HIDROXIACIZI AROMATICI.

ACIDUL SALICILIC

Definiii:
Hidroxiacizii sunt compui organici cu funciuni mixte:COOH si OH
Acidul salicilic este preparat chimic pe baz de fenol, n
form de cristale albe, ntrebuinat n medicin, n
industria coloraniilor i al conservelor alimentare.

CARACTERUL ACID AL ACIDULUI

SALICILIC

Acidul salicilic este o substan cristalin foarte

solubil n ap. Solubilitatea se datoreaz
legturilor de hidrogen care se pot stabili ntre
grupele carboxil i hidroxil ale moleculelor de
acid salicilic n moleculele de ap.
Acidul salicilic dizolvat reactioneaz cu apa,
stabilindu-se un echilibru cu schimb de protoni:

Soluia apoas de acid salicilic este acid (are pH< 7)

deoarece, aa cum se vede din echilibrul, ea conine o
concentraie de ioni hidroniu, H3O+ mai mare dect cea
provenit numai din ionizarea apei.
Acidul salicilic este un acid slab mai puternic dect
acidul benzoic i dect acidul hidroxibenzoic.

Datorit caracterului acid, acidul salicilic reacioneaz

cu soluii apoase de baz. Din reacie rezult sruri care
se numesc salicilai.

Salicilaii sunt substane ionice, uor solubile n

ap. Acidul salicilic i salicilatul de sodiu se
folosesc drept conservani n ndustria
alimentar.

REACII DE ESTERIFICARE
ALE ACIDULUI SALICILIC

Acidul salicilic poate participa la reacii de

esterificare, cu ambele grupe funcionale, n
funcie de reactivii chimici i de condiiile de
lucru:

- n reacii cu alcooli, n mediul acid, se esterific

grupa carboxil i se obine un hidroxiester

- n reacii cu derivaii funcionali ai acizilor

carboxilici se esterific grupa hidroxil i se obine
un compus cu funciuni mixte carboxil COOH i
ester

Acidul acetil salicilic este folosit ca medicament

sub denumirea de aspirin.

FABRICAREA INDUSTRIAL A
ASPIRINEI
Sinteza acidului salicilic. Industrial, prima etap
n sinteza aspirinei este obinerea acidului
salicilic prin procedeul Kolbe-Schmitt care are la
baz reacia de carboxilare dintre ionii fenolat.
C6H5-O- i dioxid de carbon, CO2

Sinteza aspirinei prin esterificarea acidului

acetilsalicilic cu anhidrid acetic, n prezent de
acid sulfuric concentrat:

HIDROLIZA ACIDULUI
ACETILSALICILIC
Reacia de esterificare este o reacie de
condensare. Reacia invers esterificri este
reacia de hidroliz.
Prin hidroliza acidului acetilsalicilic se obin
acidul salicilic i acidul acetic:

n organism, are loc hidroliza enzimatic a

aspirinei. Procesul are loc sub aciunia unei
enzime.

IDENTIFICAREA ACIDULUI
SALICILIC

Acidul acetilsalicilic se identific folosind ca

reactiv o soluie de FeCl3. n mediul acid se
obine o coloraie rosu-violet.

BIBLIOGRAFIE
C.

D. Neniescu,Chimie Organic vol I-II,

Editura didactic i pedagogic Bucureti 1980
Chimia Organic, James B. Hendrickscen,
Donald J.Cream, George S. Hammond, Editura
tiinific i enciclopedic Bucureti 1976
Manual Chimie clasa a XI-a, Luminia Vldescu,
Irinel Adriana Badea, Luminia Irinel Doicin,
Editura ART