Domn al Moldovei, a asigurat stabilitatea țării și a înființat dregătoriile, reușind să obțină recunoașterea Mitropoliei Moldovei de către Patriarhia de la Constantinopol. Acesta s-a apropriat de Polonia, acceptând în 1402 statutul de vasal, act reînnoit ulterior. În 1412 s-a semnat la Lublau un tratat între Ungaria și Polonia care prevedea, în cazul neparticipării domnului moldovean la lupta antiotomană, împărțirea statului său între cele două regate catolice, ce nu a fost pus în practică datorită fidelității domnului. L-a susținut pe regele Poloniei în confruntările cu teutonii (Grunwald 1410 și Marienburg 1422) și prin forțe proprii a apărat cetățile de la gurile Dunării (Cetatea Albă) de otomani în campania din 1418-1420.
Ștefan cel Mare (1457 – 1504)
Domn al Moldovei, acesta, ca și predecesorii săi, a dorit să creeze un sistem de alianțe cu statele creștine (Ungaria și Polonia), dar a creat un sistem mult mai amplu ce includea și papalitatea, Veneția, Principatele Genoveze de la Marea Neagră (Kaffa și Mangop) și în Asia Hanatul Persiei. Ștefan a mers pe principiul de a nu se confrunta cu doi dușmani deodată. Predecesorul său, Aron Vodă (Petru Aron), acceptase să plătească tribut, în 1456 și mai mult, acceptase cedareaChiliei, ce avea garnizoană maghiară. Ștefan a acceptat suzeranitatea polonă din 4 apr. 1459 (Overchelăuți). În 1462 a încercat să cucerească Chilia, încercare eșuată, ea trecând în stăpânirea Moldovei abia în 1465. Ca replică, în 1467, regele maghiar Matias Corvin (fiul lui Iancu), a pătruns în Moldova însă a fost zdrobit în bătălia de la Baia (15 dec 1467). După 1473 nu mai plătește tribut și intră în Țara Română unde-l instalează pe Laiotă Basarab, în locul lui Radu cel Frumos, încercând să creeze un bloc românesc antiotoman. În dec. 1474 Moldova este invadată însă și la Vaslui, la 10 ianuarie 1475, Ștefan a obținut o uimitoare victorie împotriva lui Soliman, beglerbegul Rumeliei, ce conducea cca 120.000 de turci. Ștefan a solicitat ajutor străin, dar l-a primit doar de la Matei Corvin: tratatul de la 12 iulie 1475 (Iași), bănuind replica otomană. În iulie 1476 otomanii conduși de Mehmed al II- lea, au obținut victoria în bătălia de la Valea Albă/Războieni (26 iulie 1476) însă cetățile Moldovei au rezistat. În iulie-august 1484 otomanii, sub Baiazid al II-lea, au cucerit Chilia și Cetatea Albă și cu tot sprijinul polonez (Cazimir al IV-lea omagiu de vasalitate la Colomeea 15 sept 1485) cetățile nu mai pot fi recucerite. Ștefan a obținut victorii la Cătlăbuga (noi 1485) și Șcheia (martie 1486). Ulterior relațiile se vor reglementa prin plata tributului (1487). Noul rege al Poloniei, Ioan Albert, dorea spațiul moldovenesc și-n acest sens armata polonă a pătruns în țară însă în codrii Cosminului a fost zdrobită în 26 octombrie 1497. Relațiile se vor reglementa prin tratatul de la Hârlău (12 iulie 1499) care prevedea o pace veșnică între Polonia și Moldova.