UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA

FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA

FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE
SPECIALIZAREA: CHIMIE
ANUL: III

COMPUSI NATURALI DIN

GHIMBIR

PROFESOR COORDONATOR: DUDA-SEIMAN CORINA STUDENT: HER BIANCA

TIMISOARA, 2020
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

GHIMBIR (Zingiber Officinale)

I. ISTORIC SI GENERALITATI:
Ghimbirul (Zingiber Officinale, figura 1) este o planta erbacee, perena, aromatica, din
familia Zingiberaceae, originara din sud-estul Asiei. Este caracterizata prin flori de culoara
galbena, frunze groase ce pot ajunge pana la 2 m inaltime si rizomi galben-pal, nodurosi, cu o
forma neregulata, de aproximativ 5-6 cm lungime. [1][2]
Denumirea provine din cuvantul sanscrit singivera, care inseamna corn de cerb iar in
Romania a aparut mai intai in Moldova si Muntenia si purta denumirea de piper alb, datorita
gustului sau iute.[3]
Inca din Antichitate, rizomul de ghimbir a fost folosit in Asia pentru a condimenta
mancarea dar si pentru a trata diferite afectiuni precum dureri de cap, raceli, osteoartrite,
afectiuni neurologice, gingivite, dureri de dinti sau astm. [4]

[5]
Figura 1. Ghimbir (Zingiber officinale)

II. UTILIZARI:
In prezent, ghimbirul este considerat avand rol important in tratamentul si ameliorarea
tulburarilor degenerative, digestive (indigestie, constipatie, ulcer), boli cardiovasculare
(ateroscleroza, hipertensiune), voma, diabet si cancer. Are, de asemenea, si proprietati anti-
inflamatoare si anti-oxidante, incetinind procesul de imbatranire si proprietati antimicrobiene
ajutand in tratarea infectiilor. In plus, consumul de ghimbir inaintea exercitiilor fizice reduce
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

durerile musculare [6] si are efect antiemetic util in stari de nausea si voma din timpul sarcinii
sau in timpul unui tratament cu chimioterapice. In Farmacopeea Statelor Unite, ghimbirul a fost
inclus ca planta carminativa, stimulanta si aromata. [7]
Compusii chimici majoritari regasiti in ghimbir sunt: uleiuri volatile (β-bisabolen si
zingiberen), sesquiterpene, zingiberol, zingiberenol, shaogol, numeroase monoterpene, alcooli si
aldehide, oleoresine, acizi grasi (acid palmitic, acid oleic, acid linoleic, acid capric, acid miristic,
acid stearic), amidon si aminooacizi. [7]
Dintre acestea, compusii activi biologic, au fost impartite in doua categorii: compusi
volatili si compusi nevolatili. In categoria celor volatili sunt inclusi sesquiterpenele si
monoterpenele care sunt responsabile de aroma si gustul specific ghimbirului. Pe de alta parte,
categoria compusilor nevolatili include zingerona, paradoli, gingeroli si shogaoli. [7]
Efectul farmacologic este atribuit in cea mai mare parte compusilor fenolici ca gingerolii
si shogaolii. Acestia sunt prezenti in radacina de ghimbir sub diferite forme analoage: 6-gingerol,
8-gingerol, 10-gingerol, 6-shogaol (figura 2), 8-shogaol, 10-shogaol. Shogaolii reprezinta
formele deshidratate ale gingerolilor. Acestia se aseamana ca structura insa sunt diferiti in ceea
ce priveste mecanismul de actiune. De exemplu, shogaolii au efect antioxidant mai accentuat
datorita faptului ca sunt mai rapid absorbiti. [1]

Figura 2. Structura 6-gingerol, 8-gingerol, 10-gingerol, 6-shogaol [1]

III. PROPRIETATI FIZICE SI CHIMICE:

Denumire: 6-gingerol; [8]

Denumire IUPAC: (5S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)decan-3-ona; [8]

Formula moleculara: C17H26O4 ; [8]
Masa moleculara: 294.183109 g/mol; [8]
Solubilitate: solubil in metanol, etanol, acetonitril, eter, cloroform, benzen; [8]
Interval de absorbtie UV: ~282 nm–284 nm; [8]
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

Punct de topire (a formei cristaline): 30-32ºC; [8]

Stare de agregare: lichid (este un ulei galben). [4]

IV. METODE DE OBTINERE:

1. Extractie cu etanol din rizomi de ghimbir:
a. Rizomul de ghimbir se spala, se usuca apoi se marunteste folosin un blender. Se
obtine o pasta galbuie peste care se adauga etanol 95% si se lasa la macerat. Se
obtine o suspensie care se filtreaza la vid. Lichidul ramas reprzinta amestecul de
etanol si compusii naturali ai ghimbirului. Alcoolul se indeparteaza prin distilare
ramanand uleiul de ghimbir de culoare galbena. [9]
b. Rizomul de ghimbir se spala, se usuca apoi se marunteste folosin un blender.
Pasta rezultata se lasa la uscat intr-un loc ferit de razele solare. 10 g din pudra
astfel obtinuta se extrage cu 100 mL etanol pur utilizand un aparat de refluxare.
Conditiile optime de extractie s-au dovedit a fi la o temperatura de 80 ºC timp de
4 ore. [10]
2. Sinteza gingerolului pornind de la vanilina:
Prin reactia vanilinei cu acetona se obtine zingerona (a) care apoi reactioneaza prentr-o
condesare aldolica cu diferite aldehide se obtine un amestec de gingerol si shogaol (b), primul
dintre acestia fiind produsul majoritar. Drept catalizator se foloseste tetrahidrofuran, la o
temperatura de 0 ºC. Randamentul acestei reactii este de 50-60%. [11]
O
O
H3CO
H3CO H
NaOH CH3 [11]
+ CH3COCH3
HO
HO (a)
Acetona Zingerona
Vanilina

O
O
H3CO
H3CO
CH3
THF
HO
+ CH (CH ) CHO
3 2 n
0ºC
(CH2)nCH3
HO
+

O OH
H3CO
(CH2)nCH3 Shogaol
HO Gingerol

4, 6, 8 [11]
n= Zingerona (b)

V. STUDII CLINICE:
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

Obiectiv: sa compare eficacitatea ghimbirului si a vitaminei B6 in tratarea gretei si a

varsaturilor aparute la inceputul sarcinii. [12]
Metoda: 70 de femei cu sarcina de sau mai mica de 17 saptamani au acceptat sa
participe la acest studiu. 35 dintre acestea au primit cate 1g de ghimbir pe zi sub forma a 2
capsule, una dimineata si una seara, timp de 4 zile. Celelalte 35 de femei au primit cate 40
mg vitamina B6 cu acelasi mod de administrare. In acest timp, femeilor nu le-a fost
administrat alt tratament medicamentos pentru aceste simptome Totodata, acestea au fost
rugate sa inregistreze zilnic evolutia taratmentului prin completarea unor chestionare. [12]
Rezultat: dupa primele 4 zile, nu s-au observat diferente semnificative intre cele 2
grupuri privind tratarea simptomelor. La urmatoarea consultatie, 29/35 (82.8%) de femei au
raportat o imbunatatire in simptomele lor in cazul grupului cu administrare de ghimbir, in
comparatie cu 23/35 de femei (67.6%) in cazul celuilalt grup. In tabelul 1 se pot observa
rezultatele acestui studiu. De asemenea, desi numarul participantilor la studiu a fost destul de
mic, nu s-au observat efecte adverse in cazul administrarii ghimbirului. [12]
(Tabel 1- raportul cazurilor privind schimbarea simptomelor) [12]
Schimbarea simptomelor Ghimbir Vitamina B6
Mai rau 0 (0.0%) 0 (0.0%)
Rau 1 (2.9%) 0 (0.0%)
La fel 5 (14.3%) 11 (32.4%)
Bine 14 (40.0%) 17 (50.0%)
Mai bine 15 (42.9%) 6 (17.6%)
VI. CONCLUZII:
Ghimbirul este o planta medicinala utilizata inca din cele mai vechi timpuri si care si-
a aratat eficienta si in zilele noastre in tratarea sau ameliorarea unor afectiuni digestive,
cardiovasculare, diabetice, in dureri musculare sau raceli. Au fost realizate mai multe studii
care au demonstrat aceste efecte.
In cazul acestui eseu a fost prezentata eficacitatea ghimbirului in tratarea unor
simptome precum greata si varsaturile din perioada sarcinii insa acest efect este intalnit si in
cazul tratamentului cu chimioterapice sau a altor afectiuni care determina aceste simptome.
De asemenea, substantele active prezente in ghimbir, gingerol si shogaol, prezinta
metode de extractie usor de realizat si cu un cost scazut, fiind disponibile tuturor, indiferent
de pregatirea academica.

VII. BIBLIOGRAFIE:
[1] Bakr AF, Sherein, Saied Abdelgayed, Eltawil OS, Bakeer AM. Ginger Extract and Ginger
Nanoparticles; Characterization and Applications. ResearchGate. Published July 8, 2020.
Accessed November 19, 2020.
https://www.researchgate.net/publication/342787094_Ginger_Extract_and_Ginger_Nanopart
icles_Characterization_and_Applications
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

[2]Wikipedia Contributors. Ginger. Wikipedia. Published November 14, 2020. Accessed

November 19, 2020. https://en.wikipedia.org/wiki/Ginger#History
[3] Proprietatile radacinii de ghimbir ➤ Valori nutritionale ➤ Beneficiile ghimbirului:
contribuie la reducerea in. Secom.ro. Published January 30, 2019. Accessed November 19,
2020. https://www.secom.ro/articles/ghimbirul-proprietati-beneficii-si-recomandari-pentru-o-
viata-sanatoasa
[4] Christabel Nutakor, Justice Amakye Essiedu, Parise Adadi, Osman Nabayire Kanwugu.
Ginger Beer: An Overview of Health Benefits and Recent Developments. ResearchGate.
Published October 29, 2020. Accessed November 19, 2020.
https://www.researchgate.net/publication/344935226_Ginger_Beer_An_Overview_of_Healt
h_Benefits_and_Recent_Developments
[5] zingiber officinale. TheFreeDictionary.com. Published 2012. Accessed November 19,
2020. https://encyclopedia2.thefreedictionary.com/zingiber+officinale

[‌ 6] Mashhadi NS, Ghiasvand R, Askari G, Hariri M, Darvishi L, Mofid MR. Anti-oxidative

and anti-inflammatory effects of ginger in health and physical activity: review of current
evidence. International journal of preventive medicine. 2013;4(Suppl 1):S36-42. Accessed
November 19, 2020. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3665023/

[7] Romm, Aviva, Mary L. Hardy, and Simon Mills. “GINGER.” Botanical Medicine for
Women’s Health, 2010, 536–38. https://doi.org/10.1016/b978-0-443-07277-2.00027-1.
[8] PubChem. “Gingerol.” @pubchem. PubChem, 2020.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Gingerol#section=Coronavirus-Studies.

[9] Dd, Gaikwad, Shinde Sachin, Kawade Ashwini, Jadhav Sj, and Gadhave Mv. “Isolation
and Standardization of Gingerol from Ginger Rhizome by Using TLC, HPLC, and
Identification Tests.” Pharma Innovation Journal 6, no. 2 (2017): 179–82.
https://www.thepharmajournal.com/archives/2017/vol6issue2/PartC/5-8-19-645.pdf.

[10] Ghasemzadeh, Ali, Hawa Z.E. Jaafar, and Asmah Rahmat. “Optimization Protocol for
the Extraction of 6-Gingerol and 6-Shogaol from Zingiber Officinale Var. Rubrum Theilade
and Improving Antioxidant and Anticancer Activity Using Response Surface
Methodology.” BMC Complementary and Alternative Medicine 15, no. 1 (July 30, 2015).
https://doi.org/10.1186/s12906-015-0718-0.

[11] Shih, Hung-Cheng, Ching-Yuh Chern, Ping-Chung Kuo, You-Cheng Wu, Yu-Yi Chan,
Yu-Ren Liao, Che-Ming Teng, and Tian-Shung Wu. “Synthesis of Analogues of Gingerol
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMISOARA
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber Officinale and
Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects.” International Journal of Molecular
Sciences 15, no. 3 (March 4, 2014): 3926–51. https://doi.org/10.3390/ijms15033926.

[12] Ensiyeh, Jenabi, and Mohammad-Alizadeh C. Sakineh. “Comparing Ginger and Vitamin
B6 for the Treatment of Nausea and Vomiting in Pregnancy: A Randomised Controlled
Trial.” Midwifery 25, no. 6 (December 2009): 649–53.
https://doi.org/10.1016/j.midw.2007.10.013.