SINTEZA ACIDULUI

ADIPIC

A realizat –Pașcovschi Marcela

TPCM,gr.ro
 Formează săruri, dintre care
majoritatea sunt solubile în
apă. Formează poliesteri cu
glicoli. Atunci când
interacționează cu NH3 și
amine, acidul adipic dă
săruri de amoniu, care, la
deshidratare, se transformă
în adipamidă.
Dintr-o perspectivă
industrială, este cel mai
important acid dicarboxilic :
aproximativ 2,5 miliarde de
kilograme din această
pulbere cristalină albă sunt
produse anual, în principal
ca un precursor pentru
producția de nailon . Acidul
adipic altfel apare rar în
natură, dar este cunoscut
sub manufacturat numărul
E aditiv alimentar E355 .
Acidul Adipic este o materie
primă în producția de
polihexametilenadipinamid
ă (~ 90% din acidul
produs), esterii săi,
Aproximativ 60% din 2,5 miliarde kg
poliuretani; un aditiv
alimentar (dă un gust acru, de acid adipic produs anual este
în special în producția de utilizat ca monomer pentru
băuturi răcoritoare). producerea nailonului printr-o reacție
de policondensare cu hexametilen
diamină care formează nailon 66 . Alte
aplicații majore implică, de asemenea,
polimeri; este un monomer pentru
producerea poliuretanului și esterii săi
sunt plastifianți, în special în PVC .
Acidul Adipic ca
acidifiant alimentar
este inferior acizilor În aceste produse,
citrici și fumarici și are capacitatea acidului
o utilizare limitată. De adipic de a spori
exemplu, concurează cu gelificarea reduce
acidul citric în consumul de gelatină
producția de deserturi și alte ingrediente
de gelatină, gemuri și proteice
jeleuri.
 UTILIZARE

• În medicină
• Acidul adipic a fost încorporat în tabletele cu matrice de
formulare cu eliberare controlată pentru a obține
eliberare independentă de pH atât pentru
medicamentele slab bazice, cât și pentru cele slab acide.
De asemenea, a fost încorporat în învelișul polimeric al
sistemelor monolitice hidrofile pentru a modula pH-ul
intragel, rezultând eliberarea în ordine zero a unui
medicament hidrofil. S-a raportat că dezintegrarea la
pH-ul intestinal al șelacului polimeric enteric s-a
îmbunătățit atunci când acidul adipic a fost utilizat ca
agent formator de pori fără a afecta eliberarea în mediul
acid. Alte formulări cu eliberare controlată au inclus
acidul adipic cu intenția de a obține un profil de
eliberare târzie .
• În alimente
• Cantități mici, dar semnificative de acid
adipic sunt folosite ca ingredient alimentar
ca agent aromatizant și gelifiant. Este utilizat
în unele antiacide cu carbonat de calciu
pentru a le face tari . Ca acidulant în praful
de copt, evită proprietățile higroscopice
nedorite ale acidului tartric . Acidul adipic,
rar în natură, apare în mod natural la sfecla,
dar aceasta nu este o sursă economică pentru
comerț comparativ cu sinteza industrială .
• Acidul adipic, ca majoritatea acizilor
carboxilici, este un iritant ușor al pielii.
• Este ușor toxic, cu un doza letală
mediană de 3600 mg / kg pentru ingestia
orală de către șobolani.
• 2 N2O → 2 N2 + O2
• Producția de acid adipic este legată de
emisiile de N2O un puternic gaz cu efect
de seră și cauza epuizarii stratului de
ozon. La producătorii de acid adipic
DuPont și Rhodia (acum Invista și
Solvay, respectiv), au fost implementate
procese pentru a converti catalitic oxidul
de azot în produse inofensive:
P IAȚ A G L O B A L Ă A A C I DU L UI A D I P I C S I N T E T I C Ș I B I O :
A N AL I Z A Ș I P R O G N OZ A I N D U S T R I E I ( 2 0 1 9 - 2 0 2 7 )

Acidul adipic este utilizat în producția de nailon și

în industrie ca acid dicarboxilic. Majoritatea
volumului total de acid adipic produs la nivel
mondial, 60% este utilizat în producția de nailon,
în timp ce restul este împărțit între produse
cosmetice, produse farmaceutice, vopsele și
acoperiri, aditivi pentru plastic, rășini
poliuretanice, aditivi alimentari etc.

Pe baza pieței regionale a acidului adipic sintetic și

bio, împărțită în cinci regiuni, cum ar fi Asia
Pacific, America de Nord, Europa, America Latină
și Orientul Mijlociu Africa.
Dintre toate regiunile, Asia-Pacific a avut cota de
piață de XX% în 2018 și se estimează că va
conduce piața în perioada de prognoză, deoarece
jucătorii cheie care operează piața acidului adipic
sintetic și pe bază de bio sunt precum Rennovia,
Genomatica, Gfbiochemicals Verdezyne. și DSM
au ajuns deja în Asia Pacific.
 A C I D U L A D I P I C S E O B T I N E P R I N T R - U N P R O C E S D E O X I D A R E I N D O U A S TA D I I .

I N P R I M U L S TA D I U , F O L O S I N D C A A G E N T D E O X I D A R E O X I G E N U L , S E O B T I N E U N A M E S T E C D E C I C L O H E X A N O L S I
C I C L O H E X A N O N A ; C A R E A P O I I N P R E Z E N TA D E A C I D A Z O T I C C A A G E N T D E O X I D A R E S E T R A N S F O R M A I N A C I D A D I P I C . I N
P R I M U L S TA D I U A L O X I D A R I I R E A C T I A E S T E C O N D U S A I N F A Z A L I C H I D A C U A E R S I S A R U R I D E M N S A U C O . O C A N T I TAT E
M I C A D E A C I D A D I P I C S E F O R M E A Z A S I I N A C E S T S TA D I U , A L AT U R I D E A C I D G L U TA M I C S I S U C C I N I C . C I C L O H E X A N O L U L
N E R E A C T I O N AT S E D I S T I L A S I S E R E C I R C U L A . S E L E C T I V I TAT E A R E A C T I E I P O AT E F I C R E S C U TA C U A C I D B O R I C .

Procesul foloseste 2 metode oxidative

• -cu acid azotic 60% la temperatura de • -al doilea procedeu este condus in
50-600°C si presiune atmosferica, in faza lichida folosind ca solvent acid
prezenta de metavanadat de amoniu acetic la temperatura de 80-850°C si
sau nitrat de cupru. Selectivitatea presiune de 6 bari in prezenta de acetat
reactiei este de 96%. de Cu sau Mn.
• La racirea solutiei acidul adipic
cristalizeaza.Selectivitatea procedeului este apropiata
de cea din primul caz,avantajul acestuia fiind procentul
de coroziune mai redus decat in cazul acidului azotic.
 SCHEMA DE PRODUCERE

Legenda
1. Reactor

2. Condensator

3. Separator de Gaz

4. Decantor

5. Coloana de rectificare

6. Coloana de spalare
7. Rezervor
8. Pompa
9. Incalzitor
10. Separator
11. Coloana de degazare
 • Oxidarea in primul stadiu are loc la 120-140°C si 15-20 atm, in
prezenta de naftanat de cobalt la un grad de conversie al
ciclohexanului de 10-15. Produsul oxidat dupa separare prin
rectificare se trece in stadiul al doilea de oxidare iar ciclohexanul
nereactionat, dupa spalare cu apa pt indepartarea compusilor
UTILIZARI ALE ACIDULUI inferiori de oxidare (acid formic si acetic) se recircula.
ADIPIC
• In al doilea stadiu oxidarea se realizeaza cu acid azotic 60% la
    P O L I E S T E R I S I P O L I U R E TA N 2-10 atm in prezenta de vanadat de Cu.
  FIBRE SINTETICE
 MASE PLASTICE • Reactia se conduce in doua reactoare, primul lucrand la 70°C si
ADITIVI 
  OBTINEREA HMDA
cu un grad mare de recirculare, iar al doilea la 100°C.
( HEXAMETILEN DIAMIDA) • Oxizii de azot rezultati din procesul de oxidare sunt oxidati cu
 POLIAMIDE
aer la anhidrida acidului azotic si retinuti prin spalare cu acid
azotic 50%. Acidul rezultat se utilizeaza ca agent de oxidare.
• Acidul adipic se separa prin cristalizare, iar din solutia mama ce
contine acidul azotic 40-50%, se recupereaza acesta din urma
prin concentrare si se reutilizeaza in fluxul tehnologic.
Acidul adipic este produs dintr-un amestec de ciclohexanonă și ciclohexanol numit Ulei KA, abrevierea lui ketona-Aulei de alcool.
Uleiul KA este oxidat cu acid azotic pentru a da acid adipic, printr-o cale cu mai multe etape. La începutul reacției, ciclohexanolul
este transformat în cetonă, eliberarea acid azotat:
HOC6H11 + HNO3 → OC (CH2)5 + HNO2 + H2O
Printre numeroasele sale reacții, ciclohexanona este nitrozată, stabilind scena pentru scindarea legăturii C-C:
HNO2 + HNO3 → NU+NU3− + H2O
OC6H10 + NU+ → OC6H9-2-NO + H+
Produsele secundare ale metodei includ glutaric și acizi succinici. Oxidul de azot este produs într-un raport de aproximativ unu la
mol în raport cu acidul adipic, de asemenea, prin intermedierea unui acid nitrolic.
Procesele conexe pornesc de la ciclohexanol, care se obține din hidrogenare de fenol .
Metode alternative de producție
Mai multe metode au fost dezvoltate de carbonilare de butadienă. De exemplu, hidrocarboxilare procedează după cum urmează:
CH2= CH − CH = CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C (CH2)4CO2H
O altă metodă este scindarea oxidativă a ciclohexen folosind apă oxigenată. Produsul rezidual este apa.
 CONCLUZII

• Astfel, acidul adipic, care are toate proprietățile chimice caracteristice acizilor carboxilici, este o materie primă valoroasă în
producția de polihexametilenedipinamidă (~ 90% din acidul adipic produs), esterii săi, poliuretanii; aditiv alimentar (dă un gust
acru, în special în producția de băuturi răcoritoare). Acidul adipic este un intermediar în producția de fibre sintetice nailon-66.

• În industrie, acidul adipic se obține în principal prin oxidarea în două etape a ciclohexanului. Există și alte metode: oxidarea
ciclohexanolului și a amestecurilor sale cu ciclohexanonă cu acid azotic, prepararea din benzen, din oxid de ciclohexen,
hidrocarboxilarea acizilor penticonici. Pentru a proteja mediul, există metode de reducere a deșeurilor solide sau de reducere a
cantității de soluție de puiet, folosind deșeuri pentru a elimina formațiunile de scară de pe suprafețele de schimb de căldură.

• Cei mai mari producători de acid adipic din țările non-CSI sunt firmele "DuPont", "BASF", "Monsanto", în CSI - Rivne PA
"Azot", Severodonetsk "Azot Association", societatea mixtă ucraineano-poloneză "Adinol" (Rivne) și fabrica numită după Ya
L. Sverdlov (Dzerzhinsk).
 Bibliografie

1.Dicționar enciclopedic chimic.- M., Sov. enciclopedie", 1983.

2.Enciclopedia chimică: În 5 volume.t.1.- M., Sov. enciclopedie, 1988.

3.Industria chimică în străinătate:Prezentare generală/NIITEKHICH, -1985.-Vyp. 31.

4. «ChemicalWeer» -1997.- No42

5. RJ Economia industriei.-1996.- 4 p. 7.

6. RJ Economie a industriei.-1994.-12 K 14.

7. RJ Economie a industriei.-1996- 2 K 47

8. BIKI.-І993.-VI0.-C.5.

9. Manual de prețuri de pe piața mondială / NIIKI.-M., 1996 (dec.).

10. Manual al preturilor de pe piata mondiala.-41., 2007 (februarie).

11. Industria chimică și de rafinare a petrolului: Director de întreprinderi și organizații ale industriei.Vyp.-
5/ACS Impulse.-2006/2007.