ACIDUL

GALIC

Student : Alupului Alina-Cristina

Facultatea de Inginerie
Specializarea: Inginerie Biochimic

1.

NCADRARE N CLASA DE COMPUI

Acidul galic este un acid trihidroxibenzoic (acid

organic aromatic), un tip de acid fenolic cunoscut i
sub denumirea sistematic de acid 3,4,5trihidroxibenzoic.

2. PROPRIETI FIZICE

Formul chimic: CH(OH)COOH/ C H O;

Masa molecular: 170,12 g/mol;
Densitate :1,694 g/cm3;
Pericole: iritant, doza letal: 5000 mg/Kg;
Aspect: culoare alb, alb-glbuie; cristale de
culoare cafeniu pal;
Solubil n HO, n alcooli, eter, glicerol, aceton,
neglijabil n benzen, cloroform, eter de petrol;

3. SURSE

Este ntlnit n galele de stejar (gogoile de ristic),

n coaja de stejar, n frunzele de ceai i n unele
taninuri.


4. ROL I UTILIZRI

Ciocolata neagr, bogat n acid galic, are efecte

cardio protectoare.
Acidul galic acioneaz ca un antioxidant .
Acidul galic are proprieti anti-inflamatorii
semnificative.
Acidul galic induce moartea programat a celulelor
cancerului de prostat.
Acidul galic are proprieti anti-cancer .

ESTE FOLOSIT

n industria farmaceutic ( cum ar fi sinteza

Trimetoprim).
La fabricarea coloranilor, a cernelurilor i a hrtiei.
n tehnica fotografierii.
La obinerea piragalolului.
Efecte adverse:
Poate ridica tensiunea arterial.
Acidul galic poate provoca eczeme, afeciuni ale
stomacului i hiperaciditate.

5. METODE DE OBINERE

Extracia acidului galic din pulbere de Tara

(Tara"

este un arbust peruvian al crui fructe sunt ca pstile de fasole).

Un prim pas al extraciei propuse elimin pulpa constnd n

materiale celulozice. Soluia apoas obinut este ncrcat
n taninuri. O a doua etap separ acidul chinic combinat cu
acidul galic (saponificare, urmat de acidificare i apoi
purificarea prin filtrare la cald). Acidul galic obinut este apoi
identificat prin cromatografie n strat subire.

Tanin de Tara

Acidul chinic

Extracia s-a fcut din fructele de Tara uscate i mojarate ntr-un balon cu
agitare continu la o temperatur de 50 C timp de 10 min. Filtrarea se
face la vid cu plnie Buhner i hrtie de filtru. Soluia rezultat este
bogat n taninuri. Au urmat etapele de eliminare a acidului chinic
( saponificare, acidificare i purificare prin filtrare la cald. Filtratul s-a rcit
n amestec de ap i ghea formndu-se cristale de acid galic.
Identificare acidului galic extras s-a fcut prin tehnica cromatografierii n
strat subire. Ca eluent s-a folosit etanol.

CROMATOGRAME

Figura 1. Cromtograma HPLC (cromatografie lichid de

nalt performan) a extractului eteric: 1-acid galic. 2flavonoide. 3-hidroxiacid. 4-fisetin. 5-ellagitannins. 6flavanol.

Figura 2. Cromatograma HPLC a extractului

apos: 1-acid galic i proantocianidine.

Figura 3. Cromatograma HPLC arat zeci de acizi fenolici standard i

timpii lor de retenie utilizai pentru identificarea acestora din extracte.

6. SINTEZA CHIMIC
4H-piran-4-ona a fost
obinut
din
reacia
dintre ortoformiat de
trietil i aceton.
A
treia
parte
a
izotopului
13
al
atomului de C a fost
introdus n inel prin
reacia dintre piridon
cu
dietil
[2-13C]
malonat.
Compusul obinut : 4hidroxi[1,3,5-13C3]
benzoat a fost supus
bromurrii n poziiile 3
i 5 pentru a se obine
etil
3,5-dibrom-4hidroxi-benzoat .
Prin
hidroliz s-a
nlocuit
bromul
cu
gruprile OH i s-a
obinut
[1,3,5-13C3]
acidul galic.

7. BIOSINTEZA N PLANT
Enzime:
a)sintaza DAPH (aroF);
b)sintaza DHQ (aroB);
c) dehidrogenaza DHQ (aroD);
d)dehidrataza DHS (aroZ);
e) p-hidroxibazoathidroxilaza
(pobA*);
f)decarboxilaza PCA (aroY);
g)dehidrogenaza DHS.
Abrevieri:
E4P-d-eritroza 4-fosfat;
PEP cid fosfoenolpiruvic;
DHQ- Acid 3-Dehydroquinic;
DHS- Acid 3-Dehydroshikimic;
GA- acid galic;
PCA- acid protocatehetic.

Biosinteza n plant a acidului galic pleac de la oxidarea acidului 3

dehidroshikimic la o diceton intermediar urmat de o aromatizare
spontan sau acidul galic poate rezulta din deshidratarea DHS urmat de
hidroxilarea acidului pirocatehic intermediar PCA.