1.6.

EXEMPLE DE SPECTRE IR

Spectrul IR al unui amestec de hidrocarburi saturate cu catene

lungi (comercializat sub denumirea de Nujol) este redat in figura 1.15.

Fig. 1.15. Spectrul IR al Nujolului in film lichid (amestec de alcani cu

catene lungi)

Observati numarul redus de benzi inregistrate, in comparatie cu

numarul mare al vibratiilor normale posibile:

-vibratii de alungire cuplate ale legaturilor C-H din gruparile -CH 2- si -CH3:
2854 cm-1 vibratie de alungire simetrica sim, 2919 cm-1 vibratie de alungire
asimetrica asim.

- 1456 cm-1 vibratii de deformare in plan (forfecare ) ale legaturilor -CH3 si

-CH2-.

1373 cm-1 vibratii de deformare in afara planului ale legaturilor -CH 3 si

-CH2-.

- 724 cm-1 vibratii de deformare in plan (rotire ) ale legaturilor -CH2-.

Spectrul IR al acidului p-metil benzoic (p-toluic) este redat in figura

1.16. Observati asocierea puternica prin legaturi de hidrogen care
genereaza banda larga din regiunea 2400-3000 cm -1 si care mascheaza
vibratiile de alungire C-H.
 cm-1

Fig. 1.16. Spectrul IR al acidului p-toluic in stare solida.

Prezenta gruparii carboxil poate fi atribuita pe baza existentei

urmatoarelor benzi de absorbtie:

2400-3100 cm-1 banda larga datorata vibratiilor de alungire a

legaturilor O-H puternic asociate prin legaturi de hidrogen
intermoleculare,

-1668 cm-1 banda intensa datorata vibratiei de valenta a legaturii C=O care
apare la valori mici ale numerelor de unda datorita efectului de conjugare
cu nucleul aromatic si asocierii prin legaturi de hidrogen.

-1278 cm-1 banda intensa datorata vibratiei de valenta a legaturii C-O

-1411 cm-1 banda mai putin intensa datorata vibratiei de deformare a

legaturii O-H (in aceeasi regiune apar si vibratii de deformare a legaturilor
C-H din gruparea CH3).

Prezenta nucleul benzenic poate fi atribuita identificand

urmatoarele benzi de absorbtie:

- 1604 cm-1 banda de intensitate medie datorata vibratiilor de alungire a

legaturilor C=C din inelul benzenic

- 832 cm-1 vibratii de deformare in afara planului a legaturilor C-H din

nucleul benzenic para-disubstituit.

Spectrul IR al acidului 4-metil-3,5-dinitrobenzoic obtinut prin

nitrarea acidului p-toluic este redat in figura 1.17.
 cm-1

Fig. 1.17. Spectrul IR al acidului 4-metil-3,5-dinitrobenzoic in stare solida.

Prezenta gruparilor functionale din structura moleculara a acidului 4-

metil-3,5-dinitrobenzoic poate fi atribuita pe baza existentei urmatoarelor
benzi de absorbtie:

- 2400-3100 cm-1 vibratie de alungire a legaturii O-H asociata prin legaturi

de hidrogen

- 1688 cm-1 vibratie de alungire a legaturii C=O

- 1618 cm-1 vibratii de alungire a legaturilor C=C din inelul benzenic

- 1421 cm-1 vibratie de deformare a legaturii O-H-

- vibratiile de alungire cuplate ale legaturilor NO din gruparile -NO2 se

situeaza la: 1301 cm-1 vibratie de alungire simetrica sim si 1528 cm-
1
vibratie de alungire asimetrica asim.

- 1278 cm-1 vibratia de valenta a legaturii C-O (apare ca un umar al

benzii 1301 cm-1 datorate vibratiei de alungire simetrice a gruparii -NO2).

Comparand acest spectru IR cu cel al acidului p-toluic din figura

1.16, observati deplasarea pozitiei benzii de absorbtie caracteristice
vibratiei de valenta a legaturii C=O spre numere de unda mai mari
datorita cresterii constantei de forta a acestei legaturi o data cu
introducerea gruparilor nitro cu puternice efecte electrono-atragatoare.

Spectrul IR al 2,6-diaminotoluenului este redat in figura 1.18.

 cm-1

Fig. 1.18. Spectrul IR al 2,6-diaminotoluenului in stare solida.

Prezenta gruparilor functionale din structura moleculara a 2,6-

diaminotoluenului poate fi atribuita pe baza existentei urmatoarelor benzi
de absorbtie:

- 2 benzi datorate vibratiilor de alungire ale legaturilor N-H cuplate

vibrational in gruparea amino -NH2 situate la:

- 3330 cm-1 datorata vibratiei de alungire simetrica sim,

3407 cm-1 datorata vibratie de alungire asimetrica asim.

- banda de absorbtie invecinata situata la 3250 cm -1 apare adeseori in

spectrele aminelor primare (secundare de asemenea) si se datoreaza
fenomenului de rezonanta Fermi care face ca o banda armonica a vibratiei
de deformare a legaturii N-H (situata la 1625 cm-1) sa devina mai intensa.

- 1625 cm1 vibratie de deformare a legaturii N-H

- 1280 cm-1 vibratie de alungire a legaturii C-N din amine aromatice (nu
poate fi observata in aminele alifatice).

Spectrul IR al 7-amino-8-metilchinolinei este prezentat in figura 1.19.

 cm-1

Fig. 1.19. Spectrul IR al 7-amino-8-metilchinolinei in stare solida.

In acest spectru apar benzi de absorbtie corespunzatoare

urmatoarelor tipuri de vibratii:

- vibratii de alungire cuplate ale legaturilor N-H din gruparile -NH 2: 3331
cm-1 vibratie de alungire simetrica sim si 3421 cm-1 vibratie de alungire
asimetrica asim.

- 3181 cm-1 banda de rezonanta Fermi

- 1605 cm-1 vibratii de alungire ale legaturilor C=C din nucleul heterociclic.

- 1499 cm-1 vibratii de alungire a legaturilor C=N din inelul heterociclic.

Spectrul esterului (8-metil-chinolin-7-aminometilen)-cianoacetat de

etil este prezentat in figura 1.20.

cm-1
Fig. 1.20. Spectrul IR al esterului (8-metil-chinolin-7-
aminometilen)- cianoacetat de etil in stare solida.

Prezenta tuturor gruparilor functionale din structura moleculara a acestui

ester poate fi atribuita prin identificarea urmatoarelor benzilor de
absorbtie:

- 1605 cm-1 vibratii de alungire ale legaturilor C=C din nucleul heterociclic.

- 1499 cm-1 vibratii de alungire a legaturilor C=N din inelul heterociclic.

Spectrul esterului (8-metil-chinolin-7-aminometilen)-cianoacetat de

etil este prezentat in figura 1.20.

cm-1

Fig. 1.20. Spectrul IR al esterului (8-metil-chinolin-7-

aminometilen)- cianoacetat de etil in stare solida.

Prezenta tuturor gruparilor functionale din structura moleculara a acestui

ester poate fi atribuita prin identificarea urmatoarelor benzilor de
absorbtie:

2211 cm-1 vibratia de valenta a legaturii CN

- 1669 cm-1 vibratia de valenta a legaturii C=O conjugate

- 1635 cm-1 vibratia de valenta a legaturii C=C conjugate

- 1250 cm-1 vibratia de valenta a legaturii =C-O- din esteri

- 1021 cm-1 vibratia de valenta a legaturii -C-O- din esteri

- 1306 cm-1 vibratia de alungire a legaturii C-N

1510 -deformare N-H (amine secundare aromatice)

- 834 deformare in afara planului C-H

- 790 deformare N-H

Spectrul IR al 1,9-dibromo-3,7-dinitro-fenotiazin-5,5-dioxidului este

prezentat in figura 1.21.

Fig. 1.21. Spectrul IR al 1,9-dibromo-3,7-dinitro-fenotiazin-5,5-dioxidului in

stare solida

Prezenta tuturor gruparilor functionale din structura moleculara a acestui

compus heterociclic substituit poate fi atribuita prin identificarea
urmatoarelor benzilor de absorbtie:

- 3314 cm-1 vibratia de alungire a legaturii N-H.

- 3092 cm-1 vibratii de alungire a legaturilor C-H.

- 1599 cm-1, 1546 cm-1 vibratii de alungire ale legaturilor C=C din inelul
benzenic.

- vibratii de alungire ale legaturilor NO cuplate vibrational din gruparile

-NO2: 1310 cm-1 vibratia de alungire simetrica sim si respectiv 1522 cm-
1
vibratia de alungire asimetrica asim.

-vibratii de alungire ale legaturilor SO cuplate vibrational din gruparile SO2:

1600 cm-1 vibratia de alungire simetrica sim si respectiv 1341 cm-1 vibratia
de alungire asimetrica asim.
- 1253 cm-1 vibratia de alungire a legaturii C-N.