Coloranti Perilenici

UNIVERSITATEA POLITEHNICĂ, BUCUREȘTI
Lucrare de licență
Coloranți perilenici. Dimensionarea instalației

tehnologice de obținere a unui pigment perilenic
verde cu capacitatea de 10 t/an
Conducător Științific: Conf. dr. ing. Aurelian Cristian BOSCORNEA
Student: Loredana-Cătălina NEDELCU
Specializare: Chimia și Ingineria Substanțelor Organice, Petrochimie și Carbochimie
2019
Abstract
Contents
I. Documentare tehică..........................................................................................................3
1. Introducere.....................................................................................................................3
2. Date istorice....................................................................................................................4
3. Descrierea compusului...................................................................................................6
3.1 Structură..................................................................................................................6
3.2 Proprietăți fizice.....................................................................................................7
3.3 Uscarea pigmenților perilenici..............................................................................7
3.4 Chimie fizică și fizica culorii..................................................................................8
4. Utilizări.........................................................................................................................10
4.1 Utilizări neconvenționale.....................................................................................11
5. Metode și procedee de obținere..................................................................................13
6. Date economice și legislație.........................................................................................16
7. Impactul asupra mediului...........................................................................................17
8. Măsuri de protecție a muncii, constante fizice și condiții de calitate ale

materiilor prime implicate în sinteza pigmentului perilenic verde................................17
II. Dimensionare tehnologică..............................................................................................25
III. Bibliografie...................................................................................................................26
Referat de literatură
1. Introducere
Pigmenți sunt materiale anorganice sau organice, colorate, albe sau negre care sunt
practic insolubile în mediul în care sunt incorporate.
Pigmenți organici sunt substanțe insolubile în solvenți și lianți, ce cuprind diferite grupe
cromofore și se prezintă într-o varietate largă de nuațe fiind folosiți îndeosebi în cerneluri
poligrafice, emailuri pentru mijloace de transport, mașini și utilaje, aparatură electrocasnică,
penru care marea varieate de nuanțe este o necesitate. Au o putere mare de acoperire și colorare.
Pigmenți de înaltă performanță, din puct de vedere tehnic, sunt acei pigmenți organici sau
anorganici aflați sub formă de particule colorate, negre sau fluorescente, care demonstrează
proprietățile de înaltă performanță în aplicațiile sale de utilizare.[1]
Principalele clasificare de pigmenți organici sunt:
 Pigmenți azoici ( mono sau disazoici)
 Pigmenți policiclici ( pigmenți ftalocianinici, pigmenți chinacridonici,pigmenți
perilenici, pigmenți tioindigoizi, etc.)
 Pigmenți de difenil și trifenilmetan
 Pigmenți de antrachinonă
Pigmenți perilenici sunt clasificați drept hidrocarburi aromatice policiclice (HAP).

Acești pigmenți includ dianhidrida sau diimida acidului perilen tetracarboxilic împreună
cu derivații diimidelor. Pigmenți disponibili în comerț oferă rezistență la intemperii. O serie
dintre ele au o stabilitate excelentă la caldură,ceea ce le face să fie utilizate la vopsirea prin
rotire.Aceștia au aplicații în finisajele pentru automobile și într-o măsură mai mică, cerneluri
speciale de imprimare, imprimarea posterelor etc.
O O
R R
O O
Figură 1 Structura chimică
Radicalul R poate fi O sau N-R1,unde R1 reprezintă H,CH3 sau un radical fenil substituit.
NH -
N
Inelul fenilic poate avea un metil, un metoxi, etoxi sau un substituent . [2]
2. Date istorice
Pigmenți perilenici fac parte dintr-o clasă de pigmenți de înaltă performanță, formați
din N,N diimide a acidului perilenic 3,4,9,10 tetracarboxilic sau perilenele dianhidridei
acidului 3,4,9,10 tetracarboxilic.
Descoperirea lor a avut loc în anul 1913, iar utilizarea lor ca pigmenți în comerț a fost
realizată dupa ani 1950.
Perilenele reprezintă un fel de inele aromatice condensate. Extinderea sistemului
conjugat îi conferă anumite proprietăți speciale, cum ar fi luorescență puternică. Prin urmare,
perilenul și derivații săi au atras din ce în ce mai multă atenție.
În anul 1953, J. G. White a raportat structura exactă a perilenului utilizând razele X.
Până în prezent s-au sintetizat o cantitate mare de derivați de perilen. Aplicațiile lor au fost
utilizate în mai multe domenii. [3]
Tabel 1 Pigmenți perilenici disponibili comercial
Denumire pigment Formula structurală Culoare
Red 123
Galben-
Red 149 roşu
Red 178 Roşu
Roşu-
Red 190 albăstrui
Black 32 Negru
Prima metoda de obținere a perilenelor constă în transformarea acenaftenului la perilena
acidului tetracarboxilic dimidă.
Acest procedeu este neschimbat de la descoperirea sa din anul 1990. Reacţia începe prin
oxidarea în prezenţa aerului, catalizat de un gudron de cărbune. Acenaftenul produce anhidrida
acidului naftenic, care se gaseşte comercial în diferite procentaje de puritate.
Etapa a doua constă în condensarea amoniacului apos pentru a se obţine naftalimidă.
Această reacţie este cantitativă şi cu o puritate ridicată. Imida poate fi preparata, de asemenea,
prin utilizarea de sulfat de amoniu.
H
O O O O N O
O x.
A c e n a fe n A n h id r id a a c id u lu i n a fte n ic N a fta lim id ã
A treia etapă de reacţie, este una de fuziune alcalină. Naftalimida este fuzionată cu ea
însaşi printr-o substituţie nucleofilă bimoleculară, în prezenţa alcalinelor topite, la o temperatură
de peste 200 °C. Produsul rezultat se va precipita prin amestecarea în apă. Suspensia obţinută
conţine perilena în formă redusă (Leuco) sau sare.
Acest compus este oxidat cu aer sau peroxid pentru obţinerea compusului PTCI sau sarea
imidă a acestuia ca o suspensie, care in final este acidulată înainte de filtrare. Randamenul
reacţiei de fuziune mai mare de 85%.
Pigmentul Red 179 se va obţine astfel cu un randament mai mic de 50%, acest lucru
dovedind astfel că nu e o cale acceptabilă pentru pigmenţi perilenici.
OH
NH
O O
O O
HO HN NH
NH
HN
O O
O
O
O O
H3C N N CH3
O O
P ig m e n t R e d 1 7 9
3. Descrierea compusului
3.1 Structură
Formula chimică pentru perilen este C20H12. Are patru inele benzenice conjugate la patru
colțuri cu una nearomatică (fig. 1 ), sau poate fi considerat ca două subunități naftaline cu punte
la carbonul nr. 1 și respectiv 8.Toți atomii de carbon din perilen sunt hibridizați sp2, astfel încât
cele cinci inele fenilice condensate sunt coplanare.
Figură 2 Structura chimică a perilenului
Există electronii π delocalizați la cele două laturi ale planului moleculei, astfel încât
perilenul și derivații săi au tendința de a forma ineracțiunii π-π care joacă un rol important în
procesul de auto-asamblare și influențează profund aplicarea lor practică.
Cadrul perilenului este rigid datorită ineracțiunii puternice π-π, iar solubilitatea sa este
destul de slabă. Astfel, sinteza derivaților de perilen este foarte puternică până la descoperirea
dianhidridei de acid perilenic 3,4,9,10 tetracarboxilic (PTCA) la inceputul anilor 1910. De
atunci, PTCA a fos unul dintre cei mai utilizați derivați de perilen. Conținând două grupări
funcționale ale anhidridei acide la cele două laturi ale miezului de perilen, PTCA acționează
întotdeauna ca precursor pentru alți derivați de perilen, deoarece poate fi ușor modificat la
grupările de anhididă.[3]
3.2 Proprietăți fizice
Pigmenți perilenici există într-o gamă largă de nuanțe, cum ar fi nuanțe roșii, violete,
maro și negre. Acești pigmenți prezintă o stabiliate excelentă a solvenților, o stabilitate în
materialele plastice, rezistență la suprapunere în vopsele, inerție chimică excelentă, rezistență la
lumină și rezistență la intemperii.
Cei mai mulți pigmenți perilenici sunt roșii și formează o soluție violet roșie în solvenți
organici cu fluorescență galbenă intensă.
Rezistența la lumină este proprietatea unui pigment de a-și menține culoarea prin
expunerea la acțiunea luminii în anumite condiții. Aceasta acțiune depinde de : lungimea de
undă,
de calitatea și de forma de cristalizare a pigmentului, de dispersia pigmentului în liant.
Rezistența la intemperii este de asemnea, proprietatea unui pigment de a se altera prin
expunerea la acțiunea ageților atmosferici, în condiții de aplicare și de expunere stabilite.
3.3 Uscarea pigmenților perilenici
Majoritatea pigmenților perilenici sunt comercializați sub formă de pulberi, de aceea

produsele pigmentare trebuiesc mai întâi uscate.
Metodele convenționale de uscare a perilenelor includ :
 uscarea prin centrifugare
 uscarea prin pulverizare
 uscarea prin congelare.
Metoda specifică utilizată pentru uscare poate avea efect semnificativ asupra
proprietăților fizice ale pigmentului final, cum ar fi gradul de aglomerare si gradul de agregare.
Acest efect poate fi transfera și asupra proprietăților de dispersie si a celor de colorare a
pigmentului final.[5]
3.4 Chimie fizică și fizica culorii
Spectrele de soluție ale pigmenților perilenici sunt foarte similare. Cu toate acestea,
culoarea pigmenților solizi pot varia foarte mult, de la negru la roșu, în funcție de substituentul
imidic. Perilen diimidele substituite, împiedicate steric, provoacă diferențe semnificative asupra
moleculelor din cristalul de pigment, și aceasta este parțial responsabilă de unele schimbări
dramatice de culoare. Această dependență de culoare față de cristal este numit cristalochromie.
Haedicke și Graser au finalizat un studiu cu aproximativ 20 de perilene prin difracție X
cu un singur cristal și au ajuns la concluzia că, culoarea cristalului de perilen este asociată atât cu
zona de suprapunere, cât și cu distanța dintre moleula perilenică adiacentă ce cristalizează.
Pentru majoritatea pigmenților perilenici, atât proprietățile de culoare, cât și stabilitatea
derivă din interacțiuni electronice π-π. Ca și în cazul majorității pigmenților organici de înaltă
performanță, proprietățile pigmentului perilenic depinde de distribuția mărimii și dimensiunii
particulelor, morfologia cristalului, caracterul de suprafață și gradul de cristalinitate.
Dimensiunea mărimii și distribuția dimensiunilor sunt indicatori cheie de performanță
pentru pigmenți perilenici. În general, perilenii devin galbeni pe măsură ce dimensiunea
particulelor scade. Rezistența la starea vremii, totuși scade, pe măsură ce dimensiunea
particulelor scade, dar este încă excelentă în comparație cu cele ale altor tipuri de pigmenți, de
exemplu pigmentul violet 29 și pigmentul roșu 179 în acoperiri. Cu toate acestea, trebuie să se
țină seama de tehnicile de colorare în masă, cum ar fi deformarea prin rotație, cu rășini tehnice
sau alte rășini, așa cum este cazul pigmentului perilenic care poate prezenta o anumită
solubilitate
în solvent sau în rășina topită. În astfel de aplicații, metoda de dispersare a pigmentului, precum
și tipul de rășină sau aditivi utilizați pot avea un efect major asupra rezistenței la intemperii a
articolului pigmentat final.
O O O O
HN NH H3C N N CH3
O O O O
Figură 3 Pigmentul violet 29 Figură 4 Pigmentul roșu 179
Morfologia pigmenților perilenici este tipic acidulată ( în formă de ac). Metoda de

fabricație și în special condiționarea, pot totuși sa producă schimbări minore în morfologie, în
special atunci cand se folosesc procese de macinare și reprecipitare.
Pigmenți de perilenă sunt de natură hidrofobă. Acest factor este semnificativ în
înțelegerea și manipularea caracteristicilor de suprafață pentru o dispersie optimă în apă și
straturi de sovent.[1]
3.5 Condiționarea pigmenților derivati de perilen imida
Condiționarea pigmenului brut este, de obicei, necesară pentru atingerea întinderii toale a
proprietăților de culoare și de performanță posibile cu pigmenți de perilenă. Un astfel de
tratament implică, în mod obișnuit, ajustarea dimensiunii și distribuției dimensiunii particulelor,
purității chimice, încărcării electrice de suprafață asupra pigmentului, morfologia, faza cristalină
dorită, umectabilitatea și stabilitatea pariculelor.
Ca și în cazul altor pigmenți de înaltă performanță, condiționarea pigmentului perilenic
poate fi efectuată prin metode comune cum ar fi :
 Măcinarea umedă sau uscată
 Măcinare cu sare
 gonflare și albirea
 Tratament cu solvent/ căldură
O astfel de condiționare este adaptată pentru a produce pigmenți cu proprietăți fizice,
coloristice și de aplicare îmbunătățite.
Acoperirea cu acid este un procedeu de pigmentare în care „brutul” perilenic este dizolvat
în acid sulfuric concentrat (>90%), și este constituit prin precipitare, sub condiții strict
controlate, prin aplicarea unor caracteristici fizice. Acoperirea cu acid este un proces similar, cu
excepția faptului că se uitilizează 75-85% acid sulfuric pentru a solubiliza parțial produsul brut
pentru a obține o echilibrare între cele mai mici și cele mai mari particule de masă.
Încălzirea este un procedeul în care produsul brut din perilen este redus chimic într-o
soluție apoasă de ditionit de alcalină într-o formă leuco (incoloră), apoi este filtrat și spălat
pentru a îndepărta impuritățile. Acesta este oxidat prin aer sau peroxid pentru a obține pigmentul
purificat și recristalizat de perilenă.[6]
Proprietățile electronice și structura perilenului monocristal
4. Tipuri de compuși perilenici
4.1 Pigment Red 123
Pigmentul Red 123 nu este produs în CH3
cantități mari. Acesta este utilizat în O
principal în vopsele. Pigmentul oferă o

nuanță de roșie. Tipurile transparente sunt
utilizate în special în sistemele de umbrire
O N O
pentru vopselele pe bază de emulsie. La
expunerea la temperatură ridicată, culoarea
se închide ușor. Aceștia sunt utilizați în mod
obișnuit în combinație cu alți pigmenți
organici sau anorganici, inclusiv cu TiO2,
pentru deschiderea culorii, folosindu-se și
pentru vopselele de exterior. O N O
În materialele plastice, pigmentul
Red 123 își păstrează caracteristicile până la
temperatura de 220 °C. Este utilizat într-o
O
anumită măsură în acoperirile din PVC.
Acest pigment colorează spuma PUR. CH3
Utilizat și în vopsirile prin Figură 5 Structura pigmentului Red

123
centrifugare.
4.2 Pigmentul Red 149
Este folosit în principal în colorarea materialelor plastice. Cu un punct de topire mai mare
de 450 °C, pigmentul este deosebit de stabil la căldură. Sistemele de poliolefine care conțin acest
pigment poate fi prelucrat până la o temperatură de 300 °C. Stabilitatea termică bună face ca
pigmentul să fie un colorant adecvat pentru polistire, ABS și alte materiale plastice care sunt
prelucrate la temperaturi ridicate.
Pigmentul Red 149, folosit în reduceri albe cu TiO2, este mult mai sabilă la căldură decât
majoritatea pigmenților de chinacridonă. Acesta nu este suficient de durabil pentru a fi utiliza în
expunerea pe termen lung.
Datorită bunei sale stabilități termice și proprietăților sale coloristice este este folosit și în
obținerea spumelor și elastomerilo PUR.
Vopsirea prin centrifugare a poliacrilonitrilului și a polipropenei conține în mare parte și
acest pigment, rezistența la lumină fiind un avantaj.
Se comportă perfect în ceea ce privește rezistența textilă, este rezistent la transpirație, la
percloretilenă și solvenții asemănători.
Reducerea parțială a pigmentului poate duce la o schimbare a umbrei către o culoare
maronie.
Lista materialelor care sunt colorate cu Red 149 include, pe lângă polimeri, și vopsele și
cerneluri tipografice, însă acestea sunt într-o măsură mică.
CH3
N CH3
O
O
H3C N
CH3
Figură 6 Structura pigmentului Red 149

4.3 Pigment Red 178
Pigmentul Red 178 a fost folosit o perioadă de timp pe toată durata industriei vopselelor,
în special în tipurile de finisaje industriale, inclusiv cele pentru automobile. Rezistența la
intemperii se deterioreză rapid în sistemele care sunt reduse cu TiO2.
Pigmentul prezintă un efect deosebit de puternic asupra articolelor din poliolefine turnate
prin injecție. Acesta nu e recomandat pentru utilizarea în combinație cu stabilizatori HALS.
O O
N
N N N N
N
O O
4.4 Pigment Red 179
Este un compus dimetilperilimidic,

este probabil cel mai semnificativ membru
al clasei sale. Pigmenul este utilizat în
principal în acoperiri industriale, în special
pentru finisaje de înaltă calitate în industria
automobilelor.(O.E.M) și refinisări pentru
automobile.
O O
H3C N N CH3
O O
Figură 8 Structura pigmentului Red

179
Coloristic, acesta acoperă doua porțiuni diferite ale spectrului. Pe de o parte, acesta oferă
o nuanță de roșu, pe de altă parte dă o nuanță de maro si bordo.
Unele tipuri disponibile în comerț oferă o putere mare de ascundere și sunt folosite în
special în combinații cu pigmenți de molibden roșu pentru a produce nuanțe opace de culoare
roșu închis și rezistență la intemperii excelente. În vopsele, pigmenții sunt stabili la căldură până
la 180 °C, uneori până la 200 °C. Acestea demonstrează o rezistență excelentă față de solvenții
organici care se găsesc în mod obișnuit în emailuri.
Deși sunt folosite într-o măsură considerabilă în vopsele, tipurile de pigmenți Red 179 au
stimulat puțin interes în întreaga industrie a materialelor plastice. Pigmenții sunt utilizați în PVC
și în plastisoli din PVC. În afară de aceasta, este suficient de stabil pentru a fi recomandat pentru
utilizarea în poliolefine. La fel ca Red 149 și alți membri ai acestei clase, Red 179 suferă o
schimbare considerabilă a culorii dacă este folosită în poliamidă de vopsire prin centrifugare.
Acest efect este atribuit reducerii topiturii. Cu toate acestea, pe fibră, pigmentul revine rapid la
culoarea inițială.
Pigmentul Red 179 se numește Toreador Red, în care pigmentul perilenic conferă o
culoare profundă, o transparență ridicată,stralucire ridicată, dar și rezistență excelentă la
intemperii.
4.5 Pigment Violet 29
Este un pigment cu impact scazut asupra pieții daorită nuanțelor de violet sau maroniu.
Tipurile comerciale sunt utilizate în special în finisajele metalice. Este de asemenea foarte stabil
la căldură, ceea ce il face un colorant adecvat pentru materialele plastice care sunt prelucrate la
temperaturii înalte.
Violet 29 este utilizat în acuarele, vopselele acrilice, vopsele pentru automobile, cerneluri pentru
imprimare, celule solare, covoare industriale și ambalaje alimentare.
O O
HN NH
O O
Figură 9 Structura pigmentului Violet 29
4.6 Pigment Red 224

Tipurile comercialede dianhidridă de perilen tetracarboxilică oferă o gamă largă de
proprietății coloristice. Variază de la culori foarte transparente la culorii foarte opace.
Tipurile transparente sunt deosebit de interesante pentru finisajele metalice.
Tipurile opace oferă, nuanțe strălucite de roșu. Utilizat în principal în nuanțe complete,
uneori în combinație cu alți pigmenți roși organici sau anorganici,de exemplu roșu de molibdat.
Pigmenții Red 224 prezintă o tărie tinctorială ridicată, ceea ce le face potrivite ca fiind
componente de umbrire pentru pigmenți anorganici.
Sunt utilizați în vopsele de exterior, de exemplu tencuielile de stucco. Este foarte rapid
pentru solvenții organici si pentru supraacoperire. Pe lângă vopsele, este de asemenea utilizat în
vopsirea prin rotație prin poliacrilonitril.
O O
O O
O O
4.7 Pigment Green
Perilen bisimidele (PBI) și derivații lor au beneficiat în mod continuu de o atenție

deosebită datorită aplicațiilor în dispozitivele optoelectrice moleculare, cum ar fi tranzistorii cu
efect organic, celulele fotovoltaice, diode emițătoare, matrice de recoltare a luminii, materiale
fotocromice și filtre de culoare LCD.
Acești coloranți organici sunt avantajoși, datorită absorbției lor crescute în moleculă,
proprietăților redox reversibile și stabilității termice excelente.
Coloranții PBI sunt solubili în majoritatea solvenților organici polari și nepolari. Prezintă
stabilitate optică bună.
O O
N N
O O
N C6H13
H13C6
Figură 11 Structura pigmentului perilenic verde
În figura 11 sunt prezentate spectrele de absorbție la starea de echilibru acolorantului

verde în solvenți cu polaritate variabilă. Spectrele tuturor PBI amino substituite sunt dominate de
benzi largi de absorbție care acoperă o mare parte a spectrului vizibil (350-750 nm).
Figură 12 Spectrele de absobție a pigmentului perilenic verde în ciclohexan (linia neagra), dietileter (linia
turcoaz ), acetat de etil ( linia albastră), diclormetan ( linia verde) și acetonitril (linia roșie).
Acest pigment prezintă o emisie unică, iar vârfurile asociate prezintă solvatocromism. Pigmentul
mai prezintă proprietăți redox reversibile, precum și stabilitate optică bună.
5. Utilizări
Majoritatea pigmenților perilenici , sunt utilizați în principal în vopselele industriale de
calitate superioară, în special în finisajele originale pentru automobile ți în industria de refinisare
a autovehiculelor.
Diferite tipuri sunt disponibile pentru anumiți pigmenți, variind de la soiuri cu dimensiuni
foarte fine de particule și zone cu suprafață specifică ridicată și transparență corespunzătoare cu
dimensiuni particulare grosiere și zone cu suprafață specifică scăzută, precum și o putere mare de
ascundere. Tipurile cu dimensiuni fine de particule sunt folosie în special în vopsele metalice și
transparente, în timp ce tipurile opace oferă nuanțe complete, adesea în combinație cu pigmenți
anorganici sau alți organici. Unele tipuri sunt deosebit de potrivite pentru a fi utilizate în
materialele plastice și vopselele de vopsire, în care ele demonstreză stabilitate excelentă la
căldură. Cu toate acestea , pigmenții perilenici sunt rareori utilizați pentru a colora
poliolefinele stabilizate prin HALS (stabilizator de lumină cu amină împiedicată).
În cazul concentrațiilor de pigment de la medii la mari, acești stabilizatori pot fi inactivați
sau chiar distruși prin expunerea la lumină, transformând rapid sistemul poliolefinic intr-un
material fragil.
Perilenele sunt utilizate cel mai adesea împreună cu alți pigmenți. De exemplu, în
formulările de acoperire pentru automobile se adaugă cantități limitate de pigmenți de
chinacridone pentru a înbunătăți proprietățile de culoare sau pentru a oferi o nuanță specială de
culoare. În acest exemplu, pigmentul perilenic este considerat pigmentul de bază datorită culorii
sale rezistente, în timp ce chinacridonele sunt folosite ca pigmenți de nuanțare.
Cea mai utilizată perilenă, în industria acoperirilor este pigmentul Red 179, avand o
culoare roșu-maro. Acest pigment este cel mai des întâlnit in literatura de brevete în acoperiri
OEM.[1]
Industria automobilelor
Utilizeaza o cantitate mare de pigmenți și coloranți de înaltă performanță. Sunt preferabili

pigmenții datorită rezistenței la lumină.
Proprietățile importante ale pigmenților în utilizarea lor pentru vopsirea automobilelor
sunt: rezistența la coroziune, rezistența la intemperii, rezistența la lumină și stabilitate termică.
Pigmenții organici sunt utilizați pentru caracteristicile lor de culoare, dar depind si de
gruparea funcțională. Pigmenții care absorb puternic în regiunea NIR a spectrului solar poate
reduce acumularea de căldură în automobile.
5.1 Utilizări neconvenționale
 Pigmenți de perilenă în celulele solare.
În 1986, Tang a publicat prima celulă solară organică eficientă. Dispozitivul a fost
fabricat într-o structură sandwich care conținea o structură cu două straturi active de perilen-
dibenzimidazol (PTCBI) și ftalocianină de cupru (CuPc). Straturile organice active sunt
localizate intre oxidul de indiu (ITO) și electrodul metalic. Dupa cum se va vedea în figura 4,
compusul donor este CuPc și acceptorul fiind PTCBI. Aceștia sunt depozitați pe substratul
acoperit cu ITO (sticla).Pe partea superioară a stratului accepor , electrodul metalic este depus
sub vid. Când lumina strălucește pe dispozitiv, fotonii absorbiți de donor și acceptor conduc la
formarea stărilor electronice excitate. În cele din urmă, purtătorii cu încărcătură liberă se
deplasează cu electrozi corespunzători cu ajutorul câmpului electric intern.
Figură 13 Perilen dibenzimidazol (11, PTCBI), ftalocianină de cupru (12, CuPc) si structura primului
dispozitiv eficient în celulele organice solare.
Cu aceasă structură a dispozitivului a fost demonstrată prima celulă solară organică cu o
eficiență rezonabilă. Această descoperire deschide dezvoltarea fotovoltaicelor organice. S-au
sintetizat mulți alți pigmenți de perilenă pentru aplicarea celulelor solare organice. Majoritatea
compușilor perilenici au o solubilitate scăzută și pot fi sublimați. Datorită structurii plane cu
conjugare П, cu două grupări imidice sau amidice , compuși de perilen au afinități ridicate de
electroni și pot astfel accepta electroni. Insă, cea mai mare eficiență raportată până în prezent ,
pentru acest timp de celule este de 2,7%, iar materialele utilizate în dispozitiv sunt încă PTCBI si
CuPc. [7]
 Aplicarea coloranților perilenici pentru hibride dielectrice.
Ecranele cu cristale lichide (LCD) sunt compuse din cristale lichide, tranzitoare din filme
subțiri si filtre de culoare. Printre aceste module filtrele color joacă un rol important în
convertirea luminii de fuldal alb în culori roșu, verde și albastru. Matricea neagră situată între
pixelii de culoare RGB previne amestecul neintenționat de culori și îmbunătățește raportul de
contrast al filtrului de culoare.Carbonul negru din cristale este cel mai utilizat material organic
pentru această aplicație datorită rezistenței sale ridicate la densitate optica si termica.
Cu toate acestea , pot apărea disfuncționalități electrice în prezența unui fum negru.
Astfel coloranți organici care prezintă constante dielectrice mai mici decât negru de fum sunt
alternative excelente pentru matricele negre. Matricele negre de tip colorant au fost fabricate
folosind coloranți cromofori diferiți (perilen și ftalocianină). Matricele negre de tip hibrid au fos
fabricate cu diferite rapoarte de amestecare intre colorant și negru de fum pentru a absorbi
complet lumina vizibilă și pentru a menține constantele dielectrice scăzute. Coloranți au fost
fabricați și sintetizați pe baza fragmentului de perilen. Datorită stabilității lor chimice, termice și
fotosensibile excelente derivații de perilen sunt materiale organice potrivite pentru matricele
negre. În plus, diferiți coloranți perilenici au culori diferite și pot fi obținuți foarte ușor prin
schimbarea puterii de donare si a lungimii de conjugare a substituenților.[8]
 Comp absorb in domeniu inflarosu apropiat nir absorber nir dyes
 Coloranti laser
Perilen diimidele cu structura lor voluminoasă, sunt cromofore care prezintă o stabilitate
fotochimică și termică mare, fiind unele dintre ele seminconductoare excelente de tip n. PDI au
fost identificate ca materiale promițătoare cu laser în soluție în anii 1980 și în matrice solide în
anii 1990. Doua dintre cele mai utilizate PDI cu laser sunt Perylene Orange (BASF Luminogen F
Orange 240) și Perylene Red (BASF Lumogen F Red 350). De atunci, cercetarea în domeniul
PDI-urilor și-a redobândit amploarea datorită perspectivelor lor de a fi utilizate în lasere
integrate.
Putem distinge intre (a) derivații PDI cu substituenții în poziția peri (azot imidic) (P
orange pdsi 1 si 2) si (b) derivații PDI cu grupări funcționale atât în peri, cât și bay substituenti
pe ciclul perilenic (P red pdsi 4-8). În PDIS, cele mai înalte orbitale moleculare ocupate
(HUMO) și cele mai joase orbitale moleculare neocupate (LUMO) sunt distribuite de-a lungul
miezului perilenic.
Substituțiile la bay afectează sistemul delocalizat și, prin urmare, modifica
caracteristicile spectrale ale derivaților. Dimpotrivă, substituțiile din peri nu afectează fotofizica
cromoforului,deoarece există un nod energetic atât în HOMO, cât și în LUMO la acea poziție,
minimizând cromoforul de interacțiune/ grupul funcțional la peri. Prin urmare, substituțiile în
această poziție permit modularea solubilității vopselei și evitarea efectelor de agregare fără a
modifica proprietățiile de emisie. În această privință, datorită obstacolelor sterice, grupările
voluminoase din peri sunt orientate din planul care conține unitateacromoforică, astfel încât să
reducă efectele de stingere la concentrațiile ridicate necesare pentru laserele DFB.
 Coloranti fluorescenți.
Fluorescența implică absorbția luminii ultraviolete sau a luminii vizibile și emisia de

lumină la lungimi de undă mai mari.
Coloranți fluorescenți sunt definiți ca fiind compuși care absorb și emit puternic în
regiunea vizibilă.
Printre coloranți fluorescenți se numără și coloranți perilenici.Din categoria de coloranți
perilenici fluorescenți fac parte cei din gama de diimide N,N-disubstituite ale acidului perilen
3,4,9,10- tetracarboxilic care furnizează culori fluorescente intense de la portocaliu până la roșu
în polimeri. Atomii de azot imidici sunt substituiți cu grupării aril sau alchil voluminoase cum ar
fi t-butil.
Acești coloranți de perilenă prezintă un interes deosebit, deoarece oferă culori
strălucitoare cu eficiență fluorescentă foarte mare. În același timp, sunt extrem de stabile la
lumină și căldură, rezistente la atacul chimic. Din aceste motive, ele sunt materiale atractive
pentru colorarea termoplastelor și sunt adesea materialele preferate pentru aplicații funcționale
cum ar fi afișajele cu cristale lichide și colecarea energiei solare, unde durabilitatea este foarte
importantă. Ele nu sunt adecvate în aplicații textile.
6. Metode și procedee de obținere
A) Transformarea acenafenului la perilena acidului tetracarboxilic dimidă (Pigment

violet 29)
Acest procedeu este neschimbat de la descoperirea sa din anul 1990. Reacţia începe prin
oxidarea în prezenţa aerului, catalizat de un gudron de cărbune. Acenaftenul produce anhidrida
acidului naftenic, care se gaseşte comercial în diferite procentaje de puritate.
Etapa a doua constă în condensarea amoniacului apos pentru a se obţine naftalimida.
Această reacţie este cantitativă şi cu o puritate ridicată. Imida poate fi preparata, de asemenea,
prin utilizarea de sulfat de amoniu.
H
O O O O N O
O x.
A c e n a fe n A n h id r id a a c id u lu i n a fte n ic N a fta lim id ã
A treia etapă de reacţie, este una de fuziune alcalină. Naftalimida este fuzionată cu ea
însaşi printr-o substituţie nucleofilă bimoleculară, în prezenţa alcalinelor topite, la o temperatură
de peste 200 °C. Produsul rezultat se va precipita prin amestecarea în apă. Suspensia obţinută
conţine perilena în formă redusă (Leuco) sau sare.
Acest compus este oxidat cu aer sau peroxid pentru obţinerea compusului PTCI sau sarea
imidă a acestuia ca o suspensie, care in final este acidulată înainte de filtrare. Randamenul
reacţiei de fuziune mai mare de 85%.
Pigmentul Red 179 se va obţine astfel cu un randament mai mic de 50%, acest lucru
dovedind astfel că nu e o cale acceptabilă pentru pigmenţi perilenici.
OH
NH
O O
O O
HO HN NH
NH
HN
O O
O
O
O O
H3C N N CH3
O O
P ig m e n t R e d 1 7 9
B) Sinteza dianhidridei acidului tetracarboxilic perilen (PTCA) prin hidroliza PTCI
PTCA este sintetizat din PTCI prin hidroliză în acid sulfuric concentrat, la temperatura de
peste 200 °C.
O O
O O
H2SO4 conc
HN NH
O O
O O
O O
Prin ajustarea unor condiţii de prelucrare şi prin utilizarea unor tehnici speciale de
purificare se poate obţine PTCA de puritate ridicată, însă randamentul nu este destul de ridicat.
Aminarea PTCA se poate realiza cu uşurinţă, dar datorită producţiei scăzute de PTCA această
cale catre obţinerea pigmenţilor perilenici este scumpă.
C) Alchilarea PTCI la pigment Red 179 şi a altor pigmenţi perilenici
Pigmentul Red 179 poate fi produs prin condensarea PTCA cu metil amina. Însă cel
mai frecvent este fabricarea lui prin metilarea PTCI. Alchilarea nu se poate fabrica uşor,
iar eficienţa reacţiei este un factor important in culoarea pigmentului. Impurităţile ce pot
apărea pe parcurs pot influienţa semnificativ produs final.
Agenţi de alchilare utilizaţi includ clorura de metil, sulfat de dimetil.
D) Sinteza pigmentilor perilenici si a cristalelor mixte prin condensarea PTCA cu amine
Dacă substituentul imidic în diimida pigmentului perilenic este mai mare decât C1,
calea preferată pentru obținerea pigmentului este prin condensarea PTCA cu o amină
primară. Însă, amina trebuie să fie suficient de solubilă pentru ca condensarea să poată fi
ușor prelucrată în apă. În timp ce aminele mai puțin solubile sau reactive necesită
solvenți cu punct de fierbere ridicat, ca de exemplu chinolina sau imidazolul pentru
completarea reacției.
Pigmentul Roșu 179 produs de PTCA ese foarte pur, reacționând cu dianhidridă
produce o monometilimida monoanhidridei , detașabilă prin extracție alcalină, dând un
pigment mai galben și mai cromatic, câteodată numit Pigment roșu. Este o practică
obișnuită de a optimiza proprietățile pigmentare ale produselor obținute prin această cale
de măcinare ulterioară și tratarea cu solvent.
Este mai dificilă în producția de pigment Roșu 179 puternic colorat și transparent
pentru aplicațiile de acoperire a autovehiculelor.
Introducerea de aditivi nonpigmentari în timpul condensării PTCA cu metil amina

este o tehnică care a fost raportată ca fiind eficientă.
În fabricarea celui mai important pigment pentru sistemele din plastic. Pigmentul
roșu 149, prin condensarea PTCA cu 3,5 xilidină o să îmbunătățească proprietățile
mecanice prin introducerea unor fentidine cu xilidină în condensare, efectuând astfel o
condensare mixtă a cristalului.
E) Derivații de perilena ca agenți de îmbunătățire a performanței
În ultimii ani, derivați de perilenă au fost raportați ca agenți de îmbunătătire a

performanței, îmbunătățiri proprietăților coloristice și de lucru a pigmenților perilenici
stabiliți. Ca și în cazul altor pigmenți de înaltă performanță, derivații de perilenă au un
efect de control asupra dimensiunii particulei și dă o reologie imbunătățită specifică in
formulările de vopsele auto. Jumătate imide mono decarboxilate ale perilenei sunt
raportate ca dispersanți eficienți și agenți de inbunătățire a performanțelor pentru
formulările de vopsele pe baza de perilenă cu colorare și reologii înbunătățite. [6]
7. Date economice și legislație
Producători actuali
Capaciatea globală pentru pigmenți perilenici este în prezent estimată la
aproximativ 1500 tone. Bayer și BASF sunt cei mai mari furnizori de pigmenți perilenici
de înaltă performanță.
Produsele Bayer ( Perrindo, Indofast Brilliant) sunt cele mai puternice pe
piața americană. În timp ce produsele BASF (Paliogen și Paliotol) sunt cele mai
puternice din Europa.
Alți furnizori de pigmenți perilenici sunt Clariant (Hostaperm) și Sun
Chemical (Sun fast). Atât Bayer, cât și Sun Chemical au facilități de producție americane
pentru perilene și intermediari lor, în timp ce BASF și Clariant dispun de instalații de
producție în Germania.
În ultimii ani, producătorii chinezi au intrat pe piață cu pigmenți ligniți,
cum ar fi pigmentul roșu 123 pentru colorarea textilelor.
Economie
Prețurile pigmenților perilenici variază de la 18$-50$/lb, în SUA, prețul
mediu fiind de peste 30$/lb.
Cu toate acestea, în prezent, prețurile de perilene sunt în scadere, deoarece
produsele de calitate din China încep să intre pe piața americană și europeană, iar cererile
penru automobile cu vopsea roșie sau albastră au scazut. [1]
8. Impactul asupra mediului
Sănătate, singuranță și considerente de mediu

Datorită inertiei lor generale, gradului ridicat de stabilitate si toxicitate
scăzută, pigmenți perilenici , în comun cu alți pigmenți de înaltă performanță sunt
netoxici. Nu sunt considerați periculoși.
Standardele normale pentru o igienă industrială ar trebui sa fie bună, atunci cand
manevrezi acesti pigmenti, pentru a evita eventualele iritații ale tractului respirator, a
ochilor si a pielii, cu praf de pigment.[6]
Dimensionarea tehnologică a instalației de obținere a
pigmentului perilenic verde
1. Date privind dimensionarea tehnică
Scopul acestei lucrări reprezintă dimensionarea unei instalații de obținere a

pigmentului perilenic verde, utilizând ca materie primă perilen dianhidrida și
ciclohexilamina. Ipotezele inițiale de lucru sunt:
 Capacitatea de producție: 10 tone pigment perilenic verde pe an

 Timp de lucru: 8000 de ore pe an
Dimensionarea instalației tehnologice se va face pe baza următoarei rețete de

laborator, ce este alcătuită din patru etape majore:
1. Obținerea bisimidei
O suspensie de perilena dianhidrida (900mg,2.3mmoli), ciclohexilamina (570

mg,5,8 mmoli) și acid acetic (500mg, 8,3 mmoli) in 50 mL de N-metil-
2pirolidona a fost agitată la 80 ᵒC sub azot timp de 8 ore. După ce amestecul s-a
răcit la temperatura camerei, precipitatul s-a izolat prin filtrare, s-a spălat cu 200
ml de MeOH și s-a uscat sub vid. Produsul brut a fost purificat prin cromatografie
pe coloană de silicagel cu eluent CH2CI2.
2. Sinteza de 1 nitroperilen-bisimidă
S-a agitat un amestec de bisimidă (900 mg, 1,6 mmoli), azotat de amoniu de
ceriu (IV) (1,2 g, 2,2 mmoli), acid azotic (0,1 M, 3,0 ml) și diclormetan (150 mL)
la 25 ᵒC sub N2 timp de 2 ore. Amestecul a fost neutralizat cu KOH 10% și extras
cu CH2CI2. După îndepărtarea solventului, produsul brut a fost purificat prin
cromatografie pe coloană de silicagel cu eluent CH2CI2 pentru a se obține 1
nitroperilen-bisimidă
3. Sinteza 1-aminoperilen-bisimidă
Clorura de dihidrat (5,0 g, 22 mmoli) și compusul 3 (0,9 g, 1,5 mmoli) s-au

suspendat în 50 ml de THF și s-au agitat timp de 20 min. Solventul a fost refluxat
cu agitare timp de 2 ore la 80 ° C. THF a fost îndepărtat din evaporatorul rotativ
și reziduul a fost dizolvat în acetat de etil și spălat cu soluție de NaOH 10% și
saramură. Stratul organic a fost uscat pe MgS04 anhidru și filtratul a fost
concentrat sub presiune redusă. Produsul brut a fost purificat prin cromatografie
pe coloană de silicagel cu eluent acetat de etil / n-hexan (2/3) pentru a produce 1-
aminoperilen-bisimidă. (680 mg, 80%)
4. Reacția de alchilare pentru a obține pigmentul perilenic verde
Un amesec de soluție de compus 2 (400 mg, 0,70mmoli), hidrură de sodiu

(97%,100mg, 4 mmoli) și THF anhidru (50mL) a fost agitat la 0ᵒC sub N2 timp de
30 minute. Apoi s-au adăugat iodură de alchil (1,6mmoli) și amestecul rezultat s-
a agitat timp de 2 ore. Amestecul rezultat s-a diluat cu 15mL de apă și s-a extras
cu CH2Cl2. Produsul brut a fost purificat prin cromatografie pe coloană cu
silicagel cu eluent acetat de etil/ n-hexan(1/2) pentru a se obține pigment perilenic
verde cu un randament de 85%.
2. Schema de flux a procesului tehnologic
În figura se regăsește schema de flux a procesului tehnologic.
Acetat de etil
N-metil 2 pirolidona SnCl2x2H2O
Ciclohexilamina REACȚIA DE OBȚINERE A REDUCERE
THF
Perilena dianhidrida BISIMIDEI
Sol NaOH
Acid acetic FILTRARE-SPALARE
10%
Ape
MeOH FILTRARE-SPALARE
reziduale DISTILARE Acetat de etil
USCARE USCARE
(NH4)2Ce(NO3)6 C6H13I
NaH
ALCHILARE
Diclormetan NITRARE
HNO3 THF
Sol KOH Apă TURNARE PE APA

NEUTRALIZARE ȘI EXTRACȚIE
10%
Diclor Apă FILTRARE-SPALARE

DISTILARE
metan
Apa FILTRARE-SPĂLARE USCARE
USCARE
Pigment perilenic verde
3. Schema de utilaje
Vas azotat
Vas perilen Vas acid Vas Vas N-metil Vas Vas acid
de amoniu Vas KOH Vas apa
dianhidrida acetic ciclohexilamina pirolidona Diclormetan azotic
de ceriu
Legenda
R1 Reactor de obtinere bisimida
R2 reactor nitrare
R3 Reactor neutralizare si extractie
R4 Vas distilare
R5 Reactor reducere R2 R3 R4
R6 Vas distilare
R7 Reactor alchilare R1
R8 Reactor turnare pe apa
F1-4 Filtru Nucce F1 U1
U1-4 Uscator
V1 vas separare
S1-schimbator de caldura
V2 Vas de masura pigment perilenic
verde
Vas F2
Vas NaH Iodohexan
Vas NaOH U2
Vas Clorura de
Vas acetat dihidrat de
Vas THF
de etil staniu
F3
U3 V1
U4
R8 R7
V2 R6
S1 R5
4. Bilanț de timp
Pentru realizarea producției anuale de 10 t/an trebuie stabilit timpul de producție

al unei șarje care este influiențat de timpul de lucru al utilajelor în care are loc
reacția principală. Pentru a stabili timpul în care este ocupat un utilaj se vor
exprima toate operațiile efectuate de utilaj în timp real.
N
r. Denu D
Utilaj Etape
faz mire faza urata
a (ore)
Incarcare perilen 0
dianhidrida ,5
0
Incarcare ciclohexil amina ,5
0
Incarcare acid acetic ,5
Reacti Incarcare N metil 0
1 e obtinere Reactor pirolidona ,5
bisimidă
Incalzire la 80 grd 1
Perfectarea reactiei 7
Descarcare reactor 1
Pregatire o noua sarja 1
1
Total 2
Incarcare filtru 1
1
Filtrarea propriu-zisa ,5
Filtrar Filtru Spalare 1
2
e-spalare Nuce Descarcare si pregatire o
noua sarja 2
5
Total ,5
Incarcare uscator 1
Uscar Uscare 2
3 Uscator
e Descarcare uscator 1
Total 4
4 Nitrar Reactor 0
e de nitrare Incarcare diclormetan ,5
Incarcare 0
(NH4)2Ce(NO3)6 ,5
0
Incarcare acid azotic ,5
0
Incalzire la 80 grd ,5
,5
Descarcare si pregatire o
noua sarja 2
5
Total ,5
0
Incarcare KOH 10% ,5
0
Neutr Reactor Incarcare apa ,5
5 alizare si de neutralizare
extractie si extractie
noua sarja 2
Total 4
0
Incarcare ,5
Distilare propriu-zisa 1
Distila Vas
6 Descarcare si pregatire o
re distilare
noua sarja 2
3
Total ,5
Incarcare filtru 1
1
Filtrar Filtru Spalare 1
7
e-spalare Nuce Descarcare si pregatire o
noua sarja 2
5
Total ,5
Incarcare uscator 1
Uscar Uscare 2
8 Uscator
e Descarcare uscator 1
Total 4
0
Incarcare SnCl2x2H2O ,5
0
Incarcare THF ,5
0
Reduc Reactor
9 Incarcare acetat de etil ,5
ere de reducere
noua sarja 2
5
Total ,5
0
Incarcare sol NaOH 10% ,5
Separarea propriu-zisa 1
1 Spalar Vas de
0 e-separare separare
noua sarja 2
3
Total ,5
0
1 Distila Vas
Incarcare ,5
1 re distilare
Distilare propriu-zisa 1
noua sarja 2
3
Total ,5
Incarcare uscator 1
1 Uscar Uscare 2
Uscator
2 e Descarcare uscator 1
Total 4
0
Incarcare THF ,5
0
Incarcare NaH ,5
0
1 Alchil Reactor
Incarcare C6H13I ,5
3 are de alchilare
noua sarja 2
5
Total ,5
0
Incarcare apa ,5
Turnare masa de reactie 1
1 Turna Reactor Perfectarea suspensiei 1
4 re pe apa turnare pe apa Descarcare si pregatire o
noua sarja 2
4
Total ,5
Incarcare filtru 1
1
1 Filtrar Filtru Spalare 1
5 e-spalare Nuce Descarcare si pregatire o
noua sarja 2
5
Total ,5
Incarcare uscator 1
1 Uscar Uscare 2
Uscator
6 e Descarcare uscator 1
Total 4
În urma acestui bilanț, se va determina durata unei sarje ca fiind, durata

operațiunii ce se desfășoară pe perioada cea mai lungă. În acest caz, durata unei
sarje este de 12 ore.
În continuare se pot calcula numărul de șarje și producția pe șarjă cu relația (1),

respectiv cu relația (2):
8000
NS=
d
P ×1000
PS=
NS
unde: NS – număr de șarje; d – durata unei șarje (ore); PS – producția pe șarjă

(kg/șarjă); P – producția anuală (t/an).
Se obțin rezultatele din Tabelul .
Durat
12
a Șarja (ore)
Timp
8000
de lucru (ore)
Capac
itate de
10
producție
(tone)
Numa
666
r șarje
Produ
ctia pe șarja 16
(kg/sarja)
5. Bilanțul de materiale
Bilanțul de materiale pune în evidență circulația materialelor în instalație și latura

cantitativă a transformărilor la care sunt supuse acestea. Bilanțul poate fi parțial
sau total. Cel parțial oferă informații ce vor fi mai apoi de ajutor pentru calculul
bilanțului termic și a dimensionării utilajelor. În continuare este prezentat în mod
tabelar bilanțul de materiale alcătuit pentru procesul de obținere a pigmentului
perilenic verde.
5.1 Bilanț de materiale pentru reacția de sinteză a bisimidei
În această etapă se consideră că are loc Reacția 1:

O O O
O N O
NH2
NMP, HOAc
2 + 2H 2O
+
O O O O N O
Din rețeta de laborator se observă că reactantul limitativ este ciclohexilamina, de

aceea randamentul reacției se calculează față de acesta. Se consideră că reacția
decurge cu un randament de 80%. Rezultatele obținute din bilanțul de materiale
se regăsesc în Tabelul
k
Materiale intrate kg Materiale iesite
g
10 2
N-metil 2 pirolidona Bisimida
61,02 1,67
12, 1
Ciclohexilamina acid acetic
13 0,61
Anhidrida perilen 19, 1
N-metil pirolidona
tetracarboxilica 17 061,02
10, Anhidrida perilen 3
Acid acetic
61 tetracarboxilica ,83
4
Ciclohexilamina
,38
1
apa
,41
11 1
TOTAL Total
02,93 102,93
5.2 Bilanț de materiale pentru etapa de filtrare și spălare cu metanol
În această etapă are loc mai întâi filtrarea masei de reacție de la etapa anterioară
pentru îndepărtarea N-metil pirolidonei. Apoi are loc o spălare cu metanol pentru
a îndepărta restul de solvent. Se consideră că reacția decurge cu un randament de
98% și pierderi de 2%. Rezultatele bilanțului de masă pe această etapă se
regăsesc în tabelul
k
Materiale intrate kg Materiale iesite g
21,
Bisimida 67 Precipitat
10, 2
acid acetic 61 Bisimida 1,24
10 2
N-metil pirolidona 61,02 Alcool metilic 1,24
Anhidrida perilen 3,8 4
tetracarboxilica 3 Total 2,47
4,3
Ciclohexilamina 8 Filtrat
1,4 1
Apa 1 Acid acetic 0,61
97 1
Alcool metilic 7,90 N-metil pirolidona 061,02
Anhidrida perilen 3
tetracarboxilica ,83
4
Ciclohexilamina ,38
9
Alcool metilic 56,67
1
Apa ,41
2
Total 037,92
0
Pierderi ,43
20 2
Total 80,83 Total 080,83
5.3 Bilanț de materiale pentru etapa de uscare
În această etapă se realizează uscarea bisimidei separată în precipitatul de la

filtrare. Se consideră pierderi de 1%. În tabelul se găsesc rezultatele pe bilanțul
acestei etape.
Materiale k
intrate kg Materiale iesite g
21, 2
Bisimida 24 Bisimida uscata 1,02
alcool metilic 21,
24
Alcool metilic 2
indepartat 1,24

0
Pierderi ,21
42, 4
Total 47 Total 2,47
5.4 Bilanț de materiale pentru etapa de nitrare
În această etapă are loc nitrarea bisimidei folosind azotit de amoniu de ceriu.
Reacția decurge cu un randament de 90%.
O N O O N O
NO 2
+ (NH 4)2Ce(NO 3)6
CH 2Cl 2 + (NH 4)2Ce(OH)(NO 3)5
O N O O N O
În tabelul se regăsesc rezultatele bilanțului masic pentru această etapă.
Materiale k
Bisimida 21, 2
uscata 02 Nitro-bisimida 0,46
36 0
Diclormetan 6,71 Acid azotic ,02
25, Azotit de amoniu 6
(NH4)2Ce(NO3)6 57 de ceriu ,85
Acid azotic 2,5 3
0,1M 4 Diclormetan 66,71
2
Apa ,53
2
Bisimida ,10
(NH4)2Ce(OH) 1
(NO3)5 7,18
41 4
5.5 Bilanț de materiale pentru neutralizare și extracție
HNO3 + KOH KNO3 + H 2O
După racire la 20 °C, amestecul conține nitro-bisimidă și bisimidă nereacționată,

se supune extracției cu diclormetan. În faza organică se regăsesc 90% din nitro-
bisimidă și 90% diclormetan.
În tabelul se regăsesc rezultatele bilanțului masic pentru această etapă
Materiale K
20,
Nitro-bisimida 46 Faza organica
0,0 2
Acid azotic 2 Nitro-bisimida 0,05
6,8 2
(NH4)2Ce(NO3)6 5 Bisimida ,06
36 3
Diclormetan 6,71 Diclorometan 30,04
2,5 3
Apa 3 Total 52,15
2,1
Bisimida 0 Faza apoasa
(NH4)2Ce(OH) 17, 0
(NO3)5 18 Nitro-bisimida ,41
12 0
Apa 2,24 Bisimida ,04
0,1 6
KOH,10% 4 (NH4)2Ce(NO3)6 ,85
(NH4)2Ce(OH) 1
(NO3)5 7,18
0
KNO3 ,03
1
Apa 24,90
3
Diclorometan 6,67
1
Total 86,08

53 5
5.6 Bilanț de materiale pentru distilare
În această etapă se distilă diclormetanul de la faza anterioară în proporție de 72%.
Rezultatele obținue în urma calculelor se regăsesc în tabelul
Materiale k
20, Diclorometan 2
Nitro-bisimida 05 distilat 64,03
2,0
Bisimida 6 Masa de reactie
33 2
Diclorometan 0,04 Nitro-bisimida 0,05
2
Bisimida ,06
6
diclorometan 6,01
8
Total 8,12

35 3
5.7 Bilanț de materiale pentru filtrare
În această etapă are loc filtrarea produsului care precipită în etapa anterioară. Se
consideră pierderi de 2%. Bilanțul masic pentru această etapă se regăsește in
Tabelul
Materiale K
20,
Nitro-bisimida 05 Precipitat
2,0 1
Bisimida 6 Nitro-bisimida 9,65
66, 2
Diclorometan 01 Bisimida ,02
2
Diclorometan 1,67
Total 4
3,34
Filtrat
4
Diclorometan 4,34

0
Pierderi ,44
88, 8
Total 12 Total 8,12
5.8 Bilanțul de materiale pentru faza de uscare
În această etapă se realizează uscarea produsului separat în precipitatul de la

filtrare. Se consideră pierderi de 1%. În tabelul se găsesc rezultatele pe bilanțul
acestei etape.
Materiale K
19,
Nitro-bisimida 65 Produs uscat
2,0 1
Bisimida 2 Nitro-bisimida 9,45
21, 2
Diclorometan 67 Bisimida ,02
2
Total 1,47

Diclorometan 2
indepartat 1,67
0
Pierderi ,20
43, 4
Total 34 Total 3,34
5.9 Bilanțul de materiale pentru faza de reducere

O N O O N O
THF
+ 3Sn(OH) 2Cl 2
NO 2 + 3SnCl 2 + 4H 2O NH2
O N O O N O
În această reacție, are loc reducerea nitro-bisimidei la amino-bisimidă, dar și

distilarea tetrahidrofuranului. Reactantul limitativ fiind clorura de dihidrat de
staniu. Rezultatele obținute din bilanțul de materiale se regăsesc în Tabelul
Materiale k
19, 1
Nitro-bisimida 45 THF distilat 056,13
2,0
Bisimida 2
10 1
SnCl2x2H2O 6,49 Amino-bisimida 8,48
10 2
THF 56,13 Acetat de etil 44,48
24 7
Acetat de etil 4,48 SnCl2 1,02
2
Sn(OH)2Cl2 1,82
2
Bisimida ,02
1
Apa 4,63
3
Total 72,44

14 1
5.10 Bilanțul de materiale pentru faza de spălare-separare
În această etapă au loc reacțiile cloruri de staniu cu hidroxidul de potasiu,

conform Reacției
SnCl2 + 3NaOH Na[Sn(OH)3] + 2NaCl
Sn(OH)2Cl2 3NaOH Na[Sn(OH)5] 2NaCl
Spălarea amino bisimidei se va face cu soluție de NaOH de concentrație de 10%.

Randamentul reacției este de 80%.
Materiale k
Amino- 18,
bisimida 48 Faza organica
24 1
Acetat de etil 4,48 Amino-bisimida 4,78
71, 2
SnCl2 02 Acetat de etil 32,25
21, 2
Sn(OH)2Cl2 82 Apa ,32
2,0 2
Bisimida 2 Total 49,36
14,
Apa 63 Faza apoasa
57 3
sol. NaOH 10% 1,11 Amino-bisimida ,70
1
Acetat de etil 2,22
7
Na[Sn(OH)3] 2,14
2
Na[Sn(OH)5] 2,12
2
Bisimida ,02
0
NaOH ,57
5
NaCl 5,13
5
Apa 26,30
6
Total 94,19
94 9
5.11 Bilanțul de materiale pentru distilare

În această etapă se distilă acetatului de etil de la faza anterioară în
proporție de 90%.
Rezultatele obținue în urma calculelor se regăsesc în tabelul
Materiale k
Amino- 14, Acetat de etil 2
bisimida 78 distilat 20,64
23
Acetat de etil 2,25
Masa de reactie
1
Amino-bisimida 4,78
1
Acetat de etil 1,61
24 2
5.12 Bilanțul de materiale pentru uscare
În această etapă se realizează uscarea amino-bisimidei separată în precipitatul de

la distilarea acetatului de etil. Se consideră pierderi de 1%. În tabelul se găsesc
rezultatele pe bilanțul acestei etape.
Materiale k
Amino- 14, Aminobisimida 1
bisimida 78 uscata 4,63
11,
Acetat de etil 61
Acetat de etil 1
indepartat 1,61

0
Pierderi ,15
26, 2
Total 40 Total 6,40
5.13 Bilanțul de materiale pentru faza de alchilare

O N O O N O
+
Na
+ 2 C6H13I
THF C6H13
+ 2 HI
NH2
N
C6H13
O N O O N O
În această etapă are loc alchilarea amino-bisimidei cu iodură de hexan.
k
Aminobisimida 14, Colorant perilenic 1
uscata 63 verde 6,49
Acetat de etil 11, 3
indepartat 61 C6H13I ,86
13, 5
C6H13I 35 HI ,73
2,1 Acetat de etil 1
NaH 5 indepartat 1,61
24 2
THF anh 4,48 THF anh 44,48
2
NaH ,15

1
Pierderi ,90

28 2
5.14 Bilanțul de materiale pe faza de turnare pe apă
k
Colorant 16, Colorant perilenic 1
perilenic verde 49 verde 6,49
3,8 3
C6H13I 6 C6H13I ,86
5,7 5
HI 3 HI ,73
Acetat de etil 11, Acetat de etil 1
indepartat 61 indepartat 1,61
24 2
THF anh 4,48 THF anh 44,48
2,1 2
NaH 5 NaH ,15
34 3
Apa 2,27 Apa 42,27

62 6
5.15 Bilanțul de materiale pentru faza de filtrare-spălare
În acestă etapă are loc filtrarea masei de reacție de la alchilarea amino-bisimidei.

Spalarea cu apă se face pentru îndepartarea acidului iodhidric,tetrahidrofuranului,
dar si a hidruri de sodiu.Se obține o turtă de colorant perilenic verde ce conține
50% apă. Se consideră pierderi 2% și umiditate a precipitatului de 50%.
Rezultatele acestei etape se găsesc în Tabelul 6.
k
Colorant 16,
perilenic verde 49 Precipitat
3,8 Colorant perilenic 1
C6H13I 6 verde 6,16
5,7 1
HI 3 Apa 6,16
Acetat de etil 11, 3
indepartat 61 Total 2,32
24
THF anh 4,48 Faza organica
2,1 3
NaH 5 C6H13I ,86
34 5
Apa 2,27 HI ,73
24 Acetat de etil 1
Apa de spalare 4,48 indepartat 1,61
2
THF anh 44,48
2
NaH ,15
5
Apa 70,58
Total 8
38,41
0
Pierderi ,33

87 8
5.16 Bilanț pentru faza de uscare
În acestă etapă finală are loc uscarea turtei obținute la filtrare. Se obține produsul
final pur. Se consideră pierderi 1%. Rezultatele se regăsesc în Tabelul
K
Colorant 16, Colorant perilen verde 1
perilenic verde 16 uscat 6,00
16, 1
Apa 16 Apa indepartata 6,16
0
Pierderi ,16
32, 3
Total 32 Total 2,32
6. Predimensionarea utilajelor
Predimensionarea utilajelor s-a realizat pentru toate reactoarele chimice, dar și

pentru schimbătorul de căldură.
În primă etapă se calculează volumele parțiale ale fiecărui component care este
introdus în reactor, folosind relația
m
V p=
ρ
unde: Vp – volum parțial, m – masă, ρ – densitate
În cazurile în care pentru densitățile diverșilor compuși nu s-au găsit date

experimentale, acestea au fost aproximate cu densitatea solventului.
După calculul volumelor parțiale se calculează volumul util cu relația (4):
n
V u=∑ V p ,i
i−1
unde: Vu – volumul util al reactorului, Vp,i – volumul parțial al componentului i,

n – numărul de componenți din reactor
În continuare se calculează volumul real al reactorului, considerând un coeficient
de umplere de 0.8 (coeficient ce ține cont de dinamica fluidelor sub agitare sau de
fenomele de spumare ce pot apărea în timpul proceselor). Volumul real (Vn) se
calculează cu relația (5):
Vu
V r=
φ
Unde φ=coeficient de umplere
D
Util Materiale k Vpa Vutil Volum
ensitate
aje intrare g rtial (litri) (litri) total (litri)
(kg/m^3)
N-metil 2 1 1 103
pirolidona 061,02 028 2,12
Ciclohexila 1 8 14,
Rea
mina 2,13 36 50
ctor 1068,
Anhidrida 1512
Obtinere 1 1 11, 02
perilen
bisimida 9,17 700 27
tetracarboxilica
1 1 10,
Acid acetic 0,61 049 11
Bisimida 2 8 25,
uscata 1,02 36 15
Diclormeta 3 1 275
Rea n 66,71 330 ,72 312,8
634
ctor nitrare (NH4)2Ce( 2 2 10, 4
NO3)6 5,57 490 27
Acid azotic 2 1 1,7
0,1M ,54 500 0
Nitro- 2 8 24,
bisimida 0,46 36 47
0 1 0,0
Acid azotic ,02 500 1
(NH4)2Ce(N 6 2 2,7
O3)6 ,85 490 5
Diclormeta 3 1 275
Rea n 66,71 330 ,72
ctor de
2 1 2,5 437,4
neutralizar 634
Apa ,53 000 3 7
e si
extractie 2 8 2,5
Bisimida ,10 36 1
(NH4)2Ce(O 1 2 7,1
H)(NO3)5 7,18 400 6
1 1 122
Apa 22,24 000 ,24
0 2 0,0
KOH,10% ,14 120 7
Vas Nitro- 2 8 23, 274,6 405
bisimida 0,05 36 98
2 8 2,4
distilare Bisimida ,06 36 6 0
Dicloromet 3 1 248
an 30,04 330 ,15
Nitro- 1 8 23,
bisimida 9,45 36 27
2 8 2,4
Bisimida ,02 36 2
Rea
SnCl2x2H2 1 3 26, 1510,
ctor de 2052
O 06,49 950 96 95
reducere
1 8 118
THF 056,13 90 6,67
Acetat de 2 9 271
etil 44,48 00 ,64
Amino- 1 8 17,
Vas bisimida 4,78 36 68 275,7
490
distilare Acetat de 2 9 258 4
etil 32,25 00 ,06
Aminobisi 1 8 17,
mida uscata 4,63 36 51
Acetat de 1 9 12,
etil indepartat 1,61 00 90
Rea
1 8 15, 322,6
ctor de 405
C6H13I 3,35 36 97 0
alchilare
2 1 1,5
NaH ,15 400 4
2 8 274
THF anh 44,48 90 ,69
Colorant 1 8 19,
perilenic verde 6,49 36 73
3 8 4,6
C6H13I ,86 36 2
5 1 3,3
HI ,73 700 7
Tur Acetat de 1 9 12, 659,1
820
nare pe apa etil indepartat 1,61 00 90 1
2 8 274
THF anh 44,48 90 ,69
2 1 1,5
NaH ,15 400 4
3 1 342
Apa 42,27 000 ,27
În continuare se alege tipul de agitator și dimensiunile acestuia. Rezultate

obținute în urma tuturor calculelor sunt ilustrate prin fișele tehnice (Fișa 1-7).
Predimensionarea schimbatorului de căldură.

Măsuri de protecție a muncii, constante fizice și condiții de
calitate ale materiilor prime implicate în sinteza pigmentului
perilenic verde
 N-metil 2 pirolidonă, C5H9NO

Proprietăți fizico-chimice
Prezentare:lichid
Masă moleculară:99,13 g/mol
Densitate:1,028 g/cm3
Temperatură de fierbere:202-204 ᵒC
Solubilitate:în apă completă
Vâscozitate: 0,0017 Pa*s
Măsuri de prim ajutor
Contact vizual: Clătiți cu multă apă timp de 15 minute
Contact cu pielea: Îndepărtați hainele, nu aplicați agenți de neutralizare, spălați
imediat cu multă apă timp de 15 minute
După inhalare: Scoateți victima la aer curat
 Ciclohexilamina, C6H13N
Prezentare:lichid
Temperatură de fierbere: 134ᵒC
Solubilitate:în apă 1 g/L
Vâscozitate: 2,12 mPa*s
Faze de pericol:
H226: Lichid si vapori inflamabili
H290: Poate fi coroziv pentru metale
H311: Toxic în contact cu pielea. Efectuează arsuri grave ale pielii si lezarea
ochilor
Faze de precauție
P280: Purtați mănuși de protecție/îmbrăcăminte de protecție
P210: Păstrați compusul departe de căldură, scântei,flăcări deschise și alte surse
de aprindere
P273: Evitați eliberarea în mediu înconjurător
Măsuri de prim ajutor:
Pe piele : spălați imediat cu multă apă, aplicați pansamente sperile
Ochii: spălați imediat ochii timp de 15 minute
Înghițire: Clătiți imediat gura și apoi beți apă
 Acid acetic, C2H4O2

Prezentare:lichid incolor
Masă moleculară:60 g/mol
Solubilitate completă în apă, etanol, eter, acetonă
Vâscozitate: 0,0012 Pa*s
Faze de pericol:
H226: Lichid si vapori inflamabili
H314: Cauzează arsuri grave ale pielii
Faze de precauție:
P210: a se ține departe de căldură, scântei, flăcări deschise
P233: Păstrați recipientul bine inchis
Măsuri de prim ajutor:
În caz de inhalare: Scoateți victima la aer curat și mențineți-o în stare de repaus
Ochii: Spalati-vă imediat cu apă timp de câteva minute
În caz de incendiu: Utilizați dioxid de carbon pulbere,
 Perilen dianhidridă, C24H8O6
Prezentare:solid
Densitate:1,7 g/cm3
Temperatură de topire: 350ᵒC
Contact cu pielea: Spălați cu sapun și multă apă
Inhalare: Nu provocați voma. Ieșiți la aer curat.
 Metanol, CH4O
Prezentare:lichid limpede incolor
Temperatură de fierbere: 64,5ᵒC
Solubilitate: mișcibil cu apa
Ochii: Îndepărtați victima de la sursa de contaminare, Clătiți ușor
ochii afectați cu apă curată și călduță timp de cel puțin 15 minute
Pielea:Scoateți hainele,pantofi, șosete și bijuterii din zonele afectate.Spalați zona
afectată cu apă caldă.
 Hidroxid de sodiu, NaOH
Prezentare:solid alb
Densitate:2,130g/cm3
Solubilitate: mișcibil cu apa
Fraze de pericol
H314 Provoacă arsuri grave ale pielii şi lezarea ochilor
Fraze de precauție
P260 Nu inspiraţi praful/fumul/gazul/ceaţa/vaporii/spray-ul.
P280 Purtaţi mănuşi de protecţie/îmbrăcăminte de protecţie/echipament de
protecţie a ochilor/ echipament de protecţie a feţei.
P303+P361+P353 În caz de contact cu pielea (sau părul): scoateţi imediat toată
îmbrăcăminteacontaminată. Clătiţi pielea cu apă/faceţi duş.
P305+P351+P338 În caz de contact cu ochii: clătiţi cu atenţie cu apă timp de mai
multe minute.Scoateţi lentilele de contact, dacă este cazul şi dacă acest lucru se poate
face cu uşurinţă. Continuaţi să clătiţi.
P310 Sunaţi imediat la un centru de informare toxicologică sau un medic.
P301+P330+P331 În caz de înghiţire: clătiţi gura. NU provocaţi voma.
P405 A se depozita sub cheie.
Mijloace de combatere a incendiilor
Extinctorul potrivit: CO₂, pulbere sau apă gazoasă. Incendiile puternice trebuie
stinse cu apă gazoasă sau cu spumă rezistentă la alcool.
Stabilitate: Descompunere termică/ condiţii de evitat: Produsul nu se descompune
dacă este folosit conform normelor.
 Azotat de amoniu de ceriu, (NH4)2[Ce(NO3)6]
Prezentare:solid galben
Solubilitate în apă 1,4 g/L
Faze de pericol
H272: Poate agrava un incendiu, oxidant
H302: Nociv în caz de înghițire
H314: Provoacă arsuri grave ale pielii si lezarea ochilor
Faze de precauție
În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă.
În caz de contact cu ochii: Clătiţi cu atenţie cu apă timp de mai multe minute.
Scoateţi lentilele de contact, dacă este cazul şi dacă acest lucru se poate face cu uşurinţă.
Continuaţi să clătiţi.
După inhalare:Împrospătați aerul. În caz de dubiu sau dacă simptomele persistă,
consultați imediat medicul.
După contactul cu pielea, spălaţi imediat cu multă apă. Este necesar imediat
tratament medical, deoarece arsurile chimice netratate pot duce la rani foarte greu de
vindecat.
In caz de contact cu ochii clatiti imediat cu apa curenta timp de 10 pana la 15
minute cu pleoapele deschise si consultati oftalmologul. Protejati ochiul care nu este
ranit.
După ingerare.Clătiți gura imediat și beți multă apă. In caz de inghitire exista
pericolul perforarii esofagului si astomacului (efect puternic coroziv). Sunați un medic
imediat
 Diclor metan CH2Cl2
Densitate:1,33g/cm3
Solubilitate în apă:20 g/L
După inhalare: aer curat. Se va consulta un medic.

După contactul cu pielea: spălaţi cu multă apă. Îndepărtaţi î
mbrăcămintea contaminată. Se va
consulta un medic.
După contactul cu ochii: clătiţi cu multă apă pleoapa ţinută l
arg deschisă. Chemaţi oftalmologul.
După înghiţire: atenţie dacă victima vomită. Pericol de aspira
ţie! A se păstra căile respiratorii
libere. Se va chema de urgenţă medicul. După aceea administraţi
: cărbune activat (20 - 40 g în
suspensie 10 %).
 Acid azotic , HNO3
Prezentare:lichid limpede de culoare slab galbenă
Masă moleculară: 63,01 g/mol
Densitate:1,5 g/cm3
Vâscozitate: 0,761 mPa*s
Contactul cu pielea -Imbibati cu apa, indepartati imbracamintea contaminata si spalati

zona afectata cu multa apa. Consultati imediat medicul.
Contactul cu ochii-Imediat spalati ochii cu solutie pentru ochi sau cu apa curata
timp de 10 minute. Continuati spalarea pina la sosirea medicului.Tineti ochii deschisi in
timpul spalarii .
Ingerarea-Nu provocati vomitarea. Daca persoana este constienta spalati gura cu apa si
dati sa bea 2 -3 pahare cu apa sau lapte. Solicitati imediat asistenta medicala si transportati
pacientul la spital .
Inhalarea-Mutati imediatpersoana vatamata la aer curat.Tineti pacientul la caldura si
odihna.Administrati oxigen daca aveti persoana competenta disponibila.Efectuati respiratie
artificiala daca e caz de stop respirator sau inconstienta
Fraze de risc
H 314–Cauzeaza arsuri severe pentru piele si leziuni ochilor

H 272–Poate intensifica focul (oxidant)
H 290–Poate fi coroziv pentru metale.
Fraze de precautie
P301+P330+P331-daca este inghitit: clatiti gura. NU induceti voma.
P305+P351+P338–daca patrunde in ochi: clatiti cu apa pentru cateva minute. Indepartati
lentilele de contact, daca sunt prezente si se poate face aceasta. Cotinuati clatirea.
P303+P361+P353 –daca se gaseste pe piele (sau par): indepartati imediat toata
imbracamintea
contaminata.
P363 –Spalati echipamentul contaminat inainte de reutilizare.
P304+P340 –daca este inhalat: scoateti victima la aer proaspat si lasati-o sa se odihneasca
in pozitie confortabila pentru respirat.
P390 –Absorbiti scurgerile pentru a preveni eventualele accidente.
 Clorură de staniu, SnCl2

Prezentare:lichid incolor cu miros caracteristic de acid clorhidric
Fraze de pericol
H302 + H332 Nociv în caz de înghiţire sau inhalare.
H314 Provoacă arsuri grave ale pielii şi lezarea ochilor.
H317 Poate provoca o reacţie alergică a pielii.
H373 Poate provoca leziuni ale organelor în caz de expunere prelungită sau
repetată. H410 Foarte toxic pentru mediul acvatic cu efecte pe termen lung.
Fraze de precauţie
P273 Evitaţi dispersarea în mediu.
P301 + P330 + P331 în caz de înghițire: Clătiți gura. NU provocați voma.
P302 + P352 în caz de contact cu pielea: spălaţi cu multă apă şi săpun.
P305 + P351 + P338 În caz de contact cu ochii: Clătiți cu atenție cu apă timp de
mai multe minute. Scoateți lentilele de contact, dacă este cazul și dacă acest lucru se
poate face cu ușurință. Continuați să clătiți.
P308 + P310 În caz de expunere sau de posibilă expunere: Sunaţi imediat la un
centru de informare toxicologică sau un medic.
În caz de contact cu pielea: Scoateți imediat toată îmbrăcămintea contaminată.
Clătiţi pielea cu apă/ faceţi duş. Se va chema de urgenţă medicul.
După contactul cu ochii: clătiţi cu multă apă. Chemaţi imediat oftalmologul. Se
vor scoate lentilele de contact.
Dupa inghitire: victima trebuie sa bea apa (cel putin 2 pahare0; se evita voma
(risc de perforare!). Se va chema de urgenţă medicul. Nu încercaţi neutralizarea.
 Acetat de etil,C4H8O2
Prezentare:lichid incolor cu gust de fructe
Masă moleculară: 88 g/mol
Densitate:0,9 g/cm3
Temperatură de fierbere: 77,1 ᵒC
Fazele de pericol
H225 Lichid şi vapori foarte inflamabili.
H319 Provoacă o iritare gravă a ochilor.
H336 Poate provoca somnolenţă sau ameţeală.
Fraze de precauție
P305+P351+P338 În caz de contact cu ochii: Clătiţi cu atenţie cu apă timp de mai multe
minute. Scoateţi lentilele de contact, dacă este cazul şi dacă acest lucru se poate
face cu uşurinţă. Continuaţi să clătiţi.

După inhalare: Împrospătați aerul
După ingerare. Clătiți gura.Nu provoca voma. Acordați atenție pericolului prin
aspirare în caz de vomă.
După contact cu ochii. Clătiți din abundență cu apă proaspătă și curată timp de 10
minute, tinând pleoapele depărtate.În caz de iritare consultați medicul oftalmolog.
 Tetrahidro furan, C4H8O
Temperatură de fierbere: 65 ᵒC
Fazele de pericol
H225. Lichid și vapori foarte inflamabili
H302. Dăunător dacă e înghițit
H319 Cauzează iritarea gravă a ochilor
H335.Provoacă iritații respiratorii
În caz de inhalare. Mutați persoana în aer curat. Dacă nu respirați, dați respirație
artificială.
În caz de contact cu pielea:Spălați-vă cu săpun și multă apă. Consultați un medic.
În cazul contactului cu ochiiClătiți bine cu multă apă timp de cel puțin 15 minute
și consultați un medic.
I. Bibliografie
[1] Edwin B. Faulkner and Russell J. Schwartz (editori), High

Performance Pigments, Wiley-VCH,2009
[2] W. Herbst, K. Hunger (editori), Industrial Organic Pigments,2002
[3] Runkun Sun, Synthesis and Characterization of Unsymmetrical Perylene Derivatives

and Perylene Oligomers, Lucrare de disertație, Doctor of Philosophy The City University
of New York
[4] Ding Tian, Synthesis, characterization and thermal analysis of tetrahedral and cyano-
substituted perylene-based derivatives,Lucrare de disertație, Faculty of The University of
Akron,August 2014
[5] O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals,

Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013
[6]. Hugh M. Smith (editor), High Performance Pigments, Wiley-VCH
2002
[7] Yong Zhou (editor),Eco-and Renewable Energy Maerials
[8] Sim Bum Yuk, Woosung Lee, Se Hun Kim, Jin Woong Namgoong,
Jae Moon Lee, Jae Pil Kim, Application of perylene dyes for low dielectric
hybrid-type black matrices

Coloranti Perilenici

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Coloranti Perilenici

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

UNIVERSITATEA POLITEHNICĂ, BUCUREȘTI

Coloranți perilenici. Dimensionarea instalației

Conducător Științific: Conf. dr. ing. Aurelian Cristian BOSCORNEA

Student: Loredana-Cătălina NEDELCU

Specializare: Chimia și Ingineria Substanțelor Organice, Petrochimie și Carbochimie

3.2 Proprietăți fizice.....................................................................................................7

3.3 Uscarea pigmenților perilenici..............................................................................7

3.4 Chimie fizică și fizica culorii..................................................................................8

4.1 Utilizări neconvenționale.....................................................................................11

5. Metode și procedee de obținere..................................................................................13

6. Date economice și legislație.........................................................................................16

7. Impactul asupra mediului...........................................................................................17

8. Măsuri de protecție a muncii, constante fizice și condiții de calitate ale

II. Dimensionare tehnologică..............................................................................................25

Pigmenți perilenici sunt clasificați drept hidrocarburi aromatice policiclice (HAP).

Figură 1 Structura chimică

Tabel 1 Pigmenți perilenici disponibili comercial

Denumire pigment Formula structurală Culoare

Red 178 Roşu

A c e n a fe n A n h id r id a a c id u lu i n a fte n ic N a fta lim id ã

Figură 2 Structura chimică a perilenului

3.2 Proprietăți fizice

3.3 Uscarea pigmenților perilenici

Majoritatea pigmenților perilenici sunt comercializați sub formă de pulberi, de aceea

3.4 Chimie fizică și fizica culorii

Figură 3 Pigmentul violet 29 Figură 4 Pigmentul roșu 179

Morfologia pigmenților perilenici este tipic acidulată ( în formă de ac). Metoda de

3.5 Condiționarea pigmenților derivati de perilen imida

4. Tipuri de compuși perilenici

4.1 Pigment Red 123

Pigmentul Red 123 nu este produs în CH3

cantități mari. Acesta este utilizat în O

principal în vopsele. Pigmentul oferă o

Utilizat și în vopsirile prin Figură 5 Structura pigmentului Red

Figură 6 Structura pigmentului Red 149

Figură 7 Structura pigmentului Red 178

4.4 Pigment Red 179

Este un compus dimetilperilimidic,

Figură 8 Structura pigmentului Red

4.5 Pigment Violet 29

Figură 9 Structura pigmentului Violet 29

4.6 Pigment Red 224

4.7 Pigment Green

Perilen bisimidele (PBI) și derivații lor au beneficiat în mod continuu de o atenție

Figură 11 Structura pigmentului perilenic verde

În figura 11 sunt prezentate spectrele de absorbție la starea de echilibru acolorantului

Utilizeaza o cantitate mare de pigmenți și coloranți de înaltă performanță. Sunt preferabili

 Pigmenți de perilenă în celulele solare.

 Aplicarea coloranților perilenici pentru hibride dielectrice.

 Comp absorb in domeniu inflarosu apropiat nir absorber nir dyes

Fluorescența implică absorbția luminii ultraviolete sau a luminii vizibile și emisia de

6. Metode și procedee de obținere

A) Transformarea acenafenului la perilena acidului tetracarboxilic dimidă (Pigment

A c e n a fe n A n h id r id a a c id u lu i n a fte n ic N a fta lim id ã

B) Sinteza dianhidridei acidului tetracarboxilic perilen (PTCA) prin hidroliza PTCI

C) Alchilarea PTCI la pigment Red 179 şi a altor pigmenţi perilenici

Agenţi de alchilare utilizaţi includ clorura de metil, sulfat de dimetil.

D) Sinteza pigmentilor perilenici si a cristalelor mixte prin condensarea PTCA cu amine

Introducerea de aditivi nonpigmentari în timpul condensării PTCA cu metil amina

E) Derivații de perilena ca agenți de îmbunătățire a performanței

În ultimii ani, derivați de perilenă au fost raportați ca agenți de îmbunătătire a

Sănătate, singuranță și considerente de mediu

Scopul acestei lucrări reprezintă dimensionarea unei instalații de obținere a