridizați:
A. sp3; B. sp2; C. d2sp3; D. sp; E. Nu sunt.
3. Indică substanțele izomere:
A. 2-Metilhexan; B. 3-Etilheptan C. 3-Metilheptan D. 2,2-Dimetilheptan
4. Atomul de carbon legat prin covalențe de alți 2 atomi de carbon este:
A. Primar; B. Secundar; C. Terțiar;
D. Cuaternar; E. Nular.
5. Selectează afirmațiile corecte:
A. Alcanii sunt solubili în apă;
B. 2-Butena se obține la deshidratarea 1-butanolului;
C. Substituția la alcani decurge cu scindarea legăturilor C-H.
D. Pentanul există în formă de 3 izomeri;
E. Alchinele decolorează apa de brom.
6. Selectează din listă speciile care exercită atac electrofil:
A. Cl-; B. Br•; C. HO-; D. Cl+; E. Cl•.
7. Selectează din listă speciile care exercită atac radicalic:
A. NH3; B. H3O+; C. HO-; D. Cl+; E. Br•.
8. Indică particula ce se formează în reacția de clorurare catalitică a benzenului:
A. Cl2+; B. Cl2; C. Cl-; D. Cl+; E. Cl•.
9. Selectează din listă speciile care exercită atac nucleofilic:
A. NO; B. H3O+; C. HO-; D. Cl+; E. Br•.
10. Selectează din lista de intermediari carbocationul:
A. +CH3; B. CH3-CH2•; C. -:CH2-CH=CH-CH2+; D. (CH3)3C:-; E. C6H5O-
Test 5
1. Indică alcanul care conține 84.21% de carbon:
A. Butan; B. Pentan; C. Hexan; D. Heptan; E. Octan
2. Indică alchena care conține 85.71% de carbon:
A. Etena; B. Propena; C. Butena; D. Pentena; E. Toate acestea
3. Ce tip de legături σ (sigma) sunt prezente între atomii de C și H în moleculele
alcanilor:
A. s-p; B. p-p; C. sp3-s; D. sp3-sp3; E. sp2-s.
4. Care este valoarea unghiului dintre legăturile C-H în molecula metanului:
5. Câți atomi de hidrogen sunt în molecula izopentanului?

A. 8 B. 12 C. 10 D. 14 E. 6
6. Câți din izomerii octanului conțin atomi de carbon cuaternari:
A. 1; B. 2; C. 8; D. 4; E. 7
7. Care este numele corect al compusului:
71
8. Care din aceste formule corespunde denumirii 2,3,3-trimetilpentan:
9. Alege varianta ce conține cicloalcanii cei mai stabili:
10. În ce raport de volum trebuie amestecat metanul cu oxigenul ca la aprindere să se

producă o explozie:
A. 1:1; B. 1:2; C. 2:5; D. 3:7; E. 1:5;
Test 6
1. Câte din sursele menționate de obținere a metanului au importanță industrială:
a) Gazele din minele de carbune; b) Gazele degajate la extragerea petrolului;
c) Gazele naturale; d) Gazele din bălțile înmlăștinite;
e) Gazele de coxificare a carbunelui.
A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. 5.
2. Selectează reacția care conduce la clorura de metilen:
3. Selectează produsele de cracare a octanului:
4. Ce cantitate de dioxid de carbon se va obține la arderea completă a 1 mol de

ciclohexan?
A. 2; B. 3; C. 4, D. 5; E. 6
5. Selectează coeficienții pentru ecuația reacției de ardere a etanului:
6. Indică după ce mecanism decurge reacția izobutanului cu clorul:

A. SR B. SN C. AE D. SE E. AR
7. Câte produse monosubstituite se vor forma la clorurarea 2-metilbutanului:
A. 3; B. 4; C. 5; D. 6; E. 7.
8. La clorurarea metanului se formează:
A. Clorură de metil; B. Clorură de metilen; C. Cloroform;
72
D. Tetraclorură de carbon; E. Un amestec de compuși menționați.
9. Prin oxidarea metanului la 400-600°C, în prezența oxizilor de azot se obține:
A. Gazul de sinteză; B. Negru de fum; C. Alcool metilic
C. Aldehidă formică; D. Doxid de carbon și apă.
10. Un amestec gazos conține doi alcani X și Y în raport molar de 3:1. produșii de
ardere (CO2 și H2O) se găsesc în raport molar de 9:13. Raportul maselor moleculare
MY/MX = 22/15. Identifică alcanii:
A. X-etan, Y-propan; B. X-metan, Y-butan; C. X-metan, Y-etan;
C. X-etan, Y-hexan; D. X-butan, Y-pentan.
Test 7
1. Câte alchene izomere cu așa catenă carbonică există:
2. Selectează lista alchenele care formează izomeri cis- și trans-:
3. Selectează reacțiile caracteristice pentru etilenă și omologii săi:
4. Indică catalizatorul utilizat la hidrogenarea etilenei:

A. Al2O3; B. Zn; C. Al; D. Ni; E. CuSO4.
5. La interacțiunea 1-pentenei cu HCl, în ce poziție se va adiționa atomul de clor:
6. Selectează răspunsul corect, la arderea completă a unor volume egale (c.n) de etan
și etenă se obțin:
7. Selectează denumirea produsului ce se obține la interacțiunea 2-metil-2-butenei cu

HBr:
8. Selectează din listă două substanțe care interacționează cu HCl și formează același
produs de reacție:
9. Selectează afirmațiile care se referă la 2-butenă:

A. Este un omolog al butanului; B. Nu formează polimeri;
C. Formează izomeri geometrici; D. Decolorează apa de brom;
E. Este un izomer al ciclobutanului.
10. Se propune substanța cu formula C4H8, reprezintă:
a) Formula izomerului ce există în forma cis- și trans-;
b) Formula izomerului care are toți atomii de carbon sp3 hibridizați;
c) Formula izomerului care poate forma 2-clor-2-metilpropan.
Test 8
73
1. Scrie ecuația reacției, indică condițiile:
a) Adiția HBr la o alchenă asimetrică;
b) Clorurarea unui alcan;
c) Oxidarea energică a unei alchene.
2. Selectează din listă alchenele care la oxidare energică formează numai acid
propanoic:
3. Selectează din listă compușii care adiționează HCl în conformitate cu regula

Markovnikov:
A. 2-Metil-2-butena; B. Ciclobutan; C. Etina; D. 2-Butena; E. Benzen
4. Câte alchene izomere (fără izomeri izometrici) se obțin prin dehidrogenarea 2,3-
dimetilbutanului:
A. 2 B. 3; C. 4; D. 5; E. 6.
5. În urma reacției de bromurare la lumină a unei hidrocarburi A, cu M = 70, rezultă o
singură substanță necunoscută B. Hidrocarbura A este:
A. 1-Butenă; B. 2-Butenă; C. 2-Metil-2-butenă;
C. Ciclopentan; D. Neopentan.
6. Adiţia acidului clorhidric la izobutenă conduce la:
A. 2-Clorobutan; B. Clorură de terţ-butil; C. Clorură de izobutil;
D. 1-Clorobutan; E. Clorură de sec-butil.
7. Izomerul heptenei care prin oxidare cu dicromat de potasiu în mediu de acid
sulfuric, formează două cetone diferite, este:
A. 2,4-Dimetil-2-pentena; B. 2,3-Dimetil-2-hexena; C. 3,4-Dimetil-1-pentena;
D. 2,3-Dimetil-2-pentena; E. 2-Heptena.
8. Alchena C5H10 care rezultă prin deshidratarea alcoolului C5H12O şi formează prin
ozonoliză o cetonă şi o aldehidă, este:
A. 2-Metil-2-pentenă; B. 2-Metil-1-butenă; C. 2-Metil-2-butenă;
D. 1-Pentenă; E. 2-Pentenă.
9. 60 mL amestec de alcan şi o hidrocarbură aciclică nesaturată X (c.n.) sunt trecuţi
printr-un vas cu apă de brom. Ştiind că volumul amestecului de hidrocarburi scade
cu 40 mL şi masa vasului creşte cu 0,1 g, care este formula moleculară a
hidrocarburii X:
A. C4H8; B. C2H4; C. C4H6; D. C5H8; E. C5H10.
10. Se consideră perechea de alchene izomere A, B. În ce relaţie de izomerie se găsesc
alchenele, dacă au loc transformările chimice?
A. Izomeri de catenă; B. Izomeri de poziţie; C. Izomeri geometrici;

D. Izomeri optici; E. Izomeri de funcţiune.
Test 9
74
1. Câte alchine izomere corespund formulei C5H8:
2. Câte diene conjugate corespund formulei moleculare C7H12:

A. 4; B. 6; C. 10; D. 12; E. 14.
3. Selectează numele corect al hidrocarburii acetilenice:
4. Selectează diena ce corespunde numelui 2,4-dimetil-1,5-hexadiena:
5. Ce se formează la arderea acetilenei în oxigen:
6. Indică produsul care se formează la interacțiunea acetilenă (1 mol) + clor (1 mol):
7. Câți moli de brom poate adiționa 1,3-butadiena:

A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. 6.
8. Câți izomeri ai hexinei formează acetiluri la tratarea cu [Ag(NH3)2OH]:
A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. 5.
9. Selectează din listă alchinele care nu formează acetiluri:
A. Propina; B. 2-Hexina; C. 1-Hexina;
D. Acetilena; E. Izopentina.
10. Selectează afirmațiile care se referă la 1-pentină:
A. Poate fi denumită propiletenă; B. Formează izomeri geometrici;
C. Este un omolog al acetilenei; D. Decolorează apa de brom;
E. Nu formează acetiluri.
Test 10
1. Se propune substanța cu compoziția C4H6:
a) Scrie formula de structură a izomerului din care se fabrică cauciucul sintetic;
b) Scrie formula izomerului cu doi atomi de carbon sp și doi sp3 hibridizați.
2. Ce volum de aer (L, c.n.) este necesar pentru arderea completă a 1 mol de acetilenă
(W(O2)=21%):
A. 186.7; B. 266.7; C. 346.7; D. 426.8; E. 660.7.
3. Selectează din listă reacțiile caracteristice pentru alchine:
4. La oxidarea energică a izoprenului, rezultă:

A. Metil-glioxal, acid formic; B. Acid-ceto-propionic (ac. piruvic), CO2 şi apă;
C. Metil-vinil-cetonă, CO2 şi apă; D. 2-Metil-1,2,3,4-butantetrol;
E. Acid acrilic, acetaldehidă.
75
5. Care din dienele cu formula C6H10 formează, prin oxidare energică, compusul
dicarbonilic cu structura:
A. 1,5-Hexadienă; B. 2,4-Hexadienă; C. 2,3-Dimetil-1,2-hexadienă

D. 2,3-Dimetilbutadienă; E. Nici unul din compușii menționați.
6. Neoprenul este un cauciuc:
A. Poliizoprenic; B. Policloroprenic; C. Polibutadienic;
D. Polistirenic; E. Poliacrilonitrilic.
7. Un copolimer format din butadienă şi acrilonitril conţine 8,695% azot. Care este
raportul molar de copolimerizare butadienă: acrilonitril?
A. 1:1; B. 2:1; C. 3:1; D. 1:2; E. 1:3.
8. Prin adiţia bromului la 1,3-butadienă, în raport echimolecular, se obţine în cantitate
mai mare:
A. 1,3-Dibromo-2-butenă; B. 1,4-Dibromo-2-butenă; C. 2,3-Dibromo-1-butenă;
D. 3,4-Dibromo-1-butenă; E. 2,3-Dibromo-butan.
9. Volumul de metan de puritate 99% necesar obţinerii a zece kilomoli de acetilenă
este:
A. 448 m3; B. 4480 L; C. 452,52 m3; D. 224 m3; E. 44,8 m3.
10. La bromurarea totală a unei alchine masa acesteia creşte de nouă ori. Alchina
considerată, este:
A. Acetilena; B. Propina; C. Butina; D. Pentina; E. Hexina.
Test 11
1. Formula generală a omologilor benzenului este:
2. Câți omologi ai benzenului corespund formulei C8H10.

A. 2; B. 3; C. 4; D. 5; E. 6
3. Găsește raportul atomilor de carbon hibridizați din molecula etilbenzenului:
A. 2sp2 : 6sp3; B. 3sp3 : 5sp2; C. 2sp3 : 6sp2;
2 3
D. 3sp : 5sp ; E. 8sp2.
4. Ce catalizatori se utilizează la clorurarea sistemelor aromatice:
5. Selectează substanțele care se folosec în calitate de insecticid:
6. Câți izomeri formează diclorbenzenul?

A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. 5
7. Indică substanța la care substituția electrofilă decurge mai greu:
A. Toluen; B. Benzen; C. Nitrobenzen;
D. p-Metoxitoluen; E. p-Aminotoluen
8. Câți substituenți din listă sunt meta-orientanți:
9. În ce poziție va fi orientată nitrogrupa la nitrarea acidului benzoic?
76
10. Indică pozițiile în care va fi orientat noul substituent:
Test 12
1. Selectează produsul obținut la sulfonarea toluenului (1 mol) cu H2SO4 (1 mol):
2. Selectează denumirea corectă a produsului de nitrare completă a toluenului:
3. În ce condiții poate fi realizată transformarea benzen → toluen:
4. Indică condițiile necesare pentru efectuarea transformării toluen → o-clortoluen:
5. Selectează reacțiile caracteristice pentru arene:
6. Prin trimerizarea unei alchine rezultă o arenă mononucleară cu masa moleculară

egală cu 120. Alchina considerată este:
A. Etina; B. Propina; C. 1-Butina; D. 2-Butina; E. 1-Pentina.
7. Adiţia apei la fenil-acetilenă, în prezenţă de sulfat de mercur şi acid sulfuric,
conduce la:
A. Benzofenonă (difenil-cetonă); B. Aldehidă fenil acetică; C. Acetofenonă;
D. Alcool benzilic; E. Acid fenil-acetic.
8. Care din următoarele afirmaţii referitoare la naftalină este falsă?
A. Se oxidează mai uşor decât benzenul;
B. Prin sulfonarea la 180°C se obţine acidul-naftalinsulfonic;
C. Poziţiile- şi- sunt la fel de reactive;
D. Prin nitrare directă se transformă în-nitro-naftalină;
E. Are un caracter aromatic mai puţin pronunţat decât benzenul.
9. Cu ce alchenă trebuie alchilat benzenul pentru a obţine o hidrocarbură cu raportul
masic C:H=9:1?
A. Etenă; B. Butenă; C. Propenă; D. Pentenă; E. Hexenă.
10. m-Nitro-clorobenzenul se obţine prin:
A. Clorurarea catalitică a benzenului urmată de mononitrarea produsului format;
B. Clorurarea fotochimică a benzenului urmată de mononitrare;
C. Mononitrarea benzenului urmată de clorurarea fotochimică;
D. Mononitrarea benzenului urmată de clorurarea catalitică;
E. Nici un răspuns corect.
77
Test 13
1. Selectează din listă derivatul halogenat care poate fi utilizat la stingerea incendiilor:
2. Selectează din listă denumirea corecta a compusului CH3–CH=CH–CH2Cl:

A. 1-Cloro-2-butena; B. 4–Cloro-3-butena; C. 1-Metil-3-cloropropena;
D. 1-Cloro-3-metil-2-propena; E. 1-Metil-2-cloroetena
3. Interacțiunea halogenilor sau a halogenurilor de hidrogen cu etilena este o reacție:
4. Selectează din listă derivatul halogenat care prin interacțiune cu sodiu metalic va
forma 2,3-dimetilbutan:
5. Selectează din listă reacția care conduce la 1,2-dibromoetan:
6. Selectează din listă produsul de hidroliză a 1,2-dicloretanului:
7. Prin reacţia toluenului cu clorul, la lumină, se obţine în principal:

A. Clorură de benzil; B. o-Cloro-toluen; C. p-Cloro-toluen;
D. m-Cloro-toluen; E. o-Clor-toluen şi p-clor-toluen.
8. Cum se numeşte şi câţi atomi de carbon hibridizaţi sp2 conţine produsul reacţiei de
dehidrohalogenare a compusului C6H5-CH2-CH2-Cl?
A. Izopren, şapte atomi de carbon hibridizaţi sp2;
B. Stiren, opt atomi de carbon hibridizaţi sp2;
C. Stiren, şase atomi de carbon hibridizaţi sp2;
D. Izopren, şase atomi de carbon hibridizaţi sp2;
E. Cumen, şase atomi de carbon hibridizaţi sp2.
9. Despre produsul reacției de dehidrohalogenare a 2–cloro–pentanului sunt valabile
afirmaţiile:
A. Se numeşte 2-pentenă, este solubil în apă;
B. Se numeşte 2-pentenă, are N.E.=1, nu prezintă izomerie;
C. Se numeşte 2-pentenă, are N.E.=1 şi prezintă izomerie geometrică;
D. Se numeşte 3-pentenă, are N.E.=1 şi prezintă izomerie geometrică;
E. Se numeşte 2-pentenă, are N.E.=1 şi nu prezintă izomerie geometrică.
10. Derivatul halogenat obţinut prin adiţia unui mol de acid clorhidric la un mol de 2-
butină prezintă:
A. Nouă izomeri de catenă;
B. O legătură covalentă triplă;
C. Capacitatea de a da reacţii de substituţie cu sodiul metalic;
D. Doi izomeri geometrici (etilenici);
78
E. Numai o singură structură ciclică.
Test 14
1. Selectează varianta cu numărul exact de alcooli primari, secundari și terțiari:
2. Ce tipuri de grupe hidroxil conține glicerina?
3. Selectează varianta ce include alcoolii izomeri:
4. Câți alcooli monohidroxilici izomeri corespund formulei C5H12O:

A. 5; B. 6; C. 7; D. 8; E. 9.
5. Selectează varianta de răspuns ce conține metalele care reacționează cu etanolul:
6. Câți alcooli monoohidroxilici saturați se pot obține din n-pentan:

A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. 5.
7. Selectează substanța din care poate fi obținut 2-metil-2-propanolul:
8. Selectează reactivul care servește la identificarea polialcoolilor:
9. În industria moderna etanolul se obține prin hidratarea etilenei, care este o reacție
reversibilă și exotermă. Selectează varinata de răspuns ce conține factorii care pot
mări randamentul acestei reacții:
10. Selectează alcoolii care se utilizeaza la producerea lichidelor anticongelante:
79
Test 15
1. Selectează alcoolii care nu pot fi obținuți prin reducerea aldehidelor:
2. Indică alcoolul ce poate fi obținut din 2-metil-2-butena:
3. Câți alcooli dihidroxilici saturați izomeri corespund formulei C4H10O2:

A. 2; B. 3; C. 4; D. 5; E. 6.
4. Selectează din listă alcoolul care prin oxidare energică formează compusul:
5. Selectează denumirea corectă a produsului format la tratarea fenolului cu exces de

apă de brom:
6. Să se precizeze denumirea produsului de hidroliză şi volumul obţinut prin reacţia a

506 kg clorură de benzil.
A. Alcool-fenil-etilic, 420 L;
B. Alcool benzilic, 423,56 L;
C. Alcool-fenil-etilic, 411,42 L;
D. Alcool benzilic, 411,42 L;
E. Fenol, 423 L.
7. Prin hidroliza, cu randament de 80%, a 685 g de 1–bromo–butan, se obţin:
A. 5,5 moli 1-butanol;
B. 5 moli 1-butanol;
C. 4 moli 1-butanol;
D. 6 moli 1-butanol;
E. 4,5 moli 1-butanol.
8. Care din izomerii ce corespund formulei moleculare C3H8O nu reacţionează cu
sodiul metalic?
A. Etil-metil-eter (C2H5-O-CH3);
B. Alcool izopropilic (CH3-CH(OH)-CH3);
C. 1-Propanol [CH2(OH)-CH2-CH3];
D. Etanol (C2H5-OH);
E. nici unul.
9. Ce cantitate de glicol se obţine din patru tone de oxid de etenă de puritate 99%, cu
un randament de fabricaţie de 82%?
A. 4,2 t; B. 4,3 t; C. 4,485 t; D. 4,575 t; E. 4,675 t.
80
10. Care din următorii compuşi hidroxilici degajă cel mai mare volum de hidrogen în
reacţia cu 2,3 g sodiu?
A. Alcool benzilic; B. Alcool etilic; C. Fenol;
D. Izopropanol; E. Toţi degajă acelaşi volum.
81

Culegere Lucrari Laborator Partea I Trimis La Tipar

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Culegere Lucrari Laborator Partea I Trimis La Tipar

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ministerul Educaţiei al Republicii Moldova

Universitatea de Stat din Tiraspol

Grigore FILIP, Alexandru CIOCÂRLAN

Protecţia muncii în laborator 3

Figura 2. Pahare și baloane cotate.

Figura 3. Vase Erlenmeyer.

Figura 4. Baloane cu fund rotund, gâturi oblice și drepte.

Figura 7. Pipetă (1), biuretă (2) și robinete (3).

Figura 9. Pâlnii de picurare și separare.

Figura 10. Exicator, sticlă de ceas și cristalizator.

Figura 11. Vase de absorbție.

Figura 12. Mojar, capsulă și creuzet.

Figura 13. Agitatoare și baie cu apă.

Figura 14. Stativ, cleștare și suporturi.

Carbonul poate fi identificat prin reacţii bazate pe caracterul reducător

d. La încălzirea compușilor organici cu oxid de cupru (CuO),

Hidrogenul din compușii organici poate fi identificat, deasemenea,

O altă variantă a acestei metode admite înlocuirea sulfului cu Na2SO3

2. Identificarea azotului, sulfului şi a halogenelor.

Produsul de topire se dizolvă în apă, iar după filtrare soluția obținută

Interacțiunea sării fieroase cu soluţia alcalină la fierbere produce ioni

Sau prin tratarea soluției pentru analiză cu pentacianoferat de sodiu,

Reactive: tiouree, sodiu metalic, azotat de plumb (de 10%), soluție

Dacă precipitatul format are colorație galbenă şi se dizolvă greu,

Dacă precipitatul format are colorație galbenă şi este insolubil,

Fluorul poate fi identificat prin oxidare cu PH3, H2S şi H2O2 din

Reactive: cloroform, iodoform, sârmă de cupru.

Pentru identificarea fosforului substanţa organică se va calcina cu

2. Analiza cantitativă a carbonului şi a hidrogenului.

Figura 14. Filtrarea la presiune normală și în vid.

2. Distilarea: este frecvent folosită în practica de laborator în scopul

5. Determinarea punctului de topire

În condiţii de laborator metanul poate fi obţinut prin calcinarea acetatului

Pentru a evita interacțiunea oxizilor ce compun sticla cu hidroxidul de

2. Studierea proprietăţilor alcanilor.

7. Scrie formulele de structură ale compușilor:

10. Denumește hidrocarbura ce se va obţine la electroliza (sinteza Kolbe)

11. Denumește hidrocarbura ce se va forma la calcinarea sărurilor:

13. Propune metode de obţinere a alcanilor: etan, propan, 2-metilpropan,

19. Oxidarea ciclohexanului cu oxigen atmosferic (t°= 1000C, P= 5-6 atm)

Lucrare de laborator nr. 4

Tema: Hidrocarburi nesaturate. Alchene.

2. Studierea caracterului nesaturat al benzinei.

4. Selecteză din listă substanțele care prezintă izomeri geometrici:

7. Scrie formulele de structură ale compușilor:

9. Așează alchenele în ordinea crescătoare a punctului de fierbere:

11. Propune metode de sinteză a alchenelor:

13. Obține din propenă compuşii:

14. Propune metode de sinteză a acestor compuși din etenă, propenă,

16. Realizează transformările:

Lucrare de laborator nr. 5

Tema: Hidrocarburi nesaturate. Alchine. Alcadiene.

1. Obţinerea şi studierea proprietăţilor acetilenei.

Sedimentul format în eprubeta cu soluție amoniacală se va filtra, se va

3. Reprezintă formulele de structură ale tuturor izomerilor ce corespund

9. Selectează varianta care include condițiile ce vor deplasa echilibrul

13. Stabilește structura combinației C4H6, care adiționează patru atomi de

22. Calculează masa compusului care se va obține la tratarea metilacetilenei

Lucrare de laborator nr. 6

Tema: Hidrocarburi aromatice. Arene mononucleare.

1. Bromurarea hidrocarburilor aromatice.

În prezenţa catalizatorilor reacţiile de substituţie decurg în inelul

A. Bromurarea în lipsa catalizatorilor.