UNIVERSITATEA VASILE-ALECSANDRI DIN BACU

Stricnina
(Strychnos nux vomica)

Alupului Alina Cristina

Brbulescu Brenda
Mgri Mihaela
Ptracu Alexandru

Cuprins

Prezentare compus ;
Surse ;
Metode de obinere :

Extracie,purificare,identificare ;
Sinteza chimic.

Rolul i domeniile de utilizare.

Prezentare compus

Structura :

Este foarte toxic; extras din seminele arborelui tropical

Strychnos nux vomica
Formula : C21H22N2O2
Masa molara : 334,41 g/mol
Densitate : 1,36 g/cm

Prezentare compus

Se prezint n mici prisme romboidale, anhidre, incolore,

inodore;
Gust amar foarte puternic ;
Punct de topire : 284 C
Solubil n alcool, cloroform, bezen ;
Insolubil n ap, alcool i eter ;
Doza toxic: 1 mg/kg corp.

Prezentare compus

Toxicitatea stricninei este foarte ridicat;

Convulsile constituie principala manifestare clinic.
Ele sunt precedate de gust amar n gur, anxietate, jena
respiratorie, hiperreflectivitate, contracturi i extensia
forat a membrelor, moarte.
Stricnina provoac moartea n chinurile cele mai
groaznice.

Surse

Stricnina se gsete n frunzele i seminele de turtalupului (Strychnos nux vomica).

Crete n pdurile tropicale :
Sri Lanka ,India,
Thailanda,Cambodgia .

Strychnos ignatii

Fasole de San Ignacio.

Originara din insulele Filipine ;
Se mai cultiv n China,
Indochina i India.

Strychnos pungens

Este un arbore care face parte din familia Loganiaceae .

Crete n sudul Africii ,n nordul Namibiei, nordul
Botswanei i Zimbabwei.

Strychnos spinosa

Este un arbore indigen din Africa tropical i subtropical.

Extracia

Materia prim, seminele de Strychnos nux vomica, este

epuizat cu ap fierbinte i soluiile apoase sunt evaporate
pn la consisten siropoas. Reziduu apos este tratat cu
lapte de var. Precipitatul format, antrennd cu el alcaloizii,
este splat, uscat, i reluat cu alcool 85 C, care dizolv
bazele. Soluia alcoolic, distilat pe baie de ap, depune
stricnina brut.

Purificare

Stricnin brut

Diluare la cald cu
H2SO4 diluat;
indicator rou de
Congo

Soluia se las
s cristalizeze
mai multe zile

Se trateaz la cald cu sol.

alcoolic de sulfat de
stricnin

Se
deplaseaz
baze cu
amoniac

Sulfat de
stricnin

Sulfatul de
stricnin
Se purific prin
cristalizri
succesive

Se
decolorez
sol cu
crbune
animal

filtrare

Este
sortat

Splat
cu ap
cu
ghea
Se spal

Cristalizare prin
rcire

Stricnin
Se usuc

Identificare

Stricnina poate fii idenificat prin teste

specifice de culoare:
1. Acid sulfuric dicromat de potasiu [K2Cr2O7]
5 g stricnina purificat + cteva picturi de
H2SO4 conc
-> se agit cu un cristal de [K2Cr2O7] culoare
rou-violet pn la coloraie purpurie.


2. Reactivul Mandelin ( metavanadat de amoniu i se
concentrez cu acid sulfuric).
Tratarea stricninei obinute cu reactiv Mandelin
coloraie violet-albstru.
3. Acid azotic
Stricnina tratat cu acid azotic produce o coloraie
galben.

Spectru de protoni

Eantion: Stricnin
Solvent: CDCI3
Spectrometru: AVANCE 400
Experiment: spectru 1H convenional
Timp Experiment: 50 min

Spectrul arat 3 tipuri de legturi:

1. ntre 1 i 4,5 ppm este posibil prezena unor heteroatomi sau sisteme inelare.
2. La 5,86 ppm indic prezena unui sistem dublu izolat.
3. La 7-8,1 ppm se indic un sistem aromatic.(structur multipl).

Spectru de carbon

Eantion: Stricnin
Solvent: CDCI3
Spectrometru: AVANCE 400
Experiment: spectru 13C convenional
Timp Experiment: 5 minute

 Spectrul 13C al stricninei prezint urmtoarele caracteristici:

1.
12 semnale de rezonan ntre 25 i 78 ppm indic prezena unor heteroatomi sau
sisteme liniare.
2.
9 semnale de rezonan ntre 116 i 170 ppm. 5 dintre ele corespund unor carboni
primari,celellate 4 corespund unor carboni cuaternari.
3.
Semnalul 170 ppm este tipic unui carbon carbonil care aparine unui ester sau
unei grupri amid funcional.

Sintez chimic

Roluri i utilizri

Se folosete ca rodenicid i insecticid;

n terapeutic se utilizeaz sulfatul de stricnin,
care are efect excitant asupa mduvei spinrii prin
blocarea receptorilor glicinici ;
Este analeptic respirator i circulator ;
n unele ri se utilizeaz pentru otrvirea cinilor
maidanezi.
Bastinaii o folosesc la otrvirea sgeilor.