1

NOMENCLATURA COMPUSILOR ORGANICI.

Principiile generale ale denumirii IUPAC a compusilor organici sunt:

1. Stabilirea prioritaţii grupelor functionale . Grupa funcţionala prioritară se desemnează

întotdeauna prin sufixul corespunzător clasei de compuşi organici.

Prioritatea grupelor funcţionale în ordine descrescătoare:

Clasa de compuşi organici sufix Prefix

Săruri ale acizilor carboxilici -oat carboxilato-

Acizi carboxilici -oic Carboxi-
Acizi sulfonici -sulfonic Sulfo-
Anhidride -oică -
Esteri -oat Alcoxicarbonil-
Halogenuri ale acizilor -oil Halogenoformil-
Amide -amidă Amido-
Nitrili -nitril Ciano-
Aldehide -al Formil- ( - CH = O )
Cetone -onă Oxo- ( = O)
Alcooli -ol Hidroxi-
Fenoli -ol Hidroxi-
Amine -amină Amino-
Alchene -enă Alchenil-
Alchine -an Alchinil-
Alcani - Alchil-
Derivati halogenaţi - Halo-
Eteri - Alcoxi-
Nitroderivaţi Nitro-

2. Alegerea catenei de bază, a carei denumire precede prefixul grupei funcţionale.

a) Într-un compus ciclic catena de bază (principală) trebuie :
- Să conţina numărul maxim de grupări funcţionale
4 3 2 1 3 2 1
H3C – CH – CH2 – CHO H3C – CH – CH2 – CHO
l l4
CH2- Cl CH2 – Cl
greşit 4-cloro-3- metilbutan-1-al
- Lungimea catenei sa fie maximă
 2

5 4 3 2 1 4 3 2 1
H3C – CH – CH2 – CH = CH2 H3C – CH – CH2 – CH = CH2
l 7 6 l5
H3C – CH2 – CH2 H3C – CH2 – CH2
Gresit 4 – metil – 1 – heptena
- Să conţină numarul maxim de substituenţi
4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH – CH2 – CH – CH3
l l5 6 l l l l
CH3 CH2–CH3 OH CH3 CH2–CH3 OH
Greşit 4 – etil – 5 – metil – 2 – hexanol
- Substituenţii sunt citaţi in ordine alfabetică.
b) Compuşi ce conţin si sisteme ciclice – catena de bază este cea cu număr mai mare de
atomi ce carbon.

CH2 CH2 CH2 CH3

1 – ciclopropilbutan
c) Pentru catenele ciclice, prioritatea este:
- Numărul mai mare de cicluri

2-fenilnaftalina
- Ciclul mai mare

ciclobutilciclohexan

3. Localizarea si denumirea substituenţilor. Pozitia substituenţilor în moleculă se indică

prin cifrele rezultate în urma numerotării catenei de bază.
Numerotarea se face astfel:
- Gruparea cu prioritate maximă să aibă cel mai mic număr;
- Suma numerelor atomilor de carbon la care se gasesc substituenţi să fie minimă;
- Substituenţii sunt citati in ordine alfabetică;
- Dacă sunt mai mulţi substituenţi identici se folosesc afixele multiplicative di, tri,
tetra, etc.
 3

- 6 5 4 3 2 1
Exemplu: H3C – CH2 – CH –CH2– CH – CH3
l l
CH3 Cl
2-cloro-4 – metilhexan

Clasa de nomenclatura Exemple

compusi
Alcani Se adaugă sufixul „an” la numele CH4 metan
CnH2n+2 grecesc al numarului atomilor de C2H6 etan
carbon ; primii 4 alcani au denumiri C3H8 propan
speciale C4H10 butan
C5H12 pentan
Cicloalcani Se adaugă prefixul „ciclo” la numele
CnH2n alcanului corespunzator.
Ciclopropan ciclobutan
Alchene Se inlocuieste sufixul an din numele C2H4 etenă
CnH2n alcanului corespunzator cu sufixul C3H6 propenă
„enă”.Se indică si pozitia legaturii H2C= CH –CH2– CH3 1 – butenă
duble. H3C– CH = CH –CH3 2 – butenă
Alcadiene(diene) Se inlocuieste sufixul an din numele H2C = CH – CH = CH2 1,3-butedienă
CnH2n-2 alcanului corespunzator cu sufixul H2C= CH – CH = CH –CH3
„dienă”. Se indică si poziţia legăturilor 1,3 - pentadienă
duble.

Alchine Se inlocuieşte sufixul an din numele HC Ξ CH etina (acetilenă)

CnH2n-2 alcanului corespunzator cu sufixul HC Ξ C – CH2 – CH3 1 - butină
„ină”. Se indică si poziţia legaturii
duble.
Arene C6H6 benzen ; la denumirea C6H5– CH3 metilbenzen ( toluen)
(hidrocarburi omologilor benzenului se aplica regula C6H4(CH3)2 dimetilbenzen
aromatice) generală, sau se folosesc denumiri (orto,meta,para-xileni)
uzuale. C6H5 –CH2– CH3 etilbenzen
Compusi La numele halogenului se adaugă CH3–Cl clorometan (clorură de
halogenati numele hidrocarburii corespunzatoare metil)
R – X ; Ar – X Uzual se denumesc ca halogenuri de CH2Cl2 diclorometan (clorură
alchil sau aril de metilen)
C6H5– Cl clorobenzen (clorură de
fenil
CH2= CH –Cl cloroetena (clorură
de vinil)
 4

Alcooli La numele hidrocarburii corespunza- CH3– OH metanol (alcool

R –OH toare se adaugă sufixul „ol”, sau metilic)
cuvantul alcool + numele radicalului + CH3– CH2– OH etanol (alcool
sufixul „ic” etilic)
CH3– CH– CH3 2–propanol (alcool
l Izopropilic)
OH
Fenoli Se indică poziţia grupării OH,cuvantul OH
Ar– OH „hidroxi” si numele hidrocarburii, sau
se indică se indică poziţia gruparii OH,
numele hidrocarburii si sufixul „ol”.
fenol (hidroxibenzen)
OH
CH3

o-hidroxitoluen
o-xilen
Nitroderivati La cuvantul „nitro” se adaugă numele CH3 – NO2 nitrometan
hidrocarburii. C6H5 – NO2 nitrobenzen
R – NO2 CH3
Ar – NO2 NO2

o – nitrotoluen sau
2- nitrotoluen
Amine Se indică numele radicalului si CH3– NH2 metilamină
R-NH2 cuvantul „amină”. CH3– NH– CH3 dimetilamină
R –NH – R C6H5– NH2 fenilamină (anilină)
R3N C6H5– NH– CH3 fenil-metilamină
(N-metilanilină)
Aldehide La numele hidrocarburii se adaugă HCHO (CH2O) metanal, aldehidă
R - CHO sufixul „al” sau cuvantul aldehidă metanoică sau aldehidă formică;
numele hidrocarburii si sufixul „oică” CH3– CHO etanal, aldehidă
etanoică, aldehidă acetică
(acetaldehidă)

Cetone La numele hidrocarburii se adaugă H3C– CO –CH3 propanonă

R – CO - R sufixul „onă” , sau se indicp numele dimetilcetonă
radicalilor si cuvantul cetonă. acetonă
C6H5– CO– CH3 fenil-metilcetonă
acetofenonă
C6H5 –CO– C6H5 difenilcetonă
benzofenonă
 5

Compusi La cuvantul acid se adaugă numele H –COOH acid metanoic

carboxilici hidrocarburii corespunzatoare si acid formic
R - COOH sufixul „oic”. CH3–COOH acid etanoic
acid acetic
C6H5– COOH acid benzoic
HOOC –COOH acid etandioic
acid oxalic
Cloruri acide Clorură de + numele radicalului acid CH3 –COCl clorură de acetil
R - COCl C6H5– COCl clorură de benzoil
Amide Amida acidului-------- CH3 CONH2 amida acidului acetic
R – CONH2 (acetamidă)
C6H5 CONH2 amida acidului benzoic
( benzamidă)
Anhidride Anhidrida acidului --------- (CH3 –CO)2O anhidrida acidului
( R – CO )2O acetic ( anhidrida acetică)

Nitrili Nitrilul acidului --------- CH3– CN nitrilui acidului acetic

R -CN ( acetonitril)
C6H5– CN nitrilul acidului benzoic
(benzonitril)
Esteri Se denumesc ca saruri de alchil sau CH3 –COOCH3 acetat de metil
R - COOR aril ale acizilor carboxilici C6H5– COOCH3 benzoat de metil

Exemple:

1. Dacă substituentul alchilic nu se poate defini echivoc se defineste compusul ca derivat al

hidrocarburii alifatice. 2 3 4 5

C6H5– CH –CH2 –CH2 –CH3

L1 2 – fenilpentan
CH3

2.

CH3

8 1
9
2
7

3
6
10 CH2 - CH3
5 4

naftalinaă 1- etil – 4 metilnaftalină

 6

3.Compuşi cu funcţiuni mixte:

5 4 3 2 1

CH3– CH –CH– CH –COOH - COOH grupa prioritară

l l - catena principală are 5 atomi de C - pentan

OCH3 CH3 -la C4 gruparea OCH3 metoxi

Acid 2-metil-4 metoxipentanoic -la C2 gruparea CH3 metil

Nomenclatura radicalilor

Hidrocarbura Radicali
CH4 metan –CH3 metil – CH2 – metiliden – C – metilidin
( metilen ) l (metin)
C2H6 etan CH3– CH2 – etil CH3– CH– etiliden l
l CH3– C – etilidin
L
–CH2 – CH2 – etandiil
(etilen)
C3H8 propan CH3–CH2–CH2– –CH2–CH2–CH2– CH2–CH–CH2
1-propil 1,3-propandiil L l l
( n-propil) (propilen) 1,2,3-propantriil
CH3– CH– CH3 CH3–CH2–CH–
l l
2-propil 1-propiliden
(izopropil) l
CH3–C –CH3
l
2-propiliden
(izopropiliden)
C4H10 butan CH3–CH2–CH2–CH2– CH3–CH–CH2–CH3
1-butil l
(n-butil) 2-butil (sec-butil)
CH3–CH–CH2– CH3
l l
CH3 CH3–C–CH3
izobutil l
tert-butil
C2H4 etenă H2C = CH – etenil ( vinil)
 7

C3H6 propenă 1 2 3 H2C=C – CH3

–CH =CH –CH3 l H2C=CH–CH2–
1-propenil 1-metiletenil alil
1-metilvinil
izopropenil
C2H2 etină HC Ξ C – etinil
Acetilenă
C3H4 propină 3 2 1
HC ΞC – CH2 – 2-propinil ( propargil)
Arene C6H5 – C6H5 – CH2 – – C6H4 – CH3
Fenil benzil o, m, p - tolil

• radical monovalent nesaturat – se înlocuieşte vocala finală “ă”, din numele hidrocarburii
coraspunzătoare cu sufixul “il”;

• atomul de carbon cu valenta liberă se numerotează întotdeauna cu 1;

• se specifică poziţia legăturii multiple faţă de atomul de carbon cu valenta liberă.