Acrilatul de etil

Profesor coordonator : Dr. Ierima Augustin

Student: Frangopol Adrian
Anul II, Grupa 2

Generalitati
Acrilatul de etil este un compus organic cu formula CH2-CH-CO2-CH2CH3 . Acesta este esterul etilic al acidului acrilic . Este un lichid incolor, cu
miros neptor caracteristic . Se produce n principal pentru vopsele , textile i
fibre. De asemenea, este un reactiv n sinteza diferitelor farmaceutice
intermediare .

Este produs prin esterificare catalizata acid al acidului acrilic, care la

rndul su este produs prin oxidarea propilenei. Acesta poate fi, de asemenea,
preparat din acetilen, monoxid de carbon i etanol printr-o "reacie Reppe."
Datorit tendinei sale de a polimeriza, probele conin n mod tipic un inhibitor
cum ar fi hidrochinona.
Acrilatul de etil este utilizat n producia de polimeri, inclusiv rini,
materiale plastice, cauciuc, i materialul protezelor dentare.
Agenia Internaional pentru Cercetare in Domeniul Cancerului a
declarat, "etil acrilatul este un posibil carcinogen pentru om (Grupa 2B)."
Agenia Statelor Unite ale Americii pentru Protecia Mediului (EPA) spune:
"Studiile Omului privind expunerea profesional la acrilat de etil au sugerat o
relaie ntre expunerea la cancerul colorectal, dar dovezile sunt contradictorii i
neconcludente. ntr-un studiu de Programul National de Toxicologie (NTP),
creterea incidenei papiloame cu celule scuamoase i a carcinoamelor
prestomacelor au fost observat la obolani i oareci expui prin gavaj. Cu toate
acestea, NTP stabilit recent c aceste date nu au fost relevante pentru
cancerigenitatea uman i a ndeprtat acrilatul de etil de pe lista de substane
cancerigene . "

IUPAC name
Ethyl propenoate
Other names
Acrylic acid ethyl ester
Ethyl propenoate
Identifiers
CAS number

140-88-5

ChemSpider

8490

UNII

71E6178C9T

KEGG

C19238

ChEMBL

CHEMBL52084

RTECS number

AT0700000

Jmol-3D images

Image 1
SMILES

InChI

Properties
Molecular formula

C5H8O2

Molar mass

100.12 g mol1

Appearance

Clear liquid

Density

0.9405 g/mL

Melting point

71 C (96 F; 202 K)

Boiling point

99.4 C (210.9 F; 372.5 K)

Solubility in water

1.5 g/100 mL

Un aspect de siguran favorabil este c acrilatul de etil are bune

proprietati de avertizare; pragul de miros este mult mai mic dect oricare nivel
de ngrijorare sntate. Cu alte cuvinte, mirosul ru avertizeaza oamenii de
prezenta acrilatului de etil cu mult nainte de concentrare atinge un nivel capabil
de a crea un risc grav pentru sntate. Rapoartele pentru nivelurile exacte
variaz oarecum, dar, de exemplu, USEPA raporteaz un prag de miros de
0.0012 pri per milion (ppm), dar cel mai sczut nivel APE de problem de
sntate, expunerea acut orientare Level-1 (AEGL-1) este 8,3 ppm, care este
aproape de 7000 ori pragul de miros.
Incompatibiliti i reactiviti: oxidani, peroxizi, polimerizatori, alcali
puternici, umiditate, acid clorsulfonic.
Rute de expunere: prin inhalare, absorbie piele, ingestie, contact cu
ochii;
Simptomele: dermatita de contact;
Organe tinta: ochi, piele, sistem respirator;

Studiile de cancer la animale

Etil acrilatul a fost testat pentru carcinogenitate prin gavaj oral la oareci
i obolani. Dac se crete doza crete i incidena papiloamelor celulelor
scuamoase i carcinoamelor din stomac la ambele specii. Etil acrilatul a fost
testat prin inhalare in aceleasi rase de soareci si sobolani, dar nici o leziune
neoplazica legata de tratament nu a fost observattratament legate de leziune
neoplazice.
Nici o tumora legata de administrarea pe piele a etil acrilatului nu a fost
observata la soarecii masculi (IARC, 1986)
Administrarea oral
Sobolan: Trei grupuri de 25 sobolani masculi Fischer 344, cu varsta de
dou luni, au fost tratai cu 200 mg / kg corp acrilat de etil (puritate, 99%) prin
gavaj n ulei de porumb cinci zile pe sptmn timp de ase sau 12 luni.
obolanii de control au primit 5 ml de porumb ulei / kg corp pe zi, cinci zile pe
sptmn timp de 12 luni.

Cinci obolani din fiecare grup de tratament au fost ucii dupa 24 de ore
dup ultima doza. obolanii rmai au fost ucii dupa 24 de luni.
Toate animalele au fost examinate pentru leziuni macroscopice i
stomacurile au fost colectate i fixate n formol. Examinarea microscopic a fost
limitat la trei sau patru seciuni ale stomacului. Nu au fost observate lesiuni
neoplasice la obolanii expui la acrilat de etil pentru ase luni i cei autopsiai la
24 de luni. Dup 12 luni de administrare acrilat de etil, toi obolanii au
prezentat leziuni hiperplazice dar nu au fost detectate leziuni neoplazice. Cu
toate acestea, atunci cnd obolanii au primit acrilat de etil timp de 12 luni i au
fost ucii dup nou luni de recuperare, au dezvoltat carcinoame scuamoase cu
celule (3/13) i papiloamelor (1/13).

Efectele cronice si acute

Efectele acute:
-Convulsii
-Iritatie respiratorie si gastrointestinala
-Letargie
-Dureri de cap
-Ingrosarea mucoasei stomacale
-Inflamatii

Efectele cornice:
La oameni:- nu exista informatii asupra efectelor cronice la oameni;
La soareci si sobolani:- leziuni non-neoplazice si inflamatia mucoasei
nazale;
-leziuni la nivelul ficatului si plamanilor;

Produse ce contin Acrilat de etil

Unghiile false;
Unele medicamente;
Arome artificiale;
Gene false;
Adeziv;
Proteze auditive;
Vopsele pe baza de latex;

Alte forme ale etil acrilatului

Ethyl acrylate
2-Propenoic acid, ethyl ester
4-02-00-01460 (Beilstein Handbook Reference)
AI3-15734
Acrylic acid ethyl ester
BRN 0773866
CCRIS 248
Carboset 511
EINECS 205-438-8
Ethoxycarbonylethylene
Ethyl propenoate
FEMA Number 2418
HSDB 193
NCI-C50384
NSC 8263
RCRA waste no. U113
UN1917

Bibliografie
* http://www.ec.gc.ca/ese-ees/21358CCD-65C6-4870-B353A97DDFD0E296/Batch%2011_140-88-5_EN.pdf
* http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_acrylate
* http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/mono71-99.pd
* http://www.epa.gov/ttnatw01/hlthef/ethylacr.html
* http://www.cdc.gov/niosh/idlh/140885.html
* http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB838242
5.htm
* https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_239600.html
* http://www.allergeaze.com/PDFs/NA/NA34.pdf