EXERCIţII şI PROBLEME

1. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. În compușii organici legăturile chimice sunt în general covalente.
b. Legătura covalentă simplă între doi atomi se formează prin punerea în comun a doi electroni.
c. La formarea legăturilor covalente duble fiecare atom pune în comun doi electroni.
d. Legătura covalentă simplă C-C este o legătură polară.
e. Legătura triplă este formată din două legături σ și o legătură π.
2. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. Legăturile covalente sunt dirijate în spațiu.
b. Elemente organogene sunt: C, H, O, N, halogeni, S, P şi metale.
c. Atomul de oxigen are valența doi.
d. În compuşii organici , atomul de azot are valenţa I.
e. Atomul de carbon poate forma legături simple, duble sau triple.
3. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. Toate substanțele organice conțin carbon.
b. Lanțurile de atomi de carbon se numesc catene.
c. O catenă aciclică saturată conține numai legături σ.
d. Hidrocarburile sunt compuși organici formați din atomi de carbon și de hidrogen.
e. Atomii de hidrogen pot forma legături duble.
4. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. Atomii de carbon din catenele nesaturate sunt legaţi între ei doar prin legături simple.
b. Legătura σ se formează prin întrepătrunderea totală a 2 orbitali orientați pe aceeași axă, care
provin de la doi atomi diferiți.
c. Legătura π se formează prin întrepătrunderea parţială a 2 orbitali p paraleli, care provin de la
atomi diferiţi.
d. Legătura σ dintre doi atomi de C se formează prin întrepătrunderea a 2 orbitali hibrizi .
e. Legătura dublă este formată din două legături σ.
5. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. În compuşii organici atomul de oxigen formează numai legături simple.
b. Atomul de carbon are proprietatea de a forma lanţuri de atomi numite catene.
c. Doi compuşi organici care nu sunt izomeri pot avea aceeaşi formulă brută.
d. Compuşii organici cu aceeaşi masă molară au întotdeauna aceeaşi formulă moleculară.
e. Modul în care se leagă atomii în moleculă este redat de formula moleculară .
6. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. Catenele saturate conțin atomi de carbon uniți prin legături σ și π.
b. Catenele ramificate pot fi saturate sau nesaturate.
c. Formula brută indică numărul real al atomilor în moleculă.
d. Formula de structură plană indică modul de legare al atomilor în moleculă.
e. Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule de structură.
7. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. Din cantitatea de CO2 rezultată la arderea unei substanțe se determină masa de oxigen din
substanța analizată.
b. Prin tratarea cu azotat de argint a soluției rezultate la mineralizarea substanței cu sodiu me-
talic se poate pune în evidență clorul din substanța analizată.

28 Chimie – clasa a X-a

 HC CH CH H C H
OH OH NH NO2
OH OH OH H

OH OH NH NO
c. Prin barbotarea
HC O CH CHgazelor

 rezultate
O 2
OHla arderea unei
OH substanțe NHorganice printr-o
NO2
soluție de NaOH

se rețineOH apa.
C OH OH C CH CH CH COOH
CH CH COOH
O d. MasaHde C hidrogen
O CH dinHsubstanța
C CHanalizată
CH se determină din cantitatea de apă rezultată la ardere.
NH NO CH NH
NH aceasta se mineralizează
C e. PentruC2identificarea sulfului din substanța analizatăCH CH CH COOH
cu sodiu metalic
HC CH CH COOH 
CH șiHapoi
C seCH
tratează
 CH cu soluție de acetat de plumb.
NH CH H O CH NH
CH CH H CH C
COOH CH
8. Să se stabilească dacă fiecareCOOH dintre HC următoarele C afirmații este adevărată sau falsă:
σ.
O 
CH CH2OH
O O CH
C H C CH a. În molecula OH de metan, CH , există patru legături
σ.
H C CHCH
HCHCCH  CH CH CH CH COOH   HCH4  CH OH OHC CH COOH CH H C OH C O
CH COOH
CH
b. În molecula HC C C CHCH
de etan, C H C  CH
C, există  CHlegături
șase
σ.
H  COOH
HO C H CH CH CH
 CH OH

HCOOH  2 6 CHCH NH HO C2 H CH CH COOH
HOHC CH H NH C CH HC   CH

c. În molecula HC de etenă, C H , există cinci legături
σ.
CH H C OH CH CH CH NH
HHC CH H C H CHOH  CH
 2 4   H C C O OH NH H C OH 

COOH H d. În molecula
CH CH CH de acetilenă,
COOH H O CC2 H 2
H , există patru
H O Clegături
H
 CH HH  O H C OH H C OH
e. ÎnHmolecula C CH NHde acetilenă, CC2HOH 2 , există două legături Cl π.
NHCOOH H HC CH CH 
COOH
H 2OH
CH H C HOH O
C C  CH2OHC Cl CH OH
CH2OH
H OH C9. Asociați
H Ccatenele din coloana CH OC A cu tipul corespunzător acestora din2 coloana B:
CC HO C H a b
OH COOH
H OH ClOH H C OH
O CC OH H C OH C O
HO C HCH OH
H H OH CH2OH
C C3 CH 2 HO C HC HO C H C
C Csp C H2 C OH H C OH
HC OH + H H a. catenă nesaturată ramificată
H C 1.C H Osp3C C OHC spC Csp spH C OH
O 3
C C C C C H CC OH C C H C OH C C C C
C C O C+ C C+ C
C H +CHspH2 OC+ C 2 H C+ sp3 C
sp2.
3  sp H C OH H C OH
sp2 CH OH C+ N+
CH2OH
C OH HC C C C C C2 H C C C C C C C C
H C +OH
sp3 C+  b. catenă CHnesaturată
C
2OH
C C liniară
CH2OH
H C CH CH
C O H sp3
CC OH H C OHH C HOH OH
C
NH NO2
HHCOH CH OH CH OH
C HC OH
C
C NH HC
CH OH 
3. CH OH H OH NO2 C
H 2
C OH COHOHC COH C H OH
2
 N  H
H
C NH C NO C 2C C

c. catenă
H C C nesaturată
C C C ciclică CH C
C CC CC C C HC
C  C C C C HC
 C C C C C C C C H C C C C C C C C
C C 
C  C  N  H
C H C C C H CH
CH C   CC C H C C C C C
C C 4. 3H C C d. catenăHsaturată
C ciclică
sp H H
C C C C HC H C C
C CC H +C
O OO sp 3
sp sp
C C
sp3 O 3 C+ C C+ HC C
C+ sp CH HC
C C C OCC 5. 2 sp O2C C+CC C N+
+C sp H 3C spC
e. catenă CHsaturată CH liniară
2
C CH CH COOH  CH
COOH
O HC CH sp HC + C CH C+CH CHC C C C H C C C C C CH
C C Csp3 CC+3  NH CH CH CH
CH NHCOOH H C
CH COOH
C HC CH HCH
CC HCH C COOH CHsp CH CH CH CH  CH COOH 
C CH CH  
CH NH ramificată
C C C C C
C C CH NH
CH NH f. catenă saturată
NH  H H O
CH CH COOH HC
C HC  N  H
H
 C H C CH2OH
10. Asociați catenele din coloana H AOcu tipul corespunzător acestora din coloana B:
C a b
C C
COOH
OH
CH CH COOH H 
CO C OH 

 N H H CC OH
H C C C H
C OH
CH O
COOH H   CH2OH 2
COOH OH H C C H
H O C C OHH H O C H
OH C O
OH H C OHC H H H H C O
1. H O H CC HOH H OH CC HOH
C C C C C HO C C H C HO C H a. catenă nesaturată ramificată
C HH CC OH OH HH CC OH OH
H C OH C C H C OH
H CCHOH 2OH H CCHOH 2OH
H C OH H C OH b. catenă nesaturată liniară
C
CH2OH CH2OH
C C 2. CHC2OHH C H CH2OH
C
C C C
HC C
CC
C C H c. catenă nesaturată ciclică
C C CC C C C C C CC C C CC C C C CC C
C
C C
C C C C
C C C C3. H C CC C C C CH C C C C C C C
C C C C C C C C C C C C d. catenă saturată ciclică
H HC

C C C C
4.
C C C C
C C HC
e. catenă saturată
CH liniară
C CC CC C C H C C C C C 
CC CC
C HHCC
HC CH
5. C C C C H C C CHC C C
C C C C H C C C C C 
f. catenă saturată
HC ramificată
C C H H HC
C C C
H C C H

29
C C C
C C C
C C
C C C Culegere de exerciții și probleme
H C C H

H H
 2
OH OH

11. Asociați formulele de structură din coloana A cu tipul de hibridizare al atomilor de carbon
corespunzător acestora din coloana B:
a b
O O
C C 3 COOH
CH
H1. H C=CH-CH 2-CH CH CH COOH a.CH  CH sp
numai
CH C 2 CH CH 
3
2. H2C=CH-CH=CH2 b. numai
CH sp 2
NH
NH 
3. HC≡CH c. numai sp
4. H2C=CH-CH3 H O d. sp2 și sp3
CH COOH 5. H3C-CH2-CH3 C sp și sp3
e.2OH
CH
COOH
OH
OH H C OH f. sp2 și sp
C O
12. Să se precizeze care dintre
HO C următoarele
H formule
H O C Hde structură sunt corecte, ținând seama de
valențele elementelor Horganogene:
C OH H C OH
a. O=CH2
H C OH H C OH
b. H3C–CH3 –CH3
CH2OH CH2OH
c. HO–CH2–CH2–NH2
d. O=CH-CH=O
C
e. CH2=CH-C≡CH C
C C C C C C C C C C C C C C C
13. Să se precizeze care dintre următoarele formule de structură sunt corecte, ținând seama de
valențele elementelor organogene:
a. H3C–CH2–C≡N d. H2C=CH–Cl
C
b. H2C=CH–HC=O
C HC
c. O=CH
C 2C–CH
C 2–CH
C 2=O H C C C C C e. CH
C HC

14. Să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se precizeze care dintre următoarele formule

moleculare corespund unor compuși reali:
a. C4H8O d. C2H5N
b. C2H5O e. C3H9Cl
c. C3H7NO2

15. Referitor la molecula de formaldehidă, CH2O, sunt corecte afirmațiile:

a. Conține trei legături σ.
b. Raportul de masă C:H:O = 6:1:8.
c. Conține două legături C-H.
d. Raportul dintre numărul de electroni π și numărul de electroni neparticipanți este 1:2.
e. Conține o legătură O-H.

16. Referitor la molecula de metanol, CH4O, sunt corecte afirmațiile:

a. Conține patru legături σ.

b. Raportul de masă C:H:O = 3:1:4.
c. Conține patru legături C-H.
d. Conține o legătură O-H.
e. Nu conține legături π.

30 Chimie – clasa a X-a

17. Referitor la molecula de acetilenă, C2H2, sunt corecte afirmațiile:

a. Raportul de masă C:H = 12:1. d. Conține o legătură covalentă triplă.

b. Conține 92,3 % C. e. Legătura dintre atomii de carbon este ne-
c. Raportul dintre numărul de legături σ și π polară.
este 3:2.

18. Referitor la molecula de etan, C2H6, sunt corecte afirmațiile:

a. Raportul de masă C:H = 1:3.
b. Conține 20 % H.
c. Nu conține legături π.
d. Conține șase legături C-H.
e. Legătura dintre atomii de carbon este nepolară.
19. Referitor la substanțele cu formulele de structură de mai jos sunt corecte afirmațiile:
(A) H3C-CH2-OH (B) H3C-O-CH3 (C) H2C=CH-CH3 (D) HC≡CH
a. Substanța A conține doi atomi de carbon primari;
b. Substanța B conține doi atomi de carbon primari;
c. Substanța C conține doi atomi de carbon secundari;
d. Substanța D conține doi atomi de carbon terțiari;
e. Substanțele A și B au aceeași formulă moleculară;
20. Referitor la substanțele cu formulele de structură de mai jos sunt corecte afirmațiile:
(A) HC≡C-CH3 (B) H3C-CH2-O-CH3 (C) H2C=CH-CH3 (D) H3C-CH2-CH2-OH
a. Substanța B conține doi atomi de carbon primari;
b. Substanța D conține doi atomi de carbon secundari;
c. Substanțele A și C au catene nesaturate;
d. Substanțele B și D au aceeași formulă moleculară;
e. Substanțele A și C sunt hidrocarburi care au același conținut procentual de carbon.
21. Referitor la substanțele cu formulele de structură de mai jos sunt corecte afirmațiile:
(A) HC≡C-CH2-CH3 (B) H2C=CH-CH=CH2 (C) HC CH HC CH
HC CH C C
a. Substanța A conține câte un atom de carbon de fiecare tip; HC CH
b. În substanța B raportul dintre numărul de atomi de carbon primari și secundari este de 1:1;
c. Substanțele B și C conțin același număr de atomi de carbon de fiecare tip;
d. Substanțele A, B și C au catene nesaturate; HC ONO2
e. Substanțele A, B și C au aceeași formulă moleculară.
HC ONO2
22. Să se scrie formulele de structură plană ale unor hidrocarburi care să conțină numai: H
a. trei atomi de carbon secundari și doi atomi de carbon terțiari; HC ONO2
O
b. doi atomi de carbon terțiari și doi atomi de carbon cuaternari;
c. patru atomi de carbon primari și doi atomi de carbon cuaternari;
d. doi atomi de carbon primari, un atom de carbon secundar și un atom de carbon cuaternar;
e. cinci atomi de carbon secundari; H H
f. patru atomi de carbon terțiari. H O H
H C

31H
C C N
H N
Culegere de exerciții și probleme C
C
C C
O N N
C
 23. Referitor la compușii organici saturați cu formula moleculară C4H8O, sunt corecte afirmațiile:
a. Pot conține atomi de carbon primari;
b. Pot conține numai atomi de carbon secundari;
c. Pot conține o grupă hidroxil, -OH;
d. Pot conține legături duble;
e. Pot avea catenă aciclică.

24. Asociați formulele de structură plană din coloana A cu clasa de compuși corespunzătoare
acestora din coloana B:
a b
1. CH3-OH a. alcool
2. CH3-CH2-COOH b. alcan
3. CCl4 c. alchenă
4. H2C=CH2 d. alchină
5. CH3-CH2-CH3 e. acid carboxilic
f. compus halogenat
25. Asociați formulele de structură plană din coloana A cu clasa de compuși corespunzătoare
acestora din coloana B:
a b
1. H-COOH a. alcool
2. CH4 b. alcan
3. CH3-CH2-OH c. alchenă
4. HC≡CH d. alchină
5. H2C=CH-CH3 e. acid carboxilic
f. compus halogenat
26. Asociați formulele de structură plană din coloana A cu clasa de compuși corespunzătoare
acestora din coloana B:
a b
1. H2C=CH-CH2- CH3 a. alcan
2. HC≡C-CH3 b. alchenă
3. CH3-CH3 c. alcadienă
4. H2C=C=CH2 d. alchină
5. H3C-COOH e. alcool
f. acid carboxilic
27. Asociați formulele de structură plană din coloana A cu clasa de compuși corespunzătoare
acestora din coloana B:
a b
1. H2C=CH-CH=CH2 a. alcan
2. CH3-CH2-CH2-CH3 b. alchenă
3. H2C=CH-COOH c. alcadienă
4. CH3-CH2-CH2-OH d. alchină
5. H3C-HC=CH-CH3 e. alcool
f. acid carboxilic

32 Chimie – clasa a X-a

 HC CH CH CH
HC CH HC
HC CH C C
H HC
O
HC ONO2 C
O O
28. Trinitratul de glicerină este o substanţă explozivă C compoziţia
care intră în C Ndinamitei.
HC ONO2 O C O N C
Trinitratul de glicerină are următoarea formulă de structură
H plană: C
HC ONO2 H C C C C O HC ONO2
O C C
C H O N N
Se cere: O H H C ONO2 O
H
a. să se precizeze natura legăturilor H C
formate Hde atomii de azot în molecula tri- O N H
HC ONO2 O
nitratului de glicerină;
b. să se precizezeHtipul catenei având în vedere natura legăturilor dintre atomii de carbon;
c. să H tipul atomilor de carbon din molecula trinitratului de glicerină;
H se precizeze
O H
Hd. să se determine O
C compoziția procentuală H O H
de masă a trinitratului de glicerină;
C O O H
C se determine
C C O O H
H e. să N C
N raportul masic deO combinare
C C C:O; C H O C CH
f. să se calculeze masa C H
C Hde trinitrat de glicerină careCconține 2,1 g N. H HH
O
C
H
C C C
C C
O N N O C C
O H H ON O NH
29. Acidul citric este unul dintre cei mai răspândiți acizi în natură și este folosit ca aditiv C
alimentar
H C C H
cunoscut H E330 sau sare de lămâie. În molecula acidului citric atomii de carbon formează
ca C C
H
următoarele legături cu atomii de oxigen: O N N

O O H C
Se cere: H O C H
O O H
O
a. Să se completeze formulaHde structură plană a acidului citric
C C O H C C
cu C
atomi de hidrogen
C O și electroni
C neparticipanți,
C ținând seama O C C C O
C
Cde valențele elementelor organogene; H O
C C O
b.CSă se precizeze
C tipul catenei
H din Cmolecula acidului citric având în vedere natura legăturilor
O C C H
dintre
C atomii
O Cde carbon;
C C C O
H C C
c. Să se determine raportul dintre numărul deOatomi H de carbon primari, secundari și terțiari din
O
molecula acidului citric; C C
d. Să se determine formula moleculară a acidului citric; C O C C
e. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a acidului citric; O
C C C C molară a acidului citric în sucul H H
f. Să se calculeze concentrația de lămâie știind H că în 50HmL suc
Cl seC află
HC 2,4CCH C citric.
g acid CH C C Cl C C H
CH C C
 CH HC CH CH CH HC CH
Cl H C CH
C C
HC CH Cl C Cl C CC C C C  C C 
CC C Cl C
CH HC CH
30. Cafeina este un H
stimulentC al CH
sistemului nervos central care Cse C
găsește CH în CH
boabeleC Cde cafea,
Cl   Cl C Cl Cl C C C C
boabele de cacao și frunzele de ceai. În molecula cafeinei H atomii
H Clde carbon
H prezintă
H
C C Cl C Cl C
următoarele legături: H
O Cl
H H C HONO C
 2
H H O O H H H H
Se cere: C C
H C HCC CONO H O C H OH C N C C C C
N
a. Să se completeze formula de structură
2 C C plană Ha cafeinei
C cu atomi
HH de
H H CH
H HOC H
hidrogen șiONO
electroni neparticipanți, C deCvalențele
 2 H C O CCținând C H seamaC CO
H
ele-
H C
O
C C CC
N
C H
mentelor organogene; H H N
C CH H O H C C C H C CC CC H O
b. Să seHdetermine raportul dintre numărul H C
de electroni π și numărul C
H H HH O HH O N
de H H
H electroni
C OH neparticipanți din molecula cafeinei; H H O
c. Să se precizeze tipul atomilor de carbon:
H
d. Să seCdetermine
O Hformula moleculară
H aHcafeinei; H
H O H
e.HSă
OHseCdetermine
H compoziția
C procentuală deO masă a cafeinei; H HO CH OH
H C C HC O CH
O  CH H O
CH155,2
f. Să seCcalculeze numărul
C C de molecule C deOcafeină dintr-o ceașcă de cafea care conține mg O
HH OH
N C
N C C
C C C H O CC O CCH C
de cafeină. CH C CH CH C C CH
C HC C C 
HHO HC HC

H C COH C
C C C
O N H C C H OCH CH
N
33
H C OH O H HC O OH O H
C H H Culegere de exerciții și probleme
H H H H C OH
H
H C OH
O O
H
 2
H H
HC ONO2 C H C CONO C C O
O C  2
H O
HC CH H H O
HCH CONO2 CH H O
 H  HC CH
HC ONO C 2C H C
31. Vitamina C , denumită și acid ascorbic, este o substanță H C nu
care CHeste sintetizată de organism O
HC CH
dar care este implicată în multe procese esențiale fiind H un nutrient important. În molecula 
H
vitaminei C atomii de carbon prezintăHurmătoarele H legături:
O H O
Se cere: H C H
C planăC a vitaminei C O O
a. Să se completeze formula de structură
H N C cu atomi
HC ONO2 C O C C
N C
de hidrogen și electroni neparticipanți, ținând seamaCdeHvalențele H H O O
HC ONOH H O C H C
elementelor organogene; C C 2
C CO
O N N H O
b. Să se determine raportul dintre numărul de electroni π și H numărulONOH2 C CO C CO
C N C
de electroni neparticipanți din molecula C N C O C
H vitaminei
H C; CH H O
c. Să se precizeze tipul atomilor de carbon: H C C H H
O N H
d. Să se determine formula moleculară a vitaminei C; N
e. Să se calculeze raportul masic de combinare C:H:O din molecula vitamineiHC; C
H O
H mg H
f. Să se calculeze numărul de molecule cuprinse într-un
O
comprimat ce conține H 500 H vitamina C. O
H O H
32. Acidul acetilsalicilic cunoscut sub numele de aspirină H H unC medicament
este C C O H cu rol O C
C C O C C CO
antiimflamator, analgezic și antipiretic.C În molecula
C aciduluiC C
acetilsalicilic N atomii de carbon O
H N C C C H C C
prezintă următoarele legături: C H O
C C H C O C C H H C
Se cere: C C C
O C C O N H N C C O C
a. Să se completeze formula de structură plană acidului acetilsalicilic O
C CO H
cu atomi de hidrogen și electroni neparticipanți, Oținând seama C
H de H C
C C H
valențele elementelor organogene; H C O C C
b. Să se determine raportul dintre numărul de electroni π și numărul
de electroni neparticipanți din molecula C acidului
C acetilsalicilic;
C C O H H
H O
c. Să se determine raportul dintre numărul
Cl C de atomi
C Cde carbon
C primari
C Cl O și numărul de atomi de C C
carbon terțiari; H C C O
C C Cl C Cl C CC C O CCl C C C
d. Să se determine formula moleculară a acidului acetilsalicilic; C C C C C C
e. Să se determine compoziția procentuală de masă aClacidului acetilsalicilic; Cl C C C CC CC C C ClC
C C
f. Să se calculeze masa de carbon dintr-un comprimat care conține 500 mg de acid acetilsalicilic. H C H O HC
C O C C C C Cl C Cl C C
33. DDT-ul (diclor-difenil-tricloretan) esteHun compus H folosit ca insecticid foarte mult timp, înH O
O Cl
prezent fiind interzis în majoritatea statelor dezvoltate deoareceHeste extrem H de toxic şi are
H C C C de H carbon prezintă următoarele legături: H H
acţiune cancerigenă. În molecula DDT-ului atomii
C C H C H
Se cere: H O H H
HC C C H
C H C CC H C H
a. să se completeze formula de mai sus cu atomi de hi- H H
drogen și electroni neparticipanți, ținândHseama de Cl C C C HC CC CC C HCC ClC
C
valențele elementelor organogene; C H C Cl H H O C H C
H de C atomi
OH de C Cl H HH C
b. să se determine raportul dintre numărul
carbon primari, terțiari și cuaternari; C O Cl C
H H H
c. să se determine raportul dintre numărulHO de C electroni
H π şi numărul de electroni neparticipanţi H
din molecula de DDT; H C HC C OH H CH
H C DDT; OH H C HC C
d. să se determine formula moleculară pentru C O H CH CH CHH
e. să se determine compoziția procentuală H de C masă
OH a DDT-ului; H C C C CCHO H CC
H C C HH C CCH
f. să se calculeze masa de clor din 7,09 g DDT. H  C
H C OH H O H C
H H H C OHH C C H
34. Să se determine formula brută a substanțelorHcare au următoarele compoziții procentuale de masă:
H C OH C C C
a. 80% C , 20% H; d. 38,4% C, 4,8% H H, 56, 8% Cl; H C
H C OH H H
b. 40% C , 6,66% H, 53,33% O; e. 60% C, 13,33 H C% H, OH 26,66% O; H
c. 44,44% C, 3,7% H, 51,85% N; f. 54,54% C, 13,63% C O H, 31,81% H N.

34
H H
Chimie – clasa a X-a H O C H
H C C H
H C OH C C C

H C OH C C C
 H O H O O
O C C C C
C C C HC C H C C O HHO C C C HO C C C H C C
CH O C CHO H C C C CO CC C O CH O
CO O
O C C O
O H H
C H O C O H O OO H H O H O
C C C C C H C C O H
C C O H C O H C C O H
H O CC C C H O C C
H
35. Să seCdetermine C C O C C
O O C formula
CC C brută a substanțelor C
C
care
C au următoarele rapoarte de masă:
C H
O H H O H C C H
a. C : H = 15 : H 1; O C C H C C C
O CC HH HC O H O C CHH
C H H H
b. C : H : O = 18 C: 3 : C8; C CC C C C CO C C C H
C O C C H
c. C : H : NCl= 18 : 2 : 7; H CO C H
C CCl C C C C CC ClC C Cl
O
C C H O HCH C C
d. C : H : Cl = 12 : 2 : 35,5; O
OC: 3 : C16;Cl C C CCCl C CCl CC Cl C C H Cl HC CClH CC HCC CC ClC
e. C : HC:OO C= 42
C = 24 : O
f. CO:CH : N : O C H C Cl C CC CClC CCl CC Cl C
Cl C C 1:C 14 : Cl
32. C Cl Cl C C
C C CC Cl C CCl O C C
C C Cl C C C CCH H C HCl CHHCl ClH HHH
C C C Cde structură
O Să se Cdetermine
36. C formula brută a substanțelorCl C care au
C
următoarele
C
formule
CC C C Cl
plane: C
O H Cl H H Cl C C C C ClC C ClCl C C C
H
H C C
H CClH ClC CCl HHClC CH
H CH H H H H H
H Cl CH
Cl C H
C C H Cl H
H H C C CH HC C C H
C C C ClHCl
C C HH C HC C CC CCC
C
H HH O H H O H H C CH CC H CC
H H C
H CH HC H C
C C H
C CH H HH
H C C C H H HH HH H
C C CC CC
H H C C
C C
H H H CC C HC C CC C C C C
H O H H H H C H CHH H HH
H H CH H H
HHHH C H CH
H H HH C HOH H
H CC OH C H H C H C C H CH H H H
H
H
H
a.HAcetona H C C C H
b. Benzen C CC C
c. Ciclopentenă C C C
H H
C H
C C H C CC O C O C H
H H HO HO HC C C C H C
H H C H C H H H C H C
Cl C C H CC C H H H H H C C H H C CH H
HO C CH ClHO
OH C H H
H C HC CH C HCHC C C C CH C  CH
CH C  C
C C Cl C C Cl OHC CC OH H C H OH CH C H HCC C C C C
CH CH HCHCH H C CH H C CHCH H CH
H H HO ClC H H C OH H  H H C
HH C HOH H C COH C H
C C C COH C C
H H CC H HC CH CH C HCH CH CH CH
CH C
H C OH H C OH C OH C C C CO O H H
H C CH CH CH H H
H H H H HO C H H H CH C CH CH
H H H C OH H C
H C CHO C H H C C H CH
H C C C CH C C H H C OH CH HC CC C  H
CCH CH
C OH H C OH C C C CH C C C
H
H C C C C C H H CH
C H H H C OH C C C
H H C OH H CC C C CH CH
C C C C H C C H CH
C C H C C OHOH
H H H H H H H
H H H H
H
d. Difenil e. Fructoză f. Naftalină

CH CH CH

CH C CH37. Pentru substanțele
CH C CHdeCH la exercițiul 36 , să se determine pe baza formulelor de structură

prezentate mai sus:
CH
a. tipul catenei CH
având
 în vedere natura legăturilor dintre atomii de carbon;
b. starea de hibridizare a atomilor de carbon;
c. clasa de compuși din care face parte fiecare substanță;
d. nesaturarea echivalentă.
38. Prin arderea unei hidrocarburi gazoase s-au obținut 1,344 L CO2 (c.n.) și 1,44 g H2O. Se cere:
a. să se determine masa de hidrocarbură supusă arderii;
b. să se determine formula brută a hidrocarburii;
c. să se determine formula moleculară a hidrocarburii știind că aceeași masă de hidrocarbură
ocupă un volum de 164 mL la temperatura de 27⁰C și presiunea de 3 atm;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a hidrocarburii
și să se precizeze tipul catenei.

Culegere de exerciții și probleme 35

 39. Prin arderea a 21,6 g hidrocarbură s-au obținut 33,6 L CO2 (c.n.) și o masă de apă. Se cere:
a. să se determine raportul de masă C:H;
b. să se determine formula brută a hidrocarburii;
c. să se determine formula moleculară a hidrocarburii știind că are densitatea față de azot 2,571;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a hidrocarburii
știind că are în moleculă un atom de carbon cuaternar.
40. Se supune arderii volumul de 984 mL hidrocarbură gazoasă măsurat la temperatura de 37 ⁰C și
presiunea de 3,1 atm. Prin ardere se formează 5,376 L CO2 (c.n.) și 6,48 g vapori de apă. Se cere:
a. să se determine masa molară a hidrocarburii;
b. să se determine densitatea față de aer a amestecului gazos obținut la ardere;
c. să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
d. să se precizeze tipul atomilor de carbon din molecula hidrocarburii.
41. La arderea incompletă a 30 mmoli hidrocarbură se obține un amestec gazos care conține 4,48 L
CO2 , 224 mL CO și 4,32 g H2O. Se cere:
a. să se determine raportul de masă C:H;
b. să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
c. să se calculeze NE și să se scrie formula de structură plană care conține un număr maxim de
atomi de carbon primari;
d. să se scrie o formulă de structură plană care corespunde formulei moleculare determinate și
care conține un număr maxim de atomi de carbon secundari.
42. La arderea unei probe de 6 g dintr-o substanță organică se formează 6,72 L CO2 și 7,2 g H2O.
Știind că molecula substanței este formată din 12 atomi, se cere:
a. să se determine raportul masic de combinare al atomilor;
b. să se determine formula brută a substanței;
c. să se determine formula moleculară a substanței;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formulele de structură posibile care co-
respund formulei moleculare determinate.
43. Prin combustia a 12 g substanță organică s-au obținut 9 g H2O și 11,2 L amestec echimolecular
de CO2 și SO2. (c.n.). Se cere:
a. să se determine raportul masic de combinare al atomilor;
b. să se determine formula moleculară a substanței analizate știind că masa de substanță ana-
lizată este echivalentă cu 0,25 moli;
c. să se calculeze densitatea în condiții normale a substanței;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a substanței.
44. Pentru a determina compoziția unei substanțe organice o probă de 23,7 g este supusă combustiei
când se obțin 26,88 L CO2 (c.n.) și 19,8 g H2O. O altă probă identică cu prima este mineralizată prin
topire cu sodiu metalic și apoi tratată cu azotat de argint când se obțin 28,7 g AgCl. Se cere:
a. să se determine formula brută a substanței analizate;
b. să se determine formula moleculară a substanței analizate știind că molecula conține un atom
de clor;
c. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a substanței
știind că toți atomii de carbon sunt secundari.

36 Chimie – clasa a X-a

45. Prin arderea unei hidrocarburi cu cantitatea de oxigen stoechiometric necesară se obține un
amestec gazos în care raportul masic CO2 : H2O = 22 : 9. Se cere:
a. să se determine formula brută a hidrocarburii;
b. să se determine formula moleculară a hidrocarburii știind că are densitatea față de aer 1,453;
c. să se calculeze volumul de oxigen necesar arderii a 8,4 g hidrocarbură;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formulele de structură posibile care co-
respund formulei moleculare determinate.
46. Pentru a determina compoziția unei substanțe organice se supune arderii o probă de 5,12 g .
Amestecul gazos rezultat conține 0,24 mol CO2, 1,8 g vapori de apă și 448 mL N2 (c.n).
Se cere:
a. să se determine formula brută a substanței organice;
b. să se determine formula moleculară știind că pentru arderea a 4,92 g de substanță sunt nece-
sari 5,824 L O2 (c.n).
47. La arderea unei hidrocarburi saturate aciclice se formează un amestec gazos în care raportul
molar CO2 : H2O = 4 : 5. Se cere:
a. să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
b. să se determine formula brută a hidrocarburii;
c. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formulele de structură posibile care co-
respund formulei moleculare determinate;
d. să se calculeze volumul de aer cu 20% O2 stoechiometric necesar arderii a 11,6 g hidrocarbură;
e. să se calculeze compoziția procentuală molară a amestecului gazos obținut prin arderea a 11,6
g hidrocarbură.
48. În urma analizei elementale a unei substanțe organice se determină compoziția procentuală
de masă : 32% C, 6,66 %H, restul azot și oxigen. Știind că raportul atomic C:O= 1:1, se cere:
a. să se determine formula brută a substanței;
b. să se determine formula moleculară a substanței știind că prin dizolvarea a 0,2 moli substanță
în 135 g apă se obține o soluție care are concentrația procentuală de masă 10%;
c. să se calculeze volumul amestecului gazos (c.n) obținut la arderea a 15 g substanță cu aer ce
conține un exces de 10% O2 față de cantitatea stoechiometric necesară.

Grilă de autoevaluare
Considerații Suficient Bine Foarte bine

Folosesc corect terminologia specifică chimiei organice

Diferenţiez compuşii organici în funcţie de structura

acestora.
Rezolv exercițiile și problemele propuse utilizând algo-
ritmi și instrumente specifice chimiei

Culegere de exerciții și probleme 37