VITAMINE

Ce sunt vitaminele ?

compui organici pe care esuturile umane

nu i pot sintetiza

Surse pentru vitamine

Toate vitaminele pot fi furnizate de
alimente.

Unele vitamine pot fi sintetizate de ctre

microorganismele intestinale dar acestea
nu pot furniza ntregul necesar de vitamine
al organismului uman.

Clasificare
Dup solubilitate:
Vitamine solubile n ap: vitaminele B, acidul folic,
niacina, acidul pantotenic, biotina i vitamina C. Au rol
de coenzime.
Vitamine liposolubile: A, D, E i K conin un rest
izoprenic:

CH2 C

CH

CH2

CH3 vitamina D.
esuturile umane pot sintetiza

Vitamine hidrosolubile
Vitamina B1 (tiamina)
NH2

CH3

R=

R=H

Tiamina = Aneurina = Vitamina B1

OH

OH
O

CH2 CH2 OR

H3 C

R=

P
OH

Tiaminmonofosfat (TMP)
O

P
OH

OH

Tiamindifosfat (TDP) =
Tiaminpirofosfat (TPP)

Transformarea tiaminei libere n decarboxilaz

se face cu consum de ATP n intestin, ficat, rinichi

TPP se combin cu proteine specifice i

rezult enzime active:
ATP
Tiamin

AMP

tiaminkinaze
(ex. tiamin pirofosfokinaza)

Tiaminpirofosfat

Mecanismul de aciune
biochimic
decarboxilarea -cetoacizilor:
Piruvat

Piruvat

piruvat-decarboxilaza

(n drojdii)
complexul multienzimatic
al piruvat-dehidrogenazei

Acetaldehid + CO 2

Acetil-CoA + CO 2

complexul multienzimatic
-cetoglutarat
al -ceto-glutarat dehidrogenazei

Succinil-CoA + CO 2

Vitamina B2
Conine heterociclul numit izoaloxazin NH

CH2
H3C

H3C

CH CH CH CH2 O

P O

OH OH OH

O-

O-

O H2 C

N
O

N
N

OH OH

NH

adenozin

O
lumicrom
lumiflavin
riboflavin

(H)
(H)
(H)

flavin adenin mononucleotid (FMN)

flavin adenin dinucleotid (FAD)

(OH)
(H)

adenozin 5`-monofosfat
(AMP)

Mecanismul de aciune
biochimic
activarea riboflavinei prin fosforilare n prezena
ATP i Mg2+
ATP
Riboflavina

ADP
Mg

Flavinadenin mononucleotid (FMN)

2+

FMN poate lega n continuare AMP dintr-o

molecul de ATP sub influena flavin adeninpirofosfatazei i a Mg2+ cu formarea de FAD.
FMN + ATP

Mg2+

FAD + PP i

Flavoproteinele funcioneaz ca
transportori de hidrogen.

SH2 + FMN (FAD)

Enzime

S ox + FMNH2 (FADH2)

 dehidrogenarea oxidativ a aminoacizilor,

cu formarea de cetoacizi

CH COOH + H2O L-aminoacid-oxidaza

NH2

FMN

FMNH2

C
O

COOH + NH3

 dehidrogenarea (a -b) a acizilor grai

saturai (sub form de acil~SCoA):
Acil-CoA dehidrogenaza

R CH2 CH2 CO-SCoA

R CH
FAD

FADH2

CH CO-SCoA

 dehidrogenarea acidului succinic:

Acid succinic

Succinat dehidrogenaza

FAD

Acid fumaric

FADH2

Vitamina PP
Biosinteza.
Se face n intestin de ctre flora
microbian intestinal utiliznd triptofanul
(provitamina PP).

CONH2

CONH2

COOH

O
N
Acidul nicotinic
(niacina)

N
Amida acidului nicotinic
(niacinamida)

H2 C

O-

OH OH

O
O

NH2
N

P O
O

H2 C

OH OR
Nicotinamid-adenin dinucleotid (NAD+)

(R = H formeaz NAD+ ; R = -PO3H2 formeaz NADP+)

Mecanismul de aciune
biochimic
NAD+ i NADP+ au un rol n
oxidoreducerile celulare.
SH2 + NAD+
SH2 + NADP+

Sox + NADH + H+
Sox + NADPH + H+

Vitamina B6
Piridoxal fosfatul i piridoxamin
fosfatul au rol de coenzime.
HO

H3 C

H2 C OH
CH2 OH

Piridoxina

HC

CH2 OH

HO

H3 C

H2 C

N
Piridoxal

CH2 OH

HO

H3 C

NH2

N
Piridoxamina

Mecanismul de aciune
biochimic
HC

HC
CH2 OH

HO

ATP

ADP

HO

CH2 O P

O-

OH3 C

HO

piridoxal-kinaza

N
Piridoxal
H2 C NH2
CH2 OH

ATP

ADP

H3 C

HO

N
Piridoxalfosfat
O
H2 C NH2
CH2 O P
O-

N
H3 C
Piridoxamina

piridoxamin-kinaza
N
H3 C
Piridoxaminfosfatul

O-

R1

Transaminarea
transformarea unui aminoacid n cetoacid
i invers
CH

COOH + R2

COOH

R1

NH2

COOH +

CH
NH2

COOH

R1
CO2

CH
NH2

decarboxilarea aminoacizilor
R1

R2

CH2
NH2

COOH

COOH
GPT

CH2

H3 C CH COOH +

COOH

CH2

NH2

Alanin

H3 C C

COOH

CH2

Acid piruvic

CH2

HC

COOH

NH2

COOH

Acid-cetoglutaric

Acid glutamic

COOH

COOH

COOH

COOH

CH2

CH2

CH2

CH2

HC

NH2

COOH

Acid aspartic

GOT

CH2
C

COOH

Acid-cetoglutaric

COOH

Acid oxaloacetic

CH2
HC

NH2

COOH

Acid glutamic

Acidul folic
OH
N
5

N
H2 N

10
9
CH2 NH

COOH
CO

NH CH
CH2
CH2

N
acid p-aminobenzoic

pterina
acid pteroic

COOH
acid glutamic

Mecanismul de aciune biochimic al folailor

La micro-organisme, acizii folici sunt factori de cretere

La organismele superioare
(FH4) = coenzimele unor sisteme de activare i transport
de la un metabolit la altul al gruprilor cu un atom de carbon:
metil (-CH3)
hidroximetil (-CH2OH)
formil (-CHO)
formimino (-CH=NH)
metilen (-CH2-

 transformarea serinei n glicin:

H2 C

OH

HC

NH2

COOH
Serin

H
N
5
N
H
FH4

CH2

9
10
CH2 NH
serin hidroximetil
transferaz

N
H2 C

CH2

NH2 +

COOH

N
H

Glicin

N5, N10-metilen FH4

 formarea gruprilor metil

N5,N10-metilen-FH4 + (NADH + H+)

N5-metil-FH4 + NAD+

 metilarea homocisteinei la metionin

NH2
N

ATP + Metionin

HOOC

+
CH CH2 CH2 S H2 C

NH2

CH3

N
N

+ PPi

OH OH
S-Adenozil metionin
+
HO CH2 CH2 NH3 + 3 SAM

Etanolamin

+
HO CH2 CH2 N (CH3 ) + 3 SAH

Colin

 transformarea deoxiuridilatului n
deoxitimidilat
O

O
H3 C

NH
O
O P O H2C

O-

CH2

CH2

timidilat sintaza

+
N

OH H
dUMP

H
5

10

N , N -metilen FH4

NH

O P O H2 C
-

OH H
dTMP

O
+

FH4

Vitamina B12
H3C
H 2 N CO

CH2 CH2

H 2 N CO

H 3C

CH2

H3C
H3C

(CH2) 2-CO-NH2

CH

Co

CH3

H2N-OC-H2C

CH3

CH2

CH3

CH3
(CH2 )2 -CO-NH2

CH3
O

CH2 NH
O

CH2

HC

CH2-CO-NH2

O
P

N
HO

H
HO

N
H

CH2

CH3
CH3

rest de
5,6-dimetilbenzimidazol

Mecanismul de aciune
biochimic
In citoplasma celulelor, cobalamina liber este
transformat n metilcobalamin iar n mitocondrie n
5-deoxiadenozil cobalamin, compui cu rol de
coenzime

Metilcobalamina este implicat n transformarea

homocisteinei n metionin

Acidul pantotenic
Vitamina
CH3 OH
HO

CH2 C

CH

CH3

NH

CH2

CH2 COOH

O
-alanin

Acid pantoic
Acid pantotenic

Mecanismul de aciune
biochimic
n CoA~SH acidul pantotenic este legat de un
rest de ADP fosforilat la C3` i de un rest de
tioetanolamin
Activarea acizilor grai se face cu consum de
ATP, reacia fiind catalizat de acil-CoA
sintetaza:
R

(CH2)n
Acd gras

COOH + CoA-SH
ATP

AMP + 2Pi

(CH2)n

CO~S-CoA

Acil-CoA
(acid gras activat)

Acid pantotenic

NH CO
CH2

CH2

CH2 NH

C
O

CH C

CH2 O

CH3

ONH2

CH2
O

SH
ADP

Tioetanolamina

OH CH3

P O
O

H2 C

N
O

OH O

P
O-

O-

Biotina
O

HN

NH

HC

CH

H2C

CH

CH3
CH HC

COOH
-biotina

CH3

HN

NH

HC

CH

H2C

CH

-biotina

(CH2)4- COOH

Mecanismul biochimic de
aciune
Biotina este coenzim n transportul i
activarea CO2.
Carboxilarea acetil-CoA cu formare de
malonil-CoA:
HCO3- + Biotin - Enz

CO 2- - Biotin - Enzim
ATP

Biotin - Enzima + CH3 - CO ~ SCoA

CO2-

Acetil-CoA

ADP + Pi
-

OOC - CH2 - CO ~ SCoA + Biotin - Enzima

Malonil-CoA

Vitamina C
se sintetizeaz n toate organismele cu
excepia omului plecnd de la glucoz
O

HO

HO

+2H

H C
HO

C H

H2 C

-2H

OH

Acid ascorbic

+ H2O

H C
HO

H C

C H

H2 C

OH

Acid dehidroascorbic

HO

OH

OH

C H

H2 C

OH

Acid diceto L-gulonic

Rol biochimic
cofactor n procesele metabolice

R-H + acid ascorbic + O2

R-OH + acid dehidroascorbic + H2O

Vitamine liposolubile
Vitamina A (retinolul, retinalul, acidul
retinoic)

H3 C

CH3

CH3

CH3

H
C

CH3

All-trans-retinal

H3 C

CH3

CH3

11
12

O
CH3
11 -cis-retinal

C
O

11-cis-retinal

All-trans-retinal
Opsina
impuls nervos

Rodopsina

Vitaminele K
O
CH3
R
O
Vitamina K (structura general)

COO

O OC
CH

CH2
CH2
Protrombin

NH

CH

COO

O2; CO2

CO

Protrombin

NH

OH

OH

CH2

CH3

CH3

R
O

CH

CO

Vitaminele E (tocoferoli)

CH3
O

H3C

CH3
CH2

HO
CH3

CH3
3

CH

-tocoferol

CH3
CH2

CH

CH3
CH2

CH

CH3

CH CH CH2 CH CH
acid gras polinesaturat

+X

CH CH CH
CH CH
.
radical al acidului gras
+ O2

CH CH CH3 CH
O
OH
peroxid lipidic

CH

CH CH CH3 CH

radical al
acidului gras

acid gras

CH CH CH3 CH
O
OH
peroxid lipidic

CH

O
O
radical peroxil
Tocoferol-OH
(forma fenolic)

CH

Tocoferol-O

R-OOH + 2 G-SH
peroxid
glutation
lipidic
redus

glutation peroxidaz
(Se)

G-S-S-G + H 2O + R-OH
glutation
oxidat

H3 C

CH3

CH3

H3 C

CH3

CH3

-caroten

CH3

caroten dioxigenaza
H3 C

CH3
CH

CH3

CH3

CH3

Retinal (retinalaldehid)
Oxidare

Reducere

H3 C

CH3

O2 n prezenta srurilor biliare

CH3

CH3

H3 C

CH3

CH3

H3 C

CH3

CH3

CH2 OH
CH3

Retinol (Vitamina A1)

CH3

COOH
CH3

Acid retinoic