Reacția de nitrare

Elev : Andronache Daniel

Profesor: Mihălăchioiu Felicia
Colegiul Național Constantin Carabella
 Ce este reacția de nitrare ?
● Reacția de nitrare este un tip de reacție prin care se
obțin nitroderivații.

● Este o reacție de substituție (se realizează prin

substituția unui atom de hidrogen din molecula
compusului organic cu un grup nitro).

Nitroderivații sunt compuși organici care conțin în

moleculă una sau mai multe grupări –NO2(nitro) legate de
un radical de hidrocarbură. Sunt compuși cu grupă
funcțională monovalentă – au în moleculă o singură
grupare(nitro).
Formula generală a
nitroderivaților
NO2
 Clasificarea nitroderivaților
După natura radicalului organic După natura atomului de carbon de care este legată
gruparea nitro
1) Nitroderivați alifatici
- Nitroderivați primari – gruparea nitro este legată de
un atom de carbon primar

exemplu : nitrometan R - CH2 - NO2

- Nitroderivați secundari – gruparea nitro este legată

de un atom de carbon secundar

2) Nitroderivați secundari

exemplu : nitrobenzen
- Nitroderivați terțiari - gruparea nitro este legată de un
atom de carbon terțiar
Denumirea Nitroderivaților

Pentru denumirea nitroderivaților folosim prefixul

nitro adăugat numelui hidrocarburii.

Exemplu: nitrometan = nitro + metan

nitrobenzen= nitro + benzen
Reacția de nitrare pentru obținerea nitroderivaților alifatici (nitroalcani)

Reprezintă reacția dintre alcanii gazoși și acidul azotic la temperaturi ridicate și presiuni de aproximativ 10 atmosfere. Prin
această reacție se fragmentează alcanul, obținându-se un amestec de produși de reacție, precum obținerea nitrometanului, a nitroetanului, a
1-nitropropan și 2-nitropropan. *Nitrometanul este folosit ca solvent sau ca intermediar în fabricarea medicamentelor, pesticidelor,
explozibililor, a fibrelor sau ca aditiv în combustibil.

Videoclip care explică ecuația de nitrare a alcanilor:

https://www.youtube.com/watch?v=GyxrdU3xUlo
Reacția de nitrare pentru obținerea nitroderivaților aromatici
Nitrarea aromatică se realizează printr-un amestec nitrant (sulfonitric), fiind un amestec de acid azotic(HNO 3) și acid
sulfuric(H2SO4).Cei doi acizi tari dau în urma reacției cationul nitroniu ().

Nitrarea benzenului

Nitrobenzenul este un lichid gălbui, toxic, insolubil în apă, solubil în

alcooli și eteri, are miros de migdale amare. Se mai numește și „Esență de Mirban”.
Este un produs intermediar la obținerea unor substanțe precum anilina și se mai
folosește ca diluant pentru obținerea carburanților, explosivilor, unguenților.

În cazul intoxicației ușoare cu nitrobenzen, se poate folosi acid ascorbic

(vitamina C).

Videoclip explicativ al reacției de nitrare a benzenului :

https://www.youtube.com/watch?v=lqSFwW8-KcA
Nitrarea toluenului

2,4,6-trinitrotoluenul este un
produs valoros industriei chimice, fiind un
compus explozibil, deoarece la încălzire
sau la lovire se descompune cu degajarea
unui volum mare de gaze și căldură. Este
frecvent utilizat pentru aplicații militare.

FULGI DE TNT
 Reacția de nitrare a naftalinei

Prin nitrarea naftalinei se obține izomerul α-nitronaftalina.

Experiment video pentru obținerea α-nitronaftalinei sub formă de ulei de culoare portocalie : https://www.youtube.com/watch?v=DzAy-nYUP7I
 Reacția de nitrare a fenolilor
Reacția de nitrare a fenolilor conduce la mononitrofenoli sau polinitrofenoli, în funcție de concentrația acidului azotic și de temperatură. Se
poate realiza cu sau fără amestec sulfonitric(cu acid azotic diluat).Fenolii sunt o clasă de compuși organici cu nucleu aromatic în care au în structură una
sau mai multe grupări –OH (hidroxil).
Nitrarea fenolului cu amestec sulfonitric Nitrarea fenolului fără amestec sulfonitric

Conduce la 2,3-dinitrofenol și în Nitrarea fenolului cu acid azotic diluat (20%) și

continuare la 2,4,6 trinitrofenol sau acid picric. conduce la un amestec de orto- și para-nitrofenol.

Acidul picric este o

substanță cristalină, galbenă,
parțial solubilă în apă, folosită în
analiza calitativă a multor
compuși organici.
 Concluzie
Reacția de nitrare are multe aplicații industriale importante, cea mai notabilă fiind
obținerea nitroderivaților aromatici. Prin procesul de nitrare se obțin la scara largă
compuși explozibil, iar anual se produc milioane de tone de compuși nitroaromatici.

Reacția poate fi dificil de controlat și poate necesita condiții specifice pentru a obține
produsul dorit. Poate fi, de asemenea, foarte periculoasă deoarece amestecul sulfonitric
reacționează violent cu anumiți compuși și este necesitară luarea masurilor de siguranță
în timpul efectuării acestei reacții.
 Bibliografie

https://www.wikiwand.com/ro/Nitrobenzen
https://pdfcoffee.com/nitroderivati-1-pdf-free.html
https://manuale.edu.ro/manuale/Clasa%20a%20XI-a/Chimie/Akademos%20Ar
t1/A095.pdf
https://ro.wikipedia.org/wiki/Nitrare
https://prezi.com/57wo-klyk4no/amine-si-nitroderivati/
https://eurodomik.ru/ro/postrojjki/reakcii-nitrovaniya-toluola-nitrovanie-toluola-u
ravnenie.html
https://www.cleanpng.com/png-nitrogen-dioxide-gas-molecule-carbon-dioxide-
nitro-1301128/preview.html
https://meditatii-medicina.ro/blog/observatii-video-chimie/arene-substitutii-si-nit
rari-materieadmiteremedicina-meditatii-medicinaro-342/
https://www.fizichim.ro/docs/chimie/clasa10/capitolul2-hidrocarburi/II-5-arene/II
-5-4-proprietatile-chimice-ale-arenelor/