Psilocina si psilocibina

3.1. Introducere
Nu numai plantele superioare pot poseda proprietati psihotrope, dar si o intreaga serie
de ciuperci diverse. In America Centrala, in particular in Mexic creste o ciuperca, venerata de
catre azteci, si cunoscuta sub numele deteonanacatl. Este vorba
de Psilocybe mexicana (Strophariaceae si de alte specii apartinand genurilor Conocybe,
Panaeolus, Stropharia si Psilocybe. !e remarcat ca se pot gasi si in Europa specii din
genul Psilocybe, in special Psilocybe semilanceata (Fig. 7..
"#$
Fig. 7. Psilocybe
semilanceata Ingredientii psihoactivi ai acestor ciuperci halucinogene sunt psilocina si
psilocibina. %silocina (&'(os(oril'N,N'dimetiltriptamina este esterul (os(oric al )'"*'
(dimetilaminoetil$'+,'indol'&'ol. %silocina, analogul &'hidroxil al psilocibinei, este obtinut prin
de(os(orilare metabolica. Este prezenta in cantitati mici in ciupercile halucinogene. %silocina
este (orma activa la nivelul sistemului nervos central si la doze egale este mult mai potenta
decat psilocibina.
"*&$
3.1.1. Istoric
Ciupercile care contin psilocibina au (ost (olosite de catre azteci dar pana in anii -. ai
secolului trecut acestea nu au trezit interes in a(ara Mexicului. Numele de psilocibina este
derivat de la radacina greceasca /psilo0 insemnand /chel0 si /c1be0care inseamna /cap0,
probabil datorita (ormei ciupercii din care sunt extrasi compusii.
"*&$
Inainte de cucerirea spaniola aceste substante erau utilizate pe scara larga de catre
ma2oritatea populatiilor din America Centrala, dar si de catre cele din America de Sud.

Ele au
(ost ulterior interzise de catre autoritatile ecleziastice spaniole, (iind implicate in ceremonii
rituale pagane. 3imp de peste doua secole utilizarea acestor ciuperci halucinogene a (ost
uitata, pana la inceputul anilor +45., cand a (ost redescoperita de catre sotii 6asson. Acestia,
impreuna cu alti cercetatori 7 8. ,eim, 8. Cailleux si A. ,o((man au (ondat o noua ramura
stiinti(ica9 etnomicologia.
"*5$
:tilizarea ciupercilor halucinogene s'a dezvoltat ulterior in America de Nord pe durata
mai multor zeci de ani, sub in(luenta scriitorilor din beat generation. :lterior, consumul a
cunoscut un interes crescut in Europa, a2ungandu'se la vanzari prin corespondenta sau pe
Internet.
"*5$
In +4;; 6asson a emis o ipoteza potrivit careia cultul zeitei !emeter, zeita (ertilitatii
si a recoltelor, care era celebra in Eleusis, oras din Attica unde aveau loc
mani(estari religioase, implica utilizarea ciupercilor halucinogene. In urma sapaturilor
arheologice, au (ost descoperite basorelie(uri datand din anul &.. I.C, care o in(atiseaza pe
!emeter inmanand o ciuperca, asemanatoare cu o psilociba, (iicei sale %ersephona.
"#$
Theonanacatl a devenit incetul cu incetul o a(acere comerciala pentru turistii iubitori
de aventuri exotice. 3rebuie subliniat (aptul ca studii recente , e(ectuate in Statele :nite, arata
o revenire a interesului pentru ciuperci halucinogene. Aceste studii compara rezultatele unei
anchete e(ectuate in +44. de catre studentii universitatii din <ouisiana cu cele (urnizate de o
ancheta similara din +4#-9 in & ani prevalenta cocainei a scazut de la )4= la *+=,
am(etamina de la **= la +*=, cannabis de la -#= la -&=, <S! de la +&= la +;=. !in
contra consumul de mescalina si de psilocibina a crescut de la #= la *&=.
"+.$
In >ranta au (ost semnalate o serie de accidente in anii +4#., datorate consumului de
psilocibina. Numarul cazurilor 2udiciare a crescut rapid, dar in prezent situatia este stabila.
Ancheta ESCA%A! *... nota ca in >ranta, in 2urul varstei de +; ani, aproximativ 5= dintre
baietii interogati consumasera cel putin o data ciuperci halucinogene. 3rebuie stiut (aptul ca
psilocina si psilocibina (igureaza pe lista substantelor stupe(iante in ma2oritatea statelor
Europei. %utem remarca ca utilizarea ciupercilor halucinogene nu este mentionata in
raporturile observatorului european de droguri si toxicomanii (?.E.!.3., cu toate ca (olosirea
halucinogenelor nu este negli2abila si intra, cel mai probabil, in cadrul unor politoxicomanii.
"+.$

3.1.2. Speciile halucinogene din Europa si merica
In prezent se spune ca repartitia ciupercilor halucinogene se intinde pe toata
supra(ata globului. In Europa sunt de asemenea numeroase. Se intalnesc specii din
genurile Inocybe (Cortinariaceae, Panaeolus (Coprinaceae,
Stropharia (Strophariaceae si Psilocybe (Strophariaceae. !upa @uzman (+4#), exista in
lume +&& specii din genul %siloc1be, dintre care #+ sunt halucinogene. Sase dintre acestea se
gasesc in Europa. Specia cea mai comuna si cea mai cautata de amatorii de senzatii tari
este Psilocybe semilanceata. Este o ciuperca de talie mica iar palaria, de culoare bruna are un
diametru de .,5' *,5 cm. Are mici lamele de culoare brun'olive. %iciorul este (oarte (in si are
un diametru de .,;5' *,5 mm si o inaltime de &'+. cm. Sporii sunt de culoare brun intunecat
pana la rosu si pot (i usor observati la microscop, avand o (orma eliptica (+*'+& mm x ;'#
mm. Psilocybe semilanceata este asemanatoare cu o alta speciePsilocybe strictipes, iar
amatorii nu reusesc sa le di(erentieze. Cele doua specii devin albastre in locul in care sunt
atinse. Este un indicator al prezentei psilocinei si psilocibinei. Psilocybe semilanceata prezinta
o concentratie de psilocibina de ordinul .,+'* =, in timp ce psilocina nu se gaseste decat in
urme. Contine de asemenea si baeocistina. Aceasta ciuperca este (recventa in regiuni alpine,
pana la +5.. m altitudine. Ciuperca poate (i consumata proaspata, in cantitati de ).'&. g, sau
uscata, cand se consuma *') g, impreuna cu multa apa. Cateodata, ciuperca uscata
este pulverizata si amestecata cu diverse bauturi. 3rebuie luate precautii in cazul uscarii
deoarece psilocibina este distrusa la temperaturi mai mari de 5. C. Aceasta mica ciuperca a
devenit in mai putin de *. de ani drogul de origine micologica cel mai cosumat in Europa. In
cazuri rare si in timpul unui suprdoza2, consumatorii au aratat tendinte suicidare. Accidentele
grave sunt mai degraba datorate con(uziei cu alte ciuperci, cum ar (i Inocybe geophylla, care
contine muscarina.
"#$
Alte specii din genul Psilocybe sunt de asemenea utilizate (recvent in Europa, in
particular Psilocybe cubensis, Psilocybe cyanescens, Psilocybe coprophila, si Psilocybe
rhombspora. Exista de asemenea si alte ciuperci care contin psilocina si psilocibina, iar printre
acestea se gasesc Stropharia caerulea, Panaeolus papilionaceus si Inocybe haemacta. Aceasta
din urma contine psilocibina si baeocistina cu proprietati halucinogene si poate (i usor
con(undata cu alte specii din genul Inocybe, care sunt (oarte toxice si complet lipsite de
constituenti psihotropi.
"#$

Identi(icarea speciilor de Psilocybe este di(icila si periculoasa. Ciupercile
halucinogene care contin psilocibina cresc in apropierea ciupercilor otravitoare din
specia !alerina autumnalis. Anumite specii pot (i di(erentiate de cele otravitoare prin actiunea
in prezenta aeruluiAcand se e(ectueaza o sectiune, speciile de Psilocybe isi modi(ica culoarea
la albastru in ).'-. de minute.
"*&$

In literatura nu exista o lista clar delimitata a ciupercilor halucinogene. Motivele
absentei unei asemenea liste se re(era la9
a.caracterul capricios al aparitiei sporilorA sporo(orii, singurele dovezi ale prezentei
unei ciuperci nu apar decat in anumite conditii de climaA eclipse (oarte lungi pot surveni in
viata ciupercilor, iar in acest timp nu este posibil sa se deceleze prezenta acestora.
b. di(icultati de identi(icare A o identi(icare (iabila a speciei presupune un examen
meticulos al sporo(orilor, o solida experienta in domeniu, prezenta unui microscop si
cunoasterea buna a tehnicilor de observare a structurilor.
"*5$
c. probleme de nomenclaturaA pentru atribuirea unui nume corect este necesar sa se
inteleaga si sa se interpreteze corect regulile codului international de nomenclatura botanica
pentru a evita ambiguitati in intelegerea si compararea rezultatelor stiinti(ice din domeniul
chimiei sau toxicologiei.
d. caracterul (ragmentar al cunostintelorA specii noi sunt descoperite in mod regulat
de catre cercetatoriA de exmplu, in anul *..) au (ost descrise ) noi specii
de Psilocybe9 Psilocybe mora"ica in 8epublica Ceha, Psilocybe galleciae in Spania
si Psilocybe atlantis in Statele :niteA dupa descrierea initiala unele specii sunt regasite abia
dupa multi ani.
e. criteriile de de(inire a unei specii halucinogeneA aceasta problema a (ost abordata
de catre @uzman care subliniaza ca unii autori considera anumite ciuperci care contin
hordenina, N'metiltiramina sau tiramina drept ciuperci cu proprietati neurotrope. !ar aceste
ciuperci sunt anodine si provoaca numai o stare de /betie0 usoara ca urmare a metabolizarii
acestor substante in organism (iind considerate si utilizate ca ciuperci comestibile in anumite
tari. In categoria speciilor halucinogene se incadreaza si ciupercile care contin alcaloizi din
grupul acidului lisergic (cornul secarei si alte specii sau acid ibotenic (anumite specii
de manita, precum si alte specii utilizate in ritualuri religioase in di(erite parti ale lumii
(#oletus si $ussula. In sens strict, speciile responsabile de sindromul halucinogen sunt cele
care contin derivati indolici9psilocina, psilocibina si pentru unele dintre ele baeoc1stina si
norbaeocistina, precursori ai psilocibinei.
(. (iabilitatea determinarilor pe materialul studiatA multi cercetatori si'au centrat
atentia asupra celor doua moleculeA literatura de specialitate mentioneaza ca esantioanele
care (usesera analizate in scopul izolarii psilocibinei, au (ost conservate intr'un ierbar si
ulterior supuse unei expertize taxonomice care a relevat ca aceste esantioane contineau un
amestec de specii. In alta ordine de idei, cercetatorii de pe cele doua continente lucreaza cu
determinatoare identice si pot denumi in aceeasi maniera doua specii vicariante, care sunt din
punct de vedere chimic complet di(erite.
g. variabilitatea metabolica intraspeci(icaA o analiza punctuala nu are o (oarte mare
importanta stiinti(ica. In (unctie de varsta, de substrat, de climat si de conditiile de mediu pot
(i puse in evidenta variatii ale compozitiei chimice. Au (ost demonstrate variatii de la un
continent la altul. Acesta este motivul pentru care anumite specii considerate halucinogene, pe
baza compozitiei chimice sunt disculpate ulterior de alti cercetatori. Este cazul a doua specii
dePanaeolus analizate din recoltele europene, inactive, in timp ce speciile sud'americane sunt
psihoactive. !e asemenea variatiile chimice care apar dupa desicare (si care pot in(luenta
asteptarile consumatorilor pot conduce la disparitia substantelor psihoactive, disparitie care
pare a (i aproape totala dupa un an de conservare. Cu toate acestea, Christiansen a indicat ca
a regasit cantitati importante de substante active in specimene vechi, uscate, de Psilocybe
semilanceata. Cat despre procesul de disparitie a acestor substante, ele par a (i volatile si in
spri2inul acestei a(irmatii vin marturiile lui @uzman, care a resimtit personal e(ectele
halucinogene ale speciilor de Psilocybe in timp ce petrecea o noapte intr'un loc in care
(usesera depuse mari cantitati de specimene recoltate in timpul zilei.
"*5$
Acestea sunt deci problemele legate de di(icultatile de determinare, de variatiile
chimice intraspeci(ice, de necunoasterea particularitatilor micologice care coduc la di(icultatea
stabilirii unei liste a speciilor halucinogene.
"*5$
3.2. Compozitia chimica. Obtinere.
Structura moleculei nu a (ost stabilita pana in +45#, cand au (ost izolate principiile
active ale acestor ciuperci, de catre Albert ,o((man la Sandoz %harmaceuticals. Cu cativa ani
inainte, ,o((man sintetizase cu succes <S!. %entru o anumita perioada ,o((man a identi(icat
psilocibina pura sub brand name'ul de Indoc1bin.
Cele doua substante (ac parte din clasa derivatilor de tripto(an. %silocibina (&'(os(oril'
N,N'dimetiltriptamina este compusa din 5.,;= carbon, -= hidrogen, 4,4= azot, **,5=
oxigen si +.,4= (os(orA (ormula moleculara este C+*,+;N*?&%. %silocina (&'hidroxil'N,N'
dimetiltriptamina are (ormula moleculara C++,+-N*?.
"*$

%silocibina este cea mai abundenta triptamina in ciupercile halucinogene, (iind
prezenta in concentratii de .,)-= in Psilocybe stunt%ii pana la .,4#= in Psilocybe
semilanceata. %silocina este urmatorul compus halucinogen, ca si abundenta, avand o
concentratie de .,+*= in Psilocybe stunt%ii si .,-.= in Psilocybe semilanceata.Baeocistina
este prezenta in concentratii mai mici de .,+=. 3otusi, unele specii, precum Psilocybe
semilanceata pot avea un continut chiar si de .,)-=. %otenta relativa a baeocistinei, (ata de
psilocina este necunoscuta, din lipsa existentei unor studii (armacologice.
")$
Psilocybe cubensis este specia cea mai comuna in Statele :nite iar cultivarea acestei
specii este pre(erata de catre utilizatori, intrucat are un continut mediu de +. mg psilocibinaCg
in ciupercile proaspete , ceea ce reprezinta o doza medie. %silocina este de +,5 ori mai potenta
decat psilocibina, insa , pentru ca psilocibina se oxideaza
mai lent , cele doua substante contribuie in mod egal la e(ectul creat.
"*&$
%uterea halucinogena a psilocibinei este de 5. ori mai ridicata decat cea a mescalinei,
dar de +.. ori mai scazuta decat cea a <S!.
"+.$

3.3. Forme sub care se utilizeaza ca drog
Ciupercile halucinogene sunt consumate proaspete sau uscate, sub (orma de bucati
maruntite, pudra sau amestecate cu diverse bauturi. Sunt comercializate pe piata ilicita a
drogurilor sub denumirea de psilocibina si se pot prezenta de asemenea sub (orma de
comprimate sau capsule care contin o pudra de culoare galben'bruna. %silocibina poate (i
prizata sau (umata.
"+.$
%iata drogurilor o(era nenumarate alternative , de la comercializarea unor Dituri care
contin spori pentru cultivarea ciupercilor halucinogene si in(ormatiile necesarea cultivarii, pana
la vinderea unor ciuperci nehalucinogene amestecate cu mici cantitati de <S! sau %C%.
"*;$
Mierea si ciocolata sunt (olosite de catre utilizatori pentru transportul si exportul
ciupercilor halucinogene. Conservarea acestora in miere o(era o mai buna pastrare a
principiilor active decat uscarea sau conservarea prin inghet.
"*#$
3.4. Principiile active halucinogene si biosinteza acestora in ciuperci
Aproximativ +.. de plante si ciuperci halucinogene au (ost identi(icate pana in
prezent, dar, in mod curios, principiile active nu apartin decat catorva (amilii chimice. !in clasa
canabinoidelor (ac parte alcaloizi cu una din gruparile urmatoare9 (enilpropena, dibenzopiran,
isoxazol, tropan, chinolizidina, (eniletilamina, triptamina si ergolina. Biosinteza in miceliu a
celor doua substante este urmatoarea9 triptamina este in primul rand metilata, dupa aceea
(or(orilata la baeocistina. ? a doua metilare conduce la psilocibina, iar o demetilare produce
norbaeocistina. %silocina este produsa prin de(os(orilare.
"*5$
3.. !o"icocinetica
Studii e(ectuate pe sobolani releva ca numai 5.= din cantitatea de psilocibina
administrata oral a2unge in circulatia sanguina, iar -5= din ceea ce s'a absorbit este excretata
in urina, *. = se concentreaza in bila si in materiile (ecale. Cea mai mare cantitate este
prezenta in urina in urmatoarele # ore, dar s'a observat ca la sobolan psilocibina se poate
excreta urinar pe durata unei saptamani. !ecesele inregistrate sunt rare iar concentratiile in
di(erite tesuturi nu a (ost studiate pana in prezent.
"*&$
%silocina are o biodisponibilitate de 5.= la soarece. Ea se distribuie uni(orm in toate
tesuturile, dar se concentreza in (icat la concentratii mai mari. <a sobolan, psilocina se
concentreaza in arii speci(ice din creier9 neocortex, hipocampus (implicat in procesul de
invatare si memorie si talamus (procesarea senzoriala. <a sobolani aproximativ *.= din
psilocina este excretata in urina sub (orma nemodi(icata iar restul este excretat sub (orma de
metaboliti con2ugati polari precum glucuronidele. S'a estimat ca mai putin de &= din psilocina
este degradata de catre monoaminoxidaza, enzima care degradeaza monoaminele endogene,
precum serotonina.
").$

3.&.1. 'etaboli%area psilocibinei in organism
!upa consumarea a +'5 g de ciuperci uscate sau administrarea de *.'-. mg de
psilocibina sintetica, debutul e(ectului se inregistreaza la ). minute dupa administrare, e(ectul
maxim la +,5 ore si dureaza aproximativ - ore. Administarea in2ectabila va grabi aparitia
e(ectelor.
")*$

%silocibina este rapid de(os(orilata la psilocina de catre enzimele din mucoasa
intestinala, (os(ataza alcalina si esteraze nespeci(ice9 psilocina este agentul (armacologic activ.
Aceasta este trans(ormata in &'hidroxiindol'acetaldehida (&',IA si ulterior in acid &'
hidroxiindol')'acetic (&',IAA si in &'hidroxitripto(ol. !erivatul glucuronocon2ugat al psilocinei
predomina in urina, cu toate ca acesta nu este pus in evidenta intotdeauna. Aceasta
metabolizare este prezentata in Fig. 1#. ,asler si colab.
"*-$
au comparat parametrii
(armacocinetici din plasma, dupa administrarea pe cale orala si pe cale intravenoasa a +5 mg
sau .,**& mgCDg psilocibina. <indenblatt si colab. au stabilit acesti parametri dupa
administrarea a +5 mg de psilocina, pe cale orala. Experimentele e(ectuate au relevat ca
numai aproximativ 2umatate din doza ingerata (5* *. = este trans(ormata in psilocina,
plecand de la prodrogul psilocibina. Clearence'ul plasmatic al psilocinei este de ),+ .,; lCmin,
volumul de distributie *;; 4* l si timpul mediu de tranzit 4.,4 *#,* min. %silocina este
prezenta in urina la )-'&# ore dupa consum.
"*5$
3.$. %ecanismul de actiune to"ica
%silocibina prezinta actiune agonista pe receptorii serotoninergici si dopaminergici.
%silocina si psilocibina sunt agonisti serotoninergici 5,3* si 5,3+. %silocibina este psiho'activa
datorita asemanarii structurale cu neuromediatorii serotonina si noradrenalina. In Fig.
11. si Fig. 12. sunt evidentiate asemanarile structurale ale serotoninei si psilocibinei.
Fig. 11. &erotonina Fig. 12. Psilocibina
Blocarea receptorilor 5',3*A cu un antagonist pre(erential' Detanserina, a suprimat
e(ectele psihotrope ale psilocibinei, ceea ce demonstreaza ca e(ectele induse sunt datorate
activarii subtipului 5',3*A. 3otusi, unele dintre e(ectele psihotropice ale psilocibinei pot (i
datorate e(ectelor in cascada asupra sistemului de neuromediatori. !e exemplu, un studiu care
a utilizat un ligand al receptorilor !*' racloprida, a demonstrat ca psilocibina creste cantitatea
de dopamina din striat. Cresterea activitatii dopaminergice este corelata cu (enomene de
depersonalizare si eu(orie.
")+$
Substantele halucinogene se plaseaza in aceiasi receptori ca si neuromediatorii si ii
stimuleaza, producand semnale (alse. Aceste substante prezinta in structura un inel indolic, la
(el ca si serotonina.
"++$
%silocibina poate servi ca unealta experimentala in neurologie pentru a studia bazele
neurobiologice ale starilor de alterare a cognitiei. Investigatii recente au relevat ca sistemul de
receptori serotoninergici este implicat in modularea unor (unctii cognitive precum memoria si
atentia. Activarea sau inhibarea receptorilor 5',3*A se re(lecta in imbunatatirea sau slabirea
memoriei. %silocina, metabolitul psilocibinei, poate (i utilizata pentru studierea (unctiilor
cerebrale. In vederea acestor studii trebuie investigate proprietatile (armacologice si
toxicologice, pentru stabilirea sigurantei consumului de psilocibina.
")+$

3.7. '(ecte to"ice
E(ectele halucinogene ale ciupercilor mexicane (teonanacatl) au (ost descrise de catre
calugarii spanioli Bernadino de Sahagun si 3orribio de Benavente, in +5-4, cu o tendinta
evidenta de a prezenta numai e(ectele nedorite ale acestor ciuperci, ne(iind prezentata nici o
halucinatie agreabila. %rima observatie a unui sindrom halucinator, publicata intr'o revista
medicala stiinti(ica prezenta un caz de intoxicatie accidentala, in +;44.
"++$
In secolul EE e(ectele psilocibinei au (ost descrise amanuntit de catre consumatori.
E(ectele ciupercilor halucinogene nu sunt (oarte di(erite de cele produse de <S!, dar literatura
este saraca in observatii stiinti(ice. Cu toate acestea, actiunea psilocibinei pure a (ost descrisa
intr'o maniera (oarte precisa de catre Shulgin in timpul experientelor asupra propriei
persoane, cand a constatat ca amploarea (enomenelor halucinatorii era dependenta de doza.
E(ectele clinice sunt de trei (eluri9 somatice, senzoriale si emotionale.
"*5$
E(ectele somatice apar primele9 cresterea (recventei cardiace, modi(icari (cresteri sau
scaderi ale presiunii arteriale, midriaza, erectie piloasa, cresterea usoara a temperaturii
corporale, congestie (aciala. %rezenta (eniletilaminei se pare ca se a(la la originea
tahicardiilor.
"*4$
Se pot observa de asemenea greturile si uscaciunea gurii. Astenia si
somnolenta sunt prezente in ma2oritatea cazurilor si pot persista *& de ore sau mai mult.
!iureza este crescuta. Nu au (ost puse in evidenta e(ecte biologice caracteristice cu exceptia
unei cresteri a transaminazelor. Consumarea repetata a ciupercilor halucinogene poate avea
consecinte grave9 un caz de in(arct miocardic grav a (ost descris in %olonia precum si multe
cazuri de insu(icienta renala si e(ecte neurotoxice.
"*5$
E(ectele senzoriale si emotionale depind de di(eriti (actori9 doza ingerata, starea
psihologica a subiectului, asteptarile subiectului. Acestea pot (i di(erite de la o priza la alta.
8e(lexele osteotendinoase sunt de cele mai multe ori exagerate.Echilibrul si coordonarea
motrica sunt perturbate. 3ulburarile de sensibilitate obiectiva se traduc in primul rand prin
tulburari hiperestezice.
"*5$
Modi(icarile dispozitiei sunt atat eu(orice cat si dis(orice, (azele depresive alternand cu
(azele de eu(orie.
"*5$
E(ectele cautate de catre consumator sunt9 halucinatiile, eu(oria si experientele
mistice. E(ectele variaza in (unctie de individ. Anumite persoane pot prezenta halucinatii dupa
ingestia a numai +* ciuperci in timp ce altele nu resimt decat dureri abdominale dupa ce au
consumat o cantitate mult mai mare.
"+.$
,alucinatiile raportate sunt de obicei vizuale si (oarte elaborate ((os(ene,
caleidoscoape, mozaicuri, uneori auditive (acu(ene, tactile sau somestezice. %erceptia
culorilor, timpului si spatiului este perturbata. >enomene de sintestezie sau de culori care par
a avea miros, au (ost des raportate. !e asemenea s'au semnalat (recvent senzatii de
trans(ormare corporala.
"*5$
Complicatiile psihiatrice pot (i graveA au (ost studiate minutios de catre Abraham si
,alpern. Simptomele psihiatrice observate in timpul utilizarii substantelor halucinogene sunt
descrise intr'o maniera precisa intr'un capitol al Clasi(icarii Internationale a Maladiilor (CIM'
+., intitulat /3ulburari mentale si de comportament legate de utilizarea substantelor
psihoactive0 .
"*5$
,alucinatiile survin dupa ingestia a 5'+5 g ciuperci (sau +.'*. sporo(ori seci, ceea ce
corespunde unei cantitati de &'*5 mg de psilocibina. @erault si colab. au propus o scara a
toxicitatii in (unctie de doza ingerata (!abelul 4. Este necesar + mg de psilocibina
administrat pe cale intravenoasa pentru a obtine aceleasi e(ecte. Intoxicatiile mortale datorate
direct ingestiei de ciuperci halucinogene sunt (oarte rare9 in ultima sa lucrare, din *..*, Farch
estimeaza ca mai putin de 5 cazuri au (ost publicate in ultimii 5. de ani. In *..&, Mo((at si
colab. nu semnaleaza nici un caz de deces. !ecese indirecte (traumatisme mortale in timpul
halucinatiilor exista, dar nu au (ost investigate cu toate ca consumul de ciuperci era
cunoscut.
"*5$
!abelul 4. &cara to"icitatii ciupercilor halucinogene


3.*.1. E+ectele +i%iologice si psihologice acute la indi"i%i sanatosi, studiu do%a-e+ect de tip
dublu-orb
Nr. de sporofori (masa) Doza estimata de psilocibina Efectele asteptate
5 (1 g) 5-10 mg doza minima eficace
10 (2 g) 10-20 mg voia! medi" - b"n
20-#0 (#-$ g) 20-$0 mg voia! foarte b"n
%0 (12 g) %0-120 mg voia! neplac"t
?biectivul acestui studiu a (ost acela de a explora relatia doza'e(ect a psilocinei, la
mai multe nivele cuprinzand parametri neuropsihologici si (iziologici. Al doilea obiectiv a (ost
acela de a studia siguranta administrarii psilocibinei in vederea includerii acesteia in studii
clinice.
8ezultatele studiului au demonstrat ca psilocibina se poate administra la subiecti
sanatosi. Intrucat psilocibina are ca e(ect cresterea tensiunii arteriale, este contraindicata
utilizarea de catre subiecti care su(era de boli cardiovasculare, in special de hipertensiune
netratata. Concluzia studiului este aceea ca psilocibina altereaza starea de cunostinta si
parametrii (iziologici intr'o relatie cauzala doza' e(ect. Acest studiu a demonstrat ca aceasta
substanta se poate utiliza in studii experimentale (ara a a(ecta starea de sanatate (izica a
subiectilor.
"++$
3.). &imptomatologia into"icatiei
3...1 Intoxicatia acuta
%silocibina nu este cali(icata drept o substanta cu potential toxic ridicat privind prin
prisma unor masuratori traditionale ale toxicitatii acute precum !<5.. %silocibina prezinta !<5.'
*#. mgCDg. In comparatie, !<5. ale <S!, 3,C si mescalinei sunt9 ). mgCDg, &*mgCDg si
respectiv );.mgCDg. Ast(el psilocibina este una dintre cele mai putin toxice halucinogene.
").$
Cele mai importante aspecte al intoxicatiei acute cu psilocibina sunt
imprevizibilitatea evolutiei si intensitatea simptomelor. Simptomele halucinogene, post ingestie
debuteaza cel mai devreme la +. minute si dureaza &'+* ore, in unele cazuri inregistrate chiar
mai mult.Gariabilitatea e(ectelor a (ost atribuita mai multor (actori care includ9 caracteristicile
psihologice ale utilizatorului, gradul de instruire al acestuia, starea spirituala si expectativele
utilizatorului cu privire la ingestie, mediul utilizatorului, continutul de psilocibina, consumul
prealabil de halucinogene si asocierea cu alte droguri sau alcool. !e alt(el este posibil ca
perceptiile senzoriale sa (ie in(luentate de di(erentele metabolice mostenite. Simptomele
comune unei intoxicatii tipice sunt 9 ameteala, greturi, slabiciune, dureri musculare,
tremuraturi, anxietate, oboseala, dureri abdominale.
").$
E(ectele vizuale includ distorsiuni si accentuarea perceptiei culorilor, modele vizuale,
miscari de tip val ale supra(etelor, alterarea (etelor. %rintre e(ectele psihologice se numara
depersonalizare, atacuri de panica, apreciere gresita a distantelor, necoordonare, apreciere
gresita a timpului,de asemenea poate apare si o stare schizo(renoida caracterizata printr'o
dubla perceptie atat a unui univers real usor alterat cat si a altuia aparut in urma e(ectelor
halucinatorii.
").$
3...2 Intoxicatia cronica
Supradozele letale de halocinogene in general si de psilocibina in particular sunt rare,
dar s'au inregistrat tulburari psihice si neurologice atribuite abuzului de lunga durata de
halucinogene. <S! care are o structura similara cu a psilocibinei a cauzat
palinopsie ((lashbacD'uri persistenta la anumiti indivizi pe o durata de pana la 5 ani dupa ce
au incetat administrarea acestei substante. Aparent acest (enomen este su(icient de (recvent
ast(el incat a primit o denumire medicala9 ,allucinogen %ersisting %erceptual !isorder (,%%!.
,%%! pare a (i cauzata de alterarea de catre <S! a centrilor vizuali din creier. Nu s'a stabilit
inca daca si psilocibina cauzeaza ,%%!. Ciupercile din genul Psilocybe au (ost incriminate in
psihoze determinate de utilizarea recreationala de scurta durata.
").$
Consumul de psilocibina induce o stare de dependenta (izica de intensitate slaba.
3oleranta se instaleaza rapid, dar este considerata scazuta, (apt demonstrat de utilizarea
sporadica a acestor droguri. 3oleranta se poate instala in cateva zile, dar poate disparea la (el
de rapid. Intre <S!, mescalina si psilocibina exista o toleranta incrucisata. !ependenta (izica
este considerata nula.
"+.$
3.*. !ratamentul into"icatiei
8ecuperarea subiectului include un declin gradual al e(ectelor descrise anterior,
migrene, oboseala extrema (+.'+5 ore de somn necesare, depresie mentala pro(unda si
scaderea apetitului. E(ectele acute sunt mai grave atunci cand se administreaza psilocibina pe
cale intravenoasa. S'au raportat vomismente persistente, dureri musculare, (ebra, scaderea
concentratiei de oxigen in sange, cresterea enzimelor hepatice si methemoglobinemie. Copiii
sunt mai susceptibili la intoxicatia cu ciuperci psilocibe.
").$
Nu exista un antidot speci(ic al intoxicatiei cu Psilocybe, cu toate ca un raport clinic
indica (izostigmina ca posibil antidot. Managementul intoxicatiei consta, in cea mai mare
parte, in suportul emotional si in monitorizarea (unctiilor vitale.
").$
In cazul unei spitalizari, cel mai (recvent 2usti(icata printr'o criza de panica, masurile
terapeutice instituite sunt lava2ul gastric sau tratamentul cu carbune activat si administarea
unui sedativ de tip benzodiazepinic.
"+.$
3.1#. +naliza to"icologica
3.1/.1. Proprietati +i%ico-chimice
!abelul . si !abelul $. prezinta proprietatile (izico'chimice ale psilocinei si
psilocibinei, iar in !abelul 7. este prezentata solubilitatea acestor doua substante in di(eriti
solventi.
!abelul . Proprietatile (izico,chimice ale psilocibinei
!abelul $.%roprietatile (izico'chimice ale psilocinei
!abelul 7. &olubilitatea psilocinei si psilocibinei in di(eriti solventi
3.1/.2. Colectarea probelor
%rincipalul scop al unei proceduri de analiza este de a produce o analiza chimica
corecta si utila. Intrucat ma2oritatea metodelor , calitative si cantitative, (olosite in
laboratoarele de analiza la examinarea drogurilor necesita cantitati mici de material este
esential ca aceste probe sa (ie reprezentative pentru intreaga cantitate. %rocesul de analiza si
recoltare a probelor trebuie sa se con(ormeze principiilor chimiei analitice asa cum sunt
expuse in (armacopeile nationale.
%ot exista situatii in care, din motive legale, regulile normale de recoltare si
omogenizare nu pot (i urmate, ca de exemplu atunci cand doreste sa conserve anumite parti
ale probei pentru examinare vizuala.
!enumirea9 %silocibina
!enumirea chimica9 &'(os(oril'N,N'dimetiltriptamina
Alte denumiri chimice9 esterul (os(oric al )'"*'(dimetilamino etil$'+,'indol'&'ol
>ormula chimica9 C+*,+;N*?&%
@reutatea moleculara9 *#&,)
3emperatura de topire +#5'+45C (descompunere
!enumirea9 %silocina
!enumirea chimica9 &'hidroxi'N,N'dimetiltriptamina
>ormula chimica9 C+*,+-N*?
@reutatea moleculara9 *.&,)
3emperatura de topire +;)'+;-C
%silocibina %silocina
Apa Insolubila Insolubila
Apa la (ierbere +9*. +9+*.
Acid acetic diluat Solubila Solubila
Etanol Insolubila Insolubila
Metanol +9+*. +9+*.
Cloro(orm Insolubila Insolubila
%entru a conserva resurse si timp, analistul trebuie sa (oloseasca, in toate situatiile
posibile, un sistem de recoltare si analiza aprobat si ast(el sa reduca numarul determinarilor
cantitative necesare.
%robele de ciuperci %siloc1be pot (i constituie din bucati de ciuperci proaspete, uscate
sau pulverizate. Acestea au o culoare galben'maronie si sunt intalnite sub (orma de pudra,
tablete, capsule ambalate intr'un singur container sau pachet, sau in mai multe pachete.
"*.$

A. Ciuperci %siloc1be
a. Analiza probelor singulare
Cea mai simpla situatie ce poate (i intalnita este cea in care proba de analizat consta intr'
un singur container de ciuperci %siloc1be. Materialul de analizat trebuie extras din container,
ambala2 si cantarit. Exemplarele vii de ciuperci trebuie uscate la &.C. Inainte de inceperea
analizei toxicologice, materialul uscat trebuie omogenizat prin triturare in mo2ar. !atorita
umiditatii variabile a probelor este esential pentru analiza cantitativa ca o portiune din proba
reprezentativa sa (ie uscata la ++.C, pana la greutate constanta, asa cum este descris in
numeroase (amacopei, pentru a determina continutul de apa. <a cuanti(icarea continutului de
psilocibina este necesara atentie pentru a raporta continutul de psilocibina la cantitatea initiala
dinaintea uscarii.
"*.$
b. Analiza probelor multiple
Analistul trebuie sa examineze vizual continutul tuturor pachetelor pentru a determina
daca9 toate pachetele contin acelasi material sau daca unul sau mai multe specimene di(era de
ma2oritate. Cel mai simplu indicator este aspectul (izic al materialului. !aca unul sau mai
multe pachete di(era in mod evident , acestea trebuie retrase si (ac obiectul unei analize
separate.
In(luenta asupra analizei cantitative, a erorilor de colectare a probelor poate (i redusa daca
mai multe parti de material vegetativ sunt supuse unei dilutii secventiale, urmata de extractia
solventului.
"*.$

#. Probe de psilocibina pudra
a. Analiza probelor singulare
Cea mai simpla situatie este atunci cand materialul este constituit dintr'un singur pachet.
Inainte de analizarea oricaror probe materialul trebuie cantarit si omogenizat, cu toate ca
unele teste pot (i aplicate si inainte de omogenizare daca se considera ca procesul de
omogenizare va (i lent si exista unele dubii cu privire la material. Cea mai simpla metoda de a
omogeniza o pudra este de a o agita in recipientul in care a (ost trans(erata pentru analiza.
!aca pudra contine agregate, acestea pot (i distruse prin cernere prin site succesive cu
dimensiunea ochiurilor tot mai redusa, prin triturarea in mo2ar sau mixare. !upa aceasta
operatie, proba se imparte in patru parti egale, iar doua dintre acestea se preleveaza pentru
analiza.
"*.$
b. Analiza probelor multiple
Analistul examineaza probele vizual, prin teste de culoare sau prin tehnici
cromatogra(ice si daca se concluzioneaza ca probele sunt identice se combina continutul mai
multor pachete si se omogenizeaza.
Atunci cand in di(erite pachete au (ost identi(icate di(erite tipuri de material, cu (iecare
grup se procedeaza in modul descris mai sus.
In(luenta asupra analizei cantitative a erorilor de colectare a probelor poate (i
redusa daca mai multe parti de material vegetativ sunt supuse unei dilutii secventiale,
urmata de extractia solventului.
"*.$

C. Tablete sau capsule de psilocibina
a. Container singular
+'5. unitati' se selecteaza aleator 2umatate din numarul unitatilor, maxim *.. Se determina
greutatea medie, pudra se cerne si se omogenizeaza.
5+'+.. unitati' se selecteaza aleator *. de unitati si se procedeaza ca mai inainte
+.+'+... unitati' se selecteaza aleator ). de unitati si se procedeaza ca mai inainte
mai mult de+... unitati' se selecteaza aleator un numar de unitati egal cu radicalul din
numarul total si se procedeaza ca mai inainte.
"*.$
b. Container multiplu
Containerele se impart in (unctie de numarul lotului si (iecare grup se trateaza asa
cum a (ost descris in capitolul ).4.*.A.b. 8ezultatele se trateaza separat.
Se determina radicalul din numarul total de pachete din (iecare grup, se selecteaza
aleator un numar de pachete egal cu radicalul rotun2it in plus.
!in (iecare pachet selectat se alege un numar de capsule sau tablete egal cu radicalul
din numarul total de unitati impartit la radicalul numarului total de pachete rotun2it in plus.
Se (ormeaza un amestec prin cernerea printr'o sita cu dimensiunea ochiurilor de *.
mesh si mixare. Amestecul se analizeaza.
"*.$
3.1/.3. Tehnici de extractie
. Ciuperci Psilocybe
%silocibina este extrasa cantitativ din materialul uscat si pulverizat, utilizand o solutie
metanol.
%entru testarea ciupercilor %siloc1be este necesar sa se e(ectueze o etapa de pre'
extractie, deoarece materia vegetala inte(ereaza cu reactia colorimetrica. :n exemplar de
ciuperca este triturat la mo2ar pana la stadiul de pudra si trans(erat intr'o eprubeta. %este
pudra se adauga +'* ml metanol si se agita 5 minute. !upa (iltrare se preleveaza o cantitate
mica de solutie, care va (i utilizata pentru reactia colorimetrica.
%entru spectroscopia in I8 trebuie izolata psilocibina din materialul micologic intr'o
(orma cat mai pura prin CSS.
"*.$
#. Psilocibina sub +orma de pudra
%silocibina sub (orma de baza este su(icient de solubila in metanol, acesta (iind
solventul de electie pentru prepararea solutiilor standard si martor in vederea realizarii analizei
cantitative si calitative. 3rebuie mentionat ca stabilitatea psilocinei in metanol este moderata,
in special in prezenta aerului si luminii.
? proba reprezentativa de psilocibina este dizolvata in cantitatea corespunzatoare de
metanol pentru a obtine o solutie cu o concentratie +mgCml.
C. Tablete si capsule de psilocibina
? proba , obtinuta din tabletele pulverizate sau din continutul capsulelor este extrasa
in metanol, pentru a obtine , dupa (iltrare, o solutie cu o concentratie de +mgCml.
"*.$
3.1/.0. Examinare +i%ica
3.1/.0.1. Caracteristici macroscopice
Ciupercile garicus au (ost identi(icate in mod traditional cu a2utorul inregistrarii
caracterelor ciupercii, cum ar (i textura si culoarea, metoda care se bazeaza in (oarte mare
masura pe disponibilitatea de material proaspat si pe prezenta ciupercii intregi. Multe din
caracteristicile (olosite in identi(icare sunt subiective si variabile. In concluzie, identi(icarea
ciupercilor Psilocybe pe baza examinarii macroscopice necesita experienta si ar trebui
e(ectuata doar de catre specialisti.
Psilocybe semilanceata. Carpozomul speciei este di(erentiat in palarie si picior. %alaria
poate a2unge la dimensiuni de +.'*. mm diametru si .,5'*5mm inaltimeA initial are (orma
conica, dupa aceea (orma de clopot cu striatiuni cand este umeda, opac cand este uscat, brun'
roscat la inceput pana la gri'brun, pe masura avansarii in varsta a2ungand la ocru'pal sau
galben'brun. <amelele sunt de culoare gri'violaceu pana la brun violaceu. %iciorul este alb'
galbui cu dimensiuni de &.';.*') mm. Bazidiosporii sunt elipsoidali, de culoare maronie si
dimensiuni de +*'+&-'#5 m.
"))$
Psilocybe cubensis. Carpozomul este compus din piciorul cu dimensiuni de &.';.&'*.
mm, de culoare alba si palaria cu un diametru de *5';. mm, conica sau convexa. <amelele au
initial o culoare gri si se modi(ica ulterior la gri'violet sau maron inchis. Sporii prezinta
dimensiuni de ++'+);'4-,5'; m.
"))$
Psilocybe mexicana. !imensiunile piciorului sunt *.'-. +'*mm iar culoarea variaza
de la ocru la galben auriu. %alaria are un diametru de +.'+5 mm de (orma conica sau
campanulata si culoare ocru'inchis sau gri'galbui. <amelele sunt gri pal sau maron violet.
Sporii au dimensiuni de 4'+.-,5';,5-'; m si o (orma elipsoidala.
"))$
3.1/.0.2. Caracteristici microscopice
Examinarea microscopica a (ragmentelor de %siloc1be trebuie e(ectuata numai de
catre micologi experimentati. Elementele speci(ice urmarite sunt sporii (marime si culoare,
cistidia (celulele sterile din portiunea (ertila a carpozomului, structura de baza a stratului
exterior al palariei si structura de baza a stratului dintre stratul exterior al palariei si lamele.
Carpozomul uscat poate o(eri in(ormatii utile, atunci cand este disponibil.
"*.$
3.1/.&. Teste preliminarii
3.1/.&.1. $eactii colorimetrice
!e notat ca rezultatele pozitive ale reactiilor colorimetrice sunt doar indicatori
prezumtivi pentru prezenta psilocinei si psilocibinei. Si alti indoli nesubstituiti la C*, de
exemplu !M3 si <S! alaturi de acele substante care sunt ino(ensive si nu sunt controlate
legislativ, pot da reactii pozitive cu reactivul test. Con(irmarea rezultatelor prin tehnici
alternative este obligatorie.
8eactivul Ehrlich9
Se dizolva + g de p'dimetilaminobenzaldehida in +. ml metanol si se adauga +. ml
acid (os(oric concentrat.
Metoda9 8eactia se e(ectueaza pe o sticla de ceas pe care se plaseaza o proba din materialul
suspect (pudra, tablete pulverizate sau continutul capsulelor. Se adauga doua picaturi de
reactiv Ehrlich. ? coloratie violeta sau gri'violeta indica prezenta posibila a psilocinei si
psilocibinei. <imita de detectie a acestei metode este de + g.

8eactivul Ehrlich modi(icat
Intrucat pozitivitatea reactiei cu reactiv Ehrlich poate (i mascata de materialul vegetal,
este necesar sa se e(ectueze o modi(icare a procedurii standard.
Metoda9 !upa extractia unui specimen de ciuperca %siloc1be se trans(era doua picaturi din
extractul metanolic pe o sticla de ceas. Se evapora la sec iar reziduul se reia cu doua picaturi
de reactiv Ehrlich. Aparitia unei culori violet sau gri'violet dupa cateva minute, indica prezenta
posibila a psilocibinei.
8eactivul Feller9
Metoda9 8eactia se e(ectueaza pe o sticla de ceas pe care se plaseaza o proba din
materialul suspect (pudra, tablete pulverizate sau continutul capsulelor. Se adauga doua
picaturi de reactiv Feller (acid sul(uric, acid acetic glacial, clorura (erica. ? coloratie albastra
indica prezenta psilocinei iar o coloratie violeta' prezenta psilocibinei.
"+.$
8eactivul MarHuis9
A+9 #'+. picaturi de (ormaldehida &.=in +. ml acid acetic glacial
A*9 ,*S?& concentrat
Metoda9 8eactia se e(ectueaza pe o sticla de ceas pe care se plaseaza o proba de psilocibina
(pudra, tablete pulverizate sau continutul capsulelor. Se adauga o picatura de reactiv A+ si
doua picaturi de reactiv A*. ? coloratie portocalie indica prezenta posibila a psilocibinei iar o
culoare verde maronie 7 prezenta psilocinei. <imita de detectie a acestei metode este de
+. g.
"*.$
3estele colorimetrice nu sunt recomandate in cazul materialului micologic, deoarece
reactia cu reactivul MarHuis, e(ectuata pentru punerea in evidenta a psilocibinei, este mascata
de materia vegetalaA de asemenea, o serie de alti produsi naturali dezvolta o culoare galbena
in prezenta acidului sul(uric concentrat.
"*.$
3.1/.1. Cromatogra+ia pe strat subtire
>aza stationara9
Silicagel @ activat, asternut pe suport de sticla in strat de .,*5 mmA contine un aditiv
(luorescent care prezinta (luorescenta la *5& nm.
Solventii de developare9
Sistemul A9 n' Butanol *.
Acid acetic +.
Apa +.
Sistemul B9 Metanol +..
Solutie concentrata de amoniac +,5
%repararea solutiilor de proba si a solutiilor standard9
a. Ciuperci %siloc1be 9
Aproximativ *. mg dintr'o proba reprezentativa de material suspect se usuca, se
pulverizeaza si se e(ectueaza extractia con(orm tehnicilor descrise in Cap. ).+..).
Extractul trebuie concentrat pana la .,5 ml, din care se iau * l pentru aplicare pe placa
cromatogra(ica.
b. %silocibina pudra9
Se prepara o solutie in metanol, cu o concentratie de +mgCml din care se ia o proba
de * l pentru aplicarea pe placa cromatogra(ica.
c. %silocibina capsule sau tablete
!in solutia metanolica obtinuta in urma extractiei se aplica pe placa cromatogra(ica
aproximativ * l.
d. Solutia standard9
Se prepara o solutie + mgCml psilocibina sau psilocina in metanol si se aplica pe placa
* l din solutia standard. 3rebuie mentionat ca stabilitatea psilocinei in metanol este scazuta
mai ales in conditiile expunerii la lumina si aer.
Gizualizare9
%lacile cromatogra(ice trebuie sa (ie uscate inainte de vizualizare.
Metode de vizualizare9
+. 8adiatii :G, *5& nm si )-5 nm
*. 8eactiv Ehrlich' se prepara o solutie dupa metoda descrisa in Cap. ).4.5.+.
). p' !imetilaminocinamaldehida' se dizolva .,5 g p'dimetilaminocinamaldehida in 5. ml
metanol si se adauga +. ml acid clorhidric concentrat.
3ehnica de revelare9
Initial se observa placa cromatogra(ica in lumina :G la *5& nm si )-5 nm. <a *5& nm
se observa pana la ; spoturi de culoare albastru inchis pe (ond (luorescent iar doua dintre
aceste spoturi sunt (luorescente la )-5 nm. :lterior se pulverizeaza 8. Ehrlich sau p'
dimetilaminocinamaldehida si se usuca placa. %silocibina si baeocistina vor da spoturi gri'violet
sau violet in timp ce psilocina va aparea sub (orma unui spot albastru. 8. Ehrlich este mai
sensibil decat p' dimetilaminocinamaldehida iar stabilitatea culorilor obtinute este mai ridicata.
<imita de detectie este de aproximativ +. ng mescalina. <imita de detectie este de *. ng
pentru psilocibina si +. ng pentru psilocina.
"*.$
8ezultate9
Galorile 8(+.. obtinute cu sistemele de developare A si B sunt prezentate in !abelul
). 9
!abelul ). -alorile .( 1## ale psilocibinei/ baeocistinei si psilocinei
Compusul Sistemul de developare
A B
%silocibina )& 5
Baeocistina &5 5
%silocina 54 )4


3.1/.*. Cromatogra+ie ga%-lichid
3.1/.*.1. !a%cromatogra+ie
).+..;.+.+. Metoda +9 (ara derivatizare
Conditii de operare9
!etector9detector de ionizare in (lacara
Coloana cromatogra(ica9 tuburi de sticla cu lungime de * m, diametru & mm
@azul purtator9 Azot, &5 mlCmin
3emperatura coloanei9*..C
Standard intern9 n'alcani
Metoda9
%repararea solutiei de standard intern' se dizolva un n'alcan in metanol pentru a obtine o
solutie cu o concentratie de +mgCml.
%repararea solutiei standard' se adauga la a anumita cantitate de standard intern, cantitatea
adecvata de psilocina pentru a obtine o solutie de concentratie +mgCml.
%repararea solutiei proba' se adauga solutia de standard intern la o cantitate precisa de
extract din proba de analizat (aproximativ *. mg.
Se in2ecteaza cate +l din (iecare solutie in gazcromatogra(.
Continutul de mescalina se calculeza utilizand (ormula9
Cx= =
:nde9
Cx= = continutul de component E al probei (mCm =A
Cr.std. = concentratia substantei E in solutia standard (mCv =A
Csam. = concentratia probei (mCv =A
Ax = aria picului substantei EA
Ar.std. = aria picului solutiei standard A
Aint.std. in sam. chr = aria picului standardului internA
Cantitatea de psilocina din ciupercile %siloc1be trebuie exprimata in procente de
psilocina raportata la materialul micologic proaspat sau uscat.
8ezultate
>actorul de retentie al psilocinei este +4#..
"*.$
).+..;.+.*. Metoda *9 cu derivatizare
Conditii de operare9
!etector9detector de ionizare in (lacara
Coloana cromatogra(ica9 tuburi de sticla cu lungime de +,- m, diametru *,# mm
@azul purtator9 ,eliu, 5. mlCmin
3emperatura coloanei9+5.'*5.C, ;,5CCmin
Standard intern9 n'alcani
Agent de derivatizare9 bis(trimetilsililtri(luoroacetamid (BS3>A
si trimetilclorosilan (3MCS
Metoda9
%repararea solutiilor standard intern, standard si proba se (ace in maniera descrisa in
Cap. ).+..;.+.+., cu urmatoarele modi(icari9
%entru a elimina glucidele care pot inter(era cu derivatizarea este necesar sa se
adauge + ml acetona la solutia metanolica. Se pastreaza amestecul ). de minute la
temperatura ambientala sau +. minute la (rigider, se centri(ugheaza si se (iltreaza precipitatul.
Solutia se evapora pana la volumul de .,5 ml.
"*.$
%entru derivatizare, solutia este trans(erata intr'o (iola de derivatizare si uscata
complet. Se adauga +5 l piridina anhidra, +5l de 3MCS si +5 l de BS3>A. >iola este
incalzita timp de ). de minute la +..C si se agita periodic in primele +. minute de incalzire.
Se in2ecteaza cate +'* l din (iecare solutie in gazcromatogra(.
"*.$
8ezultate
%silocibin tri'3MS si psilocin di'3MS au timpii de retentie +),+ repectiv #,5 minute.
"*.$
3.1/.*.2. !a%cromatogra+ie cu coloane capilare
).+..;.*.+. Metoda +9 (ara derivatizare
In2ectarea in gazcromatogra( a extractului de ciuperci %siloc1be sau a solutiilor proba
de psilocibina va converti psilocibina la psilocina, prin de(or(orilare termica si deci, numai
psilocina va (i detectata. !aca este necesar sa se analizeze psilocibina, atunci se va e(ectua o
derivatizare.
Conditii de operare9
!etector9detector de ionizare in (lacara
Coloana cromatogra(ica9 coloana cu o lungime de *. m si diametru .,+;& mm.
@azul purtator9 ,eliu
3emperatura coloanei9 de la +5.C (+,5 min la *#.C, +.CCmin
Standard intern9 n'alcani
Metoda9
%repararea solutiilor standard intern, standard si proba se (ace in maniera descrisa in
Cap. ).+..;.+.+.Se in2ecteaza cate + l din (iecare solutie in gazcromatogra(.
8ezultate9
3impul de retentie al psilocinei este ++,* min.
"*.$
).+..;.*.*. Metoda *9 cu derivatizare
Conditii de operare9
Conditiile de operare sunt identice cu cele descrise in Cap. ).4.;.+.+.
Metoda9
%repararea solutiilor standard intern, standard si proba se (ace in maniera descrisa in
Cap. ).+..;.+.+.
Se in2ecteaza cate +'* l din (iecare solutie in gazcromatogra(.
8ezultate9
!abelul *. !impii de retentie ai psilocinei/ psilocibinei si baeocistinei
"*.$
Compusul 3impul de retentie (min
%silocina (nederivatizata ++,*
%silocin di'3MS ++,4
%silocibin tri'3MS +5,)
Baeocistin tri'3MS +5.;
3.1/... 2P3C
3.1/...1. 'etoda 1, +a%a directa
Conditii de operare9
Coloana cromatogra(ica9 *5. mm &,- mm (d.i., particule de 5 m
>aza mobila9 Metanol **.
Apa ;.
Azotat de amoniu +M adus la p,I4,- cu
amoniac *M care contine E!3A sodic(+mM +.
>aza mobila este (iltrata la vid.
Giteza de curgere9+,. mlCmin
!etectie9(a !etector de absorbanta :G' *5& nm (limita de detectie pentru psilocibina
si psilocina9+. si ;,5 ng.
(b !etector de (luorescenta, excitatieI*-; nm, emisieI)*. nm (limita de
detectie pentru psilocibina si psilocina9 5 si *. ng.
")&$
(c !etector electrochimic la un potential de ..-5 G, cu un electrod de
re(erinta AgCAgCl (limita de detectie pentru psilocibina si psilocina9 5 ng si ;5
pg.
")&$
Golum in2ectat9 +. l
Metoda9
%repararea solutiilor standard si proba se (ace in maniera descrisa in Cap. ).+..;.+.+,
(ara a utiliza un standard intern.
8ezultate9
!abelul 1# Factorii de retentie 0raportul dintre cantitatea de analit din (aza
stationara si cantitatea de analit din (aza mobila1 ai baeocistinei/ psilocibinei si
psilocinei
22#3
Compusul >actorul de retentie (D
Baeocistina +,4)
%silocibina *,&)
%silocina ),+.
3.1/...2. 'etoda 2, +a%a in"ersa
Conditii de operare9
Coloana cromatogra(ica9 *5. mm &,- mm (d.i., particule de 5 m.
>aza mobila9 (a Solutie apoasa de acetat de amoniu .,) M adusa la p,I# cu amoniac.
(b Solutie metanolica de acetat de amoniu .,) M.
>aza mobila este (iltrata la vid.
Giteza de curgere9*,. mlCmin.
!etectie9 !etector de absorbanta :G' *-4 nm (limita de detectie pentru psilocibina
si psilocina9+. ng.
Golum in2ectat9 +. l
Metoda9
%repararea solutiilor standard si proba se (ace in maniera descrisa in Cap. ).+..;.+.+,
cu adaugarea de bu(otenina ca standard intern (concentratie #. gCml, in metanol.
8ezultate9
!abelul 11. Factorii de retentie ai baeocistinei/ psilocibinei/ bu(oteninei si psilocinei.
2*.$
Compusul >actorul de retentie (D
Baeocistina +,5)
%silocibina ),*.
Bu(otenina (SI -,*;
%silocina -,#.
In Fig. 13. este prezentata separarea ,%<C a psilocibinei si psilocinei.
Fig. 13. &epararea 4P5C a psilocibinei 0#/3161 si psilocinei 0#/2361
3.1/.4. 'etode spectroscopice
In anumite tari este obligatorie con(irmarea identitatii psilocibinei prin metode
spectroscopice. 3eoretic (iecare substanta are un spectru I8 si un spectru de masa unic si
acest lucru permite identi(icarea irevocabila a psilocibinei izolate sau sintetizate, sub (orma de
baza sau sare. In (unctie de puritatea psilocibinei, se poate e(ectua o extractie inaintea
e(ectuarii analizei spectroscopice.
"*.$
3.1/.4.1. Spectro+otometrie in 56
Spectru 56,' psilocina' maxim de absorbtie la ***, *-;, *#& si *4) nm, in solutie
metanolica.
' psilocibina' maxim de absorbtie la **., *-; si *4. nm, in solutie
metanolica.
!eoarece si alte (dimetiltriptamine dau rezultate similare, metoda nu este speci(ica
pentru analiza psilocinei si psilocibinei si deci, nu este recomandata.
"*.$
3.1/.4.2. Spectro+otometrie in I$
Spectru in I$,- psilocibina' benzi caracteristice la )).. (N',, *;..')+.. (C',,
+-*5 (C9C'N, +54. (C9C si +)-. (%9? cm
'+
, in bromura de potasiu
3.1/.4.3. Spectroscopie de masa
Spectru de masa, ' psilocina (nederivatizata principalele picuri la mCz9 *.&, +&-, +).,
;;, 5# (pic de baza, &*.
' psilocina *3MS9 mCz9 )&#, *4., ;), 5# (pic de baza.
' psilocibina )3MS9 mCz9 5..,&#5, &55,&&*, ;), 5# (pic de baza.
"+.$
3.1/.1/. nali%a psilocibinei si psilocinei prin spectometrie de mobilitate ionica si
ga%cromatogra+ie-spectrometrie de masa
%entru analiza rapida a psilocinei si psilocibinei din ciuperci a (ost dezvoltata o metoda
ce utilizeaza spectrometria de mobilitate ionica. <imita de detectie pentru psilocibina este de
&. ng. Analiza cantitativa a (ost realizata prin cupla2ul @C'MS, dupa derivatizare. 8ezultatele
obtinute au evidentiat ca psilocibina este prezenta in concentratie mai mica in picior si miceliu
comparativ cu palaria ciupercilor halucinogene. Spectrometria de mobilitate ionica este o
metoda rapida, simpla si (oarte sensibila ce poate (i introdusa de laboratoarele de
toxicologie in analiza de rutina a drogurilor.
")5$
3.11. 7ozarea psilocinei in medii biologice
In plasma se regaseste numai psilocibina, sub (orma libera sau con2ugata si uneori &'
,IAA. In urina se pot pune in evidenta urmatorii metaboliti9 &',IA, &',IAA si &'hidroxi'
tripto(ol. Sangele trebuie prelevat (ara anticoagulant si plasma trebuie separata rapid. Imediat
dupa e(ectuarea prelevarii trebuie impiedicata oxidarea prin aditie de 5= (v9 v acid ascorbic
(4& gCml, congelare imediata la 7#. C si lio(ilizare. ,idroliza derivatilor con2ugati se (ace la
p,I5 de catre glucuronidaza, timp de 5 ore la &.C.
Metodele utilizate sunt ,%<C 7 detector electochimic sau @C' SM. Cupla2ul
gazcromatogra(ie' spectrometrie de masa este per(ormant , dupa mor(ina deuterata.
")#$
<imitele de detectie pentru psilocina sunt de +. ngCml in urina si de .,# ngCml in
plasma.
"*5$
3.11.1. nali%a psilocinei din lichide biologice prin tehnici imunoen%imatice
In analizele toxicologice uzuale, tehnicile imunoenzimatice sunt utilizate (recvent
intrucat o(era posibilitatea analizei (ara o tratare prealabila a probelor. <ehr a descris pentru
prima data in literatura de specialitate sinteza haptenei de psilocina si cuplarea sa cu proteina
purtatoare.
%entru dezvoltarea unei tehnici imunoenzimatice este necesara prezenta unui anticorp
speci(ic. 3rebuie precizat ca moleculele mici nu pot induce (ormarea de anticorpi (ex. psilocina,
MI *.&.
")&$
%roducerea de anticorpi poate (i stimulata prin sinteza unui con2ugat compus din
haptena psilocinei si o proteina purtatoare, cel mai (recvent utilizata (iind albumina din serul
de bovine (BSA. ,aptena psilocinei trebuie sa aiba o (oarte mare similaritate cu psilocina, iar
gruparile chimice caracteristice din structura psilocinei (hidroxi(enil din pozitia & si lantul
dietilamino'etil trebuie sa ramana accesibile legarii de anticorp. ,aptena a (ost preparata prin
introducerea unei catene laterale in pozitia + a nucleului indolic, urmatoarea etapa (iind
cuplarea haptenei cu proteina purtatoare.
%repararea imunogenului psilocina' BSA poate (i utilizata pentru dezvoltarea unei
tehnici imunoenzimatice de dozare a psilocinei in plasma.
")-$
).12. +specte medico,legale
Intoxicatiile mortale datorate direct ingestiei de ciuperci halucinogene sunt (oarte rare9 in
ultima sa lucrare, din *..*, Farch estimeaza ca mai putin de 5 cazuri au (ost publicate in
ultimii 5. de ani. In *..&, Mo((at si colab. nu semnaleaza nici un caz de deces. !ecese
indirecte (traumatisme mortale in timpul halucinatiilor exista, dar nu au (ost investigate cu
toate ca consumul de ciuperci era cunoscut.
"*5$
3.13. Concluzii
!in punct de vedere al continutului de psilocibina si psilocina si al (recventei,
principalele ciuperci halucinogene din Europa sunt Psilocybe semilanceata si Paneolus
cinctulus. In schimb, este di(icil de precizat care sunt speciile cel mai (recvent incriminate in
America de Nord si in America Centrala. !aca in Europa aceste ciuperci sunt consumate numai
in scop recreativ, in America intervine si (actorul etnologic. Con(orm datelor existente, se
poate aprecia ca exista maxim +5. de specii de ciuperci halucinogene in Europa si America de
Nord. <a nivel mondial, aceasta ci(ra se situeaza in 2urul ci(rei de +#. de specii.
%rincipala problema toxicologica pusa de ciupercile halucinogene se re(era la posibilele
con(uzii cu ciupercile otravitoare9 sindromul (aloidian dupa ingerarea de !alerina autumnalis si
de alte specii din genul !alerina, sindromul muscarinic dupa ingerarea de Inocybe. 3rebuie
adaugata cardiotoxicitatea (eniletilaminei care este prezenta uneori inPsilocybe
semilanceata.
"*5$