NITRO-

DERIVATI
,
 CUPRINS

Definiție

Clasificare

Nomenclatură

Structură

Proprietăți fizice

Proprietăți chimice

Metode de obținere

U lizări
Denitie

Nitroderivații sunt compuși organici ce conțin

în moleculă gruparea nitro (-No2)
legată de un atom de carbon.

Majoritatea lor sunt compuși explozivi și

au nevoie de o manipulare atentă, al el
există risc de detonare a acestora.

Clasicare

După natura atomului de carbon de care

este legată gruparea nitro, nitroderivații se
clasifică în:
- primari R-CH2-NO2 (gruparea -NO2 este
legată de un atom de carbon primar)
- secundari (gruparea -NO2 este legată de
un atom de carbon secundar)
- terțiari (gruparea -NO2 este legată de
un atom de carbon terțiar)
Nomenclatura

Pentru a denumi nitroderivații folosim prefixul

nitro adăugat numelui hidrocarburii.

Strucutura

Grupa nitro prezintă o structură de rezonanță,

în care cei doi atomi de oxigen se află la
distanțe egale față de atomul de azot, iar
unghiul dintre orbitali este de 127 -130 .

Cei doi atomi de oxigen, împreună cu atomul

de azot și atomul de carbon de care este
legată grupa -NO2 se află în același plan.

De fapt, are loc o delocalizare a

electronilor între cei doi
atomi care face ca
legăturile să fie egale și
echivalente între ele.
Proprietăti zice
Nitroalcanii sunt substanțe lichide, incolore
cu puncte de fierbere ridicate (nitrometan
p.f. = 101 C, nitrooctan p.f. = 114 C).
Nitroderivații aroma ci sunt substanțe lichide
sau solide de culoare gălbuie, cu puncte de
fierbere ridicate (nitrobenzenul p.f. = 210 C,
lichid; nitrotoluenul p.f. = 52 C, solid), au
miros de migdale amare.
Polinitroderivații aroma ci sunt solizi.
Nitroderivații sunt insolubili în apă, dar
solubili în alcool, eter, benzen.

Proprietăti chimice
I. Nitroalcanii
Nitroderivat pKa
CH3-NO2 10,2
CH2-CH2-NO2 8,5 Aciditate
CH3-CH-CH3 7,8
-

NO2
 Este o constantă care ne oferă informația
în ce măsură o substanță este într-o stare de
echilibru reversibil cu schimb de protoni
hidratați într-o soluție apoasă.
Baza conjugată a nitroalcanilor (care sunt
ac vi) se stabilizează prin rezonanță (ca în
cazul cetonelor).
Aceș anioni derivați de la nitroalcani au
caracter nucleofil, deci vor par cipa la reacții
pic nucleofile.
Nitroalcanii reacționează cu aldehidele și
cetonele (reacții de condensare).

II. Nitroarene

La fel ca și în cazul nitroalcanilor, una din

proprietățile principale este aciditatea
acestora.
 Nitroderivații aroma ci au caracter acid;
2,4,6 - trinitrotoluenul (TNT) are un caracter
acid destul de pronunțat (datorită celor 3
grupări -NO2), prin oxidarea lui se formează
acidul 2,4,6 - trinitrobenzoic (care are
pKa = 0,7, deci este un acid tare).

Metode de obtinere

A. Nitrarea hidrocarburilor saturate

B. Nitrarea hidrocarburilor aroma ce

Se realizează direct, folosind un amestec

nitrant (sulfonitric):
a.) nitrarea benzenului

b.) nitrarea toluenului

Utilizări
Nitrobenzenul este u lizat la obținerea
anilinei, aceasta fiind un intermediar important
în industria coloranților.
Are un miros de migdale amare și datorită
acestui miros persistent (esență de Mirban),
este u lizat în obținerea parfunurilor.
 2,4,6 - trinitrotoluenul (TNT) sau tro lul este
unul dintre explozivii cei mai u lizați, dar nu
este atât de instabil ca și trinitatul de glicerină.
Se întrebuințează în proiec lele de ar lerie
sau bombele de avion, topit sau comprimat
în presiune mare.
Moscul sinte c (trinitro - 1,3 - dime l - 5 -
terțbu lbenzenul) este folosit în parfumerie.

Nitroderivații nu se găsesc în natură, decât

cu foarte puține excepții și sunt substanțe
toxice, cancerigene.