Academia de Ştiinţe a Moldovei

Ministerul educaţiei al Republicii Moldova

Universitatea Academiei de Ştiinţe a Moldovei

Catedra Fizică şi Chimie

Eduard COROPCEANU, Alexandru CIOCÂRLAN

CULEGERE
LUCRĂRI DE LABORATOR LA CHIMIE
Chimie anorganică şi organică

Chişinău, 2011
 CUPRINS

Instrucţiuni de lucru în laboratorul de chimie. Tehnica securităţii......................... 4

I. CHIMIA ANORGANICĂ................................................................................... 8
Lucrare de laborator nr. 1: PURIFICAREA SUBSTANŢELOR............................ 8
Lucrare de laborator nr. 2: VITEZA DE REACŢIE. ECHILIBRUL CHIMIC....... 8
Lucrare de laborator nr. 3: CLASELE PRINCIPALE DE COMPUŞI
ANORGANICI....................................................................................................... 10
Lucrare de laborator nr. 4: PREPARAREA SOLUŢIEI CU O ANUMITĂ
CONCENTRAŢIE A SUBSTANŢEI..................................................................... 11
Lucrare de laborator nr. 5: DISOCIAŢIA ELECTROLITICĂ................................ 12
Lucrare de laborator nr. 6: REACŢIILE IONILOR ÎN SOLUŢII DE
ELECTROLIŢI. DETERMINAREA pH-ului LA DIVERSE SOLUŢII.
HIDROLIZA SĂRURILOR................................................................................... 13
Lucrare de laborator nr. 7: REACŢII DE OXIDO-REDUCERE............................. 15
Lucrare de laborator nr. 8: HIDROGENUL. PEROXIDUL DE HIDROGEN........ 16
Lucrare de laborator nr. 9: METALELE DIN BLOCUL s ŞI p
(metalele alcaline, alcalino-pământoase, aluminiul)................................................... 17
Lucrare de laborator nr. 10: ELEMENTELE GRUPEI IVA. CARBONUL,
SILICIUL ŞI COMPUŞII LOR.............................................................................. 18
Lucrare de laborator nr. 11: ELEMENTELE GRUPEI VA. AZOTUL,
FOSFORUL ŞI COMPUŞII LOR...........................................................................19
Lucrare de laborator nr. 12: OXIGENUL. OBŢINEREA OXIGENULUI...............20
Lucrare de laborator nr. 13: ELEMENTELE GRUPEI VIA.
SULFUL ŞI COMPUŞII LUI..................................................................................... 22
Lucrare de laborator nr. 14: ELEMENTELE GRUPEI VIIA. CLORUL.
CLORURA DE HIDROGEN................................................................................. 23
Lucrare de laborator nr. 15: ELEMENTELE BLOCULUI d ŞI COMPUŞII LOR....
II. CHIMIA ORGANICĂ...................................................................................... 26
Lucrare de laborator nr. 1: HIDROCARBURI......................................................... 26
Lucrare de laborator nr. 2: DERIVAŢI HALOGENAŢI.......................................... 31
Lucrare de laborator nr. 3: ALCOOLI, ETERI, ESTERI, ESTERI AI
ACIZILOR MINERALI......................................................................................... 34
Lucrare de laborator nr. 4: AMINE.............................................................................39
Lucrare de laborator nr. 5: COMBINAŢII CARBONILICE.
ALDEHIDE ŞI CETONE....................................................................................... 44
Lucrare de laborator nr. 6: COMBINAŢII CARBOXILICE. ACIZII...................... 47
Lucrare de laborator nr. 7: DERIVAŢI AI ACIZILOR CARBOXILICI.
ESTERI, GRĂSIMI, SĂPUN.................................................................................53
Lucrare de laborator nr. 8: GLUCIDE, HIDRAŢI DE CARBON............................56
Lucrare de laborator nr. 9: COMPUŞI HETEROCICLICI.......................................62
BIBLIOGRAFIE.....................................................................................................

2
 Instrucţiuni de lucru în laboratorul de chimie. Tehnica securităţii

Activitatea în laboratorul de chimie este admisă doar după familiarizarea cu

regulile tehnicii securităţii şi acordul de a le respecta cu stricteţe.
Rolul principal a laboratorului de chimie este de a ajuta studenţii:
- să-şi formeze deprinderile necesare muncii de laborator şi un stil de muncă
colectiv, prin participare egală;
- să descopere regularităţile şi principiile care unifică studiul chimiei şi care o fac
mai uşor de înţeles;
- să se deprindă cu efectuarea măsurărilor cantitative în condiţii experimentale
controlate;
- să se deprindă cu alcătuirea unor tabele cu date bine organizate şi prelucrarea
acestor date;
- să-şi verifice spiritul de observaţie şi deducţie;
- să participe activ la fiecare experienţă;
- să-şi pună întrebări stimulatoare şi generatoare de noi probleme;
Pentru a executa corect o experienţă sau o lucrare de laborator, studenţii trebuie
să cunoască bine utilajele şi echipamentul de bază a laboratorului şi să se
familiarizeze cu toate operaţiile de laborator.
Laboratoarele sunt utilate cu mese speciale de laborator sau cu mese obişnuite.
În cazul meselor speciale, cu sertare şi dulapuri, acestea sunt prevăzute cu apă
curentă şi sistem de canalizare (chiuvete din gresie, faianţă sau din fontă emailată),
robinete cu gaz metan, aer şi vacuum, prize de curent cu capac şi unire cu
pământul. Mesele sunt acoperite fie cu plăci de faianţă, fie cu material plastic.
În afara meselor, în laborator vor fi instalate unul sau mai multe dulapuri cu
incuietoare pentru păstrarea substanţelor şi a soluţiilor. Acizii concentraţi şi
substanţele volatile vor fi păstrate separat.
Fiecare masă de laborator e prevăzută cu suporturi şi stative pentru sticle cu
reactivi, borcane cu apă distilată, precum şi cu grilaje bine fixate pentru prinderea
instalaţiilor. La fiecare masă există două sau mai multe scaune cu şurub central
pentru reglarea înălţimii.
În laborator se vor găsi extinctoare cu spumă, trusă medicală de laborator, măşti
de gaze şi lada cu nisip.
În laborator studenţii vor intra echipaţi cu: halatul de protecţie, caietul de
laborator, manualul de lucrări practice, cursul şi alte note bibliografice. Fiecare
student va avea locul său de lucru, pe care trebuie să-l întreţină în perfectă ordine.
În executarea lucrărilor de laborator se interzice:
- efectuarea de experienţe neautorizate;
- efectuarea unor improvizaţii sau modificarea experienţelor fără încuviinţarea
cadrului didactic conducător;
- utilizarea eprubetelor, paharelor sau a altor vase din sticlă fisurate, ciobite sau
necorespunzătoare;
- schimbarea dopurilor sau a pipetelor de la sticlele şi borcanele de reactivi sau
aşezarea lor pe masă;

3
- aglomerarea obiectelor cu care se lucrează la locul de muncă. După folosirea
sticlelor şi borcanelor de reactivi, acestea trebuie aşezate la locul lor în stativ
sau pe suport;
- fumatul sau intrarea cu ţigara aprinsă în laborator;
- alergarea sau plimbarea de la o masă la alta;
- sustragerea de reactivi, sticlărie sau a altor ustensile.
După terminarea lucrărilor, fiecare student va preda în ordine locul de muncă,
inventarul său studentului de serviciu sau laborantului.
La terminarea lucrărilor, laborantul şi studentul de serviciu vor verifica:
- dacă sunt închise conductele de gaz şi robinetele de apă;
- dacă sunt stinse becurile de gaz, de lumină electrică, precum şi alte aparate
alimentate cu energie electrică, cu gaz metan sau cu abur;
- dacă ventilaţia este în bună stare de funcţionare, iar în cazul în care nu s-a lucrat
cu substanţe toxice, dacă a fost oprită.
Măsuri de protecţie a muncii. Prevenirea şi stingerea incendiilor
Studenţii care efectuează lucrări practice în laborator sunt obligaţi să cunoască:
- regulamentul de funcţionare a laboratorului;
- măsurile privind protecţia muncii (PM), paza şi stingerea incendiilor (PSI);
- lucrările pe care urmează să le efectueze, cunoscând toate indicaţiile din manual
şi aspectele legate de lucrările de curs încă înainte de a intra în laborator;
- modul de funcţionare al instalaţiilor sau aparatelor şi natura substanţelor cu care
se vor executa lucrările.
La efectuarea lucrărilor de laborator se vor respecta cu stricteţe următoarele reguli:
- nu se va gusta niciodată o substanţă chimică sau o soluţie;
- vasele de laborator nu se utilizează pentru băut sau mâncat;
În cazul când se răstoarnă sau se stropeşte cu substanţe chimice, locul se va curăţa
imediat în felul următor:
- dacă un acid cade pe îmbrăcăminte, ea se clăteşte cu apă cât se poate mai
eficient, apoi se neutralizează cu o soluţie de hidrogeno-carbonat de sodiu;
- dacă o bază cade pe îmbrăcăminte, aceasta se clăteşte cu apă cât mai eficient
posibil, apoi se neutralizează cu o soluţie de acid acetic diluat;
- dacă îmbrăcămintea se stropeşte cu soluţii colorate de substanţe oxidante
(KMnO4, FeCl3, I2, etc.) sau de reducători (nicotină, anilină,
metilhidroxichinona, acetat de plumb, sulfuri de metale tranziţionale etc.), locul
se umectează cu apă, apoi se freacă cu cristale de substanţe reducătoare incolore
(acid oxalic, tiosulfat, sulfit etc.), respectiv cu substanţe slab oxidante incolore
(hipoclorit de sodiu, clorură de var, apă oxigenată diluată, soluţie de KMnO 4 de
2 % etc.), după care locul se spală cu apă călduţă prin tamponare. Utilizarea
halatelor lungi, cu nasturi de strângere la mâneci şi la guler conferă o protecţie
eficientă pentru protejarea hainelor.
În cazul stropirii sau contactului cu soluţii corozive a corpului se procedează astfel:
- dacă soluţia este a unui acid tare (în afară de acidul sulfuric concentrat, care mai
întâi se şterge repede cu o batistă sau cârpă curată şi apoi se spală cât mai
eficient cu apă), locul atins se spală bine cu apă, după care se neutralizează

4
 repede cu o soluţie de 3 % NaHCO 3 sau NH4OH prin tamponare, apoi se
clăteşte locul cu apă curată;
- Dacă soluţia este a unei baze tari, locul marcat se spală bine sub jet de apă, apoi
se neutralizează prin tamponare cu o soluţie de acid boric de 3 % sau acid acetic
de 3-5 %; după dispariţia senzaţiei de saponificare (lunecos), se clăteşte cu apă
curată.
Să se citească cu atenţie etichetele de pe sticlele şi borcanele de laborator.
Trebuie să se ştie precis ce substanţă chimică e necesară şi dacă e vorba de o
soluţie, de ce concentraţie anume. Confundarea din greşeală a anumitor soluţii care
se amestecă poate duce la consecinţe grave.
Volumele determinate de lichide se măsoară adesea cu pipetele. În lipsa parei de
cauciuc, pipeta se umple, prin aspiraţie cu gura. Nu este permisă pipetarea cu gura
a soluţiilor sau a altor lichide toxice sau corosive; se va folosi para de cauciuc sau
cilindru gradat. În cazul aspirării în gură, se elimină repede soluţia şi se clăteşte cu
multă apă cât mai eficient, după care se neutralizează cu o soluţie de 3 % NaHCO 3
în cazul acizilor sau cu o soluţie de acid acetic de 3 % în cazul bazelor, prin spălări
repetate. Dacă s-a ingerat o cantitate cât de mică de soluţie corosivă sau alt lichid
toxic, accidentatul se transportă de urgenţă la spital concomitent cu ingerarea de
multe lichide care să conţină, după caz, NaHCO 3, CH3COOH, cărbune etc. şi se
provoacă voma.
Pentru reacţii care degajă aerosoli sau vapori toxici se vor folosi hote sau
experienţele respective vor fi efectuate sub nişe.
Când se introduc tuburi de sticlă în dopuri perforate sau în tuburi de cauciuc,
trebuie protejate mâinile prin înfăşurarea tubului într-o cârpă şi trebuie să se ţină
într-un punct cât mai apropiat de căpătuş care trebuie introdus; de asemenea se va
folosi şi un lubrifiant (apă, apă cu săpun, vaselină etc.) pentru a uşura introducerea.
Când vreţi să mirosiţi o substanţă, nu aplecaţi nasul direct deasupra vasului.
Îndreptaţi o mică cantitate de vapori spre voi printr-o mişcare circulară a mâinii
deasupra vasului.
Reguli care trebuie respectate în laboratorul de chimie:
- Sticla fierbinte se răceşte un timp mai îndelungat.
- Arsurile pielii se umectează cu apă rece.
- Un foc mic se înăbuşă cu o cârpă. Asiguraţi-vă că ştiţi cu precizie locul unde se
găseşte extinctorul în laborator – pentru focuri mai mari.
- Raportaţi cadrului didactic orice accident, chiar şi o rănire uşoară. El decide
dacă trebuie aplicat sau continuat cu vreun tratament.
- Tot timpul în laborator purtaţi halatul de protecţie, iar în buzunar să aveţi o
cârpă de laborator curată.
- Studentele cu părul lung lăsat liber, în laborator îl vor purta coc sau legat sub o
basma.
- Aruncaţi toate sticlele sau hârtiile care nu vă mai folosesc într-un borcan cu
resturi sau într-un coş metalic pentru hârtii. Niciodată nu aruncaţi la coş
chibrituri sau hârtii aprinse; mai întâi stângeţi-le în apă. Nu aruncaţi în chiuvetă
hârtie de filtru sau solide insolubile.

5
- Substanţele nefolosite nu se pun înapoi în borcan sau sticle. Nu se introduce
nici un obiect în sticlele cu reactivi, cu excepţia pipetei cu care este eventual
echipată sticla, iar pentru substanţele solide se utilizează numai spatula din
sticlă sau mase plastice.
- E interzis fumatul în laborator sau aprinderea nejustificată a chibriturilor sau a
altor surse de foc.
- Nu se admit întârzieri şi este interzisă părăsirea laboratorului fără permisul
cadrului didactic conducător.
- Nu se scot scaune, vase sau alte ustensile din laborator.
- Nu se admite introducerea capului sub nişă în timpul lucrului fără mască
îmbrăcată corect.
- Eprubeta în care se încălzeşte un lichid trebuie ţinută cu deschizătura într-o
parte, şi nu spre manipulant sau alte persoane.
- Aprinderea becului de gaz, deschiderea robinetului sau a canelei se fac treptat şi
cu atenţie.
- Recipienţii cu substanţe chimice nu se apucă de dop sau de capac, ci se cuprind
cu toată mâna sau cu o mână de gât şi cu cealaltă sub bază.
- În cazul aprinderii unui lichid inflamabil operaţiile se efectuiază în următoarea
ordine:
se stinge becul, se acoperă flacăra cu o pătură udă, cu nisip etc., paralel din
laborator se scot toate vasele cu substanţe inflamabile, dacă incendiul nu se
stinge se cheamă pompierii, anunţându-se ce substanţe au luat foc; când în
experiment se utilizează energia electrică, se va întrerupe curentul electric
înainte de a porni stingerea.
- Dacă se aprinde îmbrăcămintea sau părul, nu alergaţi; accidentatul se înfăşură cu
o pătură, cearşaf, halat, pâslă etc., se udă din cap spre picioare cu apă; în cazul
arsurilor grave accidentatul se transportă la spital.
- Substanţele care se păstrează în mediu inert (dicloracetilena, acetilurile de calciu,
cupru şi argint etc.), sub petrol (metalele alcaline), sub apă (fosforul alb) se vor
manipula cu grijă, iar în lucru se vor lua cantităţi foarte mici de ordinul
miligramelor.

6
 I. CHIMIA ANORGANICĂ

Lucrare de laborator nr. 1: PURIFICAREA SUBSTANŢELOR

Utilaje si reactivi: balanţă tehnică; sticlă de ceas; pahare chimice; cilindru

gradat; sare gemă; capsulă de porţelan; azotat de potasiu; balon Würtz;
termometru; refrigerent.

1. Purificarea clorurii de sodiu tehnice. La balanţa tehnică se cântăresc pe o sticlă de

ceas 10 g sare gemă, care se introduc într-un pahar de 250 ml şi se adaugă cu
ajutorul cilindrului gradat 50 ml apă bidistilată. Sistemul se încălzeşte cu agitare
(~60-70 ˚C) până când se dizolvă toată sarea. După aceasta soluţia se filtreză. După
filtrarea componentelor insolubile se trece la evaporarea solventului, care se face
lent, sub agitare continuă cu o baghetă din sticlă. Când soluţia ajunge până aproape
de sec, se opreşte evaporarea. Capsula cu soluţia suprasaturată se lasă să se
răcească puţin, apoi se decantează (dacă cristalele sunt mari şi prinse de pereţii
capsulei) sau se filtrează (când cristalele sunt dispersate în soluţia-mamă).
Cristalele se usucă în etuvă la temperatura de 110-115 ˚C. După 30 min substanţa
filtrată se cântăreşte, apoi se evaluiază randamentul de extracţie şi se determină
gradul de puritate:
η=(m2/m1)·100%
2. Recristalizarea prin adăugare de nesolvent. La balanţa tehnică se cântăresc 10 g
azotat de potasiu impur, care se introduc într-un pahar Berzelius de 250 ml şi peste
el se toarnă, la agitare, 50 ml apă bidistilată. Sistemul se încălzeşte pe baia de apă
până la dizolvarea completă a azotatului de potasiu. Soluţia se filtrează la
temperatura de 70-80 ˚C. Filtratul se răceşte la temperatura camerei şi se adaugă 50
ml alcool etilic. După stabilizare, timp de 15 min, se filtrează cristalele de KNO 3,
care apoi se usucă în etuvă la 115 ˚C. După 30 min de uscare se cântăreşte
produsul şi se determină gradul de puritate.
3. Purificarea apei prin distilare. În balonul Würtz se introduc cel mult 2/3 din
capacitate cu apă de canal, apoi se adaugă câteva cristale de permanganat de
potasiu (soluţie roz) şi câteva bucăţele de porţelan poros pentru a uşura fierberea şi
a evita supraîncălzirea. Se adaptează termometrul şi refrigerentul şi se începe
încălzirea la flacăra becului de gaz. Distilatul se va culege într-un vas curat. Pentru
a obţine apă cu puritate mai înaltă, aceasta se va supune redistilării, obţinându-se
apă bidistilată.

Lucrare de laborator nr. 2: VITEZA DE REACŢIE. ECHILIBRUL

CHIMIC

Utilaje si reactivi: Stativ cu eprubete; biuretă; apă distilată; tiosulfat de sodiu;

acid sulfuric.

1. Dependenţa vitezei de interacţiune a tiosulfatului de sodiu cu acidul sulfuric.

7
 La soluţia tiosulfatului de sodiu adăugaţi puţin acid sulfuric. Observaţi apariţia
tulburelii soluţiei. Tulbureala apare datorită interacţiunii tiosulfatului de sodiu cu
acid sulfuric şi reprezintă o suspensie de sulf liber. Reacţia decurge conform
ecuaţiei:
Na2S2O3 + H2SO4 = Na2SO4 + SO2 + H2O + S
Timpul care trece de la începutul reacţiei până la o tulbureală vizibilă a
soluţiei depinde de viteza de reacţie.
În trei eprubete mari turnaţi din biuretă soluţie diluată (1:200) de tiosulfat
de sodiu: în prima 2 ml, în a doua – 4 ml, în a treia – 6 ml.
La conţinutul primei eprubete adăugaţi 4 ml de apă, iar în a doua eprubetă –
2 ml de apă. Într-o eprubetă turnaţi din biuretă 2 ml de acid sulfuric diluat şi
adăugaţi prin agitare în prima eprubetă cu tiosulfat. Observaţi exact timpul în
secunde de la adăugarea acidului la tiosulfat până la apariţia tulburelii. Efectuaţi
aceleaşi experienţe cu soluţiile din eprubetele a doua şi a treia. Înscrieţi rezultatele în
tabel:
Timpul
Nr. Volum, ml Volum, ml Volum, ml
apariţiei 1/t
eprubetei Na2S2O3 H2O H2SO4
tulburelii t, s
1
2
3
Rezultatele experienţei reprezentaţi-le grafic, depunând pe axa absciselor
volumul Na2S2O3, iar pe axa ordonatelor valoarea (1/t)s-1.
2. Dependenţa vitezei reacţiei de temperatură.
Pentru experienţă luaţi soluţii de tiosulfat şi acid sulfuric de aceleaşi
concentraţii ca şi în experienţa precedntă.
Turnaţi în trei eprubete mari câte 4 ml soluţie de tiosulfat de sodiu şi în alte
trei eprubete câte 4 ml de acid sulfuric si împărţiţi-le în trei perechi: câte o eprubetă
de tiosulfat şi una de acid sulfuric în fiecare pereche.
Observaţi temperatura aerului în laborator, amestecaţi împreună soluţiile
primei perechi şi observaţi peste câte secunde va apărea tulbureala.
A doua pereche de eprubete introduceţi-o într-un pahar chimic cu apa
încălzită până la o temperatură cu 10° C mai înaltă decât cea de cameră.
Temperatura observaţi-o după termometrul introdus în apă. Amestecaţi conţinutul
eprubetelor şi observaţi peste cât timp va apărea tulbureala.
Repetaţi experienţa cu a treia pereche de eprubete, încălzindu-le în paharul
cu apă la temperatura cu 20°C mai înaltă decât cea din cameră. Înscrieţi rezultatele
în tabel:
Volumul, ml Temperatura, Timpul apariţiei
Nr. experienţei 1/t
Na2S2O3 °C tulburelii, s
1
2
3

8
 Construiţi graficul ce ilustrează dependenţa vitezei de reacţie de
temperatură pentru experienţa dată. Pentru aceasta, pe axa absciselor depuneţi într-
o scară anumită temperatura experienţelor, iar pe axa ordonatelor mărimile inverse
ale timpului apariţiei tulburelii (unitatea împărţită la numărul secundelor).

Lucrare de laborator nr. 3: CLASELE PRINCIPALE DE COMPUŞI

ANORGANICI

Utilaje si reactivi: Stativ cu eprubete; hârtie de turnesol; soluţie de turnesol şi

fenolftaleină; apă distilată; anhidridă fosforică; acetat de sodiu; oxid de
magneziu; calciu metalic; soluţii de: sulfat de cupru, clorură de zinc, clorură de
cadmiu, clorură de bariu, clorură de fier(III), sulfat de sodiu, acid sulfuric, acid
clorhidric, hidroxid de sodiu, hidroxid de calciu.

I. Obţinerea acizilor şi bazelor:

1. Acţiunea anhidridei cu apa. De luat în eprubetă puţină anhidridă fosforică şi
de adăugat apă. De încercat soluţia obţinută cu hârtie de turnesol. De observat
schimbarea culorii (de ce?) şi de scris ecuaţia reacţiei.
2. Acţiunea sării cu acid. De luat în eprubetă acetat de sodiu şi de adăugat acid
sulfuric diluat. După miros de observat obţinerea acidului acetic, de scris ecuaţia
reacţiei.
3. Acţiunea oxidului bazic cu apa. De luat în eprubetă oxid de magneziu şi de
adăugat apă, de agitat eprubeta. De turnat în eprubetă soluţia de turnesol. Ce
observaţi? De scris ecuaţia reacţiei.
4. Acţiunea metalului cu apa. De luat o bucăţică de calciu metalic în eprubetă
şi de adăugat apă. De dovedit că gazul care se elimină e hidrogen. Soluţia primită
o încercaţi cu fenolftaleină. Ce se observă? De ce? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
5. Acţiunea sării cu baza. De luat în eprubetă soluţia de CuSO 4, ZnCl2, CdCl2.
Adăugaţi în toate soluţiile NaOH. Observarea culoarea sedimentului hidroxizilor
obţinuţi. De scris ecuaţiile ionice şi moleculare.
II. Obţinerea sărurilor:
1. Acţiunea oxidului bazic cu acidul. Se ia în eprubetă puţin oxid de magneziu şi de
adăugat acid clorhidric. O parte din soluţia obţinută se fierbe. De observat
depunerea cristalelor albe de clorură de magneziu la răcire. De scris ecuaţia
reacţiei.
2. Acţiunea oxidului acid cu bazele. Prin soluţia de hidroxid de calciu se barbotează
dioxid de carbon. De observat formarea sedimentului. De scris ecuaţia reacţiei.
3. Acţiunea acidului cu baza. La 10 ml acid clorhidric de 2N se adăugă câte o
picătură de soluţia de NaOH 2N. După fiecare picătură încercaţi soluţia cu
turnesol. Adăugaţi până mediu va fi neutru.
4. Acţiunea metalului cu sarea. Luaţi în eprubetă soluţie de CuSO4 şi introduceţi în
eprubetă bucăţele de fier şi încălziţi eprubeta. De observat depunerea cuprului.
De scris ecuaţia reacţiei.

9
 5. Acţiunea sării cu acid. La soluţia de BaCl2 se adăugă acid sulfuric. Ce se
observă? De scris ecuaţia ionică şi moleculară.
La soluţia de FeCl3 se adaugă soluţie de NaOH. De observat depunerea
sedimentului. De scris ecuaţia reacţiei.
6. Acţiunea sării cu alte săruri. De obţinut sarea BaSO4 din BaCl2 şi Na2SO4. De
scris ecuaţia reacţiei.
7. Obţinerea sării acide. Prin soluţia de hidroxid de calciu de barbotat dioxid de
carbon până la dizolvarea sedimentului. Ce sare s-a format? De scris ecuaţia
reacţiei.

Lucrare de laborator nr. 4: PREPARAREA SOLUŢIEI CU O ANUMITĂ

CONCENTRAŢIE A SUBSTANŢEI

Utilaje şi reactivi: Cilindru gradat; pahare; balanţa farmaceutică; areometru,

balon cotat; pâlnie, Na2CO3·10H2O, H2SO4, CuSO4·5H2O.

1. Prepararea soluţiei de carbonat de sodiu.

Calculaţi masa carbonatului de sodiu Na2CO3·10H2O necesară pentru
prepararea a 50 g soluţie cu partea de masă a Na2CO3 de 5 % şi volumul de apă
necesar pentru dizolvarea sării. Cântăriţi un pahar mic şi în el masa necesară de
sare la balanţa farmaceutică cu precizia de 0,01 g. Într-un cilindru gradat măsuraţi
volumul calculat de apă, turnaţi apa în paharul cu sodă şi dizolvaţi sarea. Soluţia
obţinută turnaţi-o în vasul comun.
2. Prepararea soluţiei de acid.
Determinaţi cu ajutorul areometrului densitatea soluţiei de acid sulfuric.
Din tabel determinaţi partea (fracţia) de masă ce corespunde densităţii soluţiei de
acid din laborator.
Calculaţi masa şi volumul acidului necesar pentru prepararea soluţiei cu
masa şi volumul necesare pentru prepararea soluţiei cu masa de 50 g şi partea
(fracţia) de masa de 10 %. Determinaţi volumul necesar de apă şi măsuraţi-l cu un
cilindru gradat. Turnaţi apa într-un pahar (sau balon). Măsuraţi în alt cilindru
volumul calculat de acid şi (Atent!) la agitare permanentă, turnaţi-l în paharul cu
apă. Lăsaţi soluţia obţinută să se răcească până la temperatura camerei, turnaţi
soluţia într-un cilindru îngust şi fixaţi, cu ajutorul areometrului 3, densitatea
soluţiei obţinute; determinaţi partea (fracţia) de masă a acidului ce corespunde
densităţii fixate şi, în aşa mod, controlaţi precizia efectuării experienţei.
Calculaţi concentraţia molară (normală) a echivalentului soluţiei obţinute.
Soluţia turnaţi-o în vasul comun.
3. Prepararea soluţiei de sulfat de cupru(II) cu concentraţia molară (normală) a
echivalentului cunoscută.
Primiţi indicaţii (de la lector) privitor la volumul şi concentraţia sulfatului de
cupru. Calculaţi masa cristalohidratului CuSO 4·5H2O necesar pentru prepararea
volumului de soluţie şi concentraţia indicate (la calcule luaţi în consideraţie că

10
 factorul de echivalenţa pentru sarea anhidră şi cristalohidrat este aceiaşi). Cântăriţi
un pahar chimic şi în el masa necesară de cristalohidrat cu precizie de 0,01 g.
Printr-o pâlnie conică transferaţi cristalohidratul într-un balonaş cotat (50 –
100 ml) spălaţi pâlnia cu apă distilată (să nu rămână pe ea urme de sare). Dizolvaţi
sarea din balonaşul cotat intr-o cantitate mică de apă până la semn, astupaţi
balonaşul cu un dop şi amestecaţi bine soluţia.
Soluţia obţinută în aşa mod turnaţi-o într-un cilindru îngust, cu ajutorul
areometrului determinaţi-i densitatea şi calculaţi partea (fracţia) de masă a
sulfatului de cupru(II) în această soluţie.

Lucrare de laborator nr. 5: DISOCIAŢIA ELECTROLITICĂ

Utilaje şi reactivi: Stativ cu eprubete; capsulă de porţelan; indicator universal;

fenolftaleină; soluţii de: sulfat de zinc, azotat de argint, fosfat de sodiu, acetat de
sodiu, clorură de amoniu, clorură de cupru(II), sulfat de cupru(II), carbonat de
sodiu, clorură de sodiu, clorură de fier(III), sulfat de fier(II), sulfat de fier(III),
clorat de potasiu, acid clorhidric, acid acetic, acid fosforic, hidroxid de sodiu,
hidroxid de amoniu; clorură de cobalt (cristale); granule de zinc; sulfat de
cupru(II) (anhidru); acetonă.
1. Amfoteritatea
a) Turnaţi într-o eprubetă 1-2 ml soluţie de sulfat de zinc şi adăugaţi câteva picături
de soluţie de hidroxid de sodiu. Ce observaţi? Scrieţi ecuaţia reacţiei în forma
ionică.
b) Amestecul de lichid şi sediment obţinut agitaţi-l bine şi împărţiţi-l în două
eprubete. În una din eprubete adăugaţi soluţie de acid clorhidric, iar în a doua –
exces de soluţie de hidroxid de sodiu. Ce observaţi? Scrieţi ecuaţiile reacţiilor
respective în formă ionică.
2. Dizolvaţi câteva cristale de clorură de cobalt într-o cantitate minimă de apă.
Observaţi culoarea soluţiei. Adăugaţi la soluţie acid clorhidric concentrat până la
schimbarea culorii. Explicaţi schimbarea culorii pe baza legii acţiunii maselor.
3. Folosindu-vă de indicatorul universal, determinaţi valorile pH ale apei şi soluţiilor
de 0,1 N de acizi: clorhidric, acetic si fosforic; de baze: hidroxizi de sodiu şi de
amoniu. Se deosebesc oare valorile pH ale soluţiilor de acizi de aceeaşi
normalitate? Ce legătură este între concentraţia ionilor de hidrogen si pH-ul
soluţiilor? De cercetat dacă se schimbă pH-ul soluţiilor de acizi fosforic, acetic şi a
hidroxidului de amoniu la adăugarea substanţelor solide de fosfat de sodiu şi
clorură de amoniu în soluţiile corespunzătoare. Explicaţi fenomenele observate.
Rezultatele obţinute le înscrieţi în tabelul de mai jos:
Denumirea
Indicatorul Valoarea
substanţei,
Nr. pH-ului
formula fenolftaleina metiloranj turnesol
1
2
3
11
4
 4. Deplasarea echilibrelor ionice.
Turnaţi într-o eprubetă 3 ml de acid clorhidric cu concentraţia molară de 1 mol/l
şi adăugaţi în el o bucăţică de zinc. Când eliminarea hidrogenului va deveni destul
de intensivă, adăugaţi 1-2 g de acetat de sodiu. Explicaţi schimbarea vitezei de
degajare a hidrogenului. Scrieţi ecuaţia reacţiei în formele moleculară şi ionică.
5. Conductibilitatea electrică a diferitor soluţii de acizi şi săruri.
Pentru a cerceta conductibilitatea electrică a diferitor soluţii electrozii aparatului se
introduc într-un pahar chimic, în care se toarnă soluţia cercetată. Se cercetează
următoarele soluţii: apă distilată, soluţie de zahăr, soluţie de alcool etilic, soluţie de
HCl, NaCl. Ce se observă? De scris în dreptul fiecărei soluţii – conduc curent
electric sau nu. După fiecare cufundare, electrozii se spală cu apă distilată.
6. Disociaţia sărurilor.
De observat culoarea sării uscate de CuSO 4 (anhidru). De dizolvat în acetonă o
parte din această sare şi în apă. De observat culoarea soluţiilor într-un caz şi în
altul. De explicat cele observate.
7. Compararea activităţii chimice a soluţiilor.
Într-o eprubetă turnaţi 5 ml soluţie de HCl de 0,1 N, în altă eprubetă – 5 ml soluţie
de CH3COOH de 0,1 N. În fiecare eprubetă introduceţi câte o bucăţică de zinc. În
care eprubetă se elimină mai mult hidrogen? Explicaţi acest fenomen.
8. Reacţia de recunoaştere a ionului Cl-.
Într-o eprubetă cu soluţie de HCl de adăugat soluţie de AgNO 3. Ce observaţi? De
asemenea de cercetat acţiunea soluţiei de NaCl, CuCl 2, FeCl3. De scris ecuaţiile
reacţiilor în formă moleculară şi ionică. Cu ajutorul cărei reacţii prescurtate se pot
exprima toate 4 reacţii?
De cercetat acţiunea soluţiei de KClO3 şi a soluţiei de cloroform cu AgNO3. Ce se
observă? De ce nu se formează sediment?
9. Deosebirea ionului Fe2+ de Fe3+.
De atras atenţia la culoarea soluţiilor FeSO4 şi Fe2(SO4)3. După aceasta la soluţiile
respective se adaugă soluţie de NaOH. Ce observaţi? De scris ecuaţiile reacţiilor.

Lucrare de laborator nr. 6: REACŢIILE IONILOR ÎN SOLUŢII DE

ELECTROLIŢI. DETERMINAREA pH-ului LA DIVERSE SOLUŢII.
HIDROLIZA SĂRURILOR

Utilaje şi reactivi: soluţii de: clorură de fier(III), azotat de plumb(II), acid

sulfuric, hidroxid de sodiu, iodură de potasiu, clorură de bariu, carbonat de
sodiu, acid clorhidric, acid acetic, hidroxid de amoniu; indicatori: metiloranj,
fenolftaleină, turnesol, indicator universal

1. a) Formarea substanţelor greu solubile. În 3 eprubete introduceţi câte 1-2 cm 3

soluţie. În prima – FeCl3, în a doua – Pb(NO3)2 şi în a treia – H2SO4 şi adăugaţi în
prima eprubetă soluţie de NaOH, în a doua – KI, în a treia – BaCl 2. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor sub formă moleculară şi ionică.

12
 b) Obţinerea electroliţilor slab disociabili. În sedimentul Fe(OH)3, obţinut în
experienţa a) adăugaţi soluţie de acid clorhidric. Ce observaţi? Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor sub formă moleculară şi ionică.
c) Obţinerea unei substanţe volatile. Turnaţi într-o eprubetă 1-2 cm3 soluţie de
carbonat de sodiu şi adăugaţi câteva picături soluţie acid sulfuric. Observaţi
eliminarea bulelor de gaz. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor în formă moleculară şi ionică.

2. a) Pentru lucrare folosiţi indicatorii din tabel:

Indicatorii Intervalul de viraj (pH) Culoarea indicatorului
acid-bazic
Metiloranj 3-5 Roşu-galben
Fenolftaleină 8-10 Incolor-roşu
Turnesol 5-8 Roşu-violet-albastru

Turnaţi în patru eprubete câte 1-2 cm 3 de soluţii: acid clorhidric, CH3COOH,

NaOH, NH4OH. Adăugaţi în fiecare eprubetă căte 1-2 picături de turnesol şi
urmăriţi cum se schimbă culoarea. Repetaţi acest procedeu cu toţi indicatorii
indicaţi în tabel. Rezultatele se scriu în tabel:
Denumirea Culoarea indicatorului pH
substanţei Turnesol Metiloranj Fenolftaleină
HCl
CH3COOH
NaOH
NH4OH

b) primiţi de la laborant o soluţie şi determinaţi pH-ul. Pentru aceasta turnaţi

câteva picături în altă eprubetă şi adăugaţi 2-3 picături de turnesol. În caz că
indicatorul se colorează în roşu, atunci mediul este acid. Repetaţi experienţa
folosind indicatorul metil-oranj pentru a determina mai precis mediul acid. Deci
turnesolul se colorează în albastru, atunci repetaţi experienţa, folosind indicatorul
fenolftaleină.
3. Determinarea mediului soluţiei (pH) cu indicatorul universal
Determinaţi pH-ul soluţiilor: acid clorhidric, acid acetic, hidroxid de sodiu,
hidroxid de amoniu şi apă din robinet, folosind indicatorul universal. Pentru
aceasta în soluţia cerecetată se introduce o bucăţică de hîrtie îmbibată cu indicator
universal. Culoarea hîrtiei universale o comparaţi cu culoarea etanolului şi
determinaţi pH-ul. Datele se înregistrează în tabel.
Nr. Soluţia Concentraţia, mol/l Culoarea pH
indicatorului
1 HCl
2 CH3COOH
3 NaOH
4 NH3∙H2O
13
 5 Apă din robinet
4. Mediul soluţiilor de săruri la hidroliză
a) Hidroliza sării după cation. Turnaţi în 2 eprubete cîte 1-2 cm3 soluţie. În prima –
Al2(SO4)3, în a doua – FeSO4. Încercaţi acţiunea lor asupra hîrtiei de indicator
universal. Înregistraţi pH-ul soluţiei. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
b) Hidroliza sării după anion. Turnaţi într-o eprubetă 1-2 cm3 soluţie de Na2CO3 şi cu
ajutorul indicatorului universal determinaţi pH-ul soluţiei. Scrieţi ecuaţia reacţiei
ionice şi moleculare.
c) Hidroliza sării după anion şi cation. Determinaţi pH-ul soluţiei acetat de amoniu cu
ajutorul indicatorului universal. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză în formă ionică
şi moleculară. Indicaţi rezultatele obţinute în experienţa a), b), c) în tabel.
Nr. Formula sării pH Felul de hidroliză Ecuaţia ionică
1. Al2(SO4)3
2. FeSO4
3. Na2CO3
4. NH4CH3COO
6. Hidroliza completă.
Turnaţi într-o eprubetă 2-3cm3 soluţie sulfat de aluminiu şi adăugaţi 1-2 cm3 soluţie
de carbonat de sodiu. Observaţi degajarea unui gaz şi formarea sedimentului de
hidroxid de aluminiu. Dovediţi că sedimentul este hidroxid de aluminiu şi nu
carbonat de aluminiu. Scrieţi ecuaţia ionică şi moleculară a reacţiei respective.
7. Influenţa temperaturii asupra hidrolizei
Luaţi într-o eprubetă 1-2 cm3 soluţie CH3COONa şi adăugaţi 2-3 picături de
fenolftaleină. Încălziţi lichidul pînă la fierbere. Cum se schimbă culoarea? Răciţi
soluţia. Ce observaţi? Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză.
8. Influenţa diluării asupra hidrolizei
Într-o eprubetă turnaţi 1cm3 clorură de stibiu(III) şi diluaţi soluţia cu apă distilată.
Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză, luând în consideraţie că în urma reacţiei se
obţin săruri bazice: SbOHCl2, Sb(OH)2Cl, sau SbOCl.

Lucrare de laborator nr. 7: REACŢII DE OXIDO-REDUCERE

Utilaje şi reactivi: soluţii de sulfură de hidrogen, apă de brom, sulfit de sodiu,

permanganat de potasiu, nitrit de potasiu, sulfură de fier(II), acid azotic, tiocianat
de potasiu, azotat de plumb, peroxid de hidrogen, bicromat de potasiu, iodură de
potasiu; zinc, oxid de plumb(IV)

1. Acţiunea hidrogenului sulfurat cu apă de brom. Într-o eprubetă se iau 2-3 ml

apă de hidrogen sulfurat şi se adaugă apă de brom. Ce observaţi? De scris
ecuaţia ionică şi electronică a procesului de oxidare şi reducere. Care ion e
reducător?

14
 2. Acţiunea sulfitului de sodiu cu apa de brom. În eprubetă se iau 2-3 ml soluţie de
sulfit de sodiu şi se adaugă apă de brom. De observat decolorarea soluţiei. De
scris ecuaţia ionică şi electronică a procesului de oxidare şi reducere.
3. Reducerea permanganaţilor în dependenţă de mediu. În eprubetă de luat 2-3 ml
soluţie de permanganat de potasiu. În prima de adăugat 1-2 ml sol. H 2SO4 de
2N, în a doua - 1-2 ml apă distilată şi în a treia - 1-2 ml soluţie de bază alcalină.
În toate trei se adaugă soluţie de KNO 2. Agitaţi eprubeta pînă la dizolvarea
deplină. De observat schimbarea culorii soluţiei KMnO4: ionii MnO4- - culoarea
violetă; Mn2+ - slab roză; MnO42- - verde; MnO2 – insolubil de culoare cafenie.
De scris ecuaţiile ionice-electronice a reacţiilor de oxidare şi reducere.
4. Oxidarea sulfurii de fier cu acid azotic. În eprubetă de introdus o bucăţică de
FeS şi 1-2 ml soluţie de HNO3 de 2N şi de încălzit puţin. De observat degajarea
gazului. Dizolvarea FeS şi tulburarea soluţiei se formează sulf liber. Pentru a
dovedi că ionii de fier se formează în reacţie la 4-5 picături de această soluţie
KCNS. Culoarea roşie dovedeşte prezenţa ionului de fier. De scris ecuaţiile
ionice-electronice.
5. Acţiunea dicromatului de potasiu cu zincul în mediu acid. În eprubetă se ia
soluţie de dicromat de potasiu şi se introduc 3-4 picături H 2SO4 (conc.) şi 2-3
pastile de zinc. De observat schimbarea culorii. De scris ecuaţia ionică
electronică a procesului de oxidare şi reducere.
6. Acţiunea peroxidului de hidrogen cu sulfura de plumb. De luat în eprubetă
azotat de plumb şi de adăugat apă de hidrogen sulfurat. De observat formarea
sedimentului negru PbS. Tot în această eprubetă de adăugat soluţia de peroxid
de hidrogen de 30%. Ce observaţi? Scrieţi ecuaţia de oxidare şi reducere. Ce rol
joacă în cazul dat peroxidul de hidrogen, de oxidant sau reducător?
7. Acţiunea peroxidului de hidrogen cu dioxidul de plumb. De luat în eprubetă
soluţie de peroxid de hidrogen şi de adăugat HNO3 de 2N şi câteva cristale de
PbO2. De observat degajarea gazului. Ce gaz se degajă? În rezultatul reacţiei se
formează ionii de Pb2+. Cum de dovedit? De scris ecuaţia de oxidare şi
reducere.
8. De luat în eprubetă soluţie de K2Cr2O7 şi de adăugat H2SO4 de 2N şi sol. KI. De
scris ecuaţiile de oxido-reducere.

Lucrare de laborator nr. 8: HIDROGENUL. PEROXIDUL DE HIDROGEN

Utilaje si reactivi : Stativ; eprubete; dop cu tub de sticla; placa sau sârma de
aluminiu; granule de zinc; soluţii de: acid sulfuric de 20 %, hidroxid de sodiu,
nitrat de mercur, apă oxigenată, iodură de potasiu, amidon, permanganat de
potasiu.

1. Interacţiunea metalelor cu acizii.

Fixaţi pe un stativ o eprubetă în poziţie verticală şi introduceţi în ea 3 – 5
granule de zinc. Turnaţi în eprubetă 5 cm 3 acid sulfuric de 20% (1:5) şi astupaţi-o
cu un dop, prin care trece un tub de sticlă, efilat la capăt. Controlaţi puritatea

15
 hidrogenului ce se degajă din eprubetă. Dacă hidrogenul va fi pur, el va fi aprins cu
o surcica. Flacăra va fi mică, deoarece curentul gazului va fi slab. Deasupra acestei
flăcări ţineţi câtva timp o pâlnie rece si observaţi ce se petrece. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor. Care metale pot reacţiona cu acizii substituind hidrogenul.
2. Interacţiunea metalelor cu apa.
O placă sau o sârmă de aluminiu este introdusă pentru puţin timp într-o soluţie
fierbinte de hidroxid de sodiu (pentru ce?). După ce se scoate şi se spală cu apă,
placa sau sârma se introduce pentru câteva secunde într-o soluţie de Hg(NO 3)2.
Aluminiul substituie o parte de mercur şi formează la suprafaţă lui un strat subţire
de amalgam. Aluminiul astfel tratat, fiind introdus în apă, reacţionează cu ea,
substituind hidrogenul. Scrieţi ecuaţia reacţiei. Ce metale reacţionează cu apa in
condiţii obişnuite?
3. Proprietăţile peroxidului de hidrogen.
a. Încălziţi într-o eprubetă 2-3 cm3 soluţie de apă oxigenată la flacăra slabă a becului
de gaz. Ce gaz se degajă din eprubetă?
b. În soluţia peroxidului de hidrogen adăugaţi câteva picături soluţie de iodură de
potasiu. Diluaţi amestecul şi adăugaţi în el soluţie de amidon. Ce aţi observat?
Scrieţi ecuaţia reacţiei. Ce proprietăţi manifestă apa oxigenată în această reacţie?
c. Turnaţi într-o eprubetă aproximativ 0,5 cm3 soluţie de permanganat, acidulaţi-o cu
acid sulfuric diluat şi picuraţi în ea, agitând, soluţia peroxidului de hidrogen până
la decolorarea soluţiei. Ce gaz se degajă în urma acestei reacţii? Scrieţi ecuaţia ei.
Ce proprietăţi manifestă apa oxigenată în această reacţie?

Lucrare de laborator nr. 9: METALELE DIN BLOCUL s ŞI p

(metalele alcaline, alcalino-pământoase, aluminiul)

Utilaje şi reactivi: sodiu metalic, bucăţi de aluminiu, soluţie de hidroxid de

sodiu, amoniac, sulfat de aluminiu, clorură de bariu, clorură de stronţiu, clorură
calciu, var nestins.

1. Interacţiunea metalelor cu apa

Se taie o bucăţică mică de sodiu şi se introduce într-un pahar cu apă. După
terminarea reacţiei, se determină mediul soluţiei cu câteva picături de
fenolftaleină. Ce gaz se degajă? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
2. Interacţiunea aluminiului cu acizi şi baze alcaline
a. În şase eprubete introduceţi câte o bucăţică de aluminiu şi examinaţi comportarea
lui cu acizii clorhidric, sulfuric şi azotic diluaţi şi concentraţi la rece şi la
încălzire. Ce observaţi? Scrieţi reacţiile.
b. Turnaţi într-o eprubetă ce conţine o bucăţică de aluminiu 2-3 cm 3 soluţie
concentrată de NaOH, încălziţi eprubeta. Ce observaţi? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
3. Obţinerea hidroxizilor

16
 a. Obţinera hidroxizilor de calciu. Introduceţi într-o eprubetă o bucăţică de var
nestins şi adăugaţi apă distilată. Determinaţi mediul soluţiei. Scrieţi ecuaţia
reaţiei.
b. Obţinerea şi proprietăţile amfotere a hidroxidului de aluminiu. Luaţi în eprubetă
2-3 cm3 soluţie de sulfat de aluminiu şi acţionaţi cu soluţie de amoniac până la
sedimentarea completă. Împărţiţi precipitatul în două părţi şi cercetaţi
comportarea lui faţă de acizi şi hidroxid de sodiu luat în exces. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor.
4. Obţinerea şi proprietăţile sărurilor
a. Hidroliza sărurilor de aluminiu .
Încercaţi soluţia de Al2(SO4)3 cu hârtie universală şi determinaţi mediul soluţiei.
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de hidroliză sub formă moleculară şi ionică.
b. Oţinerea carbonaţilor metalelor alcalino-pământoase. Luaţi în 3 eprubete soluţia
de BaCl2, SrCl2, CaCl2, în fiecare eprubetă se toarnă cîte 1-2 cm 3 soluţie carbonat
de sodiu. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor moleculare şi ionice.

Lucrare de laborator nr. 10: ELEMENTELE GRUPEI IVA. CARBONUL,

SILICIUL ŞI COMPUŞII LOR

Utilaje şi reactivi: capsulă de porţelan; eprubete; stativ metalic; pulbere de oxid

de cupru(II) sau plumb(II); apă de var; dioxid de carbon; soluţii de: sulfură de
sodiu, nitrat de plumb, hidrogenocarbonat de sodiu, carbonat de sodiu, carbonat
de potasiu, silicat de sodiu, acid clorhidric, clorură de calciu, nitrat de cobalt,
clorură de fier(III), sulfat de cupru; hârtie de indicator universal

1. Proprietăţile reducătoare ale carbonului. Într-un mojar sau capsulă de porţelan se

amestecă un volum de pulbere de oxid de cupru(II) sau oxid de plumb(II) cu două
volume de mangal. Amestecul preparat se introduce într-o eprubetă, care se
fixează peun stativ în poziţie orizontală. Amestecul se încălzeşte puternic la becul
de gaz în decurs de 10-15 min. Ce se observă? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
2. Obţinerea sărurilor acidului carbonic. Printr-o eprubetă cu apă de var se
barbotează dioxid de carbon. De observat formarea sedimentului alb. Această
reacţie deseori este utilizată pentru determinarea dioxidului de carbon. Se
barbotează gaz până se dizolvă sedimentul. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
3. Compararea tăriei acidului carbonic cu acidul sulfhidric. În două eprubete se iau
câte 1-2 cm3 soluţie de sulfură de sodiu. Prin prima eprubetă în decurs de 1-2 min
se trece un curent de dioxid de carbon. Apoi în ambele eprubete se adaugă câte 2-
3 picături soluţie de nitrat de plumb. Exprlicaţi cele observate. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor.
4. Hidroliza sărurilor acidului carbonic. Soluţiile NaHCO3, Na2CO3 şi K2CO3 se
testează cu hârtie de indicator universal. Ce se observă? Care-i concluzia? Scrieţi
ecuaţiile hidrolizei.
5. Obţinerea hidrogelului de acid silicic. Într-o eprubetă se toarnă 4-5 cm3 soluţie
concentrată de silicat de sodiu, la care se adaugă 3 cm 3 acid clorhidric 1:1, agitând
17
 soluţia cu o baghetă. Ce se observă? Scrieţi ecuaţia reacţiei. Cum se explică
formarea gelului de acid silicic?
6. Proprietăţile silicaţilor. În patru eprubete se toarnă următoarele soluţii: clorură de
calciu, nitrat de cobalt, clorură de fier(III), sulfat de cupru. În fiecare eprubetă se
adaugă 1 cm3 soluţie de silicat de sodiu. De observat culorile precipitatelor. Scrieţi
ecuaţiile reacţiilor chimice.

Lucrare de laborator nr. 11: ELEMENTELE GRUPEI VA.

AZOTUL, FOSFORUL ŞI COMPUŞII LOR

Utilaje şi reactivi: stativ metalic; eprubete; cristalizator; creuzete din porţelan;

hârtie roşie de turnesol sau fenolftaleină; nitrit de sodiu; nitrat de sodiu; soluţie
de: clorură de amoniu, hidroxid de sodiu, acid clorhidric concentrat, acid azotic,
amoniac; o bucată de sulf; fosfor roşu; albuş de ou.

1. Obţinerea şi proprietăţile azotului. Pe un stativ se montează instalaţia de obţinere a

azotului. Se verifică dacă sistemul este închis ermetic. În eprubetă se introduce 1 g
de nitrit de sodiu mărunţit şi 2-3 cm3 soluţie concentrată de clorură de amoniu.
Eprubeta se încălzeşte cu precauţie şi după ce se substituie tot aerul se începe a
culege gazul format în altă eprubetă întoarsă cu gura în jos şi umplută cu apă într-
un cristalizator. Urmăriţi substituirea apei de către gazul degajat. După ce eprubeta
se umple cu gaz, se astupă sub apă cu un dop de cauciuc sau cu degetul mare şi se
scoate din cristalizator. Gazul acumulat este încercat dacă susţine arderea sau dacă
tulbură apa de var. Scrieţi ecuaţia reacţiei.
2. Reacţia caracteristică pentru ionul de amoniu. Într-o eprubetă cu soluţia unei
săruri de amoniu se adaugă 1-2 cm 3 hidroxid de sodiu. Eprubeta se încălzeşte până
la fierbere, iar în vaporii care se degajă se introduce o hârtie roşie de turnesol sau
de filtru îmbibată cu fenolftaleină (hârtia indicatorului nu trebuie să se lipească de
pereţii eprubetei). De ce s-aschimbat culoarea hârtiei de indicator? Scrieţi ecuaţia
reacţiei. Dacă volumul amoniacului degajat este mare, el poate fi determinat după
miros.
3. Formarea clorurii de amoniu. Într-un creuzet se toarnă 1-2 cm3 acid clorhidric
concentrat, iar în altul – 2 cm3 soluţie de amoniac concentrat. Cele două creuzete se
pun alăturea şi se acoperă cu un clopot de sticlă. Ce se formează în spaţiul de sub
clopot? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
4. Proprietăţile oxidante ale acidului azotic. Într-o capsulă de porţelan se toarnă puţin
acid azotic concentrat la care se adaugă o bucată de sulf. Capsula se încălzeşte pe
un trepied până la dizolvarea completă a sulfului. Soluţia se răceşte. Cu ajutorul
reagenţilor respectivi se dovedeşte că în urma reacţiei s-a format acid sulfuric.
Scrieţi ecuaţia reacţiei.
5. Descompunerea termică a nitraţilor. Într-o eprubetă se introduce aproximativ 1 g
de nitrat de sodiu sau potasiu şi se fixează vertical pe un stativ metalic. Eprubeta se
încălzeşte până la încetarea degajării gazului. Ce gaz se degajă?

18
6. Obţinerea anhidridei fosforice. Într-o capsulă de porţelan se introduce puţin fosfor
roşu uscat. Deasupra lui, la o înălţime de 2-3 cm se fixează cu ajutorul unui stativ o
pâlnie uscată întoarsă cu gura în jos. În tubul pâlniei se introduce o eprubetă uscată
şi apoi se aprinde fosforul. Anhidrida fosforică care se formează se condensează pe
pereţii reci ai eprubetei şi ai pâlniei.
7. Obţinerea acidului metafosforic. Din eprubeta în care s-a acumulat anhidrida
fosforică cu ajutorul unei baghete de sticlă se scoate o parte din substanţa
obţinutăşi se dizolvă în apă rece distilată. Soluţia obţinută se tratează cu soluţie de
albuş de ou. Notaţi fenomenele observate şi scrieţi ecuaţia reacţiei dintre ahidrida
fosforică şi apă.

Lucrare de laborator nr. 12: OXIGENUL. OBŢINEREA OXIGENULUI

Utilaje şi reactivi: Stativ cu eprubete, cristalizator, gazometru, borcane de 0,5 l,

linguriţă metalică, dioxid de mangan, peroxid de bariu, oxid de mercur,
permanganat de potasiu (cristale), clorat de potasiu, nitrat de potasiu, cărbune,
sulf, fosfor, mangal, sodiu, pulbere de magneziu, sârmă de otel, pulbere de zinc
şi oţel.
1. Descompunerea oxizilor si peroxizilor metalelor
În trei eprubete perfect uscate luaţi puţin dioxid de mangan, peroxid de bariu şi
oxid de mercur. Fixaţi eprubetele în poziţie vertical pe un stativ sub nişă si
încălziţi-le cu ajutorul unui bec de gaz. Notaţi în caiet cele observate. Constataţi
prezenţa oxigenului in eprubete cu ajutorul unei surcele mocninde. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor.
2. Descompunerea sărurilor
a) Luaţi o eprubetă uscată şi un dop prin care trece un tub de culegere a gazelor.
Introduceţi în eprubetă cristale de permanganat de potasiu până ce se va forma un
strat aproximativ de 2 cm. Deasupra cristalelor se mai introduce un tampon afânat
de vată pentru a evita degajarea vaporilor de permanganat din eprubetă. Astupaţi
eprubeta etanş cu dopul şi fixaţi-o puţin înclinată pe un stativ. Introduceţi tubul de
evacuare a oxigenului în cristalizatorul plin cu apă. Încălziţi eprubeta până când nu
se va observa degajarea bulelor de gaz. Regulaţi încălzirea în aşa fel, încât
degajarea gazului să nu fie prea rapidă. După substituirea aerului din eprubetă cu
permanganat începeţi a culege oxigenul în eprubete mari prin dezlocuirea apei
(eprubetele sunt umplute cu apă din cristalizator, iar apoi ridicate vertical cu gura
în jos şi apropiate de tubul din care se degajă oxigen). Astupaţi sub apă cu dopuri
de cauciuc eprubetele în care aţi cules oxigenul şi păstraţi-le pentru experienţele
ulterioare.
Încălzirea eprubetei cu permanganat este întreruptă numai după scoaterea tubului
de sticlă din cristalizator (din ce cauză?). Dovediţi existenţa oxigenului în
eprubetele umplute cu gaz.
b) Oxigenul se poate obţine şi prin descompunerea termică a cloratului de potasiu,
sării lui Bertollet (KClO3). Această sare trebuie să fie perfect pură, deoarece în
amestec cu substanţe organice la încălzire sau în timpul pisării ea poate exploda.
19
 Descompunerea cloratului de potasiu este accelerată în prezenţa dioxidului de
mangan care joacă rol de catalizator.
Luaţi într-o eprubetă uscată aproximativ 0,5 g de KClO 3. Încălziţi eprubeta
fixată vertical pe un stativ până la topirea sării şi introduceţi în gura ei o surcică
mocnindă (nu introduceţi surcica până la sarea topită!). Există oare în eprubetă
oxigen? Apoi înlăturaţi becul de gaz şi introduceţi în aceeaşi eprubetă puţina
pulbere de dioxid de mangan în prealabil calcinat. Controlaţi cu surcica mocnindă
dacă în eprubetă a apărut oxigen.
Clorura de potasiu, în lipsă de catalizator, se topeşte la 356°C
disproporţionând după ecuaţia:
4KClO3 = 3KClO4 + KCl
La temperaturi mai mari de 500°C percloratul de potasiu (KClO 4) pierde
oxigenul şi se transformă în KCl. În prezenţa catalizatorului reacţia decurge la
temperaturi mai joase după ecuaţia:
2KClO3 = 2KCl + 3O2
c) Introduceţi într-o eprubetă uscată cristale de nitrat de potasiu până ce nu se va forma
un strat de 2 cm. Fixaţi eprubeta în poziţie verticală pe un stativ metalic şi încălziţi-o
cu becul de gaz până la topirea sării. Când din sarea topită va începe degajarea
bulelor de gaz, se va arunca în eprubetă o bucată de cărbune incandescent (bucata de
cărbune de lemn se ţine cu ajutorul unui cleşte de metal la flacăra unui bec până ce
devine incandescentă). Încălzirea eprubetei este întreruptă. După arderea cărbunelui
în eprubetă se mai aruncă o bucată de sulf.
FIŢI ATENŢI! În timpul reacţiei se degajă multă lumină şi căldură şi este
posibilă deformarea sau chiar topirea eprubetei. De aceea se recomandă a încălzi
eprubeta de asupra unei placi de metal.
Scrieţi ecuaţia descompunerii la încălzire a nitratului de potasiu.
3. Folosirea gazometrului
Oxigenul pur în laborator poate fi păstrat în baloane de oţel sub presiune înaltă şi la
presiune obişnuită în aparate numite gazometre. Înainte de a fi umplut cu oxigen, în
gazometru se toarnă apă prin pâlnie astupând în prealabil tubul lateral şi deschizând
robinetele. După substituirea aerului din aparat robinetele se închid, iar dopul este
scos. De ce apa nu se scurge din vas? Apoi se umple gazometrul cu oxigen dintr-un
balon sau cu oxigenul ce se obţine la descompunerea permanganatului de potasiu.
După umplerea gazometrului cu oxigen tubul lateral se închide iar în pâlnie se toarnă
apă. Pentru a folosi oxigenul din gazometru se deschide robinetul şi se reglează
curentul de oxigen cu celalalt robinet. Apa se scurge din pâlnie şi substituie, treptat,
oxigenul. Se va urmări ca în pâlnie să fie permanent apă.
4. Arderea în oxigen
Se pregătesc 4 borcane de sticlă cu volumul de 0,5 litri acoperite cu plăci de sticlă
(se poate folosi şi un singur borcan, însă experienţa durează mai mult). Borcanele
sunt umplute cu apă într-o cuvă mare şi răsturnate pentru a fi umplute cu oxigen din
gazometru. Curentul de oxigen se întrerupe când în borcane mai rămâne puţină apă,
apoi le acoperim cu placă de sticlă sub apă şi le răsturnăm în poziţie verticală.

20
 Luăm o linguriţă metalică şi o calcinăm la becul de gaz pentru distrugerea
resturilor de substanţă de la experienţele anterioare. Punem în linguriţă o bucăţică de
sulf şi o aprindem sub nişă de la flacăra unui bec de gaz. Introducem linguriţa cu
sulful arzând într-un borcan umplut cu oxigen. Ce culoare are flacăra? Prin ce se
deosebeşte arderea în aer de cea în borcan?
După terminarea reacţiei borcanul se astupă din nou cu placa de sticlă şi se
agită apa din interior pentru a dizolva produsele gazoase ale reacţiei.
Această experienţă se repetă înlocuind sulful cu fosfor şi mangal.
Determinaţi mediul soluţiilor cu hârtie de turnesol. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
În al patrulea borcan se încearcă arderea unei spirale din sârmă subţire de
oţel legată de linguriţă. La capătul spiralei se fixează o bucăţică de plută sau o
aşchie mică de lemn. Se aprinde pluta sau aşchia la flacăra becului de gaz şi se
introduce repede în borcanul cu oxigen. La temperatură înaltă începe oxidarea
sârmei cu formare de scântei. Scrieţi ecuaţia arderii fierului în oxigen. Se mai poate
demonstra arderea în oxigen a unei bucăţele de sodiu sau a pulberii de magneziu în
linguriţe de oţel, aprinzându-le ca şi sulful la becul de gaz.
Pulberea de zinc şi aluminiu se aprinde mai greu. Pentru a iniţia reacţiile cu
aceste metale, se introduc în pulberea lor câte 2-3 bucăţi de chibrit cu gămălia în
exterior. Se aprind în aer gămăliile de chibrit şi apoi se introduc linguriţele în
borcanele pline cu oxigen.

Lucrare de laborator nr. 13: ELEMENTELE GRUPEI VIA.

SULFUL ŞI COMPUŞII LUI

Utilaje si reactivi: Eprubete, cleştar, pahare, stativ metalic, balanţă

tehnochimică, placa de porţelan, baghetă de sticla, hârtie de filtru, sulf, pulbere
de fier, pulbere de aluminiu, săruri de fier (II), mangan (II), zinc, cadmiu, plumb
(II),stibiu (III) si cupru (II), sulfura de amoniu, acid clorhidric 2N, hidrogen
sulfurat, sârmuliţe de cupru, acid sulfuric conc., zinc, sare de plumb, hârtie de
filtru.
1. Obţinerea sulfului plastic.
Luaţi o eprubetă uscată şi umpleţi-o cu sulf pe jumătate. Întăriţi eprubeta într-un
cleştar şi încălziţi-o la becul de gaz, agitând-o mereu, pentru ca temperatura să
crească uniform. Sulful începe să se topească aproximativ la temperatura de 113°C,
formând un lichid galben mobil. La temperatura mai mare de 160°C, sulful lichid
devine cafeniu – întunecat si viscozitatea lui creşte. În jurul la 185 – 200°C sulful
devine atât de vâscos, încât nu se scurge din eprubetă. La temperatura mai mare de
250°C viscozitatea scade şi la 400°C sulful devine un lichid foarte mobil de
culoare cafenie-închis. La 445,5°C sulful fierbe, formând vapori galbeni-portocalii.
Sulful clocotind se varsă cu o şuviţă subţire într-un pahar cu apă rece. Dacă sulful
se aprinde, atunci, după vărsarea lui, se astupă eprubeta cu un capac de creuzet sau
cu o placă de porţelan. Scoateţi sulful din pahar şi observaţi proprietăţile lui
plastice. Cum se vor schimba aceste proprietăţi peste câtva timp? Care modificare
a sulfului este mai stabilă temperatura camerei.
21
2. Interacţiunea sulfului cu metalele.
Preparaţi 5 g de amestec din sulf şi pulbere de fier in raport de masă proporţional
cu echivalenţii acestor substanţe. Introduceţi amestecul într-o eprubetă şi fixaţi-o
vertical pe un stativ metalic. Încălziţi puternic numai fundul eprubetei şi, după
începerea reacţiei, înlăturaţi becul de gaz. Ce aţi observat? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
Cum se dovedeşte că în urma reacţiei într-adevăr s-a format sulfura de fier?
3. Obţinerea şi proprietăţile sulfurilor metalelor prin reacţii de schimb.
Precipitarea sulfurilor cu ajutorul sulfurii de amoniu. Într-o serie de eprubete
turnaţi câte 1-2 ml soluţie de săruri de fier(II), mangan(II), zinc, cadmiu, plumb(II),
stibiu(III) şi cupru(II). În fiecare eprubetă mai turnaţi câte 1-2 ml soluţie de sulfură
de amoniu şi observaţi culorile precipitatelor formate. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor în
formă ionică prescurtată. Cercetaţi acţiunea soluţiei de acid clorhidric 2 N asupra
unor porţii mici de precipitate. Explicaţi acţiunea diferită a acidului clorhidric
asupra sulfurilor obţinute folosind noţiunea “produsul de solubilitate a sărurilor”.
4. Acţiunea acidului sulfuric asupra metalelor.
a) Introduceţi într-o eprubetă câteva sârmuliţe de cupru şi apoi 1-2 ml acid sulfuric
concentrat. Încălziţi puţin eprubeta şi determinaţi cu precauţie mirosul gazului ce
se degajă după înlăturarea becului de gaz. Lăsaţi eprubeta să se răcească şi apoi
turnaţi conţinutul ei în altă eprubetă umplută pe jumătate cu apă. Ce culoare are
soluţia obţinută? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
b) Acţionaţi cu acid sulfuric concentrat asupra zincului şi încălziţi cu precauţie
eprubeta. Observaţi la început degajarea unui gaz care poate fi identificat, ca în
experienţa precedentă, după miros. Continuând încălzirea, veţi observa că soluţia
se tulbură şi apoi se degajă un gaz care poate fi identificat cu o hârtie de filtru,
îmbibată într-o soluţie a sării de plumb. Care gaz se identifică pe această cale?
Scrieţi ecuaţiile a trei reacţii de interacţiune a zincului cu acid sulfuric concentrat.
Ce proprietăţi manifestă acidul sulfuric concentrat în reacţiile cu metalele?

Lucrare de laborator nr. 14: ELEMENTELE GRUPEI VIIA.

CLORUL. CLORURA DE HIDROGEN

Utilaje şi reactivi: Eprubete; cleşte; linguriţa de metal; dop cu tub de evacuare;

stativ; vată afinata; cristalizator; balon Wurtz; cilindru; pahar; soluţie de bază
alcalină; oxid de mangan (IV); bicromat de potasiu; permanganat de potasiu;
acid clorhidric conc.; sârmuliţe de cupru; clor; pulbere de fier; clorură de sodiu;
acid sulfuric conc.; turnesol albastru.

1. Obţinerea clorului (sub nişă).

Introduceţi în trei eprubete cantităţi mici de următoarele substanţe: în prima
eprubetă oxid de mangan (IV), în a doua eprubetă – bicromat de potasiu şi în a
treia permanganat de potasiu. În fiecare eprubetă turnaţi câte 1ml de acid clorhidric
concentrat. Conţinutul din prima si a doua eprubete trebuie încălzit puţin la flacăra
becului de gaz. Observaţi ce procese au loc. Determinaţi culoarea gazului, ce se
degajă pe fondul unei hârtii de culoare albă şi de asemenea mirosul lui, respectând

22
 regulile de determinare a mirosului. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a
clorului.
În balonul Wurtz se introduce permanganat de potasiu, iar în pâlnia de
decantare se toarnă acid clorhidric concentrat cu densitatea de 1,19 g/cm 3. Se
deschide cu precauţie robinetul pâlniei de decantare şi se picură acid clorhidric
peste permanganatul de potasiu. Clorul degajat se culege în eprubete mari sau
cilindri, care se astupă cu dopuri sau cu capace de sticlă. Dacă reacţia încetineşte,
atunci balonul se încălzeşte slab la becul de gaz. După terminarea experienţei tubul
de sticlă se introduce într-un pahar cu soluţie de bază alcalină.
2. Arderea metalelor în clor.
a) Luaţi cu un cleşte câteva sârmuliţe de cupru legate împreună, încălziţi-le până la
incandescent şi introduceţi-le imediat într-o eprubetă (sau cilindru) umplută cu
clor. Ce se observă? Ce se sedimentează pe pereţii eprubetei? După răcirea
eprubetei turnaţi în ea puţina apă distilată, agitaţi puţin şi observaţi culoarea
soluţiei obţinute. Scrieţi ecuaţia reacţiei.
b) Încălziţi puternic într-o linguriţă de metal puţina pulbere de fier şi turnaţi imediat
această pulbere într-un vas cu clor pe fundul căruia se află un strat subţire de nisip.
Ce aţi observat? Scrieţi ecuaţia.
3. Obţinerea şi proprietăţile clorurii de hidrogen (sub nişă).
Introducem într-o eprubetă 2-3 g clorură de sodiu umectată cu 2-3 picături de apă
şi apoi turnam în ea 2-3 ml de acid sulfuric concentrat. Astupăm eprubeta cu un
dop, prin care trece un tub de evacuare a gazelor. Fixăm eprubeta pe stativ şi
introducem tubul de sticlă într-o eprubetă uscată până aproape la fund. Astupăm
gura eprubetei cu puţină vată afânată şi încălzim substanţele reactante pentru a
iniţia reacţia. Încălzirea se întrerupe atunci când deasupra tamponului de vată apare
un fum alb. Înlăturăm din eprubetă vata şi tubul de sticlă şi o astupăm imediat cu
un dop sau degetul mare. Introducem eprubeta cu gura în jos într-un cristalizator
sau pahar cu apă şi o deschidem sub apă. Ce aţi observat? Cum se explică acest
fenomen? Astupaţi din nou eprubeta sub apă, răsturnaţi-o în poziţie verticală şi
încercaţi soluţia obţinută cu turnesol albastru. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre clorura
de sodiu şi acidul sulfuric concentrat.

Lucrare de laborator nr. 15: ELEMENTELE BLOCULUI d ŞI

COMPUŞII LOR

Utilaje şi reactivi: eprubete; mojar; capsulă de porţelan; pipetă; bucată de metal

ce poate substitui cuprul din compuşi; cupru metalic; granule de zinc;
permanganat de potasiu; soluţii de: sulfat de cupru, acid clorhidric, acid azotic,
acid sulfuric, sare de fier(II), sare de fier(III), hexacianoferat(II) de potasiu,
hexacianoferat(III) de potasiu, tiocianură de potasiu, sare de cobalt(II), hidroxid
de potasiu.

1. Obţinerea cuprului din sărurile lui. Într-o eprubetă cu soluţia unei sări de cupru(II)
se adaugă o bucată de metal ce poate să substituie cuprul din săruri. Observaţi cum

23
 se schimbă în timp culoarea soluţiei şi cum se depune cuprul pe suprafaţa bucăţii
de metal. Scrieţi ecuaţia reacţiei în formă moleculară şi ionică.
2. Interacţiunea cuprului cu acizi diluaţi şi concentraţi. De urmărit acţiunea acizilor
clorhidric, sulfuric şi azotic (diluaţi şi concentraţi) asupra cuprului la rece şi la
încălzire (fiţi atenţi când încălziţi!). Experienţele se fac sub nişă. Cu care acizi
interacţionează cuprul? Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
3. Interacţiunea zincului cu acizii. Într-o eprubetă se introduce o granulă de zinc şi se
toarnă 1-2 cm3 acid sulfuric de 2N. Ce se observă? La aceiaşi soluţie se adaugă 2-3
picături soluţie de sulfat de cupru. Cum se schimbă viteza reacţiei? Explicaţi
fenomenele observate.
4. Proprietăţile permanganaţilor.
a. Se fărâmă câteva cristale de permanganat de potasiu într-un mojar curat, iar
pulberea obţinută se introduce într-o capsulă de porţelan uscată. Cu ajutorul unei
pipete se toană peste pulbere 3-4 picături de acid sulfuric concentrat. Ce substanţă
se formeză în acest amestec?
b. Cu ajutorul unei baghete de sticlă se ia puţină pastă obţinută în punctul 4a şi se
atinge cu ea o bucată de vată înmuiată în alcool sau se aprinde lampa cu alcool.
5. Reacţia de depistare a ionului Fe2+. La soluţia sării de fier(II) se adaugă soluţie de
hexacianoferat(III) de potasiu şi se observă culoarea soluţiei obţinute. Scrieţi
ecuaţia reacţiei.
6. Reacţii caracteristice ionului Fe3+.
a. La soluţia clorurii de fier(III) se adaugă soluţia tiocianurii de potasiu. Cum s-a
colorat soluţia? Scrieţi ecuaţia reacţiei.
b. Într-o eprubetă cu 2-3 cm3 soluţie de clorură de fier(III) se adaugă puţină soluţie
de hexacianoferat(II) de potasiu. Scrieţi ecuaţia reacţiei.
7. Obţinerea hidroxidului de cobalt(II). La soluţia sării de cobalt(II) se adaugă soluţia
hidroxidului de sodiu. La început se obţine o sare bazică. Se adaugă exces de bază
şi se încălzeşte eprubeta. Cum se schimbă culoarea precipitatului? Scrieţi ecuaţia
reacţiei.

24
 II. CHIMIA ORGANICĂ

Lucrare de laborator nr. 1: HIDROCARBURI

1. Obţinerea şi studierea proprietăţilor metanului.
În condiţii de laborator metanul se poate obţine uşor la topirea acetatului de
sodiu cu hidroxidul de sodiu:
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Pentru a evita descompunerea sticlei din care este compusă eprubeta, nu se
foloseşte hidroxul de sodiu pur, dar amestecul lui cu oxidul de calciu luaţi în raport
de 1:2. Acest amestec este denumit calce sodată.
Reactive: acetat de sodiu, calce sodată, apă de brom, soluţie diluată de KMnO4.
Într-o eprubetă uscată se introduc circa 2 g de amestec de acetat de sodiu şi
calce sodată (în raport de 1:2). Eprubeta se astupă cu un dop dotat cu un tub de
evacuare şi se fixeză într-un stativ în poziţie aproape orizontală. Tubul de evacuare
a gazelor se introduce în eprubeta cu apă de brom şi eprubeta cu amestec se
încălzeşte. Se fixează schimbările care au loc în registrul de laborator, iar tubul se
schimbă în eprubeta cu soluţie de permanganat.
Scoateţi tubul din eprubeta cu permanganat şi aprindeţi gazul care se degajă,
fixaţi culoarea flacării. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor:
Br2
KMnO4
CH4
O2

2. Studierea proprietăţilor heptanului.

Heptanul ca şi metanul, nu poate fi oxidat cu permanganat de potasiu şi nu
interacţionează cu bromul la întuneric. La lumină difuză interacţiunea are loc, ea
poate fi uşor stabilită datorită degajării bromurii de hidrogen şidecolorării apei de
brom:
C7H16 + Br2 C
7H15Br + HBr

NH3 + HBr

Reactive: heptan, soluţie de brom în CCl4, soluţie diluată de KMnO4, apă

amoniacală concentrată.
În trei eprubete uscate se toarrnă câte 1 ml de heptan. În una din ele se
adaugă 1 ml de soluţie diluată de KMnO 4, conţinutul ei se agită intens şi se fixează
schimbările care au loc. În celelalte două eprubete se adăugă câte 1 ml de apă de
brom, amestecul se agită, una din eprubete se expune la lumină, iar cealaltă la
întuneric. După decolorare conţinutul eprubetei expuse la lumină se compară cu cel
25
din a doua. În eprubeta ce a fost expusă la lumină se introduce o baghetă de sticlă
muiată în apa amoniacală, iar apariţia unui fum alb confirmă prezenţa bromurii de
hidrogen.
3. Obţinerea şi studierea proprietăţilor etilenei.
În condiţii de laborator etilena poate fi uşor obţinută prin deshidratarea
alcoolului etilic în prezenţă de acid sulfuric concentrat. În aceste condiţii trebuie să
se ţină cont de faptul că acidul sulfuric are proprietăţi de oxidant şi de aceea în
afară de etilenă, în timpul reacţiei se vor obţine monooxid şi dioxid de carbon.
Totodată acidul sulfuric se va reduce până la oxid de sulf(IV). Aceste substanţe
gazoase, ca şi etilena pot decolora apa de brom şi soluţia de KMnO 4. Pentru a evita
concluziile greşite, fluxul de gaze ce se degajă în timpul reacţiei trebuie trecut prin
calce sodată, care absoarbe oxizii de carbon şi sulf. Ecuaţia generală a reacţiei de
obţinere a etilenei este: 0
CH3CH2OH t CH2=CH2 + H2O
[H +]
Reactive: C2H5OH, H2SO4 conc., soluţie de KMnO4 (de 5%), apă de brom, calce
sodată.
Într-o eprubetă dotată cu un tub de evacuare se toarnă 1 ml de alcool etilic,
apoi 4 ml de acid sulfuric concentrat şi se adaugă câteva bucăţele de piatră poroasă.
Tubul de evacuare se conectează la un tub cu calce sodată, iar capătul lui se
introduce pe rând în eprubetele cu apă de brom şi soluţie de KMnO 4. Conţinutul
eprubetei se încălzeşte, se fac observaţii asupra culorii soluţiilor. Apoi fluxul de
gaz se aprinde şi se fixează culoarea flacării. Se compară rezultatele cu cele
obţinute anterior. Br2
KMnO4
CH2=CH2
O2

4. Obţinerea şi studierea proprietăţilor acetilenei.

În condiţii de laborator acetilena poate fi obţinută prin tratarea carburii de
calciu cu apă. Lucrarea trebuie efectuată neapărat în nişa de ventilare, deoarece
odată cu acetilena se degajă şi substanţe cu miros neplăcut. Acumularea acestor
substanţe în aer este periculoasă. Ecuaţia reacţiei este următoarea:
CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
Reactive: carbură de calciu, apă de brom, soluţie de KMnO4 (de 5%).
O eprubetă dotată cu un tub de evacuare se fixează vertical într-un stativ. În
ea se introduc 3-4 bucăţele de carbură de calciu, peste care se toarnă puţină apă, se
conectează tubul de evacuare. Se efectuează aceleiaşi operaţii ca şi în experienţele
precedente.
Br2
KMnO4
HC CH
O2
5. Studierea caracterului nesaturat al benzinei.
Benzina ordinară şi gazul lampant conţin o cantitate de hidrocarburi
nesaturate. De aceea ambele manifestă proprietăţi caracteristice pentru substanţele
nesaturate: decolorează apa de brom şi soluţia de KMnO4.
26
Reactive: benzină sau gaz lampant, soluţie de KMnO4 (de 0.5%), soluţie de
Br2/CCl4 (de 0.5%).
În două eprubete se toarnă câte 1 ml de benzină sau gaz lampant. În una din
ele se picură apă de brom, în alta soluţie de KMnO 4. Conţinutul se agită intens, se
fac observaţii asupra culorii soluţiilor şi se fixează numărul de picături adăugate
până când culoarea nu se mai schimbă.
6. Bromurarea hidrocarburilor aromatice.
Reacţia de bromurare este influienţată de condiţiile de reacţie şi de natura
substituentului din inelul aromatic. În lipsa catalizatorului benzenul nu poate fi
bromurat; iar toluenul, xilenii şi alte alchilarene se bromurează în catena lateral, la
rece - lent, iar la încălzire - rapid.
CH3 CH2Br
+ Br2 t0
+ HBr

În cazul naftalinei mai uşor decurge substituţia hidrogenului din poziţia :

 Br
 t0
+ Br2 + HBr

În prezenţa catalizatorilor reacţiile de substituţie la arene decurg în inelul

benzenic:
Br
+ Br2 Fe + HBr

CH3
+ HBr
CH3
Fe Br
+ Br2
CH3
+ HBr
Br

A. Bromurarea fără catalizator.

Reactive: benzen, toluen, naftalină, soluţie de brom în CCl4 de 5%.
Atenţie! Experienţa se efectuiază în nişa de ventilare.
În trei eprubete uscate se toarnă:
I. 1 ml de benzen
II. 1 ml de toluen
III. 0.5 g de naftalină
În fiecare din eprubete se adăugă câte 1 ml de soluţie de brom, conţinutul se
agită, iar conţinutul fiecărei se împarte în două părţi egale şi se încălzeşte pe baia
de apă. Observaţi cum se schimbă culoarea. Se degajă sau nu HBr?

27
 B. Bromurarea în prezenţa catralizatorilor.
Reactive: benzen, toluen, xilen, soluţie de brom în CCl 4 de 5%, pilitură de fier, iod
(cristalin).
Atenţie! Experienţa se efectuiază în nişa de ventilare.
Concomitent se efectuiază experienţe cu toate arenele cercetate. Pentru
aceasta în eprubete uscate se toarnă volume egale (2-3 ml) de hidrocarburi şi
soluţie de brom, iar conţinutul fiecăreia se împarte în trei părţi egale. În una din ele
se introduc câteva cristale de iod, iar în alta - catalizatorul (puţină pilitură de fier).
Amestecurile care conţin benzen se încălzesc în baia de apă până la fierbere. Cele
cu toluen şi xilen nu se încălzesc. Se urmăreşte procesul de degajare a bromurii de
hidrogen, se fac concluzii despre viteza de bromurare ale arenelor cercetate în
diferite condiţii.
7. Nitrarea arenelor.
Nitrarea arenelor poate fi efectuată uşor, la acţiunea amestecului nitrant –
HNO3/H2SO4:
C6H6 + HNO3 C 6H5NO2 + H2O
Reacţia poate fi folosită pentru identificarea caracterului aromatic a unor
compuşi necunoscuţi. Nitroderivaţii aromatici, care se formează în acest caz sunt
nişte lichide uleioase mai grele decât apa, cu miros de migdal.
Reactive: benzen, toluen, amestec nitrant.
Atenţie! Experienţa se efectuiază în nişa de ventilare.
Într-o eprubetă uscată se pregăteşte un amestec nitrant, compus din volume
egale (câte 3 ml) de acid azotic şi acid sulfuric. În două eprubete mari, uscate se
toarnă: în prima - 0.5 ml de benzen, în cealaltă – 0.5 ml de toluen.
În fiecare din ele se adaugă la agitare energică câte o parte din amestecul
nitrant, iar eprubetele se incubează în baia de apă la temperature de 40-50 0C, timp
de 30 min., după care conţinutul lor se varsă separat în două pahare cu apă rece. La
fundul lor se observă picături uleioase, de culoare galbenă. Determinaţi mirosul
substanţelor.
8. Reacţii de sulfonare a arenelor.
Arenele spre deosebire de celelalte hidrocarburi uşor se transformă în acizi
sulfonici la tratare cu acid sulfuric:
SO3H
+ H2SO4 + H2O

SO3H
0
100
+ H2O


+ H2SO4
SO3H
1600 + H2O
În aceasta experienţa se va cerceta viteza de reacţiei de sulfonare a
hidrocarburilor aromatice: benzen, toluen şi naftalină. Acizii sulfonici obţinuţi
28
(spre deosebire de hidrocarburile iniţiale) sunt compuşi solizi solubili în apă.
Acestă reacţie poate fi folosită pentru demonstrarea caracterului aromatic al
compuşilor organici.
Reactive: benzen, toluen, naftalină, acid sulfuric concentrat.
În eprubete se adaugă hidrocarburile aromatice (câte 1 ml sau 0.5g), apoi în
fiecare se toarnă câte 4 ml de acid sulfuric concentrat. Eprubetele se incubează în
baia de apă la 80 0C, conţinutul lor agitându-se permanent. La început se observă
formarea unei emulsii, apoi hidrocarburile se dizolvă treptat în acid. Se fixează
timpul necesar pentru dizolvarea fiecărei hidrocarburi. Apoi eprubetele se răcesc,
iar conţinutul lor se toarnă separat în nişte pahare chimice care conţin câte 10-15
ml de apă. În baza observaţiilor efectuate se fac concluziile daca reacţiile de
sulfonare au avut loc.
9. Alchilarea cu cloroform în prezenţa AlCl3.
Hidrocarburile aromatice şi derivaţii lor simpli pot reacţiona cu cloroformul
în prezenţa clorurii de aluminiu cu formarea unor substanţe intens colorate. În
consecinţă are loc substituţia hidrogenului prin radicali alchil (reacţia de alchilare
Friedel – Crafts).
R
+ R-Cl AlCl3 + HCl

În cazul când pentru alchilare se foloseşte cloroformul se formează

trifenilmetan.
Şi în cazul acestei reacţii de substituţie electrofilă, în calitate de intermediar
se formează complesul . Probabil, culoarea care apare în timpul reacţiilor de
alchilare se datorează complexului  cu formula generală [ArH2] +AlCl4-, care se
formează prin protonarea hidrocarburilor aromatice cu clorură de hidrogen.
Benzenul, omologii lui lichizi şi halogenurile aromatice în reacţia dată se colorează
în galben-oranj, naftalina şi difenilul – în albastru-verzui, antracena – în galben-
verzui, fenatrenul – roşu-purpuriu. Culorile menţionate sunt caracteristice numai
pentru substanţele nominalizate mai sus.
Reactive: benzen, naftalină, clorură de aluminiu, cloroform anhidru.
Experienţa se realizează prin compararea reactivităţii benzenului şi a
naftalinei. Într-o epubetă uscată se toarnă 2 ml de cloroform şi 0.1 ml de benzen ori
0.1 g de naftalină. Conţinutul eprubetei se agită intens, ea se înclină în aşa mod ca
pereţii ei să se umezească. Apoi în ea se adaugă 0.5-1 g de clorură de aluminiu în
aşa mod ca el să cadă pe pereţii umezi, puţin mai sus de nivelul lichidului. Se fac
observaţii ce culoare are lichidul şi praful de pe pereţi.
10. Oxidarea arenelor.
Benzenul se oxidează foarte greu şi nu interacţionează cu KMnO 4 nici în
mediu acid, nici în cel bazic. Omologii benzenului pot fi oxidaţi mai uşor. La
oxidarea lor se formează acid benzoic şi produsul alifatic oxidat. Orice radical
legat cu inelul benzenic scindează la nivelul primului atom de carbon de la inel,
care se transformă în grupa carboxil. Radicalul deasemenea se oxidează până la
acidul corepunzător. Numărul şi poziţia grupelor carboxil formate în procesul de
29
oxidare ne permite să facem concluzii despre structura chimică a substanţelor
studiate.
Reactive: benzen, toluen, soluţie de KMnO4 (de 5%), acid sulfuric diluat.
În două eprubete se toarnă câte 1 ml de acid sulfuric diluat şi soluţie de
permanganat. În prima se adaugă 0.5 ml de benzen, iar în cealaltă 0.5 ml de toluen.
Conţinutul eprubetelor se agită intens timp de câteva minute. În eprubeta cu toluen
culoarea se schimbă destul de repede, iar în eprubeta cu benzen culoarea se
menţine.
CH3 COOH
[O]
KMnO4 + H2O

Lucrare de laborator nr. 2: DERIVAŢI HALOGENAŢI

1. Obţinerea bromurii de etil.

Reactive: alcool etilic, bromură de potasiu, acid sulfuric
Reacţia se efectuiază într-un vas cu volumul mic, cu un dop dotat cu un tub
de evacuare.
În vas se întroduc 3-4 ml alcool la care se adaugă 3-4 ml de acid sulfuric
concentrat. Amestecul fierbinte se răceste şi la el se adăugă 2 ml de apă. După
răcire se adăugă 3 g de KBr. Vasul se închide, iar capătul tubului de evacuare se
întroduce într-un recipient cu puţină apă şi gheaţă. Vasul cu amestecul reactant se
încălzeşte până la fierbere şi se menţine până la distilarea completă a produsului,
când nu mai apar picături uleioase, grele de brometan.
Conţinutul recipientului se decantează, colectându-se stratul stratul inferior,
care este bromura de etil. Produsul separat se spală cu apă distilată şi se foloseşte
în experienţa următoare.
Remarcă: Obţinerea halogen-alchililor este un exemplu de substituţie nucleofilă a
grupării hidroxil prin halogen, reacţie care poate fi bimoleculară sau
unimoleculară.
C2H5OH + H2SO4 C2H5OSO3H + H2O
KBr + H2SO4 K2SO4 + 2HBr
C2H5OSO3H + HBr C2H5Br + H2O
+
C2H5OH + H+ CH3- CH2 - O - H H CH3-CH2-Br + H2O
H

2. Eliminarea halogenului sub acţiunea bazei alcaline.

Reactive: diverşi compuşi halogenaţi (bromură de etil, dibrom etan, clorbenzen
etc.), soluţie diluată de NaOH, acid azotic, azotat de argint.
Experienţa se realizează în acelaşi timp cu mai mulţi compuşi halogenaţi.
În eprubetă se toarnă câte 0.5 ml de fiecare compus halogenat cercetat,
apoi2-3 ml apă distilată şi conţinutul se agită. Eprubeta se lasă în repaos pentru
decantare, după care stratul de apă se trece într-o altă eprubetă, în care se adăuga
câteva picături de soluţie de azotat de argint. Dacă în rezultat apare sediment,
spălarea compusului halogenat se repetă 2-3 ori.
30
Remarcă: compusul halogenat se spală cu scopul de a înlătura halogenura de
hidrogen.
Apoi în eprubeta ce conţine compusul halogenat se adăugă 2 ml soluţie de
NaOH, amestecul se agită atent, iar eprubeta se încălzeşte în baia de apă până la
fierbere timp de câteva minute. După răcire conţinutul ei se decanteză. Stratul
superior, constituit din apă şi bază, se trece în altă eprubetă, se acidulează cu acid
azotic diluat şi se adaugă câteva picături de soluţie de azotat de argint. Apariţia
sedimentului indică prezenţa ionilor de halogen.
Remarcă: folosind diferiţi compuşi halogenaţi se constată că mobilitatea atomului
de halogen este diferită. Cel mai mobil este halogenul ataşat la atomul de carbon
terţiar sp3-hibridizat, cel mai puţin activ este halogenul ataşat laatomul de carbon
sp2-hibridizat. În seria halogenilor activitatea scade de la iod la clor.
Eliminarea halogenului se realizează conform schemei:
R-X + H2O ROH + HX
R-X + NaOH ROH + NaX
R = CH3; C2H5 ; C6H5;
X = I, Br, Cl.
3. Eliminarea halogenului sub acţiunea soluţiei alcoolice de azotat de
argint.
Reactive: diferiţi compuşi halogenaţi, soluţie alcoolică de azotat de argint (de 4%).
Experienţa se realizează în paralel cu diferiţi compuşi halogenaţi care în
prealabil au fost spălaţi cu apă distilată cu scopul de a înlătura impurităţile. Vezi
experienţa precedentă.
La 2 ml soluţie de azotat de argint se adăugă 1-2 picături de compus
halogenat cercetat. În cazul când timp de câteva minute nu se formează sediment
(halogenura de argint) eprubeta se încălzeştepe baia cu apă până la fierbere. După
răcire de obicei se observă formarea unui sediment.
Remarcă: folosind soluţie alcoolică de azotat de argint procesul are loc în
faza omogenă. Atomul de halogen se substituie prin – ONO2, astfel obţinându-se
esterul acidului azotic:
R-X + AgONO2 AgX + RONO2
Compuşii halogenaţi terţiari în aceste condiţii elimină halogenul la
temperatura camerei.
4. Eliminarea halogenului sub acţiunea sodiului în alcool etilic.
Se vor folosi difetiţi compuşi halogenaţi care vor fi testaţi concomitent.
Reactive: diferiţi compuşi halogenaţi, alcool etilic, sodiu metalic.
Într-o eprubetă uscată se toarnă 2-3 ml alcool etilic în care se dizolvă câteva
picături de compus halogenat. La soluţia obţinută se adaugă o bucăţică de sodiu
metalic de mărimea unui bob de grâu. Atenţie – sodiul se curăţă de stratul oxidat
ţi se usucă cu hârtie de filtru. Imediat începe o reacţie foarte violentă cu degajare
de căldură, de aceease răceşte. De gura eprubetei se apropie un chibrit sau o
surcică aprinsă pentru a determina dacă are loc eliminarea hidrogenului. Explozia
uşoară indică prezenţa hidrogenului. Lichidul din eprubetă de obicei se tulbură sau
31
se formează un sediment. Se poate observa colorarea lichidului în galben sau maro.
După încetarea eliminării bulelor de hidrogen se verifică dacă tot sodiul a
reacţionat. În lipsa lui se adăugă 3-4 ml apă distilată, soluţia se acidulează cu acid
azotic diluat până la reacţie acidă, apoi se adăugă câteva picături de soluţie de
azotat de argint până la formarea un sediment de halogenura de argint.
Remarcă: Viteza de substituţie a halogenului se datorează acţiunii etilatului de
sodiu şi hidrogenului în momentul eliminării.
Na + C2H5OH C2H5ONa + H
R-X + H RH + HX
hidrocarbura
R-X + C2H5ONa C2H5O -R + NaX
eter
HX + AgNO3 AgX + HNO3
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3
5. Interacţiunea cloroformului şi tetraclorurii de carbon cu bazele.
Reactive: cloroform, tetraclorură de carbon, hidroxid de sodiu sau potasiu.
Se lucrează în acelaşi timp cu cloroform şi tetraclorură de carbon. În
eprubetă se întroduc 3-4 picături de compus polihalogenat la care se adaugă 2-3 ml
soluţie diluată de bază. Eprubeta se încălzeşte atent până la fierbere şi o menţine
timp de 2-3 min, agitând-o permanent. După răcire conţinutul eprubetei se împarte
în trei părţi egale: Probele A, B, C şi D.
La proba A se adaugă acid azotic diluat până la un pH<7, apoi câteva
picături de soluţie deazotat de argint. Notaţi obsetvaţiile.
Proba B – La 1 ml soluţie de azotat de argint cu picătura se vadaugă apă
amoniacală până la dizolvarea completă a sedimentului format. La soluţia obţinută
se adaugă proba B. Ce se observă?
La proba C se adaugă câteva picături de soluţie de permanganat de potasiu.
Remarcă: hidroliza cloroformului în mediul bazic este rapidă cu formarea acidului
formic.
Cl OH O O
3H2O NaOH
H C Cl H C OH H C H C
- H2O OH - H2O ONa
Cl OH
CHCl3 + 3NaOH 3NaCl + 2 H2O + HCOONa
Astfel clorul s-a transformat în ionul de clor care formează cu ionul de argint
clorura de argint insolubilă.
Proba A
Grupa carboxil –COOH se formează când toţi atomii de halogen au
hidrolizat. Acidul formic format în rezultatul hidrolizei se comportă ca o aldehida
şi reduce ionii de argint din soluţie.
Proba B
H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + 4NH3 + 2H2O + CO2
Proba C
Sub acţiunea permanganatului de potasiu acidul formic se oxidează:
2KMnO4 + 3NaOH + HCOONa K2MnO4 + Na2MnO4 +H2O + Na2CO3

32
 Tetraclorura de carbon în aceste condiţii hidrolizează puţin. Hidroliza are loc
în condiţii speciale cu formarea acidului carbonic:
HO OH HO
4H2O C O CO2
CCl4 C - H 2O - H 2O
HO OH HO

6. Obţinerea iodoformului.
Reactive: alcool etilic, iod, NaOH sau KOH (soluţie diluată)
Într-un pahar se ia aproximativ 1 g de iod la care se adaugă1 ml de alcool,
amestecul se agită până la dizolvarea iodului. Apoi se adaugă 10 ml de apă (iodul
se precipită).
Eprubeta se încălzeşte în baia de apă până la 60-70 0C şi se agită,
adăugându-se cu picătura soluţie de bază până la dispariţia cristalelor de iod. Timp
de 10 min eprubeta se ţine în baie la aceeaşi temperatură după care se răceşte.
Sedimentul format galben-deschis se filtrează, se usucă şi se cântăreşte. Pentru
purificare produsul se recristalizează din acetonă sau alcool.
Formarea iodoformului în condiţiile experimentului are loc conform ecuaţiei
generale:
C2H5OH + 4I2 + 8NaOH CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O

Lucrare de laborator nr. 3: ALCOOLI, ETERI, ESTERI AI ACIZILOR

MINERALI, FENOLI

Alcoolii care conţin până la patru atomi de carbon sunt bine solubili în apă.
Odată cu mărirea catenei carbonice solubilitatea se micşorează brusc. Alcoolii
poliatomici (etilenglicolul, glicerina şi alţii) sunt bine solubili în apă. Eterii sunt
puţin solubili în apă.
1. Obţinerea şi proprietăţile acidului etilsulfuric.
Reactive: alcool etilic, carbonat de bariu sau calciu solid.
La un mililitru de alcool etilic se adaugă 1 ml de acid sulfuric concentrat.
Soluţia obţinută se întroduce în baia cu apă fierbinte pentru 2-3 minute, iar apoi se
răceşte. Soluţia se toarnă într-un pahar cu 25 ml de apă, iar soluţia diluată (a
acidului etil sulfuric şi acid sulfuric) se neutralizează cu carbonat de bariu (5 g).
Cantitatea de carbonat se adaugă în porţii mici la agitare permanentă, apoi se
controlează pH-ul amstecului cu hârtie de turnesol. Daca valoarea lui este diferită
de 7, se mai adaugă puţin carbonat. Masa consistentă obţinută se încălzeşte în baia
cu apă fierbinte, apoi se se filtrează. Filtratul obţinut, ce conţine sarea de bariu sau
de calciu a acidului etil sulfuric, se împarte în trei părţi.
A) o parte din filtrat se trece în ceaşca de porţelan şi se supune vaporizării până
la apariţia unui sediment alb, care fiind călit mai departe se carbonizează.
B) La a doua parte din filtrat se adaugă H2SO4 diluat. Se formează un precipitat.
C) Porţiunea a treia se acidulează cu 1 ml de HCl concentrat şi eprubeta se
încălzeşte în baia cu apă fierbinte. La început soluţia se tulbură, iar apoi se
formează un sediment.
33
 C2H5OH + HOSO3H C2H5OSO3H + H2O
H2SO4 + CaCO3 CaSO4 + H2O + CO2
C2H5OSO3H + CaCO3 (C2H5OSO3)2Ca + H2O + CO2
A) Sub acţiunea temperaturii sarea acidului etil sulfuric se descompune cu
punerea în libertate a carbonului.
B) În acid sulfuric sarea acidului etil sulfuric este insolubilă.
C) În mediul puternic acid are loc hidroliza sării cu apariţia sulfatului de calciu.
2. Obţinerea iodoformului din alcool
Reactive: alcool metilic sau etilic, etilenglicol.
Într-o eprubetă se amestecă 3-4 picături de alcool cu 2-3 picături de apă.
Soluţia obţinută se încălzeşte uşor în baia de apă (t = 60 0C), apoi se adăugă
0.5-1 ml soluţie de iod. La soluţia obţinută se adaugă cu picătura soluţia de bază
până la dispariţia culorii. Formarea iodoformului se constată după apariţia unui
sediment de o culoare galben-deschisă.
I2 + 2NaOH H2O + NaI + NaOI
R-CH2OH + NaOI R-C + NaI + H2O
O + 3I O
CH3C = 2 I3C-C =
H - 3 HI H
O
I3C-C = + NaOH CHI3 + HCOONa
H
3. Deshidratarea glicerinei.
Reactive: glicerină, bisulfat de potasiu sau sodiu solid.
Experienţa se efectuiază în nişa de ventilare.
Într-o eprubetă uscată se întroduc câteva picături de glicerină, apoi se adaugă
aproximativ 1g de KHSO4 sau NaHSO4. Conţinutul se amestecă şi se încălzeşte
atent. Sub acţiunea temperaturii şi în prezenţa bisulfatului de sodiu are loc
deshidratarea glicerinei cu formarea acroleinei, unei aldehide nesaturate, cu un
miros înţepător.
O
CH2 CH CH2 H2C HC-C = + H2O
H
OH OH OH
4. Separarea alcoolului din soluţia apoasă.
Reactive: alcool etilic, carbonat de potasiu sau tiosulfat de sodiu.
Într-o eprubetă se amestecă 2 ml alcool etilic şi 2 ml de apă. Se compară
temperatura amestecului format cu cea din încăpere. Câteva picături de acest
amestec (concentarţia căruia este de aproximativ de 50%) sunt trecute pe o
scticlăşisunt testate daca ard. Apoi la amestecul rămas în eprubetă se adaugă 2 g de
carbonat de potasiu sau tiosulfat de sodiu. Amestecul se agită puternic, apoi se lasă
la sedimentare. Lichidul se stratifică, stratul de sus ce conţine alcool din nou se
supune analizei (dacă arde).
Ecuaţia de ardere a alcoolului etilic:
2 C2H5OH + 6O2 4CO2 + 6 H2O

34
 5. Detectarea apei în alcool şi absolutizarea lui.
Reactive: alcool etilic, sulfat de cupru anhidru sau pentahidrat.
Înainte de folosire sulfatulde cupru cristalohidrat se căleşte. Pentru aceasta
2 g de CuSO4∙5H2O se trec într-un creuzet de porţelan şi se încălzesc,
amestecându-se cu o sârmă de cupru până la decolorarea cristalelor. Sulfatul de
cupru obţinut se trece într-o eprubetă. La el se adaugă 2-3 ml alcool etilic.
Conţinutul se agită şi se încălzeşte moderat. Sulfatul de cupru capătă o nuanţă
albastră.
CuSO4 . 5H2O t0 CuSO4 + 5 H2O (оn creuzet)
.
CuSO4 + 5 H2O CuSO4 5H2O (оn eprubetг)
Alcoolul etilic absolut se decantează în altă eprubetă şi este folosit în
experienţa următoare:
6. Obţinerea eterului dietilic.
Reactive: alcool etilic, acid sulfuric concentrat.
Într-o eprubetă se amestecă 1 ml de alcool etilic cu 1 ml de acid sulfuric
concentrat. Amestecul se încălzeşte atent până la fierbere, apoi după îndepărtarea
eprubetei de la sursa de încălzire, în ea se adaugă 5-10 picături de alcool etilic.
Testaţi mirosul. Amestecul se încălzeşte din nou, iar vaporii de eter formaţi se
aprind şi se fixează culoarea flacărei.
C2H5OH + HOSO3H C2H5OSO3H + H2O
C2H5OSO3H + HOC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2SO4
7. Oxidarea alcoolului etilic cu amestec cromic
Reactive: alcool etilic, bicromat de potasiu (de 5 %), acid sulfuric concentrat.
Se amestecă 2 ml soluţie de K 2Cr2O7cu 1 ml H2SO4 şi 0.5 ml alcool etilic.
Amestecul se încălzeşte atent. Se observă schimbarea culorii amestecului şi
apariţia mirosului de aldehidă acetică.
[O] O
C2H5OH H3C-C = + H2O
K2Cr2O7 H
8. Formarea compuşilorcomplecşi ai alcoolilor poliatomici.
Reactive: glicerină, etilenglicol, sulfat de cupru, soluţie de bază.
Într-o eprubetă se obţine hidroxid de cupru Cu(OH) 2 prin interacţiunea
soluţiei diluate de sulfat de cupru cu soluţia de bază alcalină.
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
Amestecul obţinut se filtrează, iar sediumentul depus pe filtru cu ajutorul
unei baghete de sticlă se trece într-o eprubetă şi se foloseşte în experienţa ce
urmează. La sediment se adaugă 1 ml de apă şi 3-5 picături de alcool cercetat.
Amestecul se agită, apoi se lasă în stare de repaos. Se cercetează culoarea lui în
comparaţie cu cea a hidroxidului de cupru. Apoi în toate eprubetele se adaugă o
soluţie diluată de acid clorhidric şi culoarea se fixează din nou.
H
CH2 OH CH2 O O CH2
2 + Cu(OH)2 Cu
- 2 H2O
CH2 OH CH2 O O CH2
H glicolat de cupru
35
 H
CH2 OH CH2 O O CH2
2 + Cu(OH)2 Cu
- 2 H2O
CH OH CH O O CH
H
CH2OH CH2OH
CH2 OH
glicerat de cupru
9. Oxidarea alcoolului etilic cu KMnO4.
Reactive: alcool etilic, KMnO4 solid
Într-o eprubetă uscată se întroduc 0.5 g KMnO 4, 3 ml H2O şi 0.5 ml alcool
etilic. La o încălzire uşoară se declanşează o reacţie energică, fapt care impune
răcirea eprubetei într-o baie cu apă rece. Apoi din nou eprubeta se încălzeşte până
la fierbere, care se menţine timp de 1-2 min, apoi se adaugă H 2SO4 (2 N) şi se
introduc câteva fierbătoare de porţelan. Eprubeta se astupă cu un dop înzestrat cu
un tub de evacuare şi se distilează 0.5 ml de lichid. Distilatul obţinut se testează cu
hârtie de turnesol, apoi mirosul lui.
10. Oxidarea alcoolului izoamilic.
Reactive: alcoolul izoamilic, K2Cr2O7 (solid).
Într-un amestec compus din 6 picături H2SO4 con. şi 3 picături de alcool
izoamilic, se introduc 0.5g bicromat de potasiu bine pulverizat. Amestecul obţinut
se agită cu scopul de a obţine o masă omogenă, apoi se adaugă 0.5 ml de apă. La
încălzirea amestecului, culoarea bicromatului se schimbă şi concomitent se simte
un miros dulceag, carecteristic aldehidei 2-metilbutanal. Încălzirea continu ăpână
se va simţi un miros neplăcut, caracteristic acidului 2-metilbutanoic (asemănător
cu cel al caşcavalului alterat).
11. Solubilitatea şi caracterul acid al fenolilor.
Reactive: diferiţi fenoli.
Se dizolvă 0.5g fenol cercetat în 5 ml apă. În cazul solubilităţii mici
amestecul se încălzeşte până la fierbere, apoi se răceşte. Se fac observaţii asupra
solubiltăţii fenolilor la diferite temperaturi. Fiecare soluţie se testează cu ajutorul
hârtiei de turnesol, trecând cu obaghetă de sticlă o picătură de soluţie cercetată pe
ea. Notaţi datele.
12. Formarea şi descompunerea fenolaţilor.
Reactive: fenol, soluţie apoasă de bază, acid sulfuric diluat.
Se dizolvă 0.5 g fenol cercetat într-un mililitru de apă, apoi se adaugă soluţie
diluată de bază, până când soluţia devine transparentă.
OH ONa
+ NaOH + H2O
fenolat de
sodiu
Apoi la soluţia transparentă se adaugă soluţia de acid sulfuric diluat. Se
observă formarea precipitatului.
ONa OH
2 + H2SO4 (d) 2 + Na2SO4

36
 13. Acţiunea bromului asupra fenolilor în soluţie apoasă
Reactive: diferiţi fenoli, apă de brom.
Experienţele se petrec în nişă de ventilare.
La un mililitru soluţie de fenol cercetat se adaugă 2 ml de apă de brom. În
cazul fenolului se observă depunerea unui precipitat alb, cu miros specific.
Br
OH OH
+ 3Br2 + 3HBr
Br Br
14. Reacţia fenolilor cu clorura de fier(III).
Reactive: diferiţi fenoli, clorură de fier(III).
La 0.5 ml soluţie de fenol se adaugă 1.5 ml de apă, apoi 3-5 picături soluţie
de clorură de fier(III). Se observă o coloraţie violetă.
OH
6 + FeCl3 [Fe(OC6H5)6] 3- + 6H+ + 3Cl-

15. Sulfonarea fenolului.

Reactive: fenol, acid sulfuric concentrat.
Într-o eprubetă se trec 2 g substanţă cercetată şi se adaugă 3 ml acid sulfuric
concentrat. Conţinutul se agită, până al dizolvarea completă a cristalinului. Apoi
conţinutul eprubetei se încălzeşte în baie fierbândă timp de 3-5 minute, se răceşte
şi se toarnă în altă eprubetă cu 10-12 ml apă rece. Se formeză o soluţie omogenă.
OH
OH OH
+ H2SO4 (c) + + H2O
SO3H
SO3H
16. Oxidarea fenolilor.
Reactive: fenol sau naftol.
La 1 ml soluţie de fenol sau naftol se daugă acelaşi volum de soluţie de
carbonat de sodiu, apoi se adaugă cu picătura soluţie de permanganat de potasiu.
Procesul de oxidare se va constata după schimbarea culorii permanganatului şi
apariţia culorii negre sau formarea unui sediment de culoare maro.
O
OH
+ KMnO4 + MnO2 + KOH

O
OH O
+ KMnO4 + MnO2 + KOH

O
17. Obţinerea şi proprietăţile nitrofenolului.
Reactive: fenol.
a) Într-o eprubetă se întroduce 1 g de fenol şi adăugăm câteva picături de apă
distilată.

37
Amestecul obţinut se agită puternic până la formarea unei mase omogene. Se
pregăteşte la rece soluţia de acid azotic prin amestecarea unor volume egale de acid
azotic (concentrat) şi de apă (câte 3 ml). Soluţia obţinută cu picătura se adaugă în
eprubeta cu fenol, agitând-o permanent. În caz dacă temperatura creşte, eprubeta se
răceşte într-un vas cu apă rece. După ce tot acidul a fost adăugat agitarea mai
continuă timp de câteva minute, după care conţinutul se varsă într-un pahar cu apă.
Nitrofenolul ce se separă în formă de o masă uleioasă grea şi se trece cu ajutorul
unei pipete într-o eprubetă cu apă (cu scopul de al spăla). Apoi eprubeta dotată cu
un tub de evacuare a gazelor se fixează într-un stativ se adaugă 3 ml de apă
distilată, câteva fierbătoare şi se distilează conţinutul. Încălzirea se face de la
straturile superioare la cele inferioare. Se distilează aproximativ 1 ml de lichid cu
miros de migdal caracteristic orto-fenolului. La răcire în filtrat trebuie să apară
cristale de culoare galbenă. După distilarea o-fenolului rămăşiţa din eprubetă şi se
răceşte la 0 0C. În rezultat seformează cristale de para-nitrofenol, care spre
deosebire de o-nitrofenol sunt stabile la aer şi pot fi separate.
b) La câteva picături de soluţie saturată de nitrofenol se adaugă un mililitru de apă,
apoi cu picătura soluţie de bază alcalină. Se observă o schimbare a culorii. După
acidulare se revine la starea iniţială.
c) La soluţia apoasă de nitrofenoli se adaugă 1-2 picături de soluţie de clorură de
fier(III) şi se fac observaţii asupra schimbării culorii.
OH
OH HNO3 OH
+ + H2O
NO2
NO2
OH ONa
NaOH + H2O
NO2 NO2
OH ONa
NaOH + H2O

NO2 NO2

Lucrare de laborator nr. 4: AMINE

1. Obţinerea anilinei.
Reactive: nitrobenzen, pilitură de fier, staniu, acid clorhidric.
a) Într-un balon mic se introduc 10 g de pilitură de fier, 4 ml de apă şi 0.3 ml de
acid clorhidric concentrat. La balon se ataşează un refrigerent pentru reflux, iar
conţinutul se încălzeşte până la fierbere care se menţine timp de 2 min. Se observă
eliminarea bulelor de hidrogen.
Apoi se adaugă 1 ml de nitrobenzen, amestecul se fierbe timp de 2-3 min, după
care se mai ţine timp de 10-15 min în baia cu apă ce fierbinte, agitându-se
permanent.
Remarcă: după adăugarea nitrobenzenului nu se mai degajă hidrogen.

38
 După dispariţia mirosului de nirobenzen balonul se scoate din baia cu apă se
şterge şi la conţinutul fierbinte se adaugă 10-12 picături de soluţie de bază (mediul
puternic basic) şi 2 ml de apă. Amestecul se distilează (vezi instalaţia pentru
distilare), colectându-se câţiva mililitri. Distilatul este tulbur din cauza apei
conţinute. Peste puţin timp în distilat se observă separarea unui strat gălbui-uleios
ce reprezintă anilină.
b) Într-un balon (identic punct. a) se întroduc 2 ml de nitrobenzen, 9 ml de acid
clorhidric concentrat şi 5 g de staniu. Amestecul obţinut se încălzeşte până la
fierbere şi se menţine timp de 25-30 de min (până la dispariţia mirosului de
nitrobenzen).Conţinutul eprubetei se răceşte şi se adaugă 10 ml soluţie concentrată
de bază, apoi se distilează conţinutul. Se obţine acelaşi distilat ca şi în punct. a.
Peste un timp anilina se va separa sub formă de strat uleios. Pentru purificare
stratul de apă se înlătură, iar anilina se usucă cu bază alcalină anhidră şi apoi se
distilează.
Atenţie: nu se recomandă inspirarea vaporilor de anilină.
Reducerea nitrobenzenului conduce la anilină şi constă din mai multe etape:
NO2 NH2

+ 6H + 2H2O
Fe + 2HCl FeCl2 + 2H
C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl C6H5NH2 + 2H2O + 3FeCl2
2C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl 2C6H5NH2 + 4H2O + 3SnCl4

2. Formarea şi descompunerea sărurilor de anilină.

Reactive: Anilină (obţinută în experienţa precedentă), acid clorhidric concentrat,
fenolftaleină, soluţie diluată de bază.
Se agită 8-10 picături de anilină cu 3-4 ml de apă. Emulsia obţinută se
împarte în două părţi. La una din părţi se adaugă cu picătura acid clorhidric
concentrat până la obţinerea unei soluţii omogene, la care se adaugă 2-3 picături de
fenolftaleină şi în continuare cu picătura soluţie diluată de bază. Tulburarea soluţiei
se observă cu mult până la formarea mediului bazic, fapt care indică apariţia
anilinei.
+ -
C6H5 NH2 + HCl C6H5NH3Cl
clorurã de
anilinã
C6H5NH3Cl + NaOH C 6H5NH2 + NaCl + H 2O
La partea a doua de emilsie se adaugă cu picătura acid sulfuric diluat. Ca
rezultat apar cristale de sulfat de anilină.
+ -
C6H5 NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]2SO4

3. Bromurarea anilinei.
Reactive: anilină (soluţie diluată), apă de brom.
La 4-5 ml apă se adaugă o picătură de anilină şi amestecul se agită puternic
până la dizolvarea anilinei. Soluţia obţinută se foloseşte în reacţia de bromurare şi
39
în experienţa următoare. La 1 ml soluţie de anilină se adaugă cu picătura apă de
brom. Se observă dispariţia culorii bromului şi apariţia tunui sediment de culoare
albă.
NH2 NH2
Br Br
+ 3Br2
- 3HBr 2, 4, 6-tribromanilina
Br
Amino-grupa ataşată la nucleul benzenic sporeşte considerabil mobiltatea
atomilor de hidrogen în poziţiile orto- şi para- şi aceşti atomi uşor sunt substituiţi.
4. Oxidarea anilinei.
Reactive: anilină (soluţie diluată din experienţa precedentă), hipobromit de sodiu,
hipoclorură de calciu sau sodiu, bicromat de potasiu.
a) În două eprubete se toarnă câte 1 ml soluţie diluată de anilină. În una din
eprubete se adaugă câteva picături de soluţie de hipoclorură de calciu sau
sodiu,iar în eprubeta a doua soluţie de hipobromit de sodiu. Lichidul din prima
eprubetă se colorează în roşu care apoi trece într-un violet intens. În eprubeta a
doua apare culoarea roşie intensă, apoi se formează un sediment.
b) La 1 ml soluţie de anilină se adaugă 3-4 picături de soluţie de bicromat de
potasiu şi 0.5ml de acid sulfuric. Conţinutul se colorează în verde-închis ce
trece apoi în albastru şi în final în negru.
Remarcă: Anilina se oxidează foarte uşor şi în funcţie de condiţii şi caracterul
oxidantului se formează diverse produse: azobenzen, azoxibenzen, nitrozobenzen,
nitrobenzen, benzochinonă. În condiţiile experimentului anilina se oxidează cu
formarea diferitor produşi coloraţi ce conţin grupa chinoică. Oxidarea anilinei cu
bicromat de potasiu conduce la negru de anilină, un colorant foarte stabil.
5. Sulfonarea anilinei.
Reactive: anilină, acid sulfanilic.
Într-o eprubetă uscată cu pipeta se întroduc 2 ml de anilină şi în porţii mici
se adaugă 2.5 ml H2SO4, agitând permanent conţinutul ei. Amestecul pentru un
moment se solidifică, apoi se lichifiază.
Eprubeta cu amestec se întroduce în baia cu nisip la 180-190 0C şi se
menţine timp de 20-30 min. După expirarea timpului eprubeta se scoate din baie şi
se răceşte. În momentul când începe solidificarea în eprubetă se adaugă 10 ml de
apă fierbinte şi eprubeta se încălzeşte până la dizolvarea sedimentului. După o
răcire lentă până la 0ºC are loc cristalizarea acidului sulfanilic.
Remarcă: anilina cu H2SO4 formează hidrogenosulfat.
-
C6H5NH2 + HOSO3H [C6H5NH3]+OSO3H
În rezultatul încălzirii are loc transpoziţia intramoleculară cu formarea acidului
sulfanilic.

40
 NH2
0 0 SO3H
t <100 C
+
NH3
SO3H
-
OSO3H - H2O
t0~1600C

NH2
6. Diazotarea anilinei.
Reactivi: anilină, azotit de sodiu, indicator, hârtie iod-amidon.
Într-un balon sau pahar cu volum 50-100 ml se amestecă 3-4 ml de anilină
cu 25-30 ml de apă şi 7-8 ml de acid clorhidric concentrat. Amestecul obţinut se
răceşte până la 0 0C în baia cu gheaţă. În alt vas se pregăteşte o soluţie de nitrit de
sodiu formată din 2.3–2.5 g NaNO2 dizolvate în 5-6 ml de apă. Soluţia de nitrit de
sodiu se adaugă cu picătura la clorura de anilină la agitare permanent a amestecului
la o temperatura ce nu trebuie să depăşescă 5-7 0C.
Remarcă: nu se observă eliminarea oxizilor de azot, care se formează la
descompunerea acidului azotos. Peste 6-8 min când s-a adăugat o jumătate din
volumul soluţiei de nitrit, amestecul se agită puternic timp de 1-2 min. Apoi o
picătură de amestec cu ajutorul baghetei se depune pe hârtia de indicator iod-
amidon. În cazul când hârtia nu se colorează se continuă adăugarea soluţiei de
NaNO2 şi periodic se repetă proba pe indicator. Colorarea hârtiei în albastru sau
maro indică apariţia acidului azotos în soluţie în stare liberă. În cazul când proba
repetată indică dispariţia acidului, se continuă adăugarea soluţiei de NaNO 2 şi
periodic se repetă proba pe hârtia iod-amidon. Diazotarea se consideră terminată
dacă în soluţie apare acidul azotos.
Remarca: soluţia de clorură de benzendiazoniu obţinută se conservează pe
gheaţă şi se va folosi în experienţa următoare.
Aminele aromatice cu acizii minerali formează săruri. Acidul azotos
reacţionează cu cationul din sare. Ca rezultat se elimină apa cu formarea unui nou
cation care conţine doi atomi de azot.
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl -
NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl
+ -
[C6H5NH3]+ + HONO [C6H5 N N] Cl + 2H2O
clorurã de
benzendiazoniu
7. Substituţia grupei diazoice prin hidroxil.
Reactivi: soluţie de clorură de benzendiazoniu din experienţa precedentă.
Într-o eprubetă se introduc5-10 ml de soluţie de clorură de benzendiazoniu.
Ea se închide cu un dop cu tub de evacuare şi se încălzeşte în baia cu apă fierbinte.
Soluţia de clorură de benzendiazoniu se tulbură, eliminând abundent un gaz.
Gazul ce se elimină se barbotează prin soluţia de bază alcalină la care se
adaugă o picătură de soluţie diluată de permanganat de potasiu. Fixaţi schimbările
ce au loc. Într-o eprubetă se colecteazăun volum de gaz şi se testează dacă el arde
sau menţine arderea.
41
 Remarcă: gazul se colectează într-o eprubetă împlută cu apă, gura cărea
plonjează într-un vas cu soluţie de bază. Peste câteva minute eliminarea gazului
încetează, iar la suprafaţa lichidului apare o picătură de culoare neagră uleioasă.
La dorinţă amestecul poate fi distilat. În acest scop în eprubetă se întroduc
fierbătoare şi se colectează 1-2 ml emulsie de fenol în apă. Sărurile de diazoniu
reacţionează cu apa şi în rezultat grupa diazo- se substitue prin grupa hidroxil- cu
eliminare de azot:
+ -
[C6H5 N N] Cl + H2O C6H5OH + N2 HCl
Reactvitatea sporită a sărurilor de diazoniu permite de a obţine diverşi
derivaţi ai benzenului înlocuind grupa amină prin Br, I, CN etc.
Remarcă: gazul ce se elimină în momentul hidrolizei poate conţine conţine
oxizi: NO, NO2- produşi de descompunerea acidului azotos. Aceşti oxizi vor fi
reţinuţi de soluţia bazică de permanganat de potasiu.
8. Diazotarea acidului sulfanilic.
Reactivi: acid sulfanilic, nitrit de sodiu.
Se dizolvă 1.5 g de acid sulfanilic şi 0.75 g de NaNO2 în 3-4 ml soluţie
diluată de bază (NaOH, KOH). Soluţia obţinută se toarnă în porţii mici, într-un
pahar care conţine 1.5-2 ml acid sulfanilic concentrat şi 20-25 g de gheată la
agitare permanentă a amestecului cu o baghetă. Precipitatul format dinsarea
acidului diazobenzensulfonic se decantează şi se foloseşte în experienţa următoare
(obţinerea coloranţilor azoici).
HO3S NH2 + NaOH NaO3S NH2
2NaNO2 + H2SO4 Na2SO4 + 2HNO2
+ -
NaO3S NH2 + 2HNO2 NaO3S N N OSO3H
H2SO4
O cantitate mică de sediment se dizolvă (amestecă) cu 8-10 ml de apă. O
porţie din amestec se trece într-o eprubetă şi se încălzeşte. Se observă eliminarea
unui gaz. După 8-10 min de încălzire amestecul se răceşte şi în ambele părţi se
adaugă câteva picături de soluţie de clorură de fier(III). În proba care a fost
încălzită apare o coloraţie violetă, fapt care indică prezenţa funcţiei fenolice.
+ - 0
NaO3S N N OSO3H + H2O 60 C HO3S OH + NaOSO3H
acid fenol-p-sulfonic
Acidul fenol-p-sulfonic spre deosebire de sarea de diazoniu este solubil şi cu
clorura de fier(III) formează un complex de culoare violetă.
3-
HO3S C6H4 OH + FeCl3 (HO3S - C6H4O)6Fe + 6H + + 3Cl -

42
 Lucrare de laborator nr. 5: COMBINAŢII CARBONILICE.
ALDEHIDE ŞI CETONE

1. Oxidarea aldehidei formice cu hidroxid de cupru(II).

Reactive: aldehidă formică (de 40 %), hidroxid de natriu (de 10%), sulfat de cupru
(de 2%).
La 2 ml soluţie de aldehidă formică se adaugă 0.5 ml soluţie de NaOH, apoi
câte o picătură de soluţie de sulfat de cupru până la formarea sedimentului.
Amestecul format se încălzeşte până la fierbere. Se observă o schimbarea culori
din albastru în galben, apoi în roşu caracteristic pentru oxidul de cupru(I). Această
reacţie ca şi reacţia “oglinzii de argint”este o reacţie calitativă pentru aldehide.
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
2. Oxidarea aldehidelor cu soluţie amoniacală de hidroxid de argint.
Reactive: aldehidă formică (de 5%), aldehidă acetică (de 10%), azotat de argint (de
2%), hidroxid de natriu (de 5%), hidroxid de amoniu (de 5%).
Într-o eprubetă curată se amestecă 5-10 picături de soluţie de azotat de argint
şi tot atâtea picături de NaOH. Apoi la amestec se adaugă cu picătura la agitare
soluţie de NH4OH până la dizolvarea totală a precipitatului format. La soluţia
incoloră formată se adugă 5-7 picături soluţie de aldehidă formică, eprubeta
incubându-se la o temperatură de 50-60 0C în baia cu apă. Pe pereţii eprubetei
treptat se depune, sub formă de oglindă, un strat de argint metalic de unde şi
provine denumirea acestei reacţii. Scrieti ecuaţiile reacţiilor.
3. Reacţia aldehidelor cu acidul fuxinsulfuros.
Reactive: aldehida formică (de 10%), acid fuxinsulfuros (incoloră), aldehidă
acetică (de 10%), acetonă, metiletilcetonă.
Într-o eprubetă se toarnă 1 ml de acid fuxinsulfuros, adăugându-se la agitare
energică 3-5 picături de aldehidă formică. Peste 2-3 minute conţinutul căpătă o
culoare violetă intensă. Această reacţie poate fi efectuată cu aldehida acetică,
acetonă şi metiletilcetona. Faceţi concluzii.
4. Reducerea reactivului Fehling cu aldehide.
Reactive: formalină, aldehidă acetică (de 10%), reactivul Fehling (proaspăt, un
amestec de sulfat de cupru şi soluţia bazică a tartratului de sodiu-potasiu).
Într-o eprubetă se toarnă 1 ml soluţie Fehling, se adaugă 0.5 ml soluţie de
aldehidă formică şi amestecul abţinut se încălzeşte atent în flacără. Se observă
formarea precipitatului roşu intens a oxidului de cupru(I). Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor.
5. Obţinerea aldehidelor prin oxidarea alcoolilor cu oxid de cupru(II).
Reactive: alcool etilic, alcoolul metilic, acidul fuxinsulfuros, sârmă de cupru.
Într-o eprubetă se toarnă 1 ml de alcool metilic. Sârma de cupru se încălzeşte
în flacăra arzătorului până când suprafaţa ei se acoperă cu un strat negru, după care
ea imediat se introduce în eprubeta cu alcool metilic. Ce transformări suferă
spirala? Repetaţi această experienţă de câteva ori. Pentru descoperirea aldehidei
formice, la soluţia obţinută se adaugă 1 ml de acid fuxinsulfuros. Apariţia culorii
violete demonstrează existenţa aldehidei în soluţie. Repetaţi experienţa cu alcool
43
etilic. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de oxidare a alcoolilor metilic şi etilic cu oxidul de
cupru(II).
6. Formarea derivaţilor bisulfitici.
Reactive: acetonă, hidrosulfit de sodiu (soluţie saturată).
Într-o eprubetă se toarnă 1 ml de acetonă şi se adaugă cu picătura 3 ml de
sulfit de sodiu. Amestecul obţinut seagită energic, apoi se răceşte în apă cu gheaţă.
În curând începe să se formeze un precipitat alb ce reprezintă sulfitul de acetonă.
Scrieţi ecuaţia reacţiei.
7. Reacţia acetonei cu nitroprusidul de natriu (proba lui Legal).
Reactive: acetonă, nitroprusid de sodiu (de 2%), NaOH (de 10%), CH 3COOH
(concentrat).
Într-o eprubetă se toarnă 0.5 ml de soluţie de nitroprusid de sodiu, 0.5 ml de
acetonă şi 0.5 ml de soluţie de NaOH. Se observă apariţia unei culori roşii, care
treptat trece în oranj. La adăugarea acidului acetic concentrat cu picătura culoarea
devine roşie-vişinie.
8. Formarea fenilhidrazonelor.
Reactive: fenilhidrazina (soluţie concentrată), HCl, acetat de sodiu, acetonă,
aldehidă acetică.
Într-o eprubetă se toarnă 0.5 ml de soluţie de fenilhidrazină acidulată, apoi se
adaugă 0.3 g de acetat de sodiu şi la agitare 0.5 ml de aldehidă acetică. Peste 2-3
min se depun cristale de fenilhidrazonă a aldehidei acetice. Repetaţi experienţa cu
acetona. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
9. Obţinerea acetonei.
Reactive: acetat de calciu (anhidru), HCl (concentrat).
Într-o eprubetă uscată cu dop şi tub de evacuare se ia 1 g de acetat de calciu,
iar capătul tubului de evacuare se introduce într-o eprubetă cu 0.5 ml de apă. La
încălzire acetatul de calciu la început se topeşte, apoi începe să spumege de la
vaporii de acetonă care se distilează. Soluţia de acetonă apoasă obţinută se
păstrează pentru experienţa următoare, iar în eprubeta în care a fost efectuată
piroliza, după răcire se adaugă o picătură de acid clorhidric concentrat. Ce se
elimină? Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
10. Descoperirea acetonei prin intermediul trecerii ei în iodoform.
Reactive: acetonă, soluţie de iod în iodura de caliu, soluţie de NaOH (de 10%).
La soluţia apoasă de acetonă obţinută în experienţa precedentă se adaugă 1
ml de soluţie de iod şi iodura de caliu şi câteva picături de bază până la dispariţia
culorii caracteristice iodului. În acest timp se formează un precipitat galben-deschis
cu miros caracteristic de iodoform. Această reacţie se foloseşte pentru determinarea
acetonei în soluţii apoase cu o concentraţie de aproximativ 0.04 % (proba lui
Ziben). Scrieţi ecuaţiile reacţiilor.
11. Obţinerea şi proprietăţile acroleinei.
Reactive: glicerină, hidrosulfat de caliu, acid fuxinsulfuros (soluţie saturată), apă
de brom.
Atenţie! Reacţia se efectuează în nişa de ventilare.

44
 Într-o eprubetă uscată se introduc câteva cristale de hidrogenosulfat de
potasiu, 5-8 picături de glicerină şi soluţia se încălzeşte la flacăra arzătorului.
Începutul reacţiei de deshidartare a glicerinei îl indică colorarea lichidului din
eprubetă în brun şi apariţia unui miros înţepător de acroleină.
Pentru identificarea acroleinei formate în eprubetă se introduce o fâşie de
hârtie de filtru îmbibată cu soluţie de acid fuxinsulfuros, care se înroşeşte la
contactul cu vaporii de acroleină.
Cu ajutorul tubului de evacuare într-o eprubetăce conţine 1 ml de apă se
colectează un volum de acroleină. La soluţia de acroleină obţinută se adaugă 0.5 ml
de apă de brom, iar amestecul format se agită. Cum se schimbă culoarea apei de
brom? Scrieti ecuaţiile reacţiilor.
12. Interacţiunea aldehidei benzoice cu bazele.
Reactive: aldehidă benzoică, soluţie de KOH (de 10%), bicromat de potasiu
(cristale).
Remarcă: pentru pregătirea soluţiei alcoolice de KOH este necesar 1 ml de soluţie
concentrată de KOH la care se adaugă 4 ml de alcool etilic. Soluţia concentrată de
KOH se pregăteşte după modelul: 40 g de KOH se dizolvă în 50 ml de apă.
A) La 1 ml de aldehidă benzoică se adaugă 5 ml soluţie alcoolică de KOH.
Amestecul se încălzeşte şi se solidifică (din cauza că se formează o cantitate
mare de acid benzoic cristalin). Cristalele formate sunt filtrate, se usucă pe
hârtia de hiltru şi se dizolvă într-o eprubetă ce conţine 4-5 ml de apă. La soluţia
obţinută se adaugă 1 ml de HCl (conc.).
B) Filtratul obţinut este trecut într-o eprubetă, care este incubată într-o baie cu apă
până la evaporarea alcoolului. La rămăşiţa cu miros de alcoolul benzilic se
adaugă 1-2 ml de apă, puţin bicromat de potasiu şi 1 ml de H 2SO4 (conc.).
Amestecul obţinut se încălzeşte (apare miros de aldehidă benzoică), apoi se
adaugă 2 ml de H2SO4 (conc.) şi se continue încălzirea în baia fierbândă. Se
observă răşinizarea amestecului, proces caracteristic pentru alcoolul benzilic.
13. Oxidarea aldehidei benzoice.
Reactive: Aldehidă benzoică, soluţie amoniacală deoxid de argint(I), alcool etilic.
a) Pe o placă de sticlă se picură 1-2 picături de aldehidă benzoică care se lasă la
aer. Timp de câteva ore apar cristale de acid benzoic, care sunt bine solubile în
apă fierbinte şi rău în cea rece.
b) Într-o eprubetă extrapură se toarnă 1 ml de soluţie amoniacală de Ag 2O, apoi se
adaugă 1-2 picături de aldehidă benzoică. Amestecul obţinut se încălzeşte în
baia cu apă la 50-60 ºC.
Remarcă: eprubeta se degresează cu soluţie fierbinte de NaOH, apoi se spală cu
apă distilată de 2-3 ori.
La 1-2 picături de aldehidă benzoică se adaugă 2-3 ml soluţie de KMnO 4.
Amestecul obţinut se încălzeşte în baia cu apă la agitare permanentă până la
dispariţia mirosului de aldehidă benzoică. Pentru înlăturarea culorii violete (din
cauza surplusului de KMnO4) la soluţie se adaugă câteva picături de alcool.
Amestecul obţinut se filtrează fierbinte printr-un filtru gofrat. Acidularea filtratului
conduce la formarea cristalelor de acid benzoic.

45
 14. Obţinerea acetaldehidei prin hidratarea acetilenei.
Reactive: carbură de calciu, oxid de mercur(II) sau sulfat de mercur.
Acetilena se obţine după metoda cunoscută. Într-o eprubetă sau balon se
întroduc 4-5 g de CaC2, balonul se inchide ermetic cu un dop cu o pâlnie de
picurare capătul căreia trebuie să ajungă la fundul vasului cu carbură. Acetilena
formată trece prin tubul de evacuare în recipientul cu 2-3 ml de apă cu gheaţă,
0.2 g de oxid de mercur(II) sau sulfat de mercur şi 2 ml de acid sulfuric concentrat.
Peste 10-15 min curentul de acetilenă se întrerupe. Soluţia din recipient posedă un
miros înţepător şi ea poate fi folosită pentru studierea unor proprietăţi ale
aldehidelor (de ex. oxidarea).
15. Obţinerea acetaldehidei.
Reactive: alcool etilic, bicromat de potasiu.
Într-o eprubetă uscată se introduc 0.5 g bicromat de potasiu, la care se
adaugă 2 ml de H2SO4 (dil.) şi 2 ml de alcool. Amestecul obţinut se agitată. Faceţi
observaţii.
Eprubeta se închide cu un dop înzestrat cu tub de evacuare a gazelor şi se
fixează într-un stativ în poziţie puţin înclinată. Capătul tubului de evacuare a
gazelor se întroduce într-o eprubetă ce conţine 2 ml de apă rece, fixată într-un
pahar cu gheaţă.
Eprubeta cu amestecul reactant se incălzeşte până la fierbere timp de 3-4 ml
distilându-se produsul reacţiei. Volumul soluţiei din recipient se va dubla, după
care încălzirea se întrerupe. Distilatul poate fi folosit:
a. la oxidarea cu soluţie amoniacală a oxidului de argint;
b. cu hidroxid de cupru (vezi oxidarea aldehidei formice).

Lucrare de laborator nr. 6: COMBINAŢII CARBOXILICE. ACIZII

1. Solubilitatea acizilor în apă.

Reactive: diferiţi acizi organici (formic, acetic, stearic, oleic, benzoic, oxalic, lactic
etc.).
Câteva picături (0.1 ml) sau cristale (0.1 g) de acid cercetat se dizolvă în 1-2
ml de apă. În cazul când acidul nu se dizolvă în condiţii obişnuite eprubeta se
încălzeşte în baia cu apă. La răcirea eprubetei se observă formarea unui sediment.
Soluţiile obţinute vor fi folosite în experienţele următoare.
2. Compararea gradului de ionizare.
Reactive: diferiţi acizi (sau soluţiile lor preparate în experienţa precedentă), fenol
(soluţie saturată), glicerină (de 5-10%), hârtie de indicator (congo sau universal).
Se studiază acţiunea diferitor soluţii ale acizilor asupra indicatorului. În acest
scop cu ajutorul unei baghete subţuri se testează soluţiile diferitor acizi (de dorit în
ordinea creşterii maselor molare şi numărului de grupe carboxil). În rezultat hârtia
de indicator se colorează. În acelaşi mod, pentru comparare se examinează şi
soluţiile de acid clorhidric diluat, fenol, glicerină. Acizii slabi colorează hârtia de
congo în maro-întunecat, cei tari în albastru-întunecat.

46
Gradul de ionizare a diferitor acizi carboxilici este în funcţie de natura efectului
inductiv a particolelor ce se află în vecinătate. Efectul +I manifestat de radicali
alchil micşorează gradul de ionizare. –I sporeşte gradul de ionizare.
3. Substituţia acizilor din sărurile lor.
Reactive: săruri ale acizilor organici şi carbonic, acizi carboxilici: formic, acetic,
oxalic, lactic.
Remarcă: sărurile acizilor organici pot fi preparate direct în laborator, tratând
acidul (oxalic, succinic, stearic etc.) cu bază, care se adaugă la acid cu picătura.
În eprubete diferite se iau cantităţi mici de săruri (acetaţi, carbonaţi, stearaţi,
etc.). Apoi cu picătura se adaugă soluţia acidului studiat. În cazul carbonaţilor se
degază dioxid de carbon, în cel al acetaţilor apare un miros de acid acetic, al
stearaţilor – tulburarea soluţiei sau sediment.
Acizii slabi se substitue prin acizii mai puiternici.
2CH3COOH + K2CO3 2CH3COOK + H2O + CO2

O CH2 COONa CH2 COOH

H C + H-COONa +
OH CH2 COOH CH2 COOH
hidrogenosuccinat
de sodiu
4. Determinarea echivalentului acizilor.
Reactivi: acizi carboxilici (oxalic, succinic, etc.), bază de sodiu pentru titrare (de
0.1 N)
Se cântăresc 0.2 g de acid cu o exactitate de 0.001. Proba se trece într-un
pahar sau balon conic cu volum de 50-100 ml şi se adaugă 20-30 ml de apă şi 2-3
picături soluţie de fenolftaleină. Soluţia obţinută se titrează cu soluţie de hidroxid
de sodiu până la apariţia culorii roze ce se menţine timp de 30 de secunde.
Echivalentul acidului se detemină după următoarea formulă:
E masa acid  1000
Număr de ml soluţie
De bază de 1N
Ex. La titrarea a 0.115 g acid bibazic sau folosit 19.5 ml de soluţie de NaOH de 0.1
N.
E 0.115  1000  59
1.95
Cunoscând echivalentul şi bazicitatea acidului putem determina masa moleculară
relativă a aciduli după formula.
M=nE
n – bazicitatea acidului

M = 2 x 59 = 118 ceea ce corespunde acidului succinic.

5. Comportamentul acizilor faţă de oxidanţi.
Reactive: diferiţi acizi (formic, acetic, oxalic, lactic etc.), KMnO4(soluţie).
Se pregăteşte soluţia acizilor cercetaţi, dizolvând 0.05-0.1 g de acid în 2-3 ml apă.
În soluţiile obţinute se adaugă câte 1 ml acid sulfuric diluat, apoi cu picătura
47
soluţie de permanganat de potasiu. Oxidarea se determină după schimbarea culorii
permanganatului.
Remarcă: cu excepţia acidului formic, acizii monobazici saturaţi nu se oxidează (în
cazul când acidul conţine impurităţi oxidabile atunci se va observa schimbarea
culorii solutiei de permanganat).Acidul formic care după structura sa se consideră
şi o aldehidă se oxidează uşor.
O [O]
H C H2O + CO2
OH
Acidul oxalic uşor trece în acid formic prin decarboxilare, el deasemenea se
oxidează. În cazul hidroxi-acizilor, odată cu creşterea numărului de grupe hidroxil
tendinţa de oxidare este mai pronunţată. Acizii nesaturaţi se oxidează uşor cu
participarea funcţiei etilenice.
6. Interacţiunea hidroxi-acizilor cu clorura de fier(III).
Reactive: diferiţi acizi (acetic, lactic, oxalic, citric, tartric), soluţie de FeCl3.
Pentru realizarea experienţei se vor folosi soluţii ale diferitor hidroxi-acizi.
La 2 ml soluţie de acid cercetat se adaugă 3-4 ml soluţie de clorură de fier(III), în
care în prealabil se adaugă fenol până la apariţia culorii violete. Soluţiile hidroxi-
acizilor se colorează în galben.
7. Oxidarea acidului formic.
Reactive: Acid formic, apă de var sau bariu.
Într-o eprubetă se toarnă 1 ml acid formic la care se adaugă 1 ml de acid
sulfuric diluat şi 1 ml soluţie de permanganat de caliu. Eprubeta cu amestec se
fixează în stativ, se astupă cu un dop cu tub de evacuare a gazelor, iar capătul
tubului se întroduce într-un vas cu apă de var sau bariu. Conţinutul ei se încălzeşte
uşor până la fierbere. Oxidarea acidului formic decurge foarte uşor conform
ecuaţiei:
O [O]
H C H2O + CO2
OH

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

8. Obţinerea şi descompunerea formiatului de mercur.

Reactive: acidul formic, oxidul de mercur(II).
La 2-3 ml soluţie diluată de acid formic se adaugă o cantitate mică de oxid
de mercur. Eprubeta se agită până la dizolvarea oxidului, se astupă cu un dop
înzestrat cu tub de evacuare a gazelor, capătul căruia se introduce într-un vas cu
apă de var sau bariu.
Eprubeta se încălzeşte în baia cu apă fierbândă şi se agită periodic. Se
observă degajarea intensă a unui gaz, care se detectă cu apă de var sau bariu, iar în
eprubetă se formează un sediment alb de formiat de mercur, care fiind încălzit îşi
schimbă culoarea în gri, caracteristică mercurului în stare liberă (verificaţi cu hârtia
de filtru universală).
2H-COOH + HgO (HCOO)2Hg

48
 Forminatul de mercur(II) este solubil în apă. La încălzire el se reduce în
formiat de mercur(I) insolubil. Acidul formic eliberat se oxidează:
(HCOO)2Hg t (HCOO)2Hg2 + CO2 + HCOOH
Sub acţiunea temperaturii formiatul de mercur(I) se descompune:
(HCOO)2Hg2 t 2Hg + CO2 + HCOOH

9. Obţinerea şi hidroliza acetatului de fier.

Reactive: acetat de sodiu, K4[Fe(CN)6], acid acetic, soluţie de FeCl3.
Se dizolvă 0.1-0.2 g de acetat de sodiu în 2-3 ml apă. La soluţia obţinută se
adaugă câteva (6-7) picături soluţie de clorură de fier(III) şi se agită. Se obţine o
soluţie transparentă, brun-roşcată, care se încălzeşte până la fierbere şi se menţine
în aceasta stare timp de 2 min. În rezultat se formează un precipitat fulgiform.
După răcire şi stratificare, atent cu pipeta luăm din stratul de lichid un volum de
1-2 ml şi îl trecem în altă eprubetă în care mai adăugăm câteva picături de soluţie
de K4[Fe(CN)6] reagent pentru detectarea ionului Fe3+.
Această experienţă este valabilă şi pentru acidul acetic. În cazul lui 0.5 ml de
acid se dizolvă în 3 ml apă. Soluţia obţinută se neutralizează cu NaOH (verificaţi
cu hârtia de turnesol). După neutralizare la soluţia de acetat de sodiu se adaugă
câteva picături de soluţie de clorură de fier(III). În rest se procedează ca şi în cazul
acetatului de sodiu.
Acetatul de fier(III) format hidrolizează cu formarea complexului
[Fe(OH)2(CH3COO)6]+Cl- care reprezintă un sediment brun-roşcat. La încălzire
hidroliza este mai rapidă şi totală.
10. Descompunerea acidului oxalic.
Reactive: acid oxalic, apă de var sau bariu.
Într-o eprubetă uscată se întroduc 1-2 g acid oxalic, ea se astupă cu un dop
înzestrat cu tub de evacuare, iar capătul tubului se întroduce în apa de var sau
bariu. Eprubeta cu acid se încălzeşte, la temperatură acidul oxalic se descompune
cu degajare de gaz, care fiind barbotat prin apa de var (bariu) formează un
sediment. După apariţia sedimentului capătul tubului se scoate din apa de var,
gazul se aprinde şi arde cu o flacără albastră.
La încălzire acidul oxalic C2H2O4 2H2O pierde apa de cristalzare. La
temperatura mai mare de 100 0C acidul se descompune după schema 1:
HOOC - COOH H-COOH + CO2
H2O + CO2
Schema 2 reprezintă descompunerea acidului oxalic la temperatura sub 100
0
C în prezenţa acidului sulfuric.
Acizii bibazici cu grupele carboxil ataşate la acelaş atom de carbon foarte
uşor se descompun la încălzire, conducând la acizi moncarboxilici:
COOH
R CH R CH2 COOH + CO 2
COOH
Acizii bibazici cu grupe carboxil îndepărtate (1,4; 1,5 etc.) sub acţiunea
temperaturii se deshidratează cu formarea anhidridelor ciclice:

49
 O O
CH2 C 0 CH2 C
OH t + H2O
O
OH
CH2 C CH2 C
O O
acid succinic anhidridã succinicã
Acizii monocarboxilici la temperatură se decarboxilează cu formarea de
hidrocarburi:
R COOH R H + CO 2

11. Oxidarea acidului lactic.

Reactive: acid lactic, azotat de argint, apă amoniacală.
Într-o eprubetă se toarnă 0.5-1 ml acid lactic la care se adaugă 0.5-1 ml de
acid sulfuric diluat şi 1-2 ml soluţie de permanganat de potasiu. Eprubeta se astupă
cu un dop inzestrat cu tub de evacuare, capătul căruia se întroduce într-o eprubetă
ce conţine 2 ml de apă şi care se incubează într-o baie cu apă rece.
Eprubeta cu amestec se încălzeşte până la fierbere, iar gazul ce se elimină se
colectează în eprubeta. Se obţine o soluţie cu miros de aldehidă acetică, care dă
reacţiile caracteristice pentru aldehide. La încălzire acidul lactic se descompune în
acid formic şi aldehidă acetică.
O
H3C CH COOH CH3 C + H-COOH
H
OH
În mediul acid sub acţiunea permanganatului acidul formic se oxidează.
[O]
H COOH H2O + CO2
În mediul bazic acidul lactic se oxidează până la acid piruvic.
[O]
H3C CH COOH H3C C COOH + H2O
OH O

12. Bromurarea acidului benzoic şi salicilic.

Reactive: acid benzoic şi salicilic (soluţii conc.), iodura de potasiu (de 1%),
benzen.
A. La 2-3 ml solutie de acid studiatse adaugă 1-2 picături de apă de brom. Se fac
observaţii.
B. În eprubeta cu soluţie de acid salicilic la agitare se adaugă apă de brom până la
apariţia culorii galbene, iclusiv a sedimentului. Amestecul obţinut se fierbe timp
de 3-4 min pentru înlăturarea surplusului de brom, timp în care sedimentul se
dizolvă. După răcire în eprubetă se adaugă 0.5-1 ml benzen. Sedimentul se
dizolvă în benzen, apoi se adaugă câteva picături de soluţie de iodură de
potasiu. Agitând eprubeta se observă că stratul de benzen se colorează în roşu-
violet datorită apariţiei iodului.
Grupa carboxil dezactivează nucleul aromatic fapt ce nu permite bromurarea
acidului benzoic. Grupa hidroxil-fenolică din acidul salicilic sporeşte considerabil
mobilitatea atomilor de hidrogen şi bromurarea conduce laacidul 3,5-
dibromsalicilic insolubil.

50
 COOH Br COOH
2Br2
OH -2HBr OH
Br
Sub acţiunea surplusului de brom are loc decarboxilarea cu eliminare de CO 2,
grupa carboxil fiind înlocuită prin brom cu formare de tribromfenol.
Br COOH Br Br
2Br2
-HBr
OH -CO2 OH
Br Br
2,4,6 - tribromfenol
Tribromfenolul în continuare interacţionează cu bromul transformându-se în
2,4,4,6-tetrabromciclohexadienonă, un sediment de culoare galbenă, solubil în
benzen.
Br
Br Br O
HOBr
- H2O Br
OH Br
Br Br
Produsul obţinut manifestă proprietăţi de oxidant şi în mediul acid va reduce iodul
din KI.
Br Br
Br
O + 2HI Br OH + HBr + I2
Br
Br Br

13. Nitrarea acidului salicilic.

Experienţa se efectuiază în nişa de ventilare!
La 0.5-1 g de acid salicilic se daugă 1 ml acid azotic concentrat şi eprubeta se
agită uşor. Se declanşează o reacţie energică şi puternic exotermică cu eliminarea
oxizilor de azot. Acidul salicilic se dizolvă, iar pe fundul eprubetei se depun
cristale de culoare galbenă de acid nitrosalicilic.
a. Conţinutul eprubetei se agită puternic şi 6-8 picături se trec într-o altă eprubetă
la care se adaugă 1-2 ml de apă. Soluţia galbenă obţinută se împarte în două
părţi. La una dintre ele se adaugă soluţie de bază alcalină (NaOH, KOH), până
culoarea galbenă trece în oranj.
La cea de a doua se adaugă puţină soluţie de bază în aşa mod ca soluţia să nu-şi
schimbe culoarea, apoi câteva picături de soluţie de clorură de fier(III). Ca urmare
lichidul se colorează în roşu.
b. Restul soluţiei de acid nitrosalicilic (de culoare galbenă) se tratează cu acid
azotic concentrat (1-1.5 ml), iar conţinutul eprubetei se fierbe timp de câteva
minute. Se obţine o soluţie transparentă la care se adăugă 3-4 ml de apă şi se
fierbe din nou până soluţia devine transparentă, dupa care se lasă să se răceacă
încet. Se observa apariţia cristalelor aciforme de trinitrofenol.
Grupa hidroxil din molecula acidului salicilic prin efectul de conjugare P
sporeşte activitatea nucleului benzenic faţă de reagenţii electrofili. Acidul salicilic
reacţionează energic cu acidul azotic cu formarea acidului 5-nitrosalicilic.
51
 COOH O2N COOH
HNO3
OH OH
Acidul 5-nitrosalicilic în mediul acid are culoare galbenă, iar în mediul bazic
culoare oranj. Tratat cu acid azotic acidul 5-nitrosaliilic la temperatură se nitrează
lent cu formarea trinitrofenolului şi concomitent se decarboxilează.
OH
O2N COOH 2HNO3 O2N NO2
+ CO2
OH
NO2
Spre deosebire de acidul 5-nitrosalicilic, trinitrofenolul nu dă reacţia de
culoare cu clorura de fier(III).

Lucrare de laborator nr. 7: DERIVAŢI AI ACIZILOR CARBOXILICI.

ESTERI, GRĂSIMI, SĂPUN

1. Obţinerea esterilor. Hidroliza lor.

Reactive: alcool etilic, propilic etc., acid acetic, acid sulfuric, clorură de sodiu.
a. În două eprubete uscate se amestecă câte 2-3 ml alcool cu 2-3 ml acid acetic. În
una din eprubete se adaugă 0.5 ml acid sulfuric concentrat. Eprubetele se
incubează pentru 15-20 min în baia cu apă la o temperatură de 60-70 0C şi o
agitare constantă.
Atenţie!conţinutul eprubetei nu trebuie sa fiarbă.
După răcire în ambele eprubete se adaugă 2-3 ml de apă şi se fixează mirosul
şi grosimea stratului superiorde ester format. Apoi în ambele eprubete se adaugă
câte 2-3 ml de soluţie saturată de clorură de sodiu şi se fixează schimbarea
volumului stratului superior.
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
b. În trei eprubete se introduce aceeaşi cantitate de ester (din stratul superior) şi
câte 1 ml de apă. În una din eprubete se adaugă 2-3 picături de acid sulfuric
diluat, în alta 2-3 picături de soluţie concentrată de NaOH. Eprubetele se
întroduc în baia cu apă la 60-70 0C şi agitare. Se fixează viteza de dispariţie a
stratului de ester în cele trei eprubete.
H+ CH3COOH + R-OH
H2O
CH3COOR
-
OH CH3COO- + ROH
2. Obţinerea acetatului de etil.
Reactive: acid acetic, alcool etilic, acid sulfuric.
Într-un balon cu volumul de 50-100 ml se introduc 8-10 ml alcool etilic, 11-12
ml acid acetic glacial şi aproximativ 1 ml de acid sulfuric. În amestecul obţinut se
adaugă câteva fierbătoare, la balon se ataşează refrigerentul pentru reflux şi el se
incubează în baia cu apă la temperatura de 80-90 0C, timp de 30-35 min. Apoi se
52
montează insalaţia pentru distilareşi se colectează 6-8 ml de distilat, care se spală
cu soluţie de carbonat de sodiu de 10%. Amestecul se decantează, iar stratul
superior se usucă pe CaCl2 anhidră, apoi se redistiliază, colectându-se fracţia cu
p.f. 74-76 0C.
O H+ O
CH3 - C + C2H5OH CH3 - C + H2O
OH O-C2H5

Etilacetatul preparat se va folosit în experienţele următoare.

3. Obţinerea acetatului de izopentil.
Reactive: alcool izoamilic, acid acetic, acid sulfuric.
Într-o eprubetă mare se amestecă 3 ml de acid acetic glacial, 5 ml alcool
izoamilic şi 2 ml acid sulfuric. Eprubeta cu amestec se încălzeşte timp de 20-25
min în baia cu apă fierbândă. După răcire conţinutul eprubetei se toarnă într-un vas
cu 20-25 ml de apă rece, dupa care stratul esteric se decantează, se spală şi se uscă
pe MgSO4 sau Na2SO4 anhidru, apoi se redistilează, colectându-se fracţia cu p.f.
143-145 0C.
O H+ O
CH3 - C + HO CH2 CH2 CH CH3 CH3 - C
OH - H2O O CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3
4. Determinarea echivalentului de saponificare.
Reactive: ester (etilacetat, iziamilacetat), soluţie alcoolică de KOH (de 0.5N), HCl
(de 0.3N).
Remarcă: soluţia alcoolică de KOH se pregăteşte în felul următor:
- 40 g KOH se dizolvă în 50 ml apă;
- 7-8 ml de soluţie obţinută se dizolvă în 250 ml de alcool.
Pentru stabilirea normalităţii soluţiei alcoolice de KOH se va folosi acid
clorhidric de 0.3 N. Titrarea va fi efectuată astfel: 10-20 ml de acid se vor titra cu
soluţie alcoolică în prezenţă de fenolftaleină. Saponificarea esterului se realizează
într-un balon conic cu volumul de 100-150 ml înzestrat cu un refligerent de reflux.
În balon se cântăresc 0.5-0.7 g de ester cu o precizie până la sutimi, la care din
biuretă se adugă 20 ml de soluţie alcoolică de KOH. Balonul ce amestecă timp de
30-35 min, se încălzeşte în baia cu apă care fierbe. După racire în balon se adaugă
2-4 picături de fenolftaleină şi conţinutul lui se titrează cu soluţie de HCl de 0.3 N
până la dispariţia culorii. Excesul de acid se neutralizează cu soluţia alcoolică de
KOH. Echivalent de saponificare a esterilor este numărul de grame de ester ce
reacţionează cu 1 g/echivalent de bază.
Echiv. de sapon.= masa ester (g) . 1000
A
A= volumul total de soluţie alcoolică folosit (20 ml+ x ml folosiţi la titrarea
acidului)
Exemplu: masa esterului 0.620 g;
s-a adăugat soluţie de bază (K=0.490) 20 ml plus 0.5 ml folosit la titrarea
surplusului de acid. În total 20.5 ml sau 10.05 ml 1N. Acid (K=0.280) s-a adăugat
53
18.9 ml sau 5.28 ml 1N. Volumul de soluţie alcoolică de bază folosită la
saponificarea esterului este:
A=10.05 – 5.28=4.77 ml
Echiv. sapon.= 0.620 . 1000  130
4.77
5. Saponificarea grăsimilor în mediu de apă-alcool.
Reactive: grăsimi de provenienţă vegetală şi animală, clorură de sodiu, hidroxid de
sodiu.
Experienţa se efectuază cu diferite grăsimi.
Se introduc într-o ceaşcă de porcelan 3-4 g de grăsime, la care se adaugă 7-8
ml de apă distilată. Amestecul se încălzeşte până la fierbere şi se menţine în acestă
stare timp de 30-35 min la agitare permanetă.
Pentru menţinerea volumului iniţial periodic se adaugă apă distilată. După
20-25 min. Se verifică gradul de saponificare. Pentru aceastae câteva picături de
amestec se trec într-o eprubetă la care se adaugă 5-6 ml apă distilată si eprubeta se
incubează în baia cu apă fierbinte. Dacă proba de control se dizolvă complet şi nu
apar picături de grăsime saponificarea s-a sfârşit. În caz contrar ea este continuată.
După finalizarea procesului de saponificare în ceaşcă se adaugă 10-15 ml de
soluţie suprasaturată de NaCl fierbinte şi amestecul se lasă în repaos. La suprafaţa
soluţiei se ridică sărurile acizilor graşi care formează stratul de săpun. Partea
lichidă se neutralizează cu acid clorhidric concentrat şi se filtrează. Filtratul se
vaporizează până la apariţia cristalelor, iar după racire se adaugă 5-6 ml de alcool.
Amestecul se agită foarte bine, apoi lichidul se trece în altă ceaşcă, se evaporă până
la consistenţa siropoasă şi se tratează cu hidroxidul de cupru pentru detectarea
glicerinei.
6. Saponificarea grăsimilor cu soluţie apoasă de bază.
Reactive: se folosesc diferite grăsimi.
Într-o eprubetă mare se întroduc 2-3 ml de grăsime la care se adaugă 3-4 ml
de apă, 3-4 ml alcool etilic şi 3-4 ml soluţie concentrată de NaOH.
Amestecul obţinut se fierbe în baia cu apă la agitare permanentă. Peste
câteva minute amestecul devine omogen fapt ce indică saponificarea completă.
Remarcă: pentru verificarea saponificarii totale poate fi folosită metoda de
control din experienţa precedentă.
Amestecul obţinut se tratează cu soluţie fierbinte şi concentrată de NaCl la
agitare. Ca rezultat are loc stratificarea. La răcire stratul superior, care prezintă un
amestec de săruri de sodiu ale diferitor acizi graşi ce constituie săpunul, se
solidifică. Săpunul obţinut se colectează şi se va folosi în experienţele următoare.
7. Hidroliza săpunului.
0.5-0.6 g de săpun se dizolvă în 5-6 ml apă distilată la încălzire. La soluţia
obţinută se adaugă soluţia concentrată de NaCl pentru salifierea săpunului.
Repetarea acestei operaţii permite obţinerea săpunului pur.
Se dizolvă 0.1-0.2 g din săpunul purificat în 2-3 ml alcool etilic şi la agitare
se adaugă 2-3 picături soluţie de fenolftaleină. Ce se observă ?
54
Soluţia alcoolică de săpun cu fenolftaleină se trece într-o altă eprubetă cu 5-6 ml
apă. Trecerea se realizează foarte atent pe pereţii eprubetei. Ce se observă la
frontieră?
Remarcă: în soluţia alcoolică săpunul este puţin ionizat. Diluarea soluţiei
alcoolice cu apă sporeşte gradul de ionizare a săpunului.
R-COONa R-COO- + Na +

R-COO- + HOH R-COOH + -

OH
8. Proprietăţi emulgatoare şi de spălare a săpunului.
Reactive: săpun, ulei de floarea-soarelui, funingine.
La încălzire se dizolvă 0.3 g de săpun în 10 ml apă distilată, iar soluţia
obţinută, după răcire se foloseşte în următoarele experienţe.
Remarcă: săpunul cât şi soluţiile de săpun de diferite concentraţii au o tensiune
superficială mult mai mică decăt apa. Săpunurile se caracterizează prin aceea că
moleculele lor de formă alungită au la una din extremităţi grupa polară –COO-
hidrofilă, iar la alta restul de hidrocarbură - hidrofob. Datorită acestei structuri
moleculele de săpun au tendinţa de a se acumula la suprafaţa despărţitoare a
soluţiei faţă de mediul înconjurător, orientându-se cu gupa – COO - spre apă, iar cu
restul de hidrocarbură spre mediul aerian. Această proprietate conferă săpunului
puterea de a curăţi. Dacă soluţia de săpun vine în contact cu un lichid nemiscibil cu
apa, de ex. grăsime lichidă, ulei mineral, moleculele de săpun se orientează
perpendicular pe suprafaţa despărţitoare cu carboxilul spre apă, iar radicalul spre
aer.
a. În două eprubete se iau 2-3 picături de ulei vegetal. În una din eprubete se
adaugă 2 ml soluţie de săpun, în a doua 2 ml de apă. Ambele eprubete se agită
puternic până la formarea unei emulsii, după care ambele eprubete sunt lăsate în
repaos. Emulsia de ulei în apă conţine particule de ulei, care treptat se vor
separa. Emulsia ce conţine săpun la exterior seamănă cu laptele şi conţine
particole foarte mici de ulei ce nu se separă.
La fel se orientează moleculele de săpun pe suprafata corpurilor solide.
b. O cantitate oarecare de funingine se agită cu 10 ml de apă. Suspensia obţinută
se filtrează.
După filtrare şi uscarea filtrului, partea cu stratul de funingene se întoarce în jos.
Operăm astfel:
a. trecem prin filtru 2-3 ml apă distilată şi înlăturăm recipientul;
b. trecem prin filtru 2-3 ml soluţie de săpun.
Comparăm cele două filtrate. Ce se observă ?

Lucrare de laborator nr. 8: GLUCIDE. HIDRAŢI DE CARBON

1. Prepararea galactozei.
Galactoza poate fi preparată din lapte în felul următor: se sedimentează
cazeina. La 100 ml de lapte se adaugă 50-100 ml de apă distilată, apoi cu picătura
0.3-0.5 ml de acid acetic concentrat. Cazeina sedimentată se filtrează. Filtratul se
55
fierbe, apoi se filtrează albumina sedimentată. Filtratul obţinut se neutralizează cu
MgCO3 şi se evaporă apa(vasul se va introduce în baia cu apă). Sedimentul se
mărunţeşte în 4-5 ml alcool. Lichidul se înlătură, iar cristalele se dizolvă în 10 ml
şi se filtrează. Filtratul se evaporă până la volumul de 2-3 ml şi la el se adaugă 3-4
ml de alcool. Peste un timp apar cristale de lactoză, care se separă şi se usucă.
2. Reacţia hidraţilor de carbon cu -naftolul.
Reactive: hidraţi de carbon (zahăr, amidon, celuloza etc.),-naftol (de 10% în
alcool).
Experienţa se realizează cu diferiţi hidraţi de carbon.
La 1 ml de apă se adaugă o cantitate mică de hidrat de carbon studiat
(glucoză, zaharoză, amidon, bucăţele mici de hârtie de filtru). În fiecare eprubetă
se adaugă câte 2-3 picături de soluţie de -naftol.
Ţinând eprubeta înclinată cu ajutorul pipetei atent pe peretele se adaugă 1-2
ml de acid sulfuric concentrat, care va forma startul de jos. La frontiera dintre cele
două straturi apare o coloraţie roşie-violetă. Dacă se agită tot volumul soluţia
capătă aceeaşi coloraţie. Dacă se adaugă apă la această soluţie apar fulgi coloraţi.
Remarcă: Reacţia de culoare cu -naftol e caracteristică atât pentru aldoze,
cât şi pentru cetoze în stare liberă sau combinată în oligozaharide sau polizaharide.
Cetozele reacţionează mai energic cu -naftolul. Sub acţiunea acidului sulfuric are
loc distrucţia monozaharidelor cu formarea furfurolului sau omologilor săi, care cu
-naftolul prin condensare formează un compus colorat. -Naftolul poate fi
înlocuit cu compuşi ce pot să se condenseze cu furfurolul. De ex. rezorcina în
condiţiile acestei reacţii dă o coloraţie oranj-roşie, difenilamina-albastră, cu
mentolul – roşie.
O

HC CH SO3H
HO H2C C C C OH
O

Produsul colorat
3. Reacţia aldozelor şi cetozelor cu fenilhidrazina.
Reactive: glucoză, fructoză, clorură de fenilhidrazină, acetat de sodiu.
Se pregăteşte un amestec de clorură de fenilhidrazină şi acetat de sodiu: din
2 părţi de masă de clorură de fenilhidrazină şi 3 părţi de acetat de sodiu. Amestecul
se omogenizează foarte bine. Apoi separat se dizolvă 2 g de glucoză sau fructoză în
4-5 ml de apă distilată. La soluţia obţinută se adăugă aproximativ 1 g de amestec
pregătit. Eprubeta se încălzeşte şi se agită timp de 8-10 min în baia cu apă
fierbinte. În momentul când în eprubetă se formează cristale galbene se întrerupe
încălzirea şi conţinutul eprubetei se răceşte lent. Treptat, ozazona formată se
depune sub formă de cristale de culoare galbenă.
Remarcă: la întroducerea în soluţie a amestecului celor două săruri are loc reacţia
de schimb:
C6H5NH-NH2. HCl + CH 3COONa C 6H5NHNH3OCOCH3 + NaCl
56
 Acetatul de fenilhidrazină format fiind un electrolit slab hidrolizează:
C6H5NHNH3OCOCH3 C6H5NHNH2 + CH3COOH
Fenilhidrazina în continuare reacţionează cu carbonilul monzaharidei
formând fenilhidrazona respectivă:
CH2 (CH) 4 CH=N-NH-C 6H5 + 2C6H5NH-NH 2 C6H5NH2 + NH3 +
OH OH CH2 (CH) 3 C - CH = N-NH-C 6H5 + H2O
OH OH N NH C6H5
ozazona glucozei
Fenilhidrazonele sunt solubile în apă. În exces de fenilhidrazină alte două
molecule de C6H5-NH-NH2 reacţionează cu fenilhidrazona conducând la ozazona
respectivă.
4. Interacţiunea hidraţilor de carbon cu hidroxidul de cupru(II).
Reactive: hidraţi de carbon: glucoza, fructoza, zaharoza, maltoza etc.
Cantităţi mici de hidrat de carbon cercetat se dizolvă în 2-3 ml de apă
distilată. La soluţia obţinute se adaugă 1 ml de soluţie de NaOH şi apoi cu picătura
soluţie de CuSO4 până la formarea sedimentului Cu(OH)2. La agitare sedimentul se
dizolvă, iar soluţia se colorează în albastru intens. Dacă zaharul folosit posedă
proprietate de reducător la fierberea soluţiei culoarea albastră trece în verde, care
apoi dispare cu formare de sediment. Coloraţia albastră intensă se datorează
complexului format în rezultatul interacţiunii zaharului cu Cu(OH) 2, care în mediul
bazic este stabil. La încălzure, în mediu bazic monoglucida reducătoare reduce
cuprul bivalent din soluţie cu formarea precipitatului CuOH, apoi Cu 2O şi cupru
metalic, iar aldoza se oxidează fomând un hidroxiacid solubil în apă.
5. Interacţiunea aldozelor cu soluţia amoniacală a oxidului de argint.
Reactive: Glucoza, zaharoza, maltoza, azotat de argint, apă amoniacală.
Soluţia amoniacală a oxidului de argint se pregăteşte în felul următor: la
soluţia diluată de AgNO3 se adaugă cu picătura apă amoniacală până la dizolvarea
totală a sedimentului format. La soluţia obţinută se adaugă soluţie de bază alcalină
diluată, pentru a crea mediul bazic. La 1 ml de soluţie preparată se adaugă
aproximativ 1 ml de soluţie de glucidă studiată. Eprubeta cu soluţia studiată se
incubează în baia cu apă la 60ºC pentru câteva minute. Dacă glucida este
reducătoare, argintul metalic se depune în stare liberă:
CH2 (CH)4 CH=O + 2[Ag(NH3)2]+OH CH2 (CH)4 COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
OH OH OH OH
6. Oxidarea aldozelor şi cetozelor cu iod.
Reactive: glucoză, fructoză (de 2-3%), iod (soluţie).
La 2 ml soluţie de glucoză şi acelaşi volum de fructoză se adaugă 0.4-0.5 ml
soluţie de iod. Apoi la amestecul obţinut se adaugă cu picătura o soluţie de bază
alcalină până la dispariţia culorii iodului. Eprubetele se fixează în stativ, iar peste
8-10 minute în ambele eprubete se adaugă acid sulfuric diluat. Care este coloraţia?
În mediul bazic are loc următoare reacţie,echlibrul căreia în surplus de bază
este deplasat spre dreapta, cu formarea hipoiodurii de sodiu care este un oxidant
puternicşi care va oxida grupa carbonil până la cea carboxil:

57
 -
OH
I2 + 2NaOH NaI + NaOI + H2O
H+
Aldozele se oxidează mai uşor ca cetozele.

CH2 (CH)4 CH=O + NaOI CH2 (CH)4 COOH + NaI

OH OH OH OH
Acidul adăugat neutralizează baza, astfel echilibrul se deplasează spre
stânga. Deci în cazurile când oxidarea monozaharidei este lentă sau nu are loc,
cantitatea de iod este mai pronunţată.
7. Reacţia hidrailor de carbon cu reactivul Selivanov.
Reactive: glucoza, fructoza, maltoza, zaharoza (de 2-3%) , reactivul Selivanov
(0.01 g rezorcină dizolvată într-un amestec compus din 10 ml de apă distilată şi 10
ml de acid clorhidric concentrat). Reactivul se foloseşte proaspăt. Se testează
diferiţi hidraţi de carbon.
La 1 ml soluţie hidrat de carbon cercetat se adaugă 2 ml de reactiv
Selivanov. Apoi eprubetele se introduc pentru câteva minute în baia cu apă care
fierbe. Soluţiile unor hidraţi de carbon se colorează în roşu. Dacă aceste soluţii se
fierb, apare o tulbureală şi se sedimentează cristale colorate. La încălzirea
hidraţilor de carbon cu acid clorhidric sau sulfuric hexozele prin deshidratare
formează oximetilfurfurol, care cu rezorcina dă un produs de condensare
C12H10O4colorat. Cetozele în comparaţie cu aldozele se transformă în
oximetilfurfurol foarte repede, ceea ce se poate constata după colorarea soluţiei.
8. Hidroliza zaharozei.
Reactive: zaharoza (de 2%), acid clorhidric sau sulfuric, soluţie amoniacală a
oxidului de argint, sau hidroxid de cupru(II) proaspăt pregatit.
În a doua eprubetă se toarnă câte 6-8 ml soluţie de zaharoză. În una din ele
se adaugă aproximativ 3 ml acid clorhidric diluat sau sulfuric diluat. Ambele
eprubete se introduc pentru 15-20 de minute în baia cu apă care fierbe. După răcire
conţinutul eprubetelor se supun testelor prevăzute în experienţele: Interacţiunea
hidraţilor de carbon cu hidroxidul de cupru(II) şi interacţiunea hidraţilor de carbon
cu soluţia amoniacală a oxidului de argint. Astfel vom determina în care eprubetă
a avut loc hidroliza zaharozei.
În zaharoză resturile de glucoză şi fructoză sunt unite prin legăturile C 1-C1;
astfel molecula nu conţine hidroxil semiglicozidic, deci nu poate reduce. În
rezultatul hidrolizei molecula scindează în glucoză şi fructoză.
C12H22O11 + H2O H+ C6H12O6 + C6H12O6
zaharoza glucoza fructoza
Hidroliza zaharozei este catalizată de către ionii de hidrogen.

9. Reacţii ale amidonului.

Reactive: amidon, alcool etilic, iod (soluţie), CuSO4 (soluţie), soluţie de NaOH sau
KOH (dil.).

58
 Se amestecă bine aproximativ 2 g de amidon cu 4-5 ml de apă, iar amestecul
obţinut se lasă în repaos. Stratul de apăse varsă, iar sedimentul se spală de 2-3 ori.
La amidonul bine spălat se adaugă 60-70 ml apă distilată, iar soluţia se fierbe. Se
formează o soluţie coloidală, care fiind concentrată şi răcită se gelifică şi formează
aşa numita “cocă de amidon”. Cu soluţia obţinută realizăm următoarele experienţe:
a. La 1 ml soluţie de amidon se adaugă o picătură de soluţie de iod. Ce se
observă? Dar la răcirea soluţiei?
b. 1 ml soluţie de amidon se amestecă cu 1 ml alcool etilic şi se adaugă o picătură
de soluţie de iod. Ce se observă?
c. La 1 ml soluţie de amidon se adaugă câteva picături de soluţie de bază alcalină
(NaOH, KOH) şi ea se încălzeşte până la fierbere. Ce se observă?
d. La 2 ml soluţie de amidon se adaugă câteva picături de soluţie de bază alcalină
şi 2-3 picături de soluţie de CuSO4. Se formează un sedimentul din Cu(OH)2.
Eprubeta se introduce în baia cu apă care se fierbe timp de câteva minute.
Descrieţi cele observate.
10. Hidroliza amidonului.
Reactive: amidon, carbonat de calciu, iod (soluţie).
Se pregăteşte o soluţie de amidon diluată. Vezi experienţa precedentă.
La 10 ml soluţie de amidon se adaugă 0.5-1 ml acid sulfuric sau clorhidric
diluat. Amestecul se fierbe timp de 10-15 min. Cu un interval de 2-3 min se ia câte
1 ml de soluţie, care se răceşte şi la care se adaugă iod. Repetăm acest lucru de
câteva ori, eprubetele se păstrează în stativ. Ce concluzii se pot face?
Dacă proba de iod nu dă culoare ea se mai fierbe 4-5 min, se răceşte şi se
neutralizează acidul cu carbonat de calciu.
Amestecul se filtrează. Filtratul obţinut se încearcă cu soluţie amoniacală a
oxidului de argint sau cu soluţie amoniacală a hidroxidului de cupru. O parte din
filtrat se evaporă până la apariţia unui lichid dens de culoare gălbuie. Hidroliza
amidonului decurge prin următoarele etape: formarea dextrinelor, dizaharidelor
(maltoza C12H22O11) şi ultima etapă – monozaharida - -D-glucoza.
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
11. Hidroliza amidonului în prezenţă de fermenţi.
Reactive: amidon (soluţie), salivă (soluţie).
Soluţia de salivă se prepară în următorul fel: clătim gura cu apă distilată (15-
20 ml) timp de 1-2 min. Repetăm. Soluţia obţinută se filtrează.
În două eprubete se introduc 4-5 ml soluţie de salivă în a treia 5 ml apă
distilată. Una din eprubetele cu soluţie de salivă se încălzeşte până la fierbere timp
de 2-3 min şi se răceşte. În fiecare eprubetă se adaugă câte 5 ml de soluţie de
amidon. Toate probele se agită bine şi se introduc în baia cu apă la maximum
40 0C. La fiecare 2 min. din fiecare eprubetă se ia câte 0.5 ml amestec care se
tratează cu soluţie de iod. Încălzirea va continua până când conţinutul unei
eprubete nu mai dă reacţia de culoare cu iodul. Conţinutul celor trei eprubete se
tratează cu soluţie amoniacală a oxidului de argint, cu scopul de a determina, dacă
hidroliza a decurs până la formarea monozaharidei.

59
 Fermentul amilaza, care se conţine în salivă catalizează hidroliza
amidonului. În comparaţie cu mediul acid, hidroliza catalizată de amilază conduce
la dizaharida – maltoza. Activitatea catalitică a fermenţilor se manifestă la o
temperatura de maximum 40 0C. Încălzirea până la fierbere distruge fermentul şi
saliva îşi pierde capacitatea de a realiza hidroliza.
12. Dizolvarea celulozei în soluţia amoniacală a hidroxidului de cupru
Reactive: bumbac sau hârtie de filtru, Cu(OH)2, soluţie amoniacală.
Soluţia amoniacală se prepară astfel: din soluţie de CuSO 4 la care se adaugă
apa de var , apoi prin filtrare se separă sedimentul Cu(OH) 2, care se spală bine cu
apă distilată şi se dizolvă imediat într-o cantitate mică apă amoniacală concentrată.
O altă metodă de preparare a acestei soluţii constă în tratarea carbonatului de
cupru cu apă amoniacală concentrată. Într-un vas se iau 6-8 ml soluţie amoniacală,
la care se adaugă la agitare câteva bucăţele de bumbac sau hârtie de filtru.
Firişoarele de celuloză se separă şi se dizolvă. În final se obţine o masă
lichidă vâscoasă. Se amestecă 1 ml de soluţie de celuloză cu 4-5 ml de apă
distilată, la care se adaugă 8-10 ml de acid clorhidric diluat.
Are loc decolorarea soluţiei şi eliminarea celulozei în stare liberă. Soluţia
amoniacală a hidroxidului de cupru conţine complexul [Cu(NH3)4](OH)2, care
reacţionează cu grupele hidroxilice, înlocuind doi atomi de hidrogen din ambele
grupe “OH” cu cupru (C6H7O5Cu)n. Hidrogenul celei de-a treia grupă “ OH” este
ionizat şi fixat de ammoniac. Tratat cu acid, complexul celulozei cu cupru
(C6H7O5Cu) se distruge, eliberând celuloza, care are aceeaşi compoziţie, dar
structura fibroasă distrusă. Această celuloză poate fi întinsă în fir cu diametrul
dorit. Astfel pentru prima dată a fost obţinută mătasea artificială.
13. Hidroliza celulozei în mediul acid.
Reactive: bumbac, hârtie de filtru, acid sulfuric (de 70%)
Într-o eprubeta cu 8-10 ml de acid sulfuric de 70% se introduce o bucăţică de
hârtie de filtru sau bumbac. În decurs de 2-3 min. de agitare firişoarele de celuloză
se individualizează şi se dizolvă formând o soluţie vâscoasă străvezie. O parte din
această soluţie se trece în alt vas şi se tratează cu un volum mare de apă (1:5). Ca
rezultat se formează un sedimentul, care este produsul de hidroliză parţială a
celulozei. Soluţia de celuloză rămasă se încălzeşte în baia de apă fierbinte până la
apariţia coloraţiei maro-deschis. Răcim eprubeta, iar conţinutul se toarnă într-un
pahar cu apă-sediment nu se formează. La tratarea celulozei cu acid sulfuric de
70% se esterifică toate cele 3 grupe OH cu formarea grupelor esterice:
(C6H7O2(OH)3)n + HOSO3H [C6H7O2(OSO3H)3]
Concomitent se produce şi hidroliza legăturii C–O–C dintre resturile de
glucoză. Prima etapă a hidrolizei conduce la un produs macromolecular insolubil
în apă – amiloid. Hidroliza devine mai profundă la încălzirea soluţiei şi conduce la
produşi mai simpli: hexa-, tetra-, trizaharide, care sunt solubile în apă şi conţin
hidroxidul glicozidic liber.
14.Obţinerea nitrocelulozei.
Reactive: bumbac (higroscopic), amestec de alcool etilic şi eter etilic (1:3), acid
azotic.

60
 Într-un pahar se iau 4 ml de acid azotic concentrat şi atent la agitare se
adaugă 6-8 ml de acid sulfuric concentrat. După o răcire uşoară a amestecului, cu
ajutorul unei baghetei de sticlă se introduce o bucăţică de bumbac. Eprubeta se
încălzeşte în baia cu apă la 60-70 0C.Peste 5-6 min se scoate bumbacul din amestec
şi se spală cu apă distilată (de 3-4 ori), după care se stoarce bine şi se usucă pe
hârtia de filtru. Produsul reprezintă nitratul de celuloză de culoare galben-deschis –
coloxilin.
a. o bucăţică mică de coloxilin ţinută cu pinceta se introduce în flacără.
Atenţie! Are loc o uşoară explozie.
b. Restul de coloxilin se dizolvă în 0.5-1.5 ml de amestec de alcool şi eter etilic
(1:3).
Soluţia coloidală formată se întinde pe sticlă. După evaporarea solventului pe
sticlă rămâne o peliculă, care fiind introdusă în flacără arde lin.
Experienţa poate fi realizată şi cu hârtia de filtru. Interacţiunea celulozei cu
amestec nitrant (amestec de acid azotic şi sulfuric) conduce la nitrarea grupelor
hidroxil.
H2SO4
(C6H7O2(OH)3)n + HONO2 (C6H7O2(ONO3)3 + H2O
trinitroceluloza
(piroxilin)
În condiţiile experienţei se obţine dinitroceluloza – coloxilin:
C6H7O2(OH)3 C6H8O3(ONO2)2
La încălzire trinitroceluloza (piroxilina) se descompune conform ecuaţiei:
2C6H7O2(ONO2)3 6CO2 + 6CO + 4H2O + 3N2 + 3H2
În solvenţi organici: acetonă, cloroform, etilacetat, amestec de alcool şi eter
nitraţii celulozei fie că nu se dizolvă sau se gelatinizează şi astfel sunt uşor de
prelucrat şi de folosit.

Lucrare de laborator nr. 8: COMPUŞI HETEROCICLICI

1. Obţinerea acidului uric şi a nicotinei.

Aproximativ 100 ml de urină se tratează cu 10 ml de acid clorhidric
concentrat. Amestecul obţinut se lasă timp de câteva ore, apoi lichidul de culoare
roşietică se decantează de pe sedimentl format. Cristalele formate se spală cu
puţină apă şi sunt folosite în experinţele următoare.
Pentru obţinerea nicotinei vom proceda astfel: 15-20 g de tutun se marunţesc
foarte bine împreună cu 5-7 g de var stins şi puţină apă. Pasta obţinută se introduce
într-un balon împreună cu 70-80 ml de apă distilată, se adaugă câteva fierbătoare şi
amestecul obţinut se distilează, colectându-se fracţii câte 3-5 ml de distilat cu
miros de nicotină.

61
 OH
N
N
OH N
HO N N CH3
H N
acid uric nicotina
2. Obţinerea furfurolului din pentoze.
Reactive: coji de floarea soarelui, clei de vişin, ciocălăi.
Se amestecă 2-3 g de materie primă cu 4-5 ml de acid clorhidric concentrat.
La amestecul obţinut se adaugă 5-6 ml de apă distilată şi câteva picături de soluţie
de clorură de fier(III). Amestecul se încălzeşte timp de 15-20 min în baia cu apă, la
fierbere, apoi se distilează. Se colectează fracţii câte 2-3 ml de distilat cu miros de
furfurol.

HO CH CH OH HC CH
-3H2O
H HC C CH=O
+ O
H CH C H
CH=O
OH HO Furfural
pentoza

3. Reacţii ale furfuralului

Reactivi: furfurol, soluţie amoniacală de oxid de argint, fenilhidrazină (sare), acetat
de sodiu, anilină.
Pregătim soluţia de furfurol: 0.6-0.7 ml de furfurol se dizolvă în 100 ml de
apă distilată.
Remarcă: în prealabil furfurolul se distilează, deoarece la păstrare îndelungatăel se
autooxidează. Pentru experienţele A, B, C şi D poate fi folosită soluţia de furfurol
obţinută în experienţa premărgătoare.
A. Interacţiunea furfurolului cu soluţia amoniacală a oxidului de argint.
Soluţia de azotat de argint 1-1.5 ml se tratează cu apă amoniacală până la
dispariţia sedimentului. Apoi se adaugă 1-2 picături de bază alcalina şi apoi 0.2-0.3
ml de soluţie de furfurol. Furfurolul se oxidează reducând argintul.
2[Ag(NH3)2]OH
CH=O COOH + 4NH3 + 2Ag + H2O
O O
acid piromucic
B. Interacţiunea cu fenilhidrazina.
Se amestecă 0.1g clorură de fenilhidrazină cu 0.3-0.4 g acetat de sodiu.
Amestecul bine omogenizat se dizolvă în 2-3 ml apă distilată, la care se daugă 0.1-
0.3 ml de soluţie de furfurol. Apariţia cristalelor indică formarea fenilhidrazonei
furfuralului.

62
 C6H5NH-NH2
CH=O CH=N-NH-C6H5 + H 2O
O O
fenilhidrazona furfuralului
C. Anilina proaspăt distilată 0.1-0.2 ml se amestecă cu acelaş volum de acid acetic
glacial. O bucăţică de hârtie de filtru se umezeşte cu soluţia preparată, după
care se tratează cu câteva picături de soluţie de furfurol. Apare o coloraţiue
roză, care se datorează interacţiunii furfurolului cu anilina cu formarea
oxiaminei respective:
C6H5-NH-CH=CH-CH=C(OH)-CH=N-C6H5
care în mediul acid formează sare. Apariţia culorii se datorează sistemului de
legături duble conjugate.
D. La 2-3 ml soluţie de furfurol se adaugă 4-6 picături de acid clorhidric şi câteva
cristale de floroglucină. La încălzire soluţia se colorează în verde-închis.
C5H4O2 + C6H3(OH)3 C11H6O3 + 2H2O

4. Reacţii ale acidului uric.

A. La câteva cristale de acid uric (obţinut în prima experienţă) se adaugă câteva
picături de soluţie de bază. Ce se observă? Se acidulează soluţia cu acid
clorhidric. Ce se observă?
Remarcă: acidul uric (2,6,8-trihidroxipurina) este puţin solubil în apă (excepţie
sarea lui de sodiu), în molecula lui doi atomi de hidrogen pot fi substituiţi prin
metal.
B. Pe o sticluţă, aşezată pe un fon alb, se amestecă 1-2 picături de soluţie de
carbonat de sodiu cu 1-2 picături de soluţie de azotat de argint. La soluţia
obţinută se adaugă câteva cristale de acid uric. Ce se observă?
Remarcă: carbonatul transferă acidul uric în soluţie unde se reduce argintul din
carbonatul de argint, fapt ce dovedeşte că acidul uric se oxidează uşor.
5. Reacţii ale nicotinei
Reactivi: nicotina (soluţia obţinută), mercur-iodură de potasiu (soluţie)
Soluţia mercur-iodură de potasiu se pregăteşte în felul următor: la 1-2 ml
soluţie de 5% de clorură sau azotat de mercur se adaugă cu picătura soluţia de
iodură de potasiu de 5% până la dizolvarea completă a sedimentului apărut.
A. La 0.5 ml soluţie de nicotină se adaugă 1-2 picături de soluţie de fenolftaleină.
Constatăm dacă naftalina manifestă proprietăţi bazice.

N
CH3
N
nicotina

63
Remarcă: nicotina ca şi alţi alcaloizi este o amină. Atomul de azot din inelul
pirolidinic poate accepta protonul pe baza cuplului de electroni neparticipant.
B. La 0.5 ml soluţie de nicotină se adăugă câteva picături de soluţie de iod.
Apariţia sedimentului colorat indică că nicotina interacţionează cu iodul
formând produşi de adiţie.
C. La 0.5 ml soluţie de nicotină se adaugă 1-2 picături de acid acetic diluat şi
câteva picături de soluţie de mercur-iodură de potasiu.
D. Nicotina se oxidează uşor sub acţiunea oxidanţilor (de ex. KMnO4) cu formarea
acidului piridin-3-carboxilic. La 1-2 ml soluţie de nicotină se adaugă 2-3 ml de
soluţie (acidulată) de permanganat de potasiu. Oxidarea nicotinei se determină
după schimbarea culorii permanganatului.
COOH
C10H14N2 O
N
Acid nicotinic

6. Reacţii ale piridinei.

Reactivi: piridină, clorură de mercur (de 5%)
Pregătim soluţia de piridină în apă (în raport de 2: 8).
A) O picătură de soluţie de piridină se picură pe hârtia de turnesol roşu sau
universală.
Observăm dacă are loc schimbarea culorii indicatorului. Faceţi concluzii.
B) 1 ml de soluţie de piridină se tratează cu 1 ml soluţie de clorură de fier(III).
Formarea hidroxidului de fier(III) este rezultatul interacţiunii piridinei cu acidul
clorhidric ce se formează la hidroliza clorurii de fier. Fixarea acidului de către
piridină deplasează echilibrul spre hidroliza totală.
C5H5N
FeCl3 + 3H2O Fe(OH)3 + HCl
.
3C5H5N + 3HCl 3C5H5N HCl
C) La 1 ml de soluţie de piridină se adaugă acelaşi volum de soluţie de
permanganat de potasiu.
Constatăm, dacă al temperatură obişnuită sau la încălzire piridina se oxidează.
D) La 1 ml de soluţie de piridină se adaugă acelaşi volum de soluţie de clorură de
mercur(II).
Apare un sediment abundent de culoare albă, la care se adaugă 3 ml de apă, apoi de
acid clorhidric. Fixăm observaţiile.
Remarcă: piridina se manifestă ca o amină nu numai faţă de acizi cu formarea de
săruri, dar şi faţă de săruri ale metalelor grele (HgCl2).
.
C5H5N + HgCl2 C5H5N HgCl2

64
 BIBLIOGRAFIE

1. Gulea A., Sandu I., Popov M. Lucrări practice de chimie anorganică. Chişinău:
Ştiinţa. 1994.
2. Gheorghiu C. Aspecte noi în sinteza anorganică. Bucureşti: Editura Tehnică. 1971.
3. Calu N., Berdan I., Sandu I. Lucrări practice de chimie anorganică. Iaşi. 1987.
4. Бабич Л.В., Балезин С.А., Гликина Ф.Б. и др. Практикум по неорганической
химии. Москва: Просвещение. 1973.
5. Рачинский Ф.Ю., Рачинская М.Ф. Техника лабораторных работ. Лениниград:
Химия. 1982.
6. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. Москва: Химия. 1973.
7. Васильева З.Г., Грановская А.А. Лабораторные работы по общей и
неорганической химии. Лениниград: Химия. 1986.
8. Neniţescu C.D. Chimie organică. Ediţia VIII-a, Vol. I şi Vol. II. Bucureşti: Editura
Didactică şi Pedagogică. 1973.
9. Avram M. Chimie organică. Vol. I şi Vol. II. Bucureşti: Edit. Academiei Republicii
Socialista România. 1983.
10.Несмеянов A.H., Несмеянов Н А. Начала органической химии. Книга I и II.
Москва: Химия. 1970.
11.Barbă N., Dragalina G., Vlad P.F. Chimie organică. Chişinău: Ştiinţa. 1997.
12.Izorovitz O., Damian L. Chimie organică şi macromoleculară. Cluj-Napoca:
Universitatea Tehnică. 1995.
13.Necrasov V.V. Руководство к малому практикуму по органической химии.
Москва: Химия. 1975.
14.Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии Т. I и II. Москва: Мир.
1968.
15.Физер A., Физер М. Органическая химия, Т. I и II. Москва: Химия. 1970.

65