REACTIA DE

NITRARE A
FENOLULUI
Detesan Maria-Francesca
clasa a XII-a A
INTRODUCERE
Definiție: Reactia de nitrare implică
adăugarea unui grup nitro (-NO2) la o
moleculă organică.

Context: Fenolul, un compus aromatic,

reacționează cu acidul azotic pentru a
forma un derivat de nitrofenol.
ECUATIA REACTIEI
 MECANISMUL REACTIEI
1.Protonarea acidului nitric:
• Acidul nitric (3HNO3​) este protonat în prezența unui catalizator, de obicei, acid sulfuric (H2​SO4​). Protonarea
produce ionul oxoniu (NO2+​)
HNO3​+ H2​SO4​→ H2​NO3+ ​+ HSO4−
2.Formarea ionului nitroniu (NO2+​):
• Ionul oxoniu (NO2+​) se desprinde de acidul nitric protonat. Acesta reprezintă specia reactivă principală în
procesul de nitrare.
H2​NO3+​→ NO2+​+ H2​O
3.Atașarea ionului nitroniu la nucleul aromatic al fenolului:
• În etapa finală, ionul nitroniu (NO2+​) se leagă de nucleul aromatic al fenolului (C6​H5​OH), înlocuind unul dintre
atomii de hidrogen. Forma produsă este nitrofenolul (C6​H5​NO3​).
C6​H5​OH + NO2+ ​→ C6​H5​NO3​+ H+
CONDITII
DE REACTIE
Catalizator:
01 Acid sulfuric (H2SO4).

Temperatura:
02 În general, se desfășoară la temperaturi
moderate.
PROPRIETATI si UTILIZARI
• Aciditate
Nitrofenolul este un compus ușor acid datorită prezenței grupului nitro (2NO2​). Acesta poate suferi reacții de neutralizare cu baze.
• Reactivitate Aromatică:
Proprietati

Grupul nitro (2NO2​) conferă aromaticului nitrofenolului o reactivitate specifică în reacții de substituție electofilă aromatică.
chimice

• Solubilitate
Nitrofenolul este solubil în solvenți organici precum etanol și cloroform, dar are o solubilitate limitată în apă.
• Stabilitate Termică
Compusul este destul de stabil termic, cu o temperatură de topire considerabilă

• Produse Farmaceutice:
Nitrofenolul poate fi folosit ca intermediar în sinteza unor compuși farmaceutici și substanțe chimice cu potențial terapeutic.
• Produse Chimice Organice:
Este utilizat în producția altor substanțe chimice organice, inclusiv coloranți și intermediari pentru sinteza organică.
• Industria Agrochimică:
Utilizari

Nitrofenolul are potențial în industria agrochimică ca ingredient activ în formulările de pesticide.

• Produse Chimice de Laborator:
Este folosit în laboratoarele de cercetare chimică pentru studii și sinteze organice.
• Analize Chimice:
Nitrofenolul poate fi utilizat în analize chimice, inclusiv în metode spectrofotometrice și cromatografice.
• Industria Textilă:
Este folosit în industria textilă ca agent de fixare pentru coloranți.
• Alte Aplicații:
Poate fi implicat în diverse alte aplicații, precum producția de aditivi alimentari sau substanțe de laborator.
 UTILIZAT IN:
• Sinteza medicamentelor
Nitrofenolul servește ca intermediar cheie
în sinteza unor compuși farmaceutici.
Acești compuși pot avea diverse aplicații,
inclusiv acțiuni analgezice,
antiinflamatorii sau antibacteriene.
• Productia de coloranti
Nitrofenolul poate fi folosit în industria
chimică pentru producția de coloranți.
Grupul nitro (NO2​) adăugat la molecula
aromatică conferă colorație acestor
substanțe.
• Sinteza de subst. org.
Este implicat în sinteza altor substanțe
chimice organice utilizate în diverse
aplicații, de la aditivi alimentari la
produse cosmetice.
• Productia de pesticide
Nitrofenolul poate fi un ingredient
activ în formulările de pesticide
folosite în agricultură pentru protejarea
culturilor împotriva dăunătorilor.
CONCLUZIA
Această reacție are semnificație în sinteza organică
și în producția unor compuși importanți în diverse
industrii.
 WEBOGRAFIE

https://www.google.com/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjE4pvkj_mDAxWr3gIHHUpWCbYQF
noECBMQAQ&url=https%3A%2F%2Fwww.fizichim.ro%2Fdocs%2Fchimie%2Fclasa11%2Fcapitolul2-tipuri-de-
reactii-chimice%2FII-8-reactii-de-nitrare%2F&usg=AOvVaw2s1QvAJR_DDCCtzGTVG3IF&opi=89978449

https://www.google.com/url?
sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&cad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwjE4pvkj_mDAxWr3gIHHUpWCbYQF
noECCEQAQ&url=https%3A%2F%2Fro.wikipedia.org%2Fwiki%2F4-
nitrofenol&usg=AOvVaw01XgrVeSk6GQA8YWvw0QpH&opi=89978449
 Multumesc
pentru atentia
acordata!