Centrul de excelenţă în medicină şi farmacie ,,Raisa Pacalo”

Catedra Discipline farmaceutice

Disciplina Farmacognozie III

Portofoliu didactico - metodic

UNITATEA I

Lecţie teoretică
Subiectul Plante și produse vegetale cu conținut de cumarine şi cromone

Chișinău 2018
 Plante şi produse vegetale cu conţinut de
cumarine şi cromone
Cumarina - prima substanţă din compuşii acestui grup, pentru prima dată
a fost izolată în 1820 de A.Vogel din fructele plantei Dypteryx odorata
(fam. Fabaceae).
Denumirea de cumarină provine de la denumirea locală a acestui arbore,
răspândit în America de Sud - "Coumarouna". Mai târziu cumarina a fost
identificată în reprezentanţii a 50 genuri din diferite familii.
Pentru cumarină au fost propuse diferite formule de structură. Afost
acceptată structura 9,10 – benzo – α – pirona.
Cumarina
Clasificarea
Pentru prima dată clasificarea cumarinelor naturale a fost propusă în 1937
de E.Spath. Pe parcurs numărul de cumarine se mărea, se concretiza şi
completa. Clasificarea propusă de Spath, completată cu date din studiile
ulterioare a diferitor savanţi:
1. Compuşii fenolici monomeri : Cumarina, dihidrocumarina şi
heterozida cumarinei – (ex. Melilotozida).
2. Hidroxi-, metoxi- şi metilen-dihidroxicumarine - (ex. Umbeliferona).
3. Furocumarine sau cumaron-α-pirone - (ex. Angelicina).
4. Piranocumarine, sau cromeno-α-pirone - (ex. Xantiletina).
5. 3,4 – benzocumarine, inelul benzenic condensat cu cumarina (ex. Ac.
Elagic).
6. Cumarine, care conţin sistemul benzofuranului condensat cu cumarina
în poziţiile 3,4 - (ex. Cumestrol).
7. Izocumarinele - (ex. Bergenina).
Răspîndire
Sunt răspândite în fam. Apiaceae, Rutaceae, Fabaceae - cumarina,
Saxifragaceae - izocumarina, Myrtaceae, Rosaceae - acidul elagic. În
ultimii ani cumarinele au fost identificate şi în produsele vitale ale
microorganismelor şi animalelor. Cumarinele se acumulează în diferite părţi
ale plantelor, dar mai mult şi în cantităţi mai mari în fructe (Ammi majus,
Ammi visnaga, Pastinaca sativa, Anethum graveolens).
Întrebuinţări
➢ Acţiunea anticoagulantă - efectiv în prevenirea trombozelor, infarctului
miocardic, fibriliaţiei atriale;
➢ Acţiunea spasmolitică;
➢ Activitate P - vitaminică ;
➢ Acţiunea antileucodermică.
!!! Cumarinele sunt toxice hepatice din care cauză s-a interzis folosirea lor
în preparate cosmetice ori ca aromatizante în industria alimentară.
Cumarinele prezintă acţiune citogenetică (de tip colchicinic).
PP Sulfină - MELILOTUS OFFICINALIS
Fam. Fabaceae
PV Meliloti officinalis herba
До́нник лека́рственный
Etimologie
Denumirea genului Melilotus este formată de
la grecescul meliloton (molotru galben).
Ultimul este legat de cuvântul grec meii =
miere şi lotos = lotus, varietate de trifoi.
Florile acestei plante atrag albinile, adică este
un bun melifer.
Descriere
Specie erbacee anuală sau perenă, dreaptă
bogat ramificată, înaltă până la 1m, uneori
 chiar mai mult. Tulpina este cilindrică,
glabră. Frunze trifoliate, cu foliole scurt
pedunculate, iar ca lăţime diferă: cele
inferioare - obovate, iar cele superioare
- lanceolate, pe margine neregulat-serat-
dinţate, stipelele înguste. Flori
papilionate, galbene grupate în raceme
alungite, aşezate la subsuoara frunzelor.
Fructe păstăi brun-negricioase cu o
singură sămânţă.
Răspândire
Planta este răspândită în Europa,
stepele Caucazului, Asia. Creşte în lunci
uscate, ca buruiană pe locuri părăsite şi
în semănături, marginea drumurilor şi
căilor ferate.
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc părţile aeriene de sulfină - Meliloti officinalis
herba. Se recoltează în timpul înfloririi, pe timp frumos, după ce se ridică
roua, prin tăierea la o distanţă de cea 30 cm de la vârf în jos. Se usucă la
umbră, în strat subţire. în vederea creşterii cantităţii de cumarină, planta,
după recoltare, se supune unui proces de fermentaţie pentru hidroliza
heterozidelor acizilor cumarici.
Compoziţia chimică
Derivaţi cumarinici: acid cumarinic - (0,4-0,9%), acid hidrocumaric
(melilotic), dicumarol şi heterozida acidului cumaric – melilotozida.
Aceşti acizi se află în plantă mai ales sub formă glicozidată, în planta
proaspătă, din care cauză aceasta nu prezintă miros. Prin hidroliză se
lactonizează uşor, conducând concomitent la cumarinele respective care se
găsesc în planta uscată în proporţir de cca 1%.
Ca substanţe însoţitoare au fost identificate:
➢ tanine, substanţe de natură flavonică, săruri minerale, rezine, ulei
volatil.
Îtrebuinţări
Utilizări tradiţionale
În afecţiuni vasculare oclusive inflamatorii care afectează arterele şi venele
mici şi medii ale extremităţilor memebrelor, în colici, în hepatite cronice,
litiaze renale uşoare, reumatism, gută, tromboflebite.
Extern, sub formă de infuzie o lingură la 100ml H2O pentru comprese în
dureri reumatoide, gingivite, abcese dentare sau afte.
Acţiune biologică
Printr-o uscare defectuoasă a plantei se poate forma un derivat al cumarinei
– dicumarolul – prin interferarea sintezei hepatice a protrombinei,
funcţionând ca antivitamina K.
În prezent, există numeroase studii cu privire la cumarină în :
- adenopatii, astm, tuberculoză, toxoplasmoze, mycoplasmoze ş.a.
➢ Boli ale tubului digestiv (ulcer gastro-duodenal, hemoroizi);
➢ Boli hepatice (hepatita cronică, ciroza hepatică)
➢ Afecţiuni uro-genitale şi renale, (cistite, pielonefrita, litiaza renală,
leucoree, menstre dureroase).
➢ Afecţiuni CV (reglarea tensiunii arteriale, varice, flebite, arterite,
tromboze vasculare,ateroscleroza)
➢ Boli de piele (ulceraţii, răni, contuzii, furuncule, abcese, acnee,)
➢ Afecţiuni ale SNC (ameteli, migrene, dureri de cap, insomnie)
Preparate medicamentoase
Există numeroase produse galenice atât pentru uzul intern, cât şi cel extern,
omologate, standardizate şi aprobate de comisii de specialitate.
 PP Ami - AMMI MAJUS În 1948 savanţii egipteni au obţinut preparatul Meladinina pentru tratarea
Fam. Apiaceae bolii vitiligo.
PV Ammi majoris fructus În 1960 a fost aprobat preparatul medicamentos Amifurina(totalul celor 3
А́мми больша́я furocumarine), eficient în tratarea leucodermiei.
Descriere Preparate medicamentoase
Ammi majus plantă anuală cu înălţimea de 100 -140 cm, rădăcină cilindrică. - Meladinina;
Tulpina globulară, rotundă, cu muchii, ramificată, fistuloasă, cu puţine - Amifurina.
frunze. Frunzele bi- sau tripenat partite. Lobii frunzelor sunt laţi, lanceolaţi
cu marginea dinţată. Inflorescenţa
- umbelă compusă. Fructele -
diachene ovoide, glabre,
comprimate lateral.
Răspândire
Spontan Ammi creşte în întreaga
regiune mediteraneană îndeosebi
în Spania şi Sicilia, dar este
întâlnită şi în ţările din nordul
Africii. Se cultivă în Moldova
(Ştefan -Vodă).
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc
fructele - Ammi majoris fructus,
recoltate în timpul când 50 - 60%
din masa de umbele cu fructe
mature.
Compoziţia chimică
Seminţele de Ammi majus conţin 1 - 2% furocumarine, principalele dintre
care bergaptena, xantotoxina, izopimpinelina.
Mai conţine ulei volatil, substanţe tanante, flavonozide, mucilagii.
Întrebuinţări
Medicii arabi foloseau planta în tratarea leucodermiei. Însă fenomenele
secundare, inclusiv inflamaţia rinichilor au limitat întrebuinţarea acestei
plante.
 PP Ami– AMMI VISNAGA
Fam Apiaceae
PV Ammi visnagae fructus
А́мми зубна́я
Descriere
Plantă bianuală înaltă de 100 cm. Rădăcina cilindrică, lignificată, puţin
ramificată. Tulpina erectă, rotundă, cu coaste slab vizibile. Frunzele alterne,
bi-, tripenat partite cu foliole liniar-lanceolate, integre. Inflorescenţa-
umbelă compusă. Flori mici, albe cu miros neplăcut. Fructul - diachenă
ovată.
Răspândire
Planta erbacee mediteraneană, cultivată în Europa, S.U.A., Japonia.
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc fructele - Visnagae daucoidis fructus (Ammi
visnagae fructus), recoltate în timpul brunificării lor în masă.
Compoziţia chimică
Fructele conţin:
- furanocromone - kelina, visnagina, kelol;
- piranocumarinele - dihidrosamidina şi visnagina;
- cumarine.
Principii active auxiliare: fructele conţin 20% ulei gras şi 0,2% ulei volatil,
flavone, glucide, lipide.
Întrebuinţări
Vasodilatator la nivelul microcirculaţiei (kelina, visnagina au acţiunr de
blocare a canalelor de Ca); uleiul volatil este antibacterian şi antifungic,
kelina - antimutagenă.
- Condiţii însoţite de perfuzia deficitară a dermului şi ţesutului
subcutanat: celulită, vergeturi, alopecie, vitiligo, alte depigmentări;
- Acţiune spasmolitică, diuretică, antihelmintică;
- Tratamentul colicilor renale - infuzie sau macerat în alcool;
- Acţiune coronarodilatatoare , angină pectorală;
Efecte secundare: Fotosensibilizare, dermatită de contact.
Preparate medicamentoase Avisan
 PP Angelica - ANGELICA ARCHANGELICA ➢ Imperatorina,
Fam. Apiaceae ➢ Bergaptenul
PV ANGELICAE RHIZOMATA CUM RADICIBUS ➢ Angelicina;
Дягиль лекарственный ➢ Acizi organici şi graşi;
Descriere ➢ Substanţe tanante, oze.
Plantă erbacee, viguroasă, bianuală sau perenă, ri-zom gros brun-cenuşiu, Întrebuinţări
cu striaţii circulare, rădă-cinile adventive, gust aro-mat amar. Tulpina apare Proprietăţi :
în al II-lea an de vege-taţie, cilindrică, fistuloa-să, fin striată, galbenă- ➢ Aromatice, stimulente;
verzuie, ramificată în partea superioară. ➢ Stomahice şi carminative;
Frunzele sunt tripenat-sectate, cu ➢ Activitate sedativ marcantă;
foliole ovate, inegal serate, cu zimţi ➢ Anaciditate sub formă de
terminaţi în mucroni scurţi; foliola macerate alcoolice, tincturi;
terminală este trilobată sau diferit ➢ Anorexie, dispepsii;
sectată. Vagina frunzei este mare, ➢ Meteorism şi enterite.
ventriculos umflată, mai evidentă la Preparate medicamentoase
frunzele tulpinale superioare. Angelicae aetheroleum - afecţiunile
Peţiolul frunzelor inferioare este reumatice.
lung, cilindric, fistulos. în general, Angelicae aqua - antispastic uterin şi antireumatic.
nervurile sunt glabre. Florile –
umbele. Fructul diachenă din 2 PP Mărar - ANETHUM GRAVEOLENS
mericarpe turtite. Fam. Apiaceae
Răspândire PV ANETHI GRAVEOLENS FRUCTUS
Răspândită în Europa Centrală şi Укро́п
Siberia, în apropierea apelor curgă-
toare, pe locuri adăpostite şi însorite. Descriere
Recoltare Plantă erbacee anuală. Rădă-cina pivotantă,
Rizomii şi rădăcinile se re-coltează toamna, în primul an de vegetaţie sau în slab ramificată. Tulpină cilindrică, fistuloasă,
pri-măvara anului doi. Se usucă la soare sau în poduri bine aerisite. Uscare striată, verde, 160 cm, glabră. Frunze tripenat -
artificială, la 35-40°C. sectate, cu fo-liole filiforme, peţiolate. Flori
Compoziţia chimică mici, galbene verzi grupate în umbelă
Părţile subterane ale plantei conţin circa 1 % ulei volatil în compoziţia compusă. Fructe di-achene oval - eliptice,
căruia se găsesc substanţe furano-cumarinice: cafenii.
➢ Xantotoxina,
Răspândire
Originar din sudul Europei şi Asia de Sud - Est. Cultivat încă din antichitate PP Păstârnac – PASTINACA SATIVA
de către egipteni, greci, romani. Astăzi cunoscut pe tot globul. Fam. Apiaceae
Recoltare PV PASTINACEAE FRUCTUS
Ca produs vegetal se folosesc fructele de mărar - Anethi graveolens fructus,
recoltate la maturizarea a 50-60% din umbele. Descriere
Compoziţia chimică Plantă erbacee, bianuală cu
În fructe au fost identificate cumarinele: rădăcină pivotantă tuberizată,
➢ Bergaptena; conic-alungită până la rotundă-
➢ Scopoletina; turtită, lungă până la 40 cm, albă
➢ Umbeliferona; sau uşor gălbuie, dulce, cu miros
➢ Ulei volatil 2,5- 4% - limonen şi 50-60% caracteristic. Rădăcinile
carvonă; secundare pătrund în sol la
➢ Ulei gras 10- 20% ; adâncime mare. Tulpina floriferă
➢ Vitaminele C, PP; înaltă de 100-180 cm, puternic
➢ Carotenoide. ramificată, pubescentă, striată,
Întrebuinţări fistuloasă, verde, uneori cu
Posedă proprietăţi pigmentaţie violacee. Frunze
• stomahice, carminative, penat-sectate, lung-peţiolate, cu
• antispastice şi diuretice. foliole mari, ovale sau alungite,
• Se utilizează sub formă de apă dinţate pe margini, pubescente pe
aromatică, ca infuzie sau chiar uleiul volatil faţa inferioară, lucioase pe faţa
picurat pe o bucată de zahăr. superioară. Flori mici, galbene,
• Ca antihemoroidal sub formă de dispuse în umbele mari cu radii
clisme cu infuzie. inegale, scurt-păroase sau glabre.
• Preparatul Anetinum, care conţine Polenizare entomofilă. Fructe,
totalul tuturor compuşilor fenolici posedă dicariopse oval-turtite, cu marginile aripate, cafenii, miros caracteristic.
acţiune spasmolitică. Răspândire
Răspândită în Europa, Asia, cultivată şi sălbătăcită în America, Australia,
Noua Zelandă. Creşte prin fâneţe, păşuni, semănături, margine de drum, de
la câmpie până la regiunea montană inferioară.
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc fructele de păstârnac - Pastinaceae fructus, recoltate
 în timpul când 60-80% din umbele
capătă o culoare brun-cenuşie. Planta
se coseşte, se usucă în conformitate cu
cerinţele DAN, se treeră şi se înlătură
impurităţile.
Compoziţia chimică
Fructele conţin cea 1 % de
furocumarine: principalele fiind
pastinacina, imperatorina,
izopimpinelina, xantotoxina,
bergaptena. Fructele sunt bogate în
ulei volatil (până la 3,6%); au mai fost identificate flavonozide.
Întrebuinţări
Preparatul Beroxan, care constituie amestecul de xantotoxina şi bergaptena,
având acţiune stimulatoare la formarea în piele a melaninei, contribuie la
pigmentarea ei uniformă, stimulează creşterea părului. Se foloseşte în
tratarea bolii vitiligo şi alopeciei areate.
Rădăcinile sunt folosite la prepararea diferitor mîncăruri. Gust dulce,
aromă plăcută, proprietăţi nutritive remarcabile. Se pot consuma şi frunzele
tinere. Păstârnacul este considerat şi specie meliferă.