Universitatea „Al.I.

Cuza” din Iași

Facultatea de chimie
Specializarea: Chimie clinică

Saviuc Pavăl
Ana Mihaela
Grupa 2543
 Piper nigrum este o plantă din familia
Piperaceae, originară din sudul Indiei şi
cultivată, în prezent, pe scară largă şi în alte
regiuni tropicale, precum Brazilia, Myanmar şi
Indonezia
Este un arbust cățărător cu tulpina lemnoasă,
care poate atinge 4 - 5 m înălțime. Are florile
mici, albe, şi aşezate într-o inflorescenţă de 8 -
15 cm lungime.
 Fructele sunt verzi la început, apoi roşii, iar la
final negre, unite într-un ciorchine cu 20 – 30
boabe.
Boabele de piper negru au mărimea de 4 – 5
mm, iar cele de piper alb de 3 - 5 mm.
Din punct de vedere chimic piperul conține:
11,7% - H2O, 2,5% - ulei eteric, 7,3% -piperina,
0,6% – piperidina, 13,1% - substanţe azotoase,
35,4% - amidon, 14% - celuloză, 5% - cenuşă.
Fructele și semințele diferitelor varietăți de
piper (Piper nigrum, Piper Longum și Piper
officinarum) conțin o serie de alcanoizi precum
piperina și chavicina, responsabile împreună cu
uleiurile eterice pe care le conțin, de gustul
iute al piperului.
Piperina (C17H19NO3) aparține familiei de
alcaloizii și derivați ai acestora având formula
structurală:
 Chavicina este un stereoizomer lichid al
piperinei, care se găsește în proporţie mult mai
mică decât aceasta în piperul negru și are
următoarea formulă structurală:
Piperina este o substanță:
solidă,
inodoră,
cu gust iute,
cristalizată (cristale galben - cafenii sub formă
de ace monoclinice),
puțin solubilă în apă (40 mg / L sau 1g / 25 L la
18°C), dar solubilă în solvenți organici (eter -
1g/36 mL, alcool - 1g/15 mL sau cloroform - 1
g/1,7 mL ),
punctual de topire 128 – 129 ̊ C,
densitatea de 1,193 g/cm3.
A fost descoperită în 1819 de către Hans
Christian Ørsted și izolată din fructele de Piper
nigrum, iar în anul 1882 a fost sintetizată chimic
prin reacția clorurii de piperoil cu piperidina
conform reacției:

+ ClOC - CH = CH - CH = CH
O
N N
H O I
CO
I
CH = CH
I
CH = CH
I

O
O
O metodă mai nouă de sinteză eficientă a
piperinei este pornind de la piperonal:
O O O
O O O
CH 3 - CHO C17H19NO 3
+ C17H19NO 3

I I I N
CHO CH = CH - CH = CH - COOH H
CH = CH - CHO
Sinteza chimică a piperinei - conform Piperine –
Synthesis and Isolation of a Natural Product) a
fost realizată prin reacția metil piperatului cu
piperidina în prezența metoxidului de sodiu în
reflux cu soluție de metanol:
 în prima etapă, este preparat esterul fosfonat;
 în a doua etapă se obține alchena trans-metil
piperat;
 în ultima etapă are loc reacția metil
piperatului cu piperidina în prezența metoxidului
de sodiu în reflux cu soluție de metanol.
Piperina se poate obține eficient și prin
extracție din piper.
Metodele tradiționale de extracție cu solvent
includ înmuierea, macerarea și extracția
Soxhlet. Aceste metode necesită, de obicei,
timp de extracție lung și/sau temperatură
ridicată, care conduc la riscul de degradare
termică a compușilor bioactivi termo-sensibili
Tehnicile moderne de extracție ale piperinei
sunt cele care utilizează diferiți solvenți:
diclormetan, acid acetic glacial, eter de petrol,
eter dietilic, etanol, soluții hidrotrop (N-butil
benzen sulfonatul de sodiu - NaNBBS), lichide
supercritice cum e dioxidul de carbon (CO2 este
utilizat ca solvent, la temperatură și presiunea
critică) și soluții ionice (săruri topite, formate
din anioni și cationi, cu puncte de topire
scăzute de obicei mai mici de 100° C),
extracția asistată cu ultrasunete (EAU) și
extracția asistată cu microunde (MAE).
 O metodă modernă de obținere a piperinei
este biosinteză. Prin această metodă a fost
izolată o nouă enzimă aciltransferaza din muguri
de Piper nigrum, care catalizează sinteza
piperinei în prezență de piperoil-coenzima A și
piperidină.
Enzimele necesare fiecărei etape sunt L-
Lizin decarboxilaza, cadaverin aminotransferaza
și piperoil piperidina transferaza.
Piperina hidroliză în mediu acid sau/și bazic
conducând la formarea acidului piperic și
respectiv a piperidinei:

Hidroliză
C17H19NO 3
+ HOOC - CH = CH - CH = CH
O
N
H
O

În reacție cu acizii puternici, piperina

formează săruri specifice, de exemplu cu HCl
formează ace roșu - portocalii.
În prezență de iod din iodură de potasiu în
soluție alcoolică și împreună cu acid clorhidric,
piperina formează cristale oțel-albastru.
Pornind de la acidul piperic se pot sinteza
analogii amidici ai piperinei conform reacțiilor:
Piperina și derivații săi au acțiune analgezică,
antiinflamatoare, antidepresivă, antitumorală,
antioxidantă, pot stimula enzimele digestive ale
pancreasului și intestinelor, reglează activitatea
tiroidei și crește, de asemenea, secreția de acid
biliar;
Are capacitatea de a crește biodisponibilitatea
medicamentelor sau a altor substanțe;
Stimulează diviziunea și dezvoltarea
melanocitelor (celule care dau culoare pielii);
Uleiurile volatile au efect antiinfecțios puternic
asupra căilor respiratorii, stopează vărsăturile,
acționează asupra aparatului cardiovascular și
chiar asupra metabolismului;
În același timp este și un bun insecticid.
Bibliografie:

Ravindran P., 2003. Black pepper: Piper

nigrum. Boca Raton, Fla.: CRC Press
Piperine – Synthesis and Isolation of a Natural
Product,http://www.chem.wisc.edu/deptfiles/genc
hem/Chm346/pdfs/B00.Piperineexpt.pdf
Meghwal M, Goswami T., 2013. Piper nigrum and
piperine: an update. Phytother Res 27:1121–30.
V
Ă

M
U
L
Ț
U
M
E
S
C
!