Curs nr.

ANTISEPTICE SI DEZINFECTANTE
7. FENOLI SI DERIVATI
7.2. FENOLI POLIHIDROXILICI

■ REZORCINA OH
RESORCINOLUM (DCI) – (FRX)
1,3 dihidroxibenzen (IUPAC) OH

• Proprietati: - cristale aciculare, stralucitoare, albe

sau pulbere microcristalina alba sau slab colorata
in roz
• miros slab caracteristic
• gust arzator
• solubila in apa si alcool
Utilizari : - antiseptic inferior fenolului
• in cantitate mica are actiune antiseptica, antipruriginoasa si cheratoplastica
• in cantitati mai mari (10-20%) are actiune decapanta si exfolianta –cheratolitica
• in dermatologie si cosmetologie sub forma de solutii hidroalcoolice (1-5%) sau
unguente (5-10%) in tratamentul acneei, eczemelor, psoriazisului, pitiriazisului,
infectii micotice
• absorbtie transdermica (din acest motiv nu se utilizeaza pe suprafete mari)
• in oftalmologie – sub forma de colir Oculoguttae resorcinoli 1%

■ HIDROCHINONA
1,4 –dihidroxibenzen (IUPAC)

HO OH

Proprietati :
• - substanta cristalina, incolora in stare pura dar colorat frecven in galben–brun
spre cenusiu;
• - antiseptic slab;
• - utilizat ca depigmentant in cosmetologie
7.3. ETERI - FENOLI
■ GUAIACOLUL
2-metoxi – fenol OH

OCH3

Proprietati: - slab antiseptic si fluidifiant al

secretiilor bronsice ca urmare a functiei
eterice din molecula
Utilizari : - extern sub forma de solutii sau
unguente pentru analgezie datorate
aceleiasi functii eterice
DERIVATII DE GUAIACOL
OH
■ GUAIFENESINA
O CH2 CH CH2 OH

OCH3

• - eter al guaiacolului cu glicerina;

• - utilizat pana nu demult pentru proprietatile antiseptice respiratorii
si expectorante;
• - intra in compozitia unor specialitati farmaceutice antitusive
expectorante dintre care pe piata romaneasca se comercializeaza
• ROBITUSSIN EXPECTORANS (Solutie 100mg/5ml, flac.cu Solutie,
100ml) –produs de Wyeth –Austria
• TRECID
Comprimate continand 100 mg guaiafenezina 100 mg.
Sirop continand guaiafenezina 2 g/100 ml (flac. cu 100 ml).
Solutie gliceroalcoolica aromatizata pentru uz intern continand
guaiafezina 10 g/100 ml (flac. cu 20 ml). (produs de Biofarm)
■ TIOCOLUL
Kalii guaiacolsulfonas (DCI) – (FRX)
OH OH

OCH3 OCH3

+ KO3S
SO3K

• - amestec de saruri de potasiu ale acizilor 4-hidroxi -3-metoxi-

benzensulfonic si 3-hidroxi -4-metoxi-benzensulfonic.
• - se obtine din guaiacol printr-o reactie de sulfonare
• - antiseptic slab pentru caile respiratorii
• - proprietati fluidifiante ale secretiei bronsice
• - intra in compozitia unor specialitati farmaceutice alaturi de
alte substante cu proprietati asemanatoare ( SIROGAL)
7.4. ALCHIL FENOLI

■ TRICREZOLUL
• - amestec de orto, meta si para metil-fenol
• - se utilizeaza in stomatologie pentru tratarea unor gangrene
pulpare
• - specialitati: TRICREZOL-FORMALIN

■ AMIL-METACREZOLUL
• - derivat al metacrezolului avand o grupare izopropilica in pozitia 4
• - are proprietati antibacteriene motiv pentru care este indicat in
tratamentul unor infectii la nivelul mucoasei oro-faringiene
• - specialitati: STREPSILS – (Amilmetacresol, Alcool 2,4-
diclorobenzilic, Levomentol) comprimate pentru supt
Neo-Angin - (Amilmetacresol, Alcool 2,4-
diclorobenzilic, Levomentol) comprimate pentru supt
■ TIMOLUL
Thymolum ( DCI) – ( FRX)
2-izopropil-5-metil-fenol (IUPAC)
Proprietati : - cristale incolore miros caracteristic
si gust aromatic arzator;
- antiseptic si antimicotic

Obtinere:
• prin extractie din uleiul volatil al unor plante din genulThymus si Oryganum,
urmata de distilare fractionata;
• prin sinteza printr-o reactie de alchilare a meta-crezolului cu clorura de
izopropil;
• prin aditia meta-crezolului la propena:
Utilizari :
• - in stomatologie asociat cu tricrezoli si
formaldehida;
• - in dermatologie se utilizeaza ca antimicotic
pentru tratamentul unor tricofitii si
epidermofitii sau onicomicoze sub forma unor
preparate magistrale.

Specialitati
MARIPAN (Biofarm) –solutie externa cu acid
salicilic, timol si vitamina F - antimicrobian,
antiinflamator local.
7.5. ARIL –FENOLI
■ Orto-FENIL-FENOLUL
2,2-bifenilol (IUPAC) OH

• - antiseptic cu proprietati bactericide pentru

majoritatea bacteriilor gram pozitive si gram
negative si a fungilor
• - este utilizat in industria alimentara pentru
conservarea citricelor (impotriva mucegaiurilor)
• - utilizat pentru antisepsia mainilor, pielii si
dezinfectia suprafetelor in asociere cu alte
substante antiseptice
7.6. HALOGENOFENOLI
■ HEXACLOROFENUL
• - se obtine prin condesarea 2,4,5-
triclorfenolului cu formaldehida
OH OH OH

Cl CH2O Cl CH2 Cl
Cl Cl Cl

Cl Cl Cl
• - proprietati antiseptice si antimicotice
• - se utilizeaza sub forma de solutii alcoolice,
spray sau sampon pentru tratamentul unor
micoze
- alti halogenofenoli

• - p-clor-fenolul – asociat cu mentol si alcool

etilic intra in compozitia produsului WALKOFF
utilizat in stomatologie in tratamentul
gangrenei pulpare;

• - bitionolul (2,2'-tiobis, 4,6-diclorfenol) -

antimicotic intrand in compozitia unor pudre,
sampoane sau unguente.
7.7. ACIZI FENOLI

Mecanisme de actiune:
• - alterarea unor constituenti ai membranei celulare
microbiene printr-un mecanism de modificare a
proprietatilor tensioactive la acest nivel (proprietati
bacteriostatice);
• - stoparea multiplicarii microorganismelor prin inhibarea
biosintezei acidului pantotenic indispensabil in acest
proces;
• - stoparea multiplicarii microorganismelor prin chelatarea
unor microelemente chimice de tipul ionilor de Fe, Zn, Mn,
Cu etc, care actioneaza drept catalizatori in diverse procese
enzimatice ce au loc in timpul diviziunii celulare si implicit
in timpul multiplicarii acestora.
■ ACIDUL SALICILIC
Acidum salicilicum (DCI) – ( FRX)
Acid 2-hidroxi-benzoic (IUPAC)
Proprietati :
• cristale aciculare matasoase sau pulbere alba, fara miros, gust
dulceag apoi acru, greu solubil in apa, solubil in alcool, solventi
organici si alcalii.
Obtinere :
- prin metoda Kolbe-Schmitt din fenoxid de sodiu si dioxid de
carbon la temperatura de 125 0C si 100 atm si acidularea
carboxilatului format:

• Reactia decurge printr-o substitutie electrofila la nucleul aromatic.

• Dioxidul de carbon, reactant electrofil slab, va ataca pozitiile cu
densitate electronica marita.
Actiune
• utilizare exclusiv externa
• antiseptic utilizat in cosmetica si dermatologie
• cheratoplastic in concentratie mica
• cheratolitic in concentratie mare
• antifermentescibil – utilizat la conservarea probelor biologice
sau produselor alimentare prelevate pentru analiza.

Utilizari
• acidul salicilic are o mai mare utilizare in farmacii decat in
industria farmaceutica intrand in compozitia a numeroase
formule magistrale de uz dermatologic;
• Pasta Lassari – in care acidul salicilic este asociat cu
oxidul de zinc, este un preparat cu actiune topica cu
proprietati antiseptice si absorbante
Specialitati
• - MOBILAT (crema, gel) – acidul salicilic este prezent alaturi
alte substante precum mucopolizaharide, timol si altele cu
scopul facilitarii absorbtiei transdermice a substantelor active
provenind din extractul de corticosuprarenala.
• CLAVUSIN - solutie de acid salicilic in acetona si acid lactic
cu proprietati puternic cheratolitice, utilizat in
indepartarea calozitatilor si bataturilor.
• DIPROSALIC - solutie si unguent, asociat cu un derivat
corticosteroidic ( betametazona ) utilizat in tratamentul
unor afectiuni dermatologice de tipul eczemelor
psoriaziforme , psoriazisului vulgar sau altor tipuri de
eczeme care sunt insotite de descuamari ale epiteliului.
• BELOSALIC – solutie si unguent
• ELOSALIC – unguent
• Ambele preparate au actiuni asemanatoare Diprosalicului.
■ ESTERII ACIDULUI p-HIDROXIBENZOIC (PARABENI)

Formula generala

HO COOR

R = -CH3 - Nipagin
R = -C3H7 - Nipasol

• Nipagin – Methylis parahydroxybenzoas (DCI) (FRX)

• Nipasol - Propylis para hydroxybenzoas

Obtinere:
• Parabenii (nipaesterii) se obtin printr-o reactie de esterificare a
acidului p-hidroxibenzoic cu alcoolul corespunzator (metanol/ alcool
propilic) in prezenta acidului clorhidric gazos.
Utilizare
• Nipaesterii se utilizeaza pentru proprietatile
antifermentescibile si antifungice sub forma unor solutii in
diferite proportii si de diferite concentratii.
• - Solutia cu un continut de 0,75 % Nipagin si 0,25% Nipasol
este conoscuta sub denumirea de Solutio conservans si se
utilizeaza pentru conservarea unguentului officinal “
UNGUENTUM GLYCEROLI”( FRX).
• - Solutia 0,15% care contine un amestec de Nipagin –
Nipasol in proportie de 9:1 se utilizeaza pentru
conservarea siropurilor cu un continut in zahar mai mic de
64% - care este concentratia optima pentru a asigura
conservabilitatea siropurilor.
• - Solutiile avand concentratia cuprinsa intre 1-1,5% care
contin Nipagin –Nipasol in diferite proportii ( 9:1), (7:3) etc.
sunt utilizate la conservarea unor colire, unguente folosind
baze hidrofile mucilaginoase .
■ GALATUL BAZIC DE BISMUT
Bismutum subgallicum (DCI)
Galat-dihidroxid de bismuth(IUPAC)
Sinonime : Galat basic de bismut
Dermatol O OH
O
C
Bi OH
O
OH

• Formula chimica: conform IUPAC este:

• acid 2,7-dihidroxi-1,3,2-benzodioxabismol -5-carboxilic
• Se cunoaste ca are un continut de 46,6 - 50% bismut;
structura sa nu este pe deplin elucidata.
• Derivatii disodati se obtin prin tratarea galatului
bazic de bismut cu hidroxid de sodiu. Acest lucru
sugereaza prezenta a doua functii cu caracter acid in
molecula – o grupare -COOH si o grupare -OH fenolica.
Proprietati
• - pulbere galbena fina, onctuoasa, fara miros,
insolubila in apa si alcool; in timp si prin
expunere la lumina si aer se coloreaza in rosu
– motiv pentru care conservarea se face in
vase brune bine inchise;
• - este un bun antiseptic extern, astringent si
sicativ, se foloseste in numeroase preparate
magistrale topice sub forma de unguente
10% ( tip suspensie ) dar si sub forma de
pudra ca atare pentru tratamentul plagilor,
ulceratiilor, ranilor etc.
8. DERIVATI CARBONILICI
■ ALDEHIDA FORMICA
Formaldehida ( IUPAC)
Sinonime: Metanal, Oximetilen
• Formula chimica: CH2O
• Solutia oficinala: SOLUTIO FORMALDEHYDI (formol) – contine 35-37%
formaldehida. In aceasta solutie formaldehida monohidrat se gaseste in
echilibru cu un polimer hidratat al sau (paraformaldehida) in care gradul
de polimerizare (n) este cuprins intre 10-50.
CH2O ∙ H20 ══ ( CH2O)n + ( n-1) H2O
• Echilibrul celor doua forme se deplaseaza spre dreapta sau spre stanga
in functie de temperatura si de concentratie. La temperaturi scazute (t <
10º C) gradul de polimerizare creste iar solutiile devin tulburi. La incalzire
are loc depolimerizarea si limpezirea solutiei. In practica inconvenientul
tulburarii solutiei de formol se contracareaza prin adaugarea de metanol si
nu se recurge la incalzire –din cauza mirosului intepator si toxicitatii f. mari
prin inhalare si nici la filtrare - care poate modifica concentratia solutiei
filtrate.
Obtinere:
• Prin arderea incompleta a multor substante organice; este prezenta in
fumul de lemn folosit la afumarea carnii fiind unul din compusii
care asigura conservarea carnii supusa acestui procedeu.
• In prezent se obtine industrial prin mai multe metode, una fiind
oxidarea metanului cu aer la 400 - 600ºC in prezenta unui
catalizator.
CH4 + 1/2O2 → CH3OH
CH3OH +1/2O2 → CH2 ═ O + H2O

Mecanism de actiune:
• Actiunea antiseptica a formaldehidei se explica prin denaturarea
proteinelor microbiene prin condensare cu gruparile aminice ale
acestora.
Utilizari

• solutiile cu concentratia cuprinsa intre 5- 25% se utilizeaza

pentru dezinfectia instrumentarului medical;
• solutia cu concentratia de 35- 37% se utilizeaza ca si
conservant al cadavrelor si pieselor anatomice;
• in stomatologie in tratamentul gangrenei pulpare;
• in farmacie intra intr-o serie de formule ale unor preparate
magistrale pentru combaterea hiperhidrozei palmo-plantare.
• sub forma de gaz se foloseste pentru dezinfectia incaperilor, a
pardoselilor.
• Toxicitatea foarte crescuta a formaldehidei prin contact sau
inhalare precum si faptul ca in opinia unor cercetatori
aceasta ar avea proprietati cancerigene, face ca utilizarea
sa fie tot mai limitata.
■ METENAMINA
Methenaminum (DCI) - (FRX)
1, 3, 5, 7 – Tetraazaadamantan (IUPAC)
Sinonime: - Hexametilentetramina
N
- Hexamina
N N
- Urotropina
N
N N
N
N N N N N N
N N
N

- Molecula metenaminei are o structura asemanatoare cu cea

a adamantanului, o configuratie spatiala lipsita de tensiuni
de ciclu, in care 4 grupe >CH sunt inlocuite cu atomi de azot,
din acest motiv din punct de vedere chimic metenamina este
un tetraazaadamantan.
Proprietati: pulbere alba sau lamele romboedrice
cu miros specific, solubila in apa.

Obtinere
• prin condensarea formaldehidei cu solutie de
amoniac 25% la temperatura camerei; dupa
evaporarea apei cristalizeaza produsul. Reactia
de formare a metenaminei trece prin mai multe
faze intermediare cu formare de compusi
diversi ca urmare a unor reactii de polimerizare
si condensare.
 CH2 NH2
3 CH2 O +3NH3 3 3CH2=NH
OH - 3 H2O

aldehid-amoniac metilenimina

H CH2OH
N N N
trimerizare 3 CH2=O + NH3
HN NH N
HOH2C N N CH2OH -3 H2O N N
ciclotrimetilenimina
hexametilentetramina

Actiune

• - metenamina este un precursor medicamentos folosit pentru

proprietatile antiseptice si dezinfectante ca urmare a
descompunerii in mediul acid si formarii formaldehidei (pH-
ul acid al sucului gastric si al urinii favorizeaza aceasta
descompunere), motiv pentru care metenamina a fost
utilizata pentru tratarea infectiilor urinare usoare sau
rezistente la chimioterapice.
• metenamina mai are proprietati hipocolesterolemiante;
• coleretic – colecistochinetic si antiseptic al cailor biliare
• proprietati antigutoase
• proprietati antivirale ( datorita structurii de adamantan –vezi
Viregyt)
• proprietati antisudorale – (ca urmare a eliberarii
formaldehidei) fiind utilizata in preparate magistrale pentru
tratamentul hiperhidrozei plantare.

Produse farmaceutice:

• COLEBIL-drajeuri
• URICOL - granule efervescente
9. DERIVATII DE GUANIDINA

■ CLORHEXIDINA

• Este un derivat de hexametilen-bis-aril-biguanidina

• (1,1’-hexametilen-bis-(5-paraclorofenil)-biguanid
Cl Cl

NH C NH C NH (CH2)6 NH C NH C NH

NH NH NH NH

CLORHEXIDINA
Obtinere
• prin aditia 1,6 hexametilen – diaminei la 4-clor-fenil-
cianguanidina

Cl Cl

NH C NH C NH (CH2)6 NH C NH C NH

NH NH NH NH
Proprietati farmacologice
• actiune bactericida in special pe germenii gram
pozitivi
• nu este activa asupra sporilor sau virusurilor.
Utilizari
• utilizata sub forma de:
• saruri: digluconat, diacetat, diclorhidrat;
• solutii apoase (0,5-1%) - pentru tratamentul infectiilor
cutanate, acneei, plagilor infectate etc;
• ape de gura, paste de dinti sau comprimate de supt –
pentru profilaxia si tratamentul infectiilor buco-
faringiene si pentru combaterea si prevenirea tartrului
dentar.
Specialitati farmaceutice
• HEXORALETTEN – tablete de supt (asociat cu anestezina);
• TRACHISAN – tablete de supt (asociat cu tirotricina);
• HEXORAL – apa de gura si spray;
• LACALUT – apa de gura si paste de dinti (asociata cu o amino-
fluorura pentru protectia smaltului dentar);
• ELUDRIL – apa de gura;
• ELUGEL – gel bucal utilizat dupa extractii dentare sau implanturi
cand igiena bucala nu este posibila prin periaj;
• CORSODIL – apa de gura;
• PARODIUM – gel gingival pentru gingii sensibile cu tendinta la
inflamare si sangerare la periaj;
• ELGYDIUM – pasta de dinti, in care clorhexidina este asociata
cu microparticule de bicarbonate de sodium;
• OSSIDENTA – formule noi aromate.
■ AMBAZONA

AMBAZONUM (FRX)
1,4-benzochinon-amidino-hidrazon-
tiosemicarbazona
N NH C NH2

NH
H2O

N NH C NH 2

AMBAZONA
 Proprietati
• - substanta microcristalina, bruna fara miros si gust;
• - insolubila in apa;
• - solubila in hidroxizi alcalini, acizi si in metanol.

Obtinere
• - in doua etape:
1) - condensarea aminoguanidinei cu benzochinona si
formarea de monoamidinohidrazon-benzochinona
2) - condesarea produsului intermediar format cu
tiosemicarbazida
 O O

+ H2N NH C NH2
- H2O
NH
O N NH C NH2
N NH C NH2 NH
S
S
+ H2N NH C NH2

N NH C NH2
NH

Actiune farmacologica
• bune proprietati antiseptice buco-faringiene;
• spectrul de activitate cuprinde in special streptococcul
betahemolitic, streptococcul viridans, pyogenis,
pneumococcul care populeaza caile respiratorii
superioare.
Utilizari
• in tratamentul anginelor, gingivitelor, post
amigdalectomii, stomatitelor, in extractii
dentare
• - sub forma de comprimate care se lasa sa se
dizolve in gura fara sa se zdrobeasca. Dupa
administrare se recomanda sa nu se consume
alimente si bauturi timp de 2-3 ore.
Specialitati
FARINGOSEPT – comprimate pentru supt (10 mg.
ambazona)