CUPRINS

Cap. I: Noțiuni teoretice..................................................................................................................3

-Reacția de hidrogenare prin adiție-................................................................................................3
1.1. Hidrogenarea alchenelor..................................................................................................3
1.2. Hidrogenarea alchinelor...................................................................................................3
1.3. Hidrogenarea arenelor.....................................................................................................4
1.4. Hidrogenarea grasimilor lichide- MARGARINA................................................................5
Cap. II: Noțiuni teoretice.................................................................................................................7
-Reacția de hidrogenare prin reducere-............................................................................................7
2.1. Reducerea compușilor carbonilici.........................................................................................8
2.2. Reducerea nitroderivaților.....................................................................................................8
Cap. III: Fișă experimentală..........................................................................................................10
Cap. IV: Fișă de sinteză.................................................................................................................11
Cap. V: Fișă de evaluare................................................................................................................13
Cap. VI: Joc didactic......................................................................................................................14
Bibliografie....................................................................................................................................14
 Cap. I: Noțiuni teoretice
-Reacția de hidrogenare prin adiție-

Reacția de hidrogenare- reducere este procesul chimic prin care se introduce hidrogen în
moleculele unor compuși organici nesaturați.
Catalizatorii (nichel, paladiu sau platină) sunt importanți pentru desfășurarea reacției, iar
hidrogenarea necatalitică nu are loc decât la temperaturi ridicate.
În general, reacțiile de adiție a hidrogenului la legăturile multiple omogene (C=C etc.) sunt
considerate reacții de hidrogenare, iar reacțiile de adiție a hidrogenului la legăturile multiple
eterogene (C=O, C ≡N etc.) sunt considerate reacții de reducere.

Reacția de hidrogenare prin adiție are loc cu desfacerea (scindarea) legăturii π și cu

formarea unei noi legături σ, la fiecare atom de carbon din dubla sau tripla legătură.

1.1. Hidrogenarea alchenelor

1.2. Hidrogenarea alchinelor
1.3. Hidrogenarea arenelor
Ciclohexanul este folosit ca
solvent nepolar în industria
chimică, ca materie primă
pentru producerea
industrială a acidului adipic
și a caprolactamului, care
sunt ambii compuși
intermediari pentru
fabricarea nailonului.

Adiția hidrogenului la
naftalină are loc în două
etape:
întâi se hidrogenează
primul ciclu benzenic, cu
formarea tetrahidronaftalina
(tetralina) și apoi
al doilea ciclu benzenic, cu
formarea decahidronaftalina
(decalina), în prezența
nichelului drept catalizator.
1.4. Hidrogenarea grasimilor lichide- MARGARINA

O aplicație practică importantă a reacției de hidrogenare este hidrogenarea grăsimilor vegetale şi

animale. Componentele principale ale grăsimilor naturale sunt triacilglicerolii, numiți uzual trigliceride,
care sunt esteri ai glicerolului cu acizii graşi. Aceştia sunt acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de
carbon (C4-C24), cu catenă liniară, saturați sau nesaturați.

În uleiuri, care, de regulă, sunt grăsimi vegetale, predomină radicalii acil (R-CO-) proveniți de la
acizii graşi nesaturați.
Hidrogenarea grăsimilor constă în adiția hidrogenului la dublele legături C=C.
 Reducerea nesaturării grăsimilor conduce la o creştere a temperaturii de topire și a rezistenței la
degradarea oxidativă. Astfel, după hidrogenare, uleiurile vegetale, lichide la temperatura obişnuită, devin
solide. Unele uleiuri vegetale hidrogenate sunt utilizate la obținerea margarinei.
Margarina sau untul vegetal este o emulsie de grăsime vegetală parţial hidrogenată în lapte, de
obicei smântânit, cu adaos de vitamine, coloranți, conservanți, aromatizanţi.
Grăsimile hidrogenate reprezintă şi materii prime pentru obținerea săpunului, a unor detergenți, a
stearinei, a unor unsori consistente.
 Cap. II: Noțiuni teoretice
-Reacția de hidrogenare prin reducere-

Reacția de hidrogenare prin reducere este o reacție de adiție, în prezența

hidrogenului, cu desfacerea legăturilor multiple eterogene, de tipul C=O, C=N, C=S, C≡N,
N=O etc.

Reacțiile de hidrogenare prin reducere se pot desfășura în mai multe moduri :

 Cu hidrogen molecular, în prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt).

 În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale reactive (Al, Zn, Fe) +
acizi minerali (HCl, H2SO4).
 În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale alcaline (Na,K) + alcooli
inferiori (CH3OH, C2H5OH).
 În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale (Zn) și soluție apoasă de
NaOH.

Alături de alte reacții, reacțiile compușilor organici care au loc cu mărirea conținutului in
oxigen sunt considerate reacții de oxidare.

Reacțiile
compușilor organici care au loc cu micșorarea conținutului in oxigen sunt considerate reacții de
reducere.
2.1. Reducerea compușilor carbonilici
Compușii carbonilici se pot reduce in prezența mai multor reactanți, dintre care mai importanți
sunt: hidrogenul molecular (H2) in prezență de catalizatori (Ni, Pt, Pd) și hidrurile complexe (LiAlH4,
NaBH) în soluție eterică.
În general, reducerile cu hidruri complexe decurg în condiții foarte blânde și cu randamente mari.
Prin reducere, aldehidele dau alcooli primari, iar cetonele alcooli secundari.

2.2. Reducerea nitroderivaților

Nitroderivații se reduc la amine primare. Reducerea grupei nitro (-NO2) la grupa amino (-NH2) se
poate realiza prin tratarea nitroderivatului cu un sistem format dintr-un donor de electroni (metale: Fe, Zn) și un
donor de protoni (acizi: HCI) sau cu hidrogen molecular (Hr) în prezența catalizatorilor de hidrogenare
(Ni, Pt, Pd).
 Reducerea nitroderivaților aromatici, ușor
accesibili prin nitrarea directă a hidrocarburilor
aromatice, este o metodă importantă de obținere a
aminelor primare aromatice, care sunt utilizate în
sinteza coloranților.

Reacțiile de hidrogenare și reducere sunt procese redox.

 Cap. III: Fișă experimentală

Vom urmări procesul de realizare al margarinei: https://www.youtube.com/watch?v=P-M9i5gbEfM

1. Obiectivul Experimentului: Investigarea procesului de hidrogenare în fabricarea

margarinei și evaluarea calității produsului final, având în vedere potențialele aspecte
negative asociate cu consumul de margarină.
2. Materiale:
 Uleiuri vegetale (de exemplu, ulei de floarea-soarelui, ulei de palmier)
 Catalizator (de exemplu, catalizator de nichel)
 Recipient de sticlă cu capac etanș sau balon de sticlă
 Hidrogen (balon sau sursă de hidrogen)
 Agitator magnetic sau mecanic
 Echipament pentru monitorizarea presiunii și temperaturii
 Pahare de sticlă sau eprubete pentru prelevarea probelor
 Solvente și reactivi pentru analiza compoziției margarinei
 Echipament standard de laborator (pipete, balanțe, sticlă de ceas etc.)
3. Metode:
a. Se pregătește amestecul de uleiuri vegetale și catalizator în recipientul de sticlă sau
balonul de sticlă.
b. Se etanșează recipientul și se conectează la sursa de hidrogen.
c. Se introduce hidrogenul în recipient și se încălzește amestecul, agitând în același timp.
d. Se monitorizează presiunea și temperatura în timpul reacției.
e. Se iau mostre periodice din amestec pentru analiza compoziției și calității margarinei.
f. Reacția este oprită și produsul final este răcit pentru analiza ulterioară.
4. Perspectiva chimică:
 Uleiuri Vegetale: Uleiurile vegetale, cum ar fi uleiul de floarea-soarelui, uleiul de palmier sau
alte uleiuri similare, sunt compuși nesaturați care conțin legături duble de carbon-carbon (C=C).
 Reacția de Hidrogenare prin Adiție: În reacția de hidrogenare, moleculele de hidrogen (H2)
adiționează la legăturile duble de carbon-carbon ale uleiurilor vegetale, transformându-le în
legături simple de carbon-carbon (C-C).
 Catalizatorul: De obicei, această reacție are loc în prezența unui catalizator, cum ar fi
catalizatorul de nichel, care facilitează reacția de adiție a hidrogenului la uleiurile vegetale.
 Procesul Tehnic: Uleiurile vegetale și catalizatorul sunt încălzite și amestecate într-un reactor.
Apoi, hidrogenul este trecut printr-o rețea de conducte în reactor, unde se produce hidrogenarea.
Temperatura și presiunea sunt controlate pentru a asigura o conversie eficientă a uleiurilor
vegetale în margarină.
5. Observații:
o Produsul final obținut în urma reacției de hidrogenare este o substanță solidă sau semisolidă la
temperatura camerei, cunoscută sub denumirea de margarină. Aceasta are o textură și o
consistență asemănătoare cu cea a untului, dar este fabricată din uleiuri vegetale hidrogenate.
 Cap. IV: Fișă de sinteză

Reacția de hidrogenare- reducere este procesul chimic prin care se

introduce hidrogen în moleculele unor compuși organici nesaturați, acesta avand
loc cu ajutorul catalizatorilor(plumb, nichel, paladiu).
Exista doua tipuri de reactii de hidrogenare:
 Reactia de hidrogenare prin aditie la legaturile omogene (C-C)
 Reactia de hidrogenare prin reducere la legaturile eterogene (C-N, C-
O, etc.)
Reactia de hidrogenare prin aditie:

1. Hidrogenarea alchenelor

Se realizeaza prin
adaugarea unor atomi de
Hidrogen si ajuta la formarea
unui alcan.

2. Hidorogenarea alchinelor

Aceasta se realizeaza prin adaugarea

moleculelor de hydrogen in prezenta
nichelului respectiv al paladiului.

3. Hidrogenarea arenelor
Se realizeaza prin adaugarea moleculelor de hidrogen la benzen in
prezenta nichelului la o temperatura de 170℃-200℃ si formeaza
ciclohexanul care este folosit ca solvent in industria chimica.
 Reacția de hidrogenare prin reducere este o reacție de adiție, în prezența
hidrogenului, cu desfacerea legăturilor multiple eterogene, de tipul C=O, C=N, C=S,
C≡N, N=O etc.
Aceasta se desfasoara in mai multe moduri:

 Cu hidrogen molecular, în prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt).

 În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale reactive (Al, Zn, Fe) +
acizi minerali (HCl, H2SO4).
 În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale alcaline (Na,K) alcooli
inferiori (CH3OH, C2H5OH).
 În prezența unor sisteme reducătoare formate din metale (Zn) și soluție apoasă de
NaOH.

Reactia de hidrogenare prin reducere:

1. Reducerea compusilor carbonici

Compușii carbonilici se pot reduce in prezența mai multor reactanți, dintre care
mai importanți sunt: hidrogenul molecular (H2) in prezență de catalizatori (Ni, Pt,
Pd) și hidrurile complexe (LiAlH4, NaBH) în soluție eterică.

2. Reducerea nitrodervatilor
Nitroderivații se reduc la amine primare. Reducerea grupei nitro (-NO2) la grupa amino (-NH2) se
poate realiza prin tratarea nitroderivatului cu un sistem format dintr-un donor de electroni (metale: Fe, Zn)
și un donor de protoni (acizi: HCI) sau cu hidrogen molecular (Hr) în prezența catalizatorilor de
hidrogenare (Ni, Pt, Pd).
 Cap. V: Fișă de evaluare

1. Scrieți în spațiul liber varianta din paranteză care completează corect fiecare afirmație:
a. Reacțiile de adiție a hidrogenului la legăturile multiple omogene (C = C, C = C)
sunt considerate reacții de .......................................... (hidrogenare/reducere) iar
reacțiile de adiție a hidrogenului la legăturile multiple eterogene (C = O, C = N)
sunt considerate reacții de. .(hidrogenare/reducere)

2 puncte

2. Progesterona este hormonul sexual feminin.

a. Determinați formula moleculară
și NE a progesteronei.
b. Calculați volumul (c.n.) de hidrogen
necesar hidrogenării, în prezență de
Ni, a 5 moli de progesteronă.

4 puncte

3. Calculați masa de poliacetat de vinil care se obține din 320 L acetilenă, măsurați la
270C și 6 atm, dacă randamentul global al procesului este de 95%. Scrieți ecuația
reacției chimice de obținere a acetatului de vinil din acetilenă și acid acetic.
3 puncte

3 puncte Oficiu
 Cap. VI: Joc didactic

https://quizizz.com/admin/quiz/661c06dec0e3d532e102a585?source=quiz_share

Bibliografie

 file:///C:/Users/Admin/Downloads/toaz.info-chimie-manual-pentru-clasa-a-xi-a-by-elena-
alexandrescu-pdf-pr_e8635894253927aa3867684297af4b88.pdf
 https://manuale.edu.ro/manuale/Clasa%20a%20XI-a/Chimie/Corint/A372.pdf
 https://www.csid.ro/sanatate/sanatate-health/adevarul-despre-margarina-13560162/
 https://www.fizichim.ro/en/docs/chimie/clasa11/capitolul2-tipuri-de-reactii-chimice/II-15-
reactii-de-hidrogenare-reducere/II-15-1-reactia-de-hidrogenare-prin-aditie
 https://www.fizichim.ro/en/docs/chimie/clasa11/capitolul2-tipuri-de-reactii-chimice/II-15-
reactii-de-hidrogenare-reducere/II-15-2-reactia-de-hidrogenare-prin-reducere