BIOCHIMIE

Ș.l. Dr. Ing. Ioana POPA (ASOFIEI)

e-mail: asofiei.ioana@yahoo.com
Mobile: 0735230766

1
Platforma Moodle: http://curs.pub.ro

Curs: 14-FIM-L-A1-S2: Biochimie (Seria 2 - 2020)

Evaluare

Activitate individuală
20% din nota finală
(teme de rezolvat)
30% din nota finală,
din care:
Activitate de 15% - prezenta la toate laboratoarele (obligatorie!) +
laborator încărcare rezultate experimentale pe platforma
Moodle
15% - nota colocviu de laborator
50% din nota finală
Examen final - test grila de 45 de intrebari cu 3 raspunsuri din care
1 corect.

2
 Ce este biochimia?

BIOCHIMIA = ştiinţa care studiază compoziţia şi procesele

chimice ale materiei vii.

 Este o ştiinţă modernă, cu caracter complex, care are drept

material de studiu materia vie şi fenomenele specifice
acesteia, din punct de vedere al organizării, compoziţiei şi
structurii biomoleculelor componente, precum şi al
proceselor complexe de transformare a acestora, în corelaţie
cu efectele energetice asociate reacţiilor metabolice.

3
Biochimia descrie:
 structura şi proprietăţile compuşilor materiei vii;
 transformările acestor compuşi în organism;
 relaţiile între diferitele etape metabolice.

Obiective ale cursului

 Recunoașterea și definirea unor termeni specifici biochimiei.
 Cunoașterea principalelor clase de constituenţi structurali ai lumii vii.
 Cunoaşterea mecanismelor de biosinteză şi degradare care au loc în natură.
 Înţelegerea mecanismelor biocatalitice ce guvernează procesele metabolice
și degradative prezente în natură.

4
 Capitolul Conţinuturi Nr. de ore
Introducere.
1.1 Compoziţia chimică a sistemelor vii.
1. 4
1.2 Organizarea moleculara a sistemelor biologice.
1.3 Termodinamica proceselor biochimice
Apa în procesele biochimice.
2.1 Structura şi proprietăţile fizico-chimice ale apei;
2. 2
2.2 Rolul apei. Influenţa activităţii apei asupra reacţiilor chimice şi biochimice.
2.3 pH si solutii tampon
Proprietăţile fizico-chimice şi funcţionale ale glucidelor.
3.1 Glucide. Răspândire şi importanţă.
3. 3.2 Monoglucide. Structură, izomerie. Proprietăţi fizico-chimice. 6
3.3 Oligoglucide. Reprezentanţi.
3.4 Poliglucide. Reprezentanţi.
Proprietăţile fizico-chimice şi funcţionale ale proteinelor.
4.1 Proprietăţile fizico-chimice ale aminoacizilor.
4. 4.2 Clasificarea proteinelor. 4
4.3 Proprietăţile funcţionale ale proteinelor. Activitatea chimică a proteinelor.
4.4 Organizare structurala la nivel supramolecular.
Proprietăţile fizico-chimice şi funcţionale ale lipidelor.
5.1 Structura şi proprietăţile fizico-chimice a lipidelor.
5. 5.2 Acizii graşi, gliceride, lipide complexe. 4
5.3 Proprietăţile funcţionale a lipidelor. Interacţiuni hidrofobe.
5.4 Modificarea lipidelor prin hidroliză, degradarea oxidativă şi degradarea termică.
Enzime.
6.1 Natura şi structura enzimelor. Clasificarea, nomenclatura şi simbolistica.
6. 6.2 Proprietăţile fizico-chimice şi catalitice. Specificitate. Cinetica reacţiilor 4
enzimatice.
6.3 Coenzime. Nomenclatură şi clasificare. Structură. Proprietăţi.
Procese biochimice de transformare a polizaharidelor.
7. 7.1 Metabolismul glucidelor. Procese anabolice. Chimiosinteza. Fotosinteza. 4
7.2 Biosinteza oligoglucidelor şi poliglucidelor. Catabolismul glucidelor.
  NR. TOTAL DE ORE 28

5
 Bibliografie

1. C. Tarabasanu, C. Boscornea, V. Gorduza, "Compusi naturali - alimente", Ed.

SemnE, 2001 (http://upb-coloranti.byethost3.com/carte-1.html)

2. A. Popescu, „Biochimie generală”, Partea I, Ed. Printech, 2001.

3. A. Popescu, „Biochimie generală”, Partea a II-a, Ed. Printech, 2002.

4. David L. Nelson, Michael J. Cox, „Lehninger Principle of biochemistry”, W. H.

Freeman; Sixth Edition, (http://www.upch.edu.pe/), 2014.

5. Pamela C Champe, Richard A Harvey „Biochimie Ilustrată”, Ed. Callisto,

2010.

6. Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier ”Lippincott’s Illustrated Reviews:

Biochemistry” Fifth Edition, Kluwer, 2011 (www.kluwer.com)

7. Reginald H. Garrett, Charles M. Grisham, “Biochemistry”, ed. III, Cengage

Learning, 2010.

6
 Istoria biochimiei

- poate fi considerata ca incepand cu lucrarea “Lifetime” a lui Philippus

Aureolus Paracelsus (1493–1541)-medic si alchimist suedez – care proclama
“Procesele vitale sunt în esență de natură chimică și bolile pot fi vindecate prin
medicamente”.
- Karl Wilhelm Scheele (1742–1786)-un farmacist suedez,care descopera
compozitia chimica a unor materiale de origine vegetala si animala. Izoleaza
acidul citric din sucul de lamaie, acidul lactic din laptele acru, acidul malic din
mere si acidul uric din urina.
- Antoine Lavoisier (1743–1794), chimist francez dezvolta conceptul de oxidare
si clarifica natura respiratiei animale. El concluzioneaza ca respiratia este
echivalenta combustiei si desi este mai lenta nu este esential diferita de
aceasta. Este considerat parintele biochimiei moderne.
- in 1828, Friedrich Wöhler, chimist german, sintetizeaza ureea, substanta de
natura biologica din cianat de amoniu (compus anorganic).
- Pierre Eugene Marcellin Berthellot (1827–1907) –chimist francez a sintetizat
o serie de compusi organici (alcool metilic, alcool etilic, metan, benzen,
acetilena) din compusi anorganici.
- Hermann Emil Fischer (1852-1919) - biochimist german -a studiat structurile
carbohidratilor, aminoacizilor și grăsimilor. 7
-Claude Bernard (1813–1878) – descopera glicogenul din ficat si relatia
glucidelor din sange cu starea de sanatate.
- Louis Pasteur (1822–1895) –microbiolog francez studiaza procesele de
fermentatie, izoleaza cateva organisme capabile de a produce fermentatia si
introduce conceptele de organisme aerobe si anaerobe.
- Soren Sörensen (1868–1939)-chimist danez, dezvolta conceptul de pH;
- 1918 - Gustav Embden si Otto Meyerhof explica din punct de vedere chimic
mecanismul glicolizei si identifica toate reactiile care au loc.
- 1926, James B. Sumner (1887–1955) cristalizeaza enzima ureaza din extract
de fasole si demonstreaza natura proteinica.
- 1930 - Leonor Michaelis si Maud Menten publica principiul de formare a
compusului chimic între enzimă și substrat sustinut pe baze experimentale.
(cinetica Michaelis-Menten).
- 1937 - Albert Szent-Györgyi si Hans Adolf Krebs clarifica ciclul Krebs-ciclul
acidului citric.
- 1941 - Fritz Albert Lipmann (1899–1986) si Kurt Henseleit fac observatii
notabile privind utilizarea ATP ca rezervor si purtator de energie in organismele
vii.
8
- 1951 - Linus Carl Pauling (1901–1994) si Robert Corey (1897–1971) –
dezvolta conceptul de structura secundara a proteinelor in forma α-helix.
- 1953- James Dewey Watson si Francis Harry Compton Crick propun
structura de dubla elice pentru molecula de ADN.
- 1959 –Max Perutz determina structura 3-D a hemoglobinei.
- 1966 – incep studiile pentru descifrarea codului genetic.
- 1990-2003 – descifrarea genomului uman (HGP- Human Genom Project) –
realizarea unei harti a succesiunii tuturor perechilor de baze azotate ce compun
ADN (aproximativ 3 miliarde).

Biochimia este astazi o stiinta multidisciplinara, pentru a o intelege sunt necesare

cunostinte de fizica, chimie, genetica, fiziologie, biologie celulara, microbiologie,
evolutionism. 9
 Moleculele chimice sunt entitati lipsite de viata. Dar in numar si complexitate
corespunzatoare ele compun lucrurile vii.

 Aceste sisteme vii sunt distincte si diferite de lucrurile neinsufletite printr-o

serie de proprietati extraordinare: se pot dezvolta, se pot misca, pot efectua
incredibila chimie a metabolismului, pot raspunde la stimuli exteriori din
mediul inconjurator si mai ales se pot reproduce cu fidelitate exceptionala.

 Structura complexa si comportamentul organismelor vii pot fi intelese si

descrise numai prin cunoasterea structurii lor moleculare. Chimia celulei vii
seamana cu chimia reactiilor organice.

 Chimistii organicieni sunt mai interesati de desfasurarea reactiilor in

laborator in timp ce biochimistii incearca sa inteleaga cum au loc aceastea in
organismele vii.

10
Albert Lester Lehninger (17 feb. 1917–4 mar. 1986) - biochimist
american.
A fost profesor la University of Wisconsin–Madison, University of
Chicago si Johns Hopkins University din Baltimore.
Este autorul celor mai importante tratate de biochimie adunate sub
denumirea “Principiile biochimiei - Principles of biochemistry”.

11
Lehninger a enuntat o serie de axiome care stau la baza existentei si
functionarii organismelor vii:

 Există o simplitate de bază în structura moleculelor biologice.

 Toate organismele vii folosesc aceleași tipuri de molecule pentru construirea
biomoleculelor și, astfel, par să aibă un strămoș comun.
 Identitatea fiecărei specii sau organism este conservata prin posesia de
seturi distincte de acizi nucleici și proteine.
 Toate biomoleculele au functii specifice in celule.
 Organismele vii creaza și mențin structuri complexe, ordonate, pe seama
energiei libere din mediul lor, returnand catre acesta energie in forme mai
putin utile.
 Celulele vii sunt motoare chimice care funcționează la temperatură
constantă.
 Necesitățile de energie ale tuturor organismelor sunt asigurate, direct sau
indirect, de către energia solară.
 Organismele vegetale si animale sunt dependente unele de altele prin
schimburi de energie și materie prin intermediul mediului.
12
 Celulele vii sunt motoare chimice autoreglate, care funcționeaza pe
principiul de economie maximă.
 Informația genetică este codificată în unități de dimensiuni submoleculare;
aceste unități sunt cele patru tipuri de nucleotide din care este compus
ADN.
 Celula vie este un sistem izoterm de molecule organice auto-asamblabil,
auto-reglabil, auto-perpetuabil care extrage energia liberă și materii prime
din mediul său.
 Celula vie efectuează mai multe reacții consecutive organice promovate de
catalizatori organici, pe care ea însăși ii produce.
 Celula vie se menține într-o stare de echilibru dinamic propriu care
funcționează pe principiul economiei maxime de parti și procese.
 Sistemul foarte precis de auto-replicare de-a lungul multor generații este
asigurat de o auto-reparare a sistemului liniar de codificare.

13
Materia vie este formată din două grupe principale de substanțe:
- substanţe anorganice reprezentate de apa si saruri minerale;
- substanţe organice reprezentate de: glucide, lipide, protide, acizi nucleici, vitamine,
hormoni, pigmenţi, enzime.

 Peste 99% din atomii prezenti in organismele vii sunt asigurati de numai 4 elemente:
carbon, oxigen, hidrogen si azot.
 Hidrogenul si oxigenul sunt constituenti ai apei ce formeaza circa 60-70% din masa
celulelor.
 Carbonul, hidrogenul, oxigenul si azotul sunt constituentii principali ai compusilor
organici de care depind procesele fundamentale ale vietii;
 Pe langa acestea compusii organici din organismele vii mai contin sulf si fosfor.
 Cele sase elemente chimice sunt esentiale pentru toate organismele vii.
 Al doilea grup de elemente, care reprezinta circa 0.5% din masa celulelor sunt ionii
anorganici constituiti din metale alcaline (sodiu si potasiu), metale alcalino-
pamantoase (magneziu si calciu) si clor. Clorul se gaseste intotdeauna in forma
ionica in componenta celulelor.
 Cele doua grupuri constituie grupul macroelementelor.

14
Al treilea grup este constituit din elemente prezente in cantitati foarte mici dar care sunt
esentiale in functionarea organismelor avand in special un rol biocatalitic in procesele
metabolice din organisme: fier, zinc, cupru, mangan, cobalt, etc. De asemeni iodul si
seleniul intra in aceasta categorie. Toti acesti compusi fac parte din grupul
microelementelor (sau oligoelemente).

• Cele mai abundente sase elemente sunt in rosu (CHNOPS)

• Cei cinci ioni esentiali in violet
• Microelementele in albastru inchis (cele mai comune) si albastru deschis (mai
putin comune)
15
 % (masa) in % (masa) in
% (masa) in
Chimia vietii este chimia carbonului. De ce? Element Sistemul Scoarta
Corpul uman
Solar terestra
-Ce proprietate uneşte H, O, C, şi N şi face acesti Hidrogen 70.6 0.14 9.5
atomi atât de potriviti pentru chimia vietii? Heliu 27.5 Urme Urme
Carbon 0.30 0.03 18.5
Este capacitatea lor de a forma legături Azot 0.11 Urme 3.3
covalente prin punerea in comun a
Oxigen 0.59 47 65
electronilor.
Sodiu 0.0033 2.8 0.2
În plus, H, C, N, O se numără printre cele mai Magneziu 0.0069 2.1 0.1
usoare elemente din tabelul periodic capabile Fosfor Urme 0.07 1
să formeze astfel de legaturi. Sulf 0.0396 0.03 0.3
Clor Urme 0.01 0.2
Deoarece taria legaturilor covalente este Potasiu Urme 2.6 0.4
invers proporţională cu masele atomice ale Calciu 0.006 3.6 1.5
atomilor implicati, H, C, N, O vor forma şi cele
Fier 0.12 5 Urme
mai puternice legături covalente.
Siliciu 0,8 27,7 Urme

Doua proprietati ale legaturilor covalente ale carbonului merita o

atentie speciala:
- abilitatea carbonului de a forma legaturi cu el insusi;
- structura tetraedrica a carbonului atunci cand formeaza legaturi
covalente simple

Aceste proprietati confera posibilitatea obtinerii unei mari varietati de

compusi lineari, ramificati sau ciclici ai carbonului.

Diversitatea acestor compusi este multiplicata de posibilitatea

includerii atomilor de H, O si N in structura compusilor formati. 16
Notiuni generale privind legǎtura chimicǎ

Sub formă de atomi liberi pot exista numai gazele nobile, din grupa a VIII
principală. Stratul lor de valenţă este complet ocupat cu electroni.
Toate celelalte elemente tind spre configuraţii de gaz nobil, indiferent dacă
acest fapt se manifestă prin cedare sau acceptare de electroni sau prin punere
în comun de electroni.

Regula care guvernează modificarea numărului de electroni din atomi pentru a

forma configuraţii mai stabile, de gaz nobil, este regula octetului (dubletului in
cazul hidrogenului).
Dacă un anume atom cedează, acceptă sau pune în comun electroni depinde
de poziţia atomului în tabelul periodic al elementelor.
Orice compus, indiferent de natura legăturilor pe care le conţine, este neutru
din punct de vedere electric.
17
 Tipuri de legaturi chimice

Legaturi ionice Legaturi covalente Legaturi covalent

- Se formeaza intre - Se formeaza prin coordinative
cationi si anioni punerea în comun - La formarea legăturii
obtinuti prin cedare de electroni din participă un atom care
respectiv acceptare stratul de valenţă posedă un orbital ocupat
de electroni. cu o pereche de electroni
şi un alt atom care are
un orbital liber.

18
Atomul de carbon

Hibridizarea
 Tăria unei legături este cu atât mai mare cu cât întrepătrunderea orbitalilor este mai
mare.

 În funcţie de tipurile de orbitali atomici care participă la formarea legăturii într-un

compus care formează mai multe legături de acelaşi tip ar trebui sa existe unele
legături mai puternice şi unele mai slabe.

 Metanul (CH4) formează legături prin întrepătrunderea

orbitalilor 2s şi 2p din atomul de carbon cu orbitalii 1s
din atomii de hidrogen.

 Nu există nici o dovadă că legăturile covalente formate ar diferi în vreun fel din punct
de vedere energetic sau geometric.

 Unghiul între legăturile C-H din molecula de metan este de 109 o 28’ şi nu de 90o după
geometria celor 2 orbitali de tip p care ar fi implicaţi.

 Cele 4 legături C-H sunt identice. Acest lucru poate fi explicat doar dacă ne imaginăm
că toţi orbitalii din stratul 2 „se contopesc” formând 4 orbitali identici. 19
Din cei 3 orbitali de tip p şi 1 orbital de tip s sunt generaţi 4 orbitali hibrizi
care au ¼ caracter de orbital s şi ¾ caracter de orbital p. Aceşti orbitali nou
formaţi vor purta denumirea de orbitali hibrizi sp3 .

Pentru ca molecula să fie cât mai stabilă, energia sistemului

trebuie să fie minimă, iar cei 4 orbitali hibrizi trebuie să fie
distribuiţi cât mai uniform în spaţiu. Iar pentru cele patru
elemente (orbitalii hibrizi sp3) aranjarea optimă, de energie
minimă, este cea cu orbitalii orientaţi spre vârfurile unui
tetraedru regulat, cu un unghi de 109o 28’ între orbitali.
20
Dacă una dintre axe este ocupată de orbitalul p
nehibridizat, rămâne ca ceilalţi trei orbitali, de
energie egală, să ocupe planul format de celelalte
două axe.
Acesta observaţie precum şi aceea că energia
minimă a sistemului se atinge atunci când orbitalii
de energie egală sunt distribuiţi cât mai simetric în
spaţiu conduce la faptul că cei trei orbitali hibrizi
sunt situaţi în acelaşi plan, cu unghiuri de 120o
între ei şi formând un unghi de 90o cu orbitalul p
nehibridizat.
Aceasta conduce la concluzia că poate exista un
nou tip de hibridizare care implică un orbital s şi doi
orbitali p. Este hibridizarea sp2 . 21
Urmarea acestei geometrii atomice este aceea că doi atomi hibridizaţi sp2 vor
fi legaţi între ei cu două tipuri de legături covalente.

Cele de tip σ sunt formate de orbitalii hibrizi prin întrepătrundere frontală; cel
de al doilea tip de legături covalente se formează prin întrepătrundere
laterală a orbitalilor p nehibridizaţi şi sunt denumite legături π.

22
Dacă două dintre axe sunt ocupate de orbitali p nehibridizaţi, rămâne ca
ceilalţi doi orbitali, hibridizaţi, deci de energie egală, să ocupe axa rămasă
liberă. Ştiind că energia minimă a sistemului se atinge atunci când orbitalii de
energie egală sunt distribuiţi cât mai simetric în spaţiul disponibil este uşor de
intuit că cei doi orbitali hibrizi sunt situaţi în lungul aceleiaşi axe (colineari),
cu unghiul de 180o între ei. Cei doi orbitali nehibridizaţi formează între ei
un unghi de 90o. Acest tip de hibridizare se numeşte, după orbitalii atomici
implicaţi, hibridizare sp.

Doi atomi hibridizaţi sp vor fi legaţi

între ei prin trei legături covalente
dintre care una este o legătură σ,
iar celelalte două sunt legături π.

23
Legătura covalentă

 este orientată în spaţiu

 poate fi polară sau nepolară, în funcţie de diferenţa de electronegativitate a
celor doi atomi care participă la legătură
 permite rotaţia în jurul axei de legătură în cazul legăturii simple (σ)
 este rigidă în cazul legăturilor multiple (π)
 are o lungime cu atât mai mică cu cât numărul de legături π creşte
(ltriplă < ldublă < lsimplă)
 este o legătura puternică, cu atât mai puternică cu cât nesaturarea creşte
(εsimplă < εdublă < εtriplă)
 legăturile simple şi multiple pot fi delocalizate, ceea ce măreşte stabilitatea
moleculei.

24
Structura liniara (acidul stearic)

Structura ciclica(colesterol)

Structura ramificata (β-caroten)

Structura planara (α-clorofila)

25
Ar putea exista viata avand la baza alt
element chimic?
Un candidat ar putea fi siliciul?

Carbon Siliciu Obs.

Pentru a completa ultimul strat in cazul C avem
nevoie de numai 4e ceea ce face ca legaturile
Structura 1s22s22p2 1s22s22p63s23d03p2 covalente formate sa fie foarte puternice, in
timp ce pentru Si sunt necesari 14e.
Legaturile siliciu-siliciu sunt mai putin puternice,
Se cunosc putini ele devenind instabile în prezenta a multor
Formarea de compusi in stare lichide, mai ales în prezenta apei.
Foarte
legaturi cu el naturala cu mai Si realizeaza greu legaturi duble si triple, ceea
buna
insusi mult de 3 atomi de ce limiteaza gama de compusi chimici bazati pe
Si uniti intre ei. siliciu.

CO2 se combina usor, la rândul lui, cu alti

compusi chimici, iar legatura dintre carbon si
oxigen se poate rupe usor în cadrul unor
Rezulta procese biochimice, cum este cel de
Reactia cu O2 CO2, un Rezulta SiO2, solid fotosinteza.
gaz Cu siliciul lucrurile stau cu totul altfel. Si el se
combina usor cu oxigenul, numai ca bioxidul de
siliciu rezultat în urma reactiei este un solid,
foarte stabil din punct de vedere chimic.
26
Se pot pune in evidenta cateva dintre caracteristicile pe care ar trebui sa le
îndeplineasca un anumit element chimic pentru a sta la baza materiei vii.

1. Elementul ce sta la baza vietii trebuie sa fie suficient de abundent pe

planeta, pentru a favoriza reactiile chimice prebiotice.

2. Acesta trebuie sa poata participa la ciclurile bio-geo-chimice din

ansamblul biosferei, atmosferei, oceanelor, pentru a favoriza
dezvoltarea ecosistemelor.

3. Atomii de baza ai materiei vii trebuie sa formeze cel putin trei legaturi
chimice, pentru a realiza un sistem de biopolimeri.

4. Legaturile chimice dintre atomii care alcatuiesc materia vie trebuie sa

fie suficient de stabile, pentru a evita ca structura creata sa fie distrusa
la variatii foarte mici ale conditiilor exterioare.

27
Avem nevoie de carbon si de ce altceva?

În cazul cunoscut de noi, avem nevoie de apa în stare lichida. Sa

enumeram câteva dintre caracteristicile apei, care o fac de neînlocuit pentru
desfasurarea proceselor biologice:

 În stare lichida, apa prezinta avantajul ca poate ajuta formele vii,

dizolvând componentii, transportând moleculele cheie si activând
reactiile chimice.
 Apa este un solvent universal. Atomii de hidrogen din compozitia ei
se pot lega usor cu alte molecule.
 Datorita structurii sale, apa permite constructia enzimelor, molecule
de aminoacizi care catalizeaza reactiile chimice. În absenta apei si
enzimelor, nu s-ar putea realiza reactiile metabolice din celule.
 Apa are o proprietate extrem de importanta: cea mai ridicata caldura
specifica dintre substantele cunoscute. Altfel spus, este nevoie de o
cantitate mare de caldura pentru a ridica cu putin temperatura apei.
Aceasta calitate a apei face ca ea sa poata juca rolul unui excelent
regulator termic.

28
 Reactiile biochimice necesita legaturi chimice specifice sau anumite grupari functionale.
Cele mai importante astfel de centre de reactie sunt prezentate in continuare:

Compusi organici
O O O R2 R2

R OH R C H R1 C R2 R C OH R SH R NH2 R1 NH R1 N R3

Alcooli Aldehide Cetone Acizi carboxilici Tioli Amine

Grupari functionale
O O O

OH C R C C O SH NH2 NH3
Hidroxi Acil Carbonil Carboxil Tiol Amino

O O

O P O P O

O O

Fosfat Fosforil

29
 Legaturi in compusi biochimici
O O O
O O
C O P O O P O P O
C O C C O C N C
O O O

Esterica Eterica Amidica

Fosfoester Fosfoanhidrida

30
31
Aplicatii:

1. Identificati si denumiti gruparile functionale din urmatorii compusi:

O
HC O
O
H C OH CH2
HO C CH
HO C H C HC OH H N 2 C
2 C CH OH
H C OH NH2
O
H C OH O NH
2
H2C A s p a r a g in a
OH A c id a s p a rtic

D-Glucoza
OH
H2C

C O
O O
HO C H
CH2 C
OH HS CH OH H C OH
NH2
HO NH2 H C OH

T ir o z in a C is te in a H2C
OH

F ru c to z a
32