MEDICAMENTE DE

SIN TE Z
MEDIC
AMENTE CU
AC IUNE ASUPRA
SISTE MULUI NERVOS
CEN TRAL
MEDICAMENTE ANESTEZICE
Actiunea anestezic reprezint aciunea de suprimare a durerii.
Medicamentele anestezice pot fi clasificate dup
urmtoarele criterii : 1.Dup modul de
aciune:
Anestezice generale sau
narcotice Anestezice locale
2.Dupa modul de administrare :
Anestezice administrate prin inhalaie
(narcotice volatile) Anestezice
administrate pe alte ci (parenteral,
oral, rectal) 3.Dup
structura chimic :
Oxizi anorganici
Hidrocaruri
!ompu"i halogenai
#steri
Alcooli, etc.
MEDICAMENTE ANESTEZICE !ENERALE
"NARCOTICE#
$unt medicamente care in doze terapeutice produc deprimarea sau suprimarea
reversiil a funciilor sistemului nervos central ($%!) care se manifest prin anestezie
sau analgezie (suprimarea senzaiei dureroase), somn profund (pierderea cuno"tinei),
mic"orarea reflexelor "i relaxarea muscular.
1
PROTO$IDUL DE AZOT
#ste un oxid anorganic denumit "i gaz ilariant cu formula : %&O
P%&'%iet(i) Ac(iune *a%mac&l&+ic :
' gaz incolor fr gust "i miros
' densitatea: (,)) g*l
' punct de fierere: '+,&,-.!
' punct de topire: '+//,-.!
' soluil 0n ap, alcool etilic, eter etilic
' se pstreaz in cilindrii de oel (uteliila presiunea de 1, atm)
' se administreaz 0n amestec cu oxigenul 0n proporie de &,2
' are aciune anestezic de scurt durat "i produce o revenire rapid
' se utilizeazca narcotic 0n interveniile chirurgicale de scurt durat (stomatologie,
chirurgia ostetrical)
O,(ine%e -
In la,&%at&% :
' se oine prin 0ncalzirea azotatului de amoniu uscat la +),.! :
%H-%O1 %&O 3 &H&O
' reacia este violent "i dup 0nceperea ei treuie 0ndeprtat sursa de 0nclzire
.n indust%ie :
' reacia se desf"oar fra pericol 0n reactoare mari 0n care se introduce o soluie de
azotat de amoniu de concentraie /,'/42 peste o mas topit de azotat de potasiu 3
azotat de sodiu la temperatura de 5,.!
' gazul rut rezultat conine pe l6ng protoxid de azot "i alte gaze : amoniac, gaze
nitroase si o suspensie de azotat de amoniu su form de cea
' pu rific a re a se face prin splarea succesiv a gazelor cu o soluie de %aOH pentru
0ndeprtarea gazelor nitroase, apoi cu o soluie alcalin de 78nO- "i 0n final cu o soluie
diluat de H&$O- pentru 0ndeprtarea amoniacului.
9azul pur se usuc cu gel de silice "i apoi se lichefiaz
CICLOPROPANUL
#ste o hidrocarur care se incadreaz 0n clasa narcotice volatile
Structur :
CH
2
CH
2
C
H
2
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic:
' gaz incolor cu punct de fierere de 1-.! la presiunea de )4, mm Hg
' este soluil 0n alcool etilic, eter etilic
' este un narcotic mai puternic dec6t protoxidul de azot
d ez a v an ta j : este exploziv "i sensiilizeaz puternic cordul
3
4
CLORO0ORMUL
:ace parte din compu"ii halogenai.
Structur :
!H!l1
P%&'%iet(i si ac(iune *a%mac&l&+ic :
' lichid incolor cu miros dulceag "i gust dulce arztor
' densitatea la &,.!: +,-/+) g*cm;
' punct de fierere : 5,,).c la presiunea de )-- mm Hg
' puin oluil in ap
' soluil 0n alcool "i enzen
' nu este inflamail
' concentraia toxic : 4, cm;* m; aer
' se descompune la aer in prezena luminii cu formare de fosgen, o sustant toxic care
produce edem pulmonar la concentraii mici : + :-,,,,
Reacia de descompunere :
CHCl
3
+
O
2
CLORO0ORM
OCCl
2
+
ClH
0OS!EN
Neutralizarea fosgenului se realizeaz prin adugarea 0n chloroform a + < &2 alcool etilic
care cu fosgenul formeaz un eter de forma:
!O(!H1O)&
O,(ine%ea cl&%&*&%mului:
Oinerea cloroformului pentru narcoz are la az urmtoarea reacie:
&!&H4OH 3 -!a(O!l)& &!H!l1 3 !a(OH)& 3 !a!l& 3 (H!OO)OH 3
&HOH
Schema bloc a procesului de obinere a cloroformului pentru narcoz este urmtoarea:
!a(O H )& !=O>
? ?
!=O>@>A>#
?
A=! O O= #A=B! $ O=@CB# D # H BEO ! =O>BA D# !a
? ?
OFBDA>#
? ?
!=O>O:O>8 !@ AEA AE# >#GBD@A=#
?
$#EA>A>#
5
?
6
!=O>O:O>8 A#H%B!
?
$EA=A># !@ AEA
?
A>AAA># !@ A!BD $@=:@>B!
?
%#@A>A=BGA>#
?
DB$AB=A>#
?
@$!A>#
?
E@>B:B!A>#
?
!=O>O:O>8 EA %A>!OGA
=A A8HA=AA
1ELENUL
#ste un narcotic care face parte din clasa compu"ilor halogenati.
Formul i denumire :
clorur de etil, cloroetan
!H1 < !H& < !l
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic :
' lichid incolor cu gust arztor dulce "i miros de eter
' punct de fierere +1,+.!
' punct de topire : '+-&.!
' este soluil 0n alcool "i eter
' arde cu flacr cu contur verde
' Ielenul poate produce anestezie local dac se aplic su form de Jet asupra pielii
produc6nd concomitent o rcire puternic K "i anestezie general rapid dac este inhalat
' se utilizeaz indeosei ca anestezic local in intervenii chirurgicale
' utilizarea ca anestezic general este limitat din cauza toxicitii (concentraia toxic :
+,,, cm;*m; aer
O,(ine%e-
+. din alcool etilic "i acid clorhidric 0n prezen de clorur de zinc (cataliozator)
!&H4OH 3 H!l !H1 < !H& < !l 3 HOH
&. O alt metod const 0n adiia acidului clorhidric la eten la -,,.! folosind un raport
de reactani de + mol eten "i +, moli acid clorhidric (+:+,)
' metoda se aplic industrial
' se utilizeaz clorur feric ca "i catalizator
!H& L !H& 3 H!l !H1 < !H1 < !l
2ALOTANUL "NARCOTANUL#
Structur i denumire:
:1! < !H < !l
M
Hr
+,+,+ < A>B:=@O> < &,& < H>O8!=O>#AA%
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic:
' lichid incolor cu miros characteristic asemntor cu al cloroformului
' punct de fierere: 4,,4.!
' nu este inflamail
' treuie dozat foarte riguros cu aJutorul unor aparate specifice
' anestezia general este 0nsoit de deprimare respiratorN "i circulatorN
O,(ine%e-
Din +,+,+' trifluor < & < cloretan "i rom la -54.
ETERUL ETILIC
Structur i denumire :
!H1 < !H& < O < !H& < !H1
#A#> #AB=B! (DB#AB=B!)
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic :
' lichid incolor volatil
' este u"or inflamail "i exploziv
' are punct de fierere : 1-,5.!
' are miros "i gust caracteristic rcoritor < arztor
' este parial soluil 0n ap
' este soluil 0n alcool, enzen, chloroform, uleiuri grase
' se folose"te ca anestezic general sau 0n doze mici ca sedativ "i antispasmodic
O,(ine%e-
+.Din alcool etilic 0n prezena acidului sulfuric, conform reaciei:
!H1 < !H& < OH 3 !H1 < !H& < OH !H1 < !H& < O < !H& < !H1 3
HOH
&.Din alcool etilic 0n prezena clorurii de zinc cu formarea intermediar a unui complex:
!H1 < !H& < OH 3 Gn!l& !O8E=#F !&H4 < O < !&H4 3 HOH 3
Gn!l&
$chema instalaiei de faricare a eterului pentru narcoz:
MEDICAMENTE ANESTEZICE LOCALE
$unt medicamente care suprim reversiil, temporar, senzaia dureroas dintr'un
anumit loc din organism, prin aciunea asupra terminaiilor "i firelor senzitive nervoase.
@n anestezic local ideal treuie s 0ndeplineasc urmtoarele condiii:
' s ai toxicitate redus
' s ai aciune selectiv asupra terminaiilor nervoase
' s nu determine vaso'dilataie
' s ai durat de aciune uficient pentru efectuarea unor intervenii chirurgicale
' s fie hidrosoluil
' s poat fi sterilizail
Formul general :
R
1
(CH
2
)
2
N
R
2
R
3
>+ si >& sunt radicali de hidrocarur
>1 poate fi radical de hidrocarur sau H
Clasi*ica%e -
3) De%i4a(i ai acidului ,enz&ic
COOH
A!BD H#%GOB!
COOR
#$A#> A= A!BD@=@B H#%GOB!
5) Este%i ai acidului '6amin&,enz&ic
7) De%i4a(i ai acetanilidei
DERIVAI "ESTERI# AI ACIDULUI 8ENZOIC
L 9 COCAINA
Structur :
H
H
2
C CH
C COOCH
3
N CH
3
HC COOC
6
H
5
CH
2
CH
CH
2
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic :
' cocaina este un lcaloid din frunzele de coca
' este un anestezic local intens cu durata de aciune 0ntre 1 minute "i & ore, 0n funcie de
zona de aplicare
' la doze mici determin aciunea de stimulare psihomotorie, cu cre"terea funciei
mintale "i 0ndeprteaz senzaia de foame "i sete
' are toxicitate ridicata "i de aceea este utilizat numai su control medical
ESTERI AI ACIDULUI P 6 AMINO8ENZOIC
COOH
NH
2
A!BD
E < A8B%OH#%GOB!
COOR
NH
2
#$A#> A= A!BD@=@B
E ' A8B%OH#%GOB!
Formula general :
COOR
N
H
R
1
On funcie de > "i >+ avem urmtorii compu"i :
' Acidul aminoenzoic (vitamina H)
' Anestezina
' Eantocaina
' Erocaina
SINTEZA ANESTEZINEI
Structur i denumire :
COOC
2
H
5
NH
2
A%#$A#GB%A, H#%GO!AB%A
#AO:O>8,
DN!" #R $ %#" #$ & : E < A8B%OH#%GOAA D# #AB=, #$A#> #AB=B! A= A!BD@=@B E
'A8B%OH#%GOB!
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic :
' sustan cristalin incolor sau pulere cristalin al, fr miros
' are gust amar
' soluilitate :puin soluil 0n ap "i soluil 0n alcool etilic, eter, cloroform
' are aciune anestezic local redus fiind utilizat la faricarea procainei, sustan cu
aciune anestezic mai mare
O,(ine%e -
materia prim este p' nitrotoluenul
CH
3
COOH
Na
2
CrO
7
+
H
2
SO
4
KMnO
4
OH
NO
2
NO
2
E < %BA>OAO=@#% A!BD E < %BA>OH#%GOB!
Acidul p'aminoenzoic poate fi transformat prin & metode, 0n anestezin:
8etoda +:
COOH
C
2
H
5
OH
ESTERIFICARE
NO
2
A!BD E < %BA>O
A%#$A#GB%A
H#%GOB!
COOC
2
H
5
[
NH
2
E < A8B%OH#%GOAA
D# #AB=
COOC
2
H
5
NH
2
8etoda & :
COOH
COOH COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
[
C
2
H
5
OH
+
H
2
SO
4
SO
4
NO
2
A!BD E <%BA>O
H#%GOB!
NH
2
A!BD E'A8B%O
H#%GOB!
NH
3
$@=:AA@=
A%#$A#GB%#B
NH
2
A%#$A#GB%A
0azele '%&cesului te:n&l&+ic 'ent%u 4a%ianta 5 -
+. Oinerea acidului p'nitroenzoic prin oxidarea p'nitrotoluenului
&. >educerea acidului p'nitrienzoic la acid p'aminoenzoic (se folose"te ca sistem
reductor "panul de font < fier "i acidul acetic
1. #sterificarea acidului p'aminoenzoic cu alcool etilic in prezen de acid sulfuric su
reflux
-. %eutralizarea sulfatului anestezinei cu soluie de caronat de sodiu
4. Operaii auxiliare :
' de separare : filtrare, centrifugare, cristalizare, distilare
' de purificare cu alcool etilic, cristalizare "i uscare la -,'4,.!
Desc%ie%ea '%&cesului te:n&l&+ic :
On reactorul +, emailat prevzut cu agitator tip ancor si manta de 0nclzire'rcire, se
introduc din vasul de msur &, alcoolul etilic 0n exces. $e introduce apoi 0n fir suire in
timp de 1 ore, acidul sulfuric din vasul de msur 1, 0n reactor la 1,.!. $e introduce apoi
acidul p'aminoenzoic "i se ridic temperatura la )5')/.!, men!, menin6ndu'se su
reflux timp de 1 ore.
Distil 0n aceste condiii eterul etilic care este produs secundar "i alcoolul etilic
nereacionat. $e rce"te apoi masa de reacie "i se introduce peste ea la &4'1,.!, o soluie
de caronat de sodiu pentru neutralizare.
H H
SINTEZA PROCAINEI
Structur i denumire :
COO
C C N
2 2
C
2
H
5
C
2
H
5
NH
2
E>O!AB%A
DN!"#R $%#"#$&: E'A8B%OH#%GOAA D# DB#AB=A8B%O#AB=
#ste cel mai cunoscut "i utilizat anestezic local cu o toxicitate redus si put6nd fi
oinut printr'o sintez simpl.
$e administreaz su form de clorhidrat sau asociat cu adrenalina.
P%&'%iet(i /i ac(iune *a%mac&l&+ic :
' sustan cristalin incolor sau pulere al
' nu are miros
' are gust amar
' clorhidratul este soluil 0n ap 0n proporie de + :+ "i 0n etanol 0n proporie de + :+4
' aciunea anestezic este de durat redus, aproximativ &, minute
' asocierea cu adrenalin determin cre"terea duratei de aciune
' administrarea produsului 0n doze mici dar 0n timp 0ndelungat are ca efect int6rzierea
procesului de 0mtr6nire a organismului
Erocaina se utilizeaz 0n acest scop, 0n urmtorii produ"i :
!e%&4ital 27 -
' draJeuri ce conin :
' procain hidrocloric +,, mg*draJeu
' acid enzoic 5 mg*draJeu
' metaisulfit de potasiu 4 mg*draJeu
' fiole ce conin :
' 4 cm; soluie procain hidrocloric
9erovitalul H1 este utilizat 0n tratamentul tr6neii, ooseal fizic "i psihic, astenie,
convalescen, surmenaJ.
Asla4ital -
' draJeuri
' crem de fa
' fiole
!onine procain hidrocloric "i ali compu"i activatori
N
N
O,(ine%ea '%&cainei :
Erocaina se poate oine prin & metode :
3) Din anestezin '%int%6& %eac(ie de t%anseste%i*ica%e cu dietilamin&etan&l :
COOC
2
H
5
COOCH
2
CH
2
C
2
H
5
C
2
H
5
+
HO
NH
2
C C N
C
2
H
5
H
2
H
2
C
2
H
5
+ C
2
H
5
OH
A%#$A#GB%A DB#AB=A8B%O#AA%O= E>O!AB%A #AA%O=
5) Din '6amin&,enz&at de s&dium /i dietilamin&cl&%etan-
COONa
+ Cl CH
2
CH
2
NH
2
COO
CH
2
CH
2
N
C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
C
2
H
5
+ NaCl
E'A8B%OH#%' DB#AB=A8B%O!=O>#AA%
GOAA D# $ODB@
E>O!AB%A
%OPO!AB%A
DERIVAI DE ACETANILID
$ILINA
Structur i denumire :
NH
CO CH
2
H
3
C CH
3
NH
C
2
H
5
C
2
H
5
Cl
FB=B%A, =BDO!AB%A, !=O>HBD>AA D# FB=B%A
DN!"#R $%#"#$&: & < DB#AB=A8B%O < &,5 < DB8#AB=A!#AA%B=BDA
Ac(iune -
' are aciune anestezic local de & ori mai puternic dec6t procaina
' aciunea este rapid "i de durat mai mare
' are toxicitate mai mare dec6t procaina
' este utilizat 0n chirurgie, 0n cazurile de intoleran la procain
"od de prezentare :
' fiole cu +,'&, cm; soluie apoas de concentraie ,,42
' fiole cu & cm; soluie apoas inJectail de concentraie & 2
MEDICAMENTE ANAL!EZICE; ANTIIN0LAMATORII <I ANTIPIRETICE
$unt medicamente cu aciune complex, care const 0n :
+. Acinea analgezic (calmare sau suprimare a dureri) manifestat prin aciunea asupra
$.%.!. "i $.%.E. (Onpiedicarea inhiarea inflamaiei care produce durerea)
&. Aciune antiinflamatorie (aciune reumatic)
1. Aciune antipiretic (antitermic), de scdere a temperaturii, p6n la limita fiziologic
normal (15'1).!).
Clasi*ica%e -
!lasificarea se face dup ac iun ea lo r :
Analgezice narcotice
Analgezice nenarcotice
ANAL!EZICE NARCOTICE
MOR0INA <I DERIVAII SAI
8orfina "i codeina au structur fenantrenic iar papaverina are structur izochinolinic.
R
1
H
N CH
3
R
2
$A>@!A@>A :#%A%A>#%B!A
%
r
!
Denumirea > + > & :ormu
la
rut
8

g
E
.t
.
:orma de
intreuina
re
+ 8orfina 'OH 'OH !+)H+(O1
%
&/4 &4
1'
&4
Acetat,
clorhidr
at, sulfat
& !odeina (o'
metil'
morfina) eter
'O!H1 'OH !+/H&+O1
%
&(( &4, *
+&
min
!lorhidrat,
fosfat,
sulfat
1 Dionin
(clorhidrat
de ,'etil'
morfin)
'O!&H4 'OH !+(H&1O1
% H!l
&HOH
14, +4
desc
(+),
anhid
!lorhidrat
eter
parial
sintetic
- Heroin
(diacetil'
morfin,
ester parial
soluil)
'
O!O!
H1
'
O!O!
H1
!&+H&1O4
%
15( +)( clorhidrat
4 Eapaverin ' ' !&,H&+O-
%
11( +-) !lorhidrat
MOR0INA
#ste cel mai important alcaloid coninut 0n opiu.
$e oine din sucul lptos al capsulelor "i luJerului de mac al, care se purific prin
0ndeprtarea r"inilor, proteinelor "i hidrailor de caron (zaharuri).
$e realizeaz apoi o operaie de izolare a alcaloizilorcare se folosesc la faricarea
medicamentelor
8orfina apare 0n mac, 0n proporie de +,'&, 2
Structur
HO
H
N CH
3
HO
P%&'%iet(i -
' cristale galene'alicioase sau pulere al cristalin
' nu are miros
' are gust amar
' se coloreaz la lumin
' are punct de topire : &4-.!
Ac(iune *a%mac&l&+ic -
' aciunea este complex, predomin6nd cea analgezic
' acioneaz asupra $%!, deprim6nd unele zone "i stimul6nd altele
' se utilizeaz pentru comaterea durerilor neoplazice (canceroase), renale, iliare
PAPAVERINA
Structur :
CH
2
OMe
OMe
8e L !H1
$tructura papaverinei este de tip izochinolinic
CODENALUL
!omprimatele conin :
' codein +4,4 mg * comprimat
' fenoarital (cu efect de lini"tire) /,4 mg * comprimat
!odeina are un efect analgezic de +, ori mai mare dec6t morfina, efectul principal fiind
antitusiv.
ANAL!EZICE NENARCOTICE
Au de asemenea aciune tripl : analgezica, antipiretic, antiinflamatorie.
Aciunea analgezic este mult mai redus dec6t a analgezicelor narcotice, de exemplu :
'() mg aspirin are aceea"i aciune analgezic similar cu '( mg codein.
@nele medicamente din aceast clas au "i aciune antigutoas favoriz6nd eliminarea
prin urin a srurilor, de exemplu : s a licil a i i* fe n ilbu ta z on a .
!uda+%a esteo oal caracterizat prin acumularea de sruri 0n articulaii "i
producerea unor dureri foarte mari.
Clasi*ica%e -
+. Derivai ai acidului salicilic (salicilaii)
&. Derivai de pirazolon "i pirazolidindion
1. Derivai de anilin
ACIDUL SALICILIC
Structur i denumire :
COOH
OH
A!BD $A=B!B=B!
A!BD O'HBD>OFBH#%GOB!
$e gse"te in salcie su forma unui glicozid numit s a li c in , apare 0n cp"uni.
P%&'%iet(i-
' sustan cristalin acicular incolor sau pulere cristalin al
' nu are miros, are gust dulceag la 0nceput, apoi acru
' punct de topire: +4(.! (sulimeaz)
' puin soluil 0n ap "i parial soluil 0n alcool etilic (-(,5 g acid salicNlic se dizolv 0n
+,, cm; alcool la +4.!).
' soluil 0n hidroxizi "i caronai alcalini, grsimi, solveni organici
' are proprieti antiseptice "i dezinfectante slae
' utilizat la conservarea alimentelor, 0n dermatologie
' nu poate fi utilizat ca atare ca medicament analgezic, datorit aciunii iritante
DERIVAII ACIDULUI SALICILIC
Structura general :
COR
CORCOOH
CO
R
1
OCOCH
3
OH
$A=B!B=ACB
($A>@>B, #$A#>B)
D#>BPACB AB A!BD@=@B
O'A!#AB=$A=B!B=B!
NH
2
A!BD
E'A8B%O$A=B!B=B!
On funcie de > "i >+, avem urmtoriicompu"i :
Na
+
COOH
COONa COOCH
3
OCOCH
3
OH
OH
COOC
2
H
5
CH(CH
3
)
2
A$EB>B%A $A=B!B=AA
D# $ODB@
$A=B!B=AA $A=B!B=AA D# BGO'A8B=
D# 8#AB=
COO
CONH
2
OH
OH
$A=B!B=AA D# :#%B= $A=B!B=8BDA
SINTEZA ASPIRINEI
Aspirina a fost introdus 0n terapeutic 0n +/((. #ste cel mai utilizat medicament de
sintez.
Structur i denumire :
COOH
OCOCH
3
A$EB>B%A
DN!"#R $%#"#$&: A!BD OA!#AB=$A=B!B=B!, A!BD &' A!#AOBH#%GOB!, A!BD & <
A!#AB=$A=B!B=B!
P%&'%iet(i-
' sustan cristalin acicular incolor sau pulere al
' nu are miros, sau uneori are miros sla de acid acetic (oet)
' este parial soluil 0n ap "i alcool etilic (,2 (&, g * +,, cm; la &,.!)
' se dizolv 0n soluii de hidroxizi, caronai alcalini "i amoniac
' 0n aer umed hidrolizeaz parial $unt cunoscute & forme polimorfe de acid o'
acetilsalicilic (AaQashi +(5/) :
F o rm a # : oinut la temperatur oi"nuit din soluie saturat de acid salicilic
farmaceutic in etanol (42 cu punct de topire +-1 ' +--.!
F o rm a ## : oinut prin cristalizarea lent la temperatura oisnuit din soluie saturat de
acid acetilsalicilic farmaceutic in n < hexan, cu punct de topire +&1 ' +&4.!
Analiza de difracie cu raze F si analiza spectral 0n B> au evideniat o aranJare
diferit a moleculelor 0n cristale.
P%&'%iet(i *a%mac&cinetice -
' asorie digestiv un
+ forma polimorf # realizeaz concentraii sanguine aproape dule fa de forma BB
' la primul pasaJ hepatic 1,2 din cantitatea de acid o'acetilsalicilic este transformat 0n
acid salicilic care se resoare "i este activ farmacodinamic
' asorie lent "i incomplet pe cale rectal
' circul legat 4, < (,2 de proteinele plasmatice
' concentraia sanguin, in doze terapeutice oi"nuite, este de 5, Rg * ml iar 0n doze
antiinflamatorii de +4, < 1,, Rg * ml
' este distriuit inegal 0n esuturi, traverseaz ariera hemato'encefalic "i placenta
' trece 0n cantiti mici 0n laptele matern (la doze terapeutice)
' eliminarea renal cu filtrare glomerular "i reasorie tuular
' 0n urina alcalin este grit eliminarea
' A+*& este de 1'5 ore pentru doze de circa ,,4 g "i de &,'1, ore pentru doze mari (peste
- g * zi)
Ac(iune *a%mac&l&+ic :
Aspirina are aciune analgezic, antiinflamatorie, ntitermic "i anticoagulant de
intensitate moderat, u"ur6nd sau 0nltur6nd durerile de cap (cefalee), nevralgiile (de'a
lungul unui trunchi nervos,, dureri dentare, artralgii (articulare, reumatice), mialgii
(dureri musculare), dureri menstruale
Fenomene secundare :
Erincipalele fenomene secundare sunt tulurrile gastrointestinale la doze crescute "i
repetate "i rar hemoragii sanguine
$e administreaz su form de comprimate
Acidul salicilic efervescent (efesal), oinut prin asociere cu citrat de sodiu "i icaronat
de sodiu, este mai ine tolerat de organism prin mic"orarea iritaiei gastrice
O,(ine%ea as'i%inei :
=a noi 0n ar , aspirina se faric la Ontreprinderea chimic ,,$intezaS Oradea.
$inteza are la az reactia de acetilare a acidului salicilic care se poate face cu urmatorii
compu"i :
(CH
3
CO)
2
O CH
3
COCl
H
2
C CO
A%HBD>BDA
A!#AB!A
!=O>@>A D# !#A#%A
A!#AB=
Acidul salicilic se oine folosind ca materie prim fenolul, printr'o reacie de tip 7ole'
$chmidt :
Na
+
OH
ONa
NaOH
CO
2
T12! "
#6a$
COONa
COOH
OH
H
2
SO
4
OH
:#%O= :#%O=AA D#
$ODB@
$A=B!B=AA D#
$ODB@
A!BD
$A=B!B=B!
A doua etap a reaciei este : acetilrea acidului salicilic :
COOH
OH
+
A!BD
$A=B!B=B!
%&r&'&na
(CH
3
CO)
2
O
CH
3
COOH
COONa
COOH
OH
OCOCH
3
C
6
H
6
+ CH
3
COOH
A$EB>B%A
Desc%ie%ea '%&cesului te:n&l&+ic-
3) Acetila%ea-
$e realizeaz 0ntr'un reactor emailat prevut cu gitator "i manta de 0nclzire. On reactor
se introduce prin aspirare, acidul acetic "i anhidrida acetic "i se adaug su agitare acidul
salicNlic. $e 0nclze"te masa de reacie p6n la -5.! "i apoi se opre"te aurul. !6nd
temperatura de reacie a aJuns la 4+.!, se adaug piridina. Datorit caracterului exoterm al
reaciei, temperatura va cre"te in continuare p6n la )+.!. 8asa de reacie se filtreaz 0n
filtrul 4.
5) C%istaliza%ea -
Are loc 0n cristalizorul 5 prevzut cu manta de inclzire'rcire, unde suspensia se rce"te
la +/'&,.! timp de 5 ore. $epararea cristalelor de aspirin se face prin trecerea suspensiei
cu aJutorul aerului comprimat 0n centrifug sau filtru'pres ). Aspirina se spal cu cid
acetic. Apel mume (filtrat) se colecteaz 0n monteJusul ( "i se pot utiliza la o nou
acetilare.
7) Usca%ea -
@scarea aspirinei se face la 4,'5,.! 0n usctorul / pe tvi p6n la dispariia mirosului de
acid acetic (1'- ore). Paporii de acid acetic sunt evacuai printr'un exhaustor.
=) Mcina%ea -
$e realizeaz 0ntr'o moar (sau sit viratoare).
>) Am,ala%ea-
$e face 0n saci de h6rtie.
?) Recu'e%a%ea as'i%inei :
Apele mume rezultate la splarea aspirinei sunt trecute cu aJutorul aerului comprimat 0n
distilatorul +, unde se separ acidul acetic la ++/'+&,.! ce este condensat "i rcit 0n
schimtorul de cldur +1.
Eurificarea superioar a acidului acetic se face 0n idistilatorul +4.
Aspirina din apele mume este filtrat 0n filtrul ++ "i dupa cristalizare 0n cristalizorul +&
este reintrodus 0n centrifuga ).
ALI DERIVAI AI ACIDULUI SALICILIC
Salicilamida
Structur i denumire :
CONH
2
OH
O' HBD>OFBH#%GB=A8BDA
Ac(iune *a%mac&l&+ic-
aciune analgezic, antiinflamatorie, antipiretic
O,(ine%e :
Din salicilat de metil "i amoniac. =a r6ndul su, salicilatul de metil se oine din acid
salicilic "i metanol :
COOH
COOCH
3
CONH
2
NH
3
OH OH
OH
+ CH
3
OH
+ CH
3
OH
A!BD 8#AA%O=
$A=B!B=A8BDA
$A=B!B=B!
$A=B!B=AA D#
8#AB=
Salicilatul de s&diu
Structur i denumire :
COONa
OH
D#%@8B># !HB8B!A: O < HBD>OFBH#%GOAA D# $ODB@
Ac(iune *a%mac&l&+ic:
aciune analgezic sla
predomin actiunea antiinflamatorie
are "i aciune antireumatic
se utilizeaz 0n tratamentul reumatismului poliarticular
N
Salicilatul de iz&6amil
Salicilatul de *enil
DERIVAI DE PIRAZOLON <I PIRAZOLIDINDION
$tructura medicamentelor din aceast clas este :
H
2
C O
R CH
3
HC
N
NH
O
N
N CH
3
C
6
H
5
R
2
O
O
N
N C
6
H
5
C
6
H
5
EB>AGO=O%A
D#>BPAA D#
EB>AGO=BDB%DBO%A
D#>BPAA D#
EB>AGO=O%A
%
>

!
> > + > & 8

(
E.
A.
.
+. EB>AGO=O%A 'H ' ' /- +54
& :#%AGO%A
(A%ABEB>B%
A)
'H ' ' +// ++&,/
1 A8B%O:#%AGO%
A (EB>A8BDO%)
!H1 < %
< !H1
' ' &1+ +,/
- $A=DO>#%
($A=BEB>B%A
) $A=B!B=AA
D#
A%ABEB>B%A
' ' ' 1&5 (&
4 %O>A8BDOEB>B
%
8#AA$@=:O%A
A $ODB@
(A=9O!A=8B%)
CH
3
CH
2
SO
3
Na
' ' 111 '
5 :#%B=H@AAGO%
A
(H@AAGO=BDB%)
' 'H '
!-H(
1,/ +,4
AL!OCALMINUL
Structur i denumire :
H
3
C
N O
NaSO
3
H
2
C
O N N C
6
H
5
C
6
H
5
A=9O!A=8B% (%O>A8BDOEB>B% 8#AA$@=:O%AA $ODB@)
O,(ine%e :
Erocesul tehnologic cuprinde trei etape :
:aricarea srii sodice a sulfonatului aminoantipirinei
:aricarea algocalminului
Eurificarea algocalminului
0ENIL8UTAZONA
Structur i denumire:
C
4
H
(
O
O
N
N C
6
H
5
C
6
H
5
H@AAGO=BDB%
este un derivate de pirazolidindion
se utilizeaz su form de draJeuri, supozitoare si unguente
are aciune antiinflamatorie, antireumatic puternic, sla antiseptic "i antispastic
DERIVAI DE ANILIN
0ENACETINA
8edicamentele din aceast clas au proprieti analgezice "i antitermice une, dar
utilizarea lor se face cu precauie datorit efectelor secundare.
Structur si denumire:
OC
2
H
5
NHCOCH
3
:#%A!#AB%A, - < A!#AB=A8B%O:#%#AO=
P%&'%iet(i-
pulere al sau sustan cristalin in foie
punct de topire: ' +1-,).!
soluil 0n glicerin, "i parial soluil 0n ali solveni organici
fenacetina se metaolizeaz prin procese iochimice, rezult6nd aniline "i*sau p <
fenetidina, sustane toxice care duc la apariia unor fenomene de anemie, sliciune,
cianoz(colorarea 0n alastru v6nt a mucoaselor), hipotermie (scderea tensiunii su
valorile normale) "i mai rar convulsii.
O,(ine%e-
8ateriile prime sunt -'nitroclorenzen "i -'aminofenol.
Fazele procesului tehnologic pornind de la clorbenzen:
+.%itrarea clorenzenului cu amestec nitrant (amestec sulfonitric : acid azotic "i acid
sulfuric) :
reactorul utilizat este prevzut cu agitator "i manta de 0nclzire'rcire
Cl Cl
HNO
3
+
H
2
SO
4
+ OH
2
NO
2
&.$epararea p'nitroclorenzenului prin precipitare cu ghea "i centrifugare.
1.#toxilarea p'nitroclorenzenului cu soluie alcoolic de 7OH "i %aOH la )).! 0n
prezena catalizatorului (dioxid de 8n sau oxid de !a)
Cl
OC
2
H
5
+
C
2
H
5
OH MnO
2
CaO
+ ClH
NO
2
NO
2
E <A8B%O!=O> E ' %BA>O:#%#AO= H#%G#%
-.>educerea p'nitrofenetolului cu sulfur de sodiu (%a&$) "i ap la +, ' +&,.! sau cu :e
si H!l:
OC
2
H
5
OC
2
H
5
[H)
NO
2
NH
2
E < %BA>O:#%#AO= E < :#%#ABDB%A
4.Decantarea soluiei, tratarea cu %a!l "i filtrarea.
5.Acetilarea p'fenetidinei 0n reactoare cptu"ite antiacid cu anhidrid acetic sau acid
acetic:
OC
2
H
5
OC
2
H
5
+
(CH
3
CO)
2
O + CH
3
COOH
NH
2
E':#%#ABDB%A A%HBD>BDA
A!#AB!A
).$epararea "i purificarea fenacetinei.
NHCOCH
3
:#%A!#AB%A
ANTINEVRAL!ICE
!onin amestecuri de medicamente cu aciune analgezic "i antipiretic.
C&m'&zi(ia antine4%al+icului:
aspirin &4, mg * comprimat
fenacetin +4, mg * comprimat
cafein 4, mg * comprimat
Erodusul are efect analgezic, antipiretic "i antiinflamator datorit aspirinei "i fenacetinei
"i efect sla stimulent psihomotor datorit cafeinei.
Antine4%al+icul S; c&n(ine :
salicilamid &4, mg * comprimat
fenacetin +4, mg * comprimat
cafein 4, mg * comprimat
Erodusul este mai ine tolerat gastric.
Antine4%al+ic P; c&ntine:
acid acetilsalicilic 250 mg * comprimat
cafeina 20 mg * comprimat
paracetamol 150 mg* comprimat
Identificarea paracetamolului
Paracetamolul se izoleaz din medii biologice prin extracie cu solveni organici din mediu acid.
Reziduul obinut in urma extraciei se dizolv n 2 ml ap!se aciduleaz cu acid clor"idric 10#! apoi
se adaug 3 picturi nitrit de sodiu 1# $i 3 picturi soluie beta%naftol 1# n "idroxid de sodiu 10#
&proaspt preparat' ( )e obine o culoare roie.
*%+cet,l%p%aminop"enol
p%amino%femol - an"idrid acetic . p%acetil%amino%femol - acid acetic