Cuprins:

1. Notiuni introductive
2. Descoperire
3. Reacția Grinard
4. Mecanism
5. Prepararea reactivului
6. Reacții ale reactivilor
7. Sinteze
8. Utilizare Industriala
9. Bibliografie
 1. Ce sunt compușii organomagnezieni ?

Compușii organomagnezieni sunt compuși care conțin o legătură carbon-magneziu.

Sunt cunoscute două tipuri de compuși organomagnezieni :
a) compuși compleți, cum ar fi dialchilii de magneziu sau diariile de magneziu, R2Mg;
b) compuși amestecați, cum ar fi halogenuri de alchil magneziu sau arii magneziu, RMgX (X
= CI, Br, I).
Compușii organomagnezi complecși sunt substanțe cristaline și sunt foarte sensibili
la efectele oxigenului, umidității și bioxidului de carbon (se auto-aprind). Astfel de compuși
au fost produși pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea, folosind reacția compușilor
organomercurici, R2Hg, cu magneziu, fără nicio utilizare în sinteza organică, pana in anul
1900.

2. Cine a găsit o utilizare a compușilor organomagnezieni?

Folosul compușilor organomagnezieni micști a fost

descoperita de către chimistul francez François Auguste Victor
Grignard (născut in 6 Mai 1871 Cherbourg,Franta si decedat la
vârsta de 64 de ani in 13 Decembrie 1935 Lyon, Franța). El si-a
început studiile in anul 1889 la Școala Normale Spécial de la
Cluny, dar după doi ani el si colegii lui ai fost transferați la
Universitatea din Lyon, la Facultatea de Științe. A început să
studieze matematica dar nu a avut succes în examenul de licențiat
în matematică si in 1892 a plecat să-și îndeplinească serviciul
militar. Pe la sfârșitul anului 1893 el s-a întors la Lyon pentru a
obține titlul de Licențiat în științe matematice în 1894.
In decembrie 1894 a acceptat un post la Facultatea de
Științe sa lucreze cu Louis Bouveaul. A obținut Licența de Știința
în Fizica , iar în 1898 a devenit chef de lucrări profesionale și, de asemenea, a scris prima sa
lucrare, în colaborare cu Barbier.
În 1901, el a prezentat lucrarea sa genială despre compușii organici de magneziu
(compuși organomagnezieni) Pe combinații organomagneziene mixte si a obținut diploma de
Doctorat în Științe, în Lyon.
El a dezvoltat o metodă simplă de preparare a compușilor de organomagneziu mixt
și a demonstrat o gamă largă de utilizări posibile pentru acestea în sinteza organică. El a
stabilit că magneziul metalic în eterul absolut (anhidru) reacționează cu halogenurile alchilice
sau arii, RX, pentru a forma compuși care trec în soluția eterică. Acești compuși, cunoscuți ca
reactivi Grignard, sunt extrem de instabili în formă liberă. Prin urmare, ele nu sunt izolate, ci
mai degrabă sunt utilizate sub formă de soluții, care sunt stabile în absența umidității și a
oxigenului atmosferic.
A primit Premiul Nobel in Chimie in anul 1912.
 3. In ce consta reacția Grinard?
Reacția Grignard este o reacție chimică organometalică în care halogenurile alchil,
vinil sau aril-magneziu (reactivi Grignard) se adaugă la o grupare carbonil într-o aldehidă sau
cetonă. Această reacție este un instrument important pentru formarea legăturilor carbon-
carbon. Reacția unei halogenuri organice cu magneziu nu este o reacție Grignard, ci
furnizează un reactiv Grignard.

Reacția consta din doua etape:

1. Formarea "reactivului Grignard", care este un compus organo-magnezian obținut prin
reacția unei organohalide, R-X (R = alchil sau arii și X este o halogenură, de obicei bromură
sau iodură) cu metalul de magneziu. Reactivul Grignard este descris, de obicei, cu formula
chimică generală R-Mg-X, deși structura sa este mai complexă.

2. Adăugarea carbonilului, în care se adaugă o cetonă sau o aldehidă la soluția care conține
reactivul Grignard. Atomul de carbon care este legat de Mg se transferă la atomul de carbon
carbonil și oxigenul carbonilului carbonil devine atașat la magneziu pentru a se obține un
alcoxid. Procesul este un exemplu de adăugare nucleofilă la un carbonil. După adăugare,
amestecul de reacție este tratat cu acid apos pentru a se obține un alcool, iar sărurile de
magneziu sunt ulterior aruncate.

4. Mecanismul reacției
Reactivul Grignard funcționează ca nucleofil si atacă atomul de carbon electrofil
care este prezent în legătura polară a unei grupări carbonil. Adăugarea reactivului Grignard la
carbonil se desfășoară de obicei printr-o stare de tranziție inelară cu șase membri.

Cu toate acestea, cu reactivi Grignard împiedicați, reacția poate să se realizeze prin

transfer de un singur electron. Căi similare sunt asumate pentru alte reacții ale reactivilor
Grignard, de exemplu în formarea legăturilor carbon-fosfor, carbon-staniu, carbon-siliciu,
carbon-bor și alte legături de carbon-heteroatom.
 5. Prepararea reactivului Grinard
Reactanții Grignard se formează prin reacția unei halogenuri de alchil sau aril cu
metal de magneziu. Reacția este condusă prin adăugarea halogenurii organice într-o suspensie
de magneziu într-un solvent eteric, care furnizează liganzi necesari pentru stabilizarea
compusului organo-magnezian. Dovezile empirice sugerează că reacția are loc pe suprafața
metalului.
Reacția are loc prin transferul electronului unic. In reacția formării Grignard,
radicalii pot fi transformați în carbanion printr-un al doilea transfer de electroni.

R−X + Mg → R−X•− + Mg•+

R−X•− → R• + X−
R• + Mg•+ → RMg+
RMg+ + X− → RMgX
O limitare a reactivilor Grignard este că ei nu reacționează ușor cu halogenurile
alchilice prin intermediul unui mecanism SN2. Pe de altă parte, ei participă cu ușurință la
reacțiile de transmetalare:

RMgX + AlX -> AlR + MgX2

În acest scop, reactivii Grignard disponibili comercial sunt deosebit de utili
deoarece această cale evită problema inițierii.

6. Reacțiile reactivilor Grignard

a) Cu compuși
carbonilici
Aplicarea cea mai comună a reactivilor Grignard este alchilarea aldehidelor și a cetonelor

Reactanții Grignard sunt nucleofili în substituții alifatice nucleofile, de exemplu cu

halogenuri de alchil într-o etapă cheie în producția industrială de Naproxen:

b) Cu halogenuri organice

c) Oxidarea
7.Sinteze
 8. Utilizare industriala

Un exemplu al reacției Grignard

este un pas cheie în producția industrială
(non-stereoselectivă) a Tamoxifenului.
9. Bibliografie
- https://en.wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard
- https://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reaction
- https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1912/grignard-
bio.html
- https://www.yumpu.com/ro/document/view/12491840/compusi-
organometalici-ai-elementelor-din-grupele-2-si-12-be-mg-/6
- https://encyclopedia2.thefreedictionary.com/Organomagnesium+Compounds