Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Chinonele, sunt
Observaii:
acest nucleu se poate gsi grefat pe o structur benzenic (benzochinone);
acest nucleu se poate gsi grefat pe hidrocarburi aromatice simple, bi- sau policiclice
(naftochinone, antrachinone) sau condensate (naftodiantrona).
Cele mai reprezentative pentru activitatea terapeutic sunt:
naftochinonele;
antrachinonele.
NAFTOCHINONELE
Naftochinonele sunt pigmeni vegetali, colorai n galben, portocaliu sau rou, derivai
glicozidai sau nu, cu nucleu 1,4-naftochinonic (forma oxidat) sau 1,4-naftohidrochinonic
(forma redus).
(Juglans
regia),
Boraginaceaea
(Lithospermi
sp.),
Plumbaginaceae
Hennae folium
Droserae herba
Lithospermi sp
Alkannae radix
Hibiscus tiliaceus
Catalpa ovata
Aristolochia indica
ANTRACENOZIDE
Denumite i antraglicozide sau heterozide antracenice, antracenozidele sunt O- sau Cheterozide ale unor agliconi antrachinonici hidroxilai, aflai n diferite stadii de oxidare,
compui cu aciune laxativ sau purgativ n funcie de doz sau antilitiazic i proprieti
tinctoriale.
Aceti derivai sunt ntlnii n regnul vegetal n specii din familiile: Fabaceae,
Polygonaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae, Liliaceae; n regnul animal, n Coccidae.
Sunt localizate n organe subterane (Rhei rhizoma, revent), scoare (Frangulae cortex,
cruin), frunze (Sennae folium, siminichie) i fructe (Sennae fructus, foi de mam).
Observaii:
n produsele vegetale proaspete aceti compui se gsesc sub form redus
(antranol, antrahidrochinon) sau cu grad de oxidare redus (antron);
antranolul este stabil numai n soluie, se gsete solubilizat n sucul celular;
forma cea mai oxidat este cea de antrachinon, rezult prin meninerea
produsului vegetal uscat o or la 100C sau prin conservarea timp de un an;
este puin solubil, se gsete depus pe pereii celulari;
formele reduse sunt cele mai active terapeutic, dar i cele mai iritative.
Aceti derivai sunt substituii de obicei cu radicali hidroxil (OH), metoxi (OCH 3-),
metilol (CH2OH-) i metil (CH3).
n funcie de locul de inserie al gruprii hidroxil n nucleul de baz, se cunosc:
Atenie!
Este foarte important poziia unde sunt inserate gruprile hidroxil n nucleul de baz.
Antracenozidele sunt substane solide, amorfe, cu tendin la cristalizare, iar emodolii
sunt substane solide, cristalizate, colorate n galben, portocaliu sau rou (n funcie de
structura chimic i de concentraie), lipsite de miros i cu gust amar; formele heterozidate
sunt solubile n ap, alcool i insolubile n solveni apolari (benzen, cloroform, toluen, eter) cu
excepia frangulozidei care este solubil n eter; emodolii sunt insolubili n ap, dar solubili n
alcool, benzen, cloroform, toluen, eter i soluii alcaline; au proprietatea de a sublima.
Pentru c prezint structur chimic diferit, aceti derivai vor fi prezentai separat,
sub aspectul rspndirii, exemplificrii de compui, aciune i ntrebuinri.
Derivai hidroxilai la C1 i C8
Aceti compui sunt ntlnii n: Frangulae cortex, Rhamni purshianae cortex,
Rhamni catharticae fructus, Rhei rhizoma, Rumicis radix, Aloe i Sennae folium et fructus.
Toate aceste produse vegetale prezint aciune laxativ-purgativ, asta nseamn c toi
derivaii prezint grupri OH la C1 i C8.
n produsele vegetale proaspete se ntlnesc sub form de antron, n produsele uscate
i meninute o or la 1000C sau un an n depozit se ntlnesc sub form antrachinonic.
Se ntlnesc sub form de agliconi liberi, monomeri sau dimeri (emodoli) i sub form
heterozidat, de O-heterozide (majoritatea) i C-heterozide.
Tipuri de emodoli monomeri
Rhei rhizoma
Frangulae cortex
Chrysarobinum
Aloe
O-heterozidele acestor mononeri au partea glucidic format din oze simple (ramnoz,
glucoz) legate de obicei la una din gruprile hidroxil de la C 1 sau C8 sau n alt poziie liber
pe nucleu.
O-heterozide monomerice
Rhei rhizoma
Frangulae cortex
Cassia obtusifolia
Rheum sp.
C-heterozide monomerice
Aloe
Observaii:
aceti compui formeaz i heterozide mixte, deci pe acelai nucleu vom
ntlni partea glucidic legat la una din gruprile hidroxil de la C 1 sau C8 dat
i la carbonul din poziia 10;
cele mai reprezentative heterozide mixte sunt cascarozidele, heterozide
ntlnite n Rhamni purshianae cortex, aloinozidele din Aloe.
Aloe
biantrone, cnd unitile monomerice sunt dublu legate 10-10 i simplu 4-4, 55.
Cei mai reprezentativi dimeri antracenici de tip diantrone, ntlnii n regnul vegetal
sunt:
Din clasa biantronelor, cea mai reprezentativ pentru regnul vegetal este hipericina,
ntlnit n Hyperici herba.
Observaii:
hipericina este format din dou molecule de emodol antron;
aparine derivailor de tip naftodiantron;
face excepie de la aciunea terapeutic specific derivailor hidroxilai n
poziia 1 i 8.
Aciune
Derivaii 1,8-dihidroxilai prezint aciune laxativ-purgativ (n funcie de doz), prin
stimularea peristaltismului intestinului gros.
Observaii:
antronele mononere au cea mai intens activitate, dar sunt iritative puternice
(induc vomismente, colici abdominale), fenomen datorat relativei lipofilii, cu
absorbie parial imediat dup administrare;
interes terapeutic prezint O-heterozidele antachinonelor i diantronelor i Cheterozidele antronelor.
Mecanism
de
aciune:
heterozidele
antrachinonice
sunt
molecule
polare,
hidrosolubile, care sunt absorbite n intestinul subire, ajung apoi n intestinul gros unde sub
aciunea florei intestinale sunt hidrolizate cu eliberarea agliconilor. Agliconii antrachinonici
rezultai sunt apoi redui la antronele corespunztoare. Antronele cresc secreia de mucus i
intensific peristaltismul intestinal cu eliminarea bolului fecal (alimentar).
Agliconii liberi existeni n produsul vegetal, sau cei eliberai n stomac din hidroliza
heterozidelor, sunt absorbii la nivelul intestinului subire i apoi glucuronogonjugai n ficat
i eliminai total prin urin, fr a induce aciune terapeutic.
ntrebuinri: n tratamentul constipaiei acute, constipaiei ocazionale, datorate unui
tratament medicamentos, a unei afeciuni sau alimentaii necorespunztoare.
Atenie!
Prepraratele pe baz de antracenozide se administreaz numai n tratamentul
constipaiie acute; n constipaia cronic se utilizeaz preparate/produse vegetale care
conin mucilagii.
Intern se administreaz doar produse vegetale uscate care au fost meninute cel puin o
or la 1000C, sau conservate un an n depozit.
Nu se administreaz intern produse vegetale proaspete, deoarece acestea conin
antracenozide forme reduse, compui care induc fenomeme iritative la nivel gastrointestinal.
Prelucrarea ulterioar a produselor vegetale prin meninere la o anumit temperatur la
etuv sau conservare timp de un an, este necesar pentru transformarea tuturor formelor
reduse n forme oxidate, tolerate la administrare intern.
Mod de administrare: preparatele cu antracenozide se administreaz o singur dat
pe zi, de preferabil seara, nu mai mult de 7 zile. Aciunea terapeutic apare n 8-12 ore de la
administrare, uneori chiar 24 ore.
Contraindicaii: nu se administreaz preparate pe baz de antracenozide la copii mai
mici de 12 ani, btrni (datorit fenomenelor iritative la nivel gastrointestinal), femei gravide
(induc stimulare uterin), femeilor care alpteaz (sunt eliminate prin laptele matern i induc
colici abdominale i scaune diareice la copil), la femei n perioada menstrual (fenomene
iritative), pacieni cu afeciuni ale micului bazin (vezic, uter, rinichi).
Nu se asociaz cu taninul, deoarece este diminuat activitatea terapeutic, acesta
inducnd un efect constipant.
Atenie!
Antracenozidele nu se asociaz cu antiaritmicele (chinin, vincamin), cardiotonice i
diuretice, deoarece toate acioneaz n sensul creterii excreiei de potasiu, inducnd astfel
fenomene secundare manifestate prin aritmii cardiace i edeme.
Derivai hidroxilai la C1
Aceti derivai sunt ntlnii n Rubiae tinctorium radix i Coccus cacti.
Cei mai reprezentativi sunt:
1,8-dihidroxiantrachinon
sau
cel
puin
7%
glucofrangulozide,
exprimate
frunzelor. Extractele se reunesc i se concenteaz la cald, pentru evaporarea apei. Sortul Aloe
lucida se obine printr-o concentrare la foc rapid, n timp ce sortul Aloe hepatica prin
concentrare lent, la temperatur mai mic (aloina cristalizeaz).
Compoziie chimic: 15-40% heterozide antracenice, dominante fiind aloinele i
aloinozidele, 20% substane rezinoase, sruri minerale, ulei volatil n urme.
antioxidant,
ntrebuinate n cosmetologie.
ntrebuinri: constipaii acute.
cicatrizant;
acest
tip
de
extracte
sunt
SENNAE FOLIUM
Reprezint foliolele uscate dup recoltare de la speciile Cassia angustifolia Vahl.
(cunoscuta ca Senna de Tinnevelly), C. acutifolia Delile, sin. C. senna L. (cunoscuta ca Senna
de Alexandria), sau hibrizi ale acestora, siminichie (Fabaceae); conine cel puin 2,5%
glucozide hidroxiantracenice, exprimate n senozid B.
Obinere: frunzele se recolteaz nainte de maturizarea fructelor; foliolele se
detaeaz de pe rahis.
Produsul vegetal este reprezentat de foliole subiri, oval-eliptice de dimensiuni relativ
mici (2-5 cm lungime, 3-20 mm lime), cu gust amar.
Compoziie chimic: 2-6% senozide (senozidele A i B), 1% agliconi liberi, flavone,
rezine, taninuri, sruri minerale etc.
perforat (pungi secretoare cu ulei volatil, translucide), flori n cime corimbiforme, corol
prezint pe margini pete brun-negricioase punctiforme.
Compoziie chimic: 0,10-0,50% naftodiantrone, reprezentate de hipericin i
pseudohipericin, localizate n punctele negre de pe petale; 0,1-0,3% ulei volatil bogat n
hidrocarburi monoterpenice, 4-5% flavone (hiperozid, rutozid, isocvercitrozid, biflavone),
xantone (1,3,6,7-tetrahidroxixantona), proantociani, 6-15% tanin de tip catehic, acid cafeic i
clorogenic, carotenoide, 2-4% hiperforin (derivat de floroglucinol).