AMINE

MATERIAL REALIZAT DE prof. Doina Tanase Colegiul Tehnic Dimitrie Leonida- Bucuresti

Amine primare - din molecula de amoniac se nlocuiete un singur atom de hidrogen.

Structura aminei primare

metil amin

etil amin

2 propil amin

Amine secundare - Din molecula de amoniac se nlocuiesc doi atomi de hidrogen.

Structura aminei secundare

dimetil amin

etil metil amin

Amine teriare - Din molecula de amoniac se nlocuiesc toi trei atomii de hidrogen.

Structura aminei teriare

trimetil amin

dietil metil amin

Nomenclatur Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunztori urmai de cuvntul amin. Radicalii sunt denumii n ordine alfabetic, iar numrul de grupe amino este evideniat prin prefixele di, tri.

Proprieti fizice
Legturile de hidrogen influeneaz semnificativ proprietile aminelor primare i secundare, ca i a derivailor lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate. Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de amoniac i sunt solubile n ap. Aminele cu mas molecular medie sunt lichide, parial solubile n ap i au un miros de pete. Aminele superioare sunt solide, inodore i insolubile n ap. Cu ct numrul de carboni din caten este mai mare, soluilitatea lor n ap scade.

Aminele alifatice sunt solubile n solveni organici, n special n cei polari. Aminele primare reacioneaz cu cetonele, precum acetona, i majoritatea aminelor sunt incompatibile cu cloroformul sau tetraclorura de carbon.
Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase dect restul, datorit imposibilitii de a crea legturi de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor n ap este redus, dei se dizolv n solveni organici. Aceste amine sunt toxice i sunt foarte uor absorbite prin piele

Sinteza aminelor Alchilarea amoniacului

cu halogeni Alchilarea amoniacului se face n mai multe etape, rezultnd n final un amestec de amine primare, secundare, teriare i o sare cuaternar de amoniu. Din acest amestec componenii se separ foarte greu, de aceea aceast metod nu are un randament bun.

Cu alcooli

[Cu sulfat acid de metil

Pentru a obine amine secundare sau teriare mixte se folosete n mod special reacia anilinei cu sulfatul acid de metil (CH3OSO3H).

Reducerea nitroderivailor

n prezen de nichel

] Reducerea amidelor

Reducerea nitrililor

Degradarea oxidativ Hoffman

]

Proprietile chimice ale aminelor

Bazicitatea Aminele au un dublet electronic neparticipant la atomul de azot. Prezena acestor electroni neparticipani confer aminelor un caracter bazic, ei putnd accepta un proton.

hidroxid de alchil amin

Cu apa reacioneaz doar aminele inferioare, deoarece apa este un acid slab. Pentru cele superioare se folosete reacia cu acizi (mai puin HNO2, care are caracter oxidant i distruge grupa amino).

Nu toate aminele sunt la fel de bazice. Aminele aromatice sunt mai puin bazice chiar dect amoniacul. Aminele primare sunt mai bazice dect amoniacul, iar la cele secundare bazicitatea este i mai crescut .

Acilare
Acilarea aminelor nseamn nlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la gruparea amino. Deci pot fi acilate doar aminele primare i secundare, pentru c doar acestea dispun de atomi de hidrogeni legai de azot. Reacia se produce tratnd aminele cu acizi organici, cloruri acide sau anhidride ac

Diazotare
La aceast reacie particip doar aminele primare alifatice sau aromatice, reactantul folosit fiind acidul azotic (HNO2). Deoarece HONO este instabil, el se prepar chiar n mediul n care se dorete a fi folosit.

Din diazotarea aminelor alifatice rezult alcooli i ap. Grupa amino din amin este nlocuit de hidroxilul din acolad, rezultnd astfel alcoolul. Grupa amino se desface i ea, atomii de azot unindu-se, iar cei doi atomi de hidrogen se leag de oxigenul rmas din acid, formnd apa.

Din diazotarea aminelor aromatice rezult sruri de diazoniu.

Srurile de diazoniu sunt foarte instabile, de aceea ele sunt supuse, imediat dup obinere, altor reacii.

O alt reacie la care pot fi supuse srurile de diazoniu este reacia de cuplare cu fenoli sau amine aromatice (care pot fi primare, secundare sau teriare). Din aceast reacie reult azoderivai, care sunt folosii drept colorani n industria textil.

Utilizri ale aminelor

Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosete ca materie prim pentru industria coloranilor, a medicamentelor i a detergenilor. Aminele primare aromatice sunt materie prim pentru fabricarea coloranilor. n reacie cu acidul nitric (HNO2), formeaz sri de diazoniu, care se supun imediat (datorit instabilitii) unor reacii de cuplare, rezultnd azoderivai. Acetia sunt puternic colorai i deci folosii n principal n industria textil. Printre substanele medicamentoase rezultate din amine se numr clorfeniramina, clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina, metamfetamina, metcatinona

CH3-N

-H

+ HO-N=O

CH3

CH3-N

-N=O

CH3