CHIMIE FARMACEUTICĂ

AN III SEM. I

TEMATICA CURSULUI

 ANTISEPTICE, DEZINFECTANTE, CONSERVANŢI

ANTIMICROBIENI. Halogeni şi compusi halogenaţi. Substanţe oxidante.
Compuşi ai unor metale şi ai unor nemetale. Combinaţii hidroxilice. Alcooli.
Fenoli. Combinaţii carbonilice şi precursori. Combinaţii carboxilice.
Antiseptice care influenţeazã permeabilitatea celularã: Detergenţi. Derivaţi
de biguanid. Derivaţi de guanidinã. Coloranţi.
 CHIMIOTERAPICE. Chimioterapice active în infecţii urinare: Derivaţi de
nitrofuran. Chinolone şi fluorochinolone. Chimioterapice active în infecţii
intestinale. Sulfonamide antimicrobiene.
 CHIMIOTERAPICE ANTIMICOBACTERIENE:
ANTITUBERCULOASE. p-Aminosalicilat de sodiu. Derivaţi ai piridinei.
Derivaţi ai pirazinei. Hidroxialchildiamine. ANTILEPROASE. Sulfone.
Derivaţi fenazinici.
 CHIMIOTERAPICE ANTIMALARICE DE SINTEZÃ. Derivaţi de 4-
aminochinolinã. Derivaţi de 8-aminochinolinã. Antimalarice cu structuri
diverse.
 CHIMIOTERAPICE ACTIVE ÎN AMOEBIAZÃ, TRICOMONIAZÃ,
GIARDIOZÃ. ANTIHELMINTICE. Antihelmintice active asupra
Nematodelor. Antihelmintice active asupra Trematodelor. Antihelmintice
active asupra Cestodelor
 ANTIBIOTICE BETA-LACTAMICE. Peniciline
BIBLIOGRAFIE

1. Dãnilã Gh., Medicamente moderne de sintezã. Bucureşti: Ed. All, 1994.

2. Dãnilã Gh., Rusu G., Ungureanu M., Alexandrescu G. Chimie farmaceuticã. Iaşi
Litografia UMF, 1997.
3. Lupașcu D., Profire L., Betalactamine: consideraţii fizico-chimice, biologice și
terapeutice, Editura Junimea, Iași, 2009.
4. Reese R., Betts R.F., Gumustop B.. Handbook of Antibiotics. Philadelphia:
Lippincott Williams and Wilkins, 3rd edition, 2000.
5. Rusu G., Dãnilã Gh., Medicamente chinolonice. Prezent şi viitor în
chimioterapia antiinfecţioasã, Iaşi: Ed. “Gh. Asachi”, 2001.
6.***Farmacopeea Românã, ed. a X-a, Ed. Medicalã Bucureşti, 1993.
7. ***Martindale. The Complete Drug Reference. 36th edition (editor Sean C.
Sweetman), Pharmacetical Press, 2009.
8.***Memomed 2013, Ed. Medicalã Bucureşti, 2013.
9.***The Merck Index. Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th
edition, Merck and Co.Inc., USA, 2001.
10. ***Wilson and Gisvolds Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical
Chemistry. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins, XIth edition, 2004.
Obiectul chimiei farmaceutice – Chimia farmaceutica este stiinta care se ocupa cu studiul
substantelor chimice cu utilitate terapeutica (adica, intrebuintate ca medicamente), de la structura
chimica, denumire chimica, sinonime, metode de obtinere ale substantei respective, proprietati
fizico-chimice si pana la informatii de natura farmacotoxicologica, incluzand si produsele
farmaceutice in care aceste substante se regasesc. Un element foarte important pe care-l studiaza
chimia farmaceutica este corelatia structura chimica - activitate biologica, pentru medicamentele
de sinteza.
Medicamentul este un complex de substanţe dintre care una sau mai multe au un efect terapeutic
asupra organismului. De regulă substanţa care are efect asupra organismului poartă denumirea de
substanţă activă, alături de ea în compoziţia medicamentului pot fi regăsite alte substanţe
(adjuvanţi) fără acţiune asupra organismului: excipienţi de aglomerare, de lustruire, de
ameliorare a gustului, coloranţi etc.
O substanta are mai multe denumiri:
-denumirea chimica, care desemneaza structura chimica a substantei si care urmeaza reguli bine
stabilite de anumite foruri (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry);
-denumirea comuna internationala (DCI) – reprezinta un nume simplificat si acceptat de
O.M.S., utilizat in toate tarile; denumirea oficiala, cuprinsa in Farmacopeea tarii respective, este
de obicei DCI.
Prin denumire comercială (produs farmaceutic) se întelege numele sub care un produs este
comercializat, marca a fabricii producatoare (nume depus). Acesta poate diferi total sau parţial de
denumirea ştiinţifică pe care o are un produs.

DEZINFECTANTE, ANTISEPTICE, CONSERVAN}I

Termenul de dezinfectant se aplica unei substante chimice capabila sa distruga (efect

bactericid) sau sa inhibe dezvoltarea microorganismelor patogene (efect bacteriostatic) de pe
suprafete inerte (obiecte, mobilier, instrumentar medical, pansamente, imbracaminte, etc.)
Un antiseptic este un dezinfectant care se aplica pe piele si tesuturi (pe cale externa) sau
se administreaza pe cale sistemica (in infectii urinare, respiratorii, digestive).
In general, intre aceste doua categorii diferentele sunt numai de ordin cantitativ, in sensul
ca un dezinfectant utilizat intr-o concentratie mai mica devine antiseptic.
 Un bun antiseptic trebuie sa indeplineasca mai multe conditii:
-sa aiba toxicitate selectiva (sa nu atace organismul gazda, ci numai microorganismele)
-sa nu irite tesuturile si sa nu produca reactii alergice la persoanele care-l utilizeaza (pacienti,
personal medical)
-sa fie hidrosolubile
-sa aiba o tensiune superficiala scazuta, putand umecta suprafetele, ceea ce permite un mai bun
contact cu germenii patogeni;
-sa se mentina pe suprafata aplicata si sa nu patrunda in profunzime si cu atat mai putin in
circulatie.
Activitatea antisepticaadezinfectanta este influentata de o serie de factori: natura
microorganismului patogen, timpul necesar antisepsieiadezinfectiei, temperatura, pH-ul local.
Evaluarea actiunii si toxicitatii antisepticelor si dezinfectantelor se face prin:
1. Coeficientul fenolic sau indice fenolic
-compararea activitatii compusului respectiv cu cea a fenolului-considerat compus de referinta
(standard), ceea ce se realizeaza prin stabilirea dilutiei antisepticuluiadezinfectantului care
distruge un numar standard de bacterii in 10 minute, comparativ cu dilutia fenolului care
realizeaza acelasi efect:

dilutia antisepticului/dezinfectantului
coeficientul fenolic =
dilutia fenolului

2. Concentratia minima inhibitorie (C.M.I.)-concentratia cea mai mica ce impiedica dezvoltarea

vizibila a culturii dupa 18-24 ore de incubatie.

Conservantii sunt compusi chimici care se adauga la preparatele farmaceutice (picaturi pentru
ochi, solutii injectabile, etc.) pentru a preveni degradarea acestora prin oxidare (antioxidanti) sau
pentru a distruge sau a inhiba dezvoltarea microorg. ajunse in aceste preparate in timpul
prepararii sau utilizarii acestora.
Clasificare dezinfectante, antiseptice, conservanti:
-halogeni
-substante oxidante
-compusi anorganici si organici ai metalelor sau ai unor nemetale
-combinatii hidroxilice (alcooli, fenoli)
-combinatii carbonilice
-combinatii carboxilice
-detergenti (tenside)
-coloranti
-compusi cu structuri diverse

HALOGENI SI COMPUSI HALOGENATI

Clorul si derivatii sai

Clor

Nemetal, element chimic din clasa halogenilor, situat in grupa a VII-a a Sistemului periodic;
formeaza molecule diatomice Cl2. Denumirea provine din grecescul “Chloros”-verde, care se
refera evident la culoarea sa.
Gaz cu miros specific, iritant, de culoare verde-galbui, mai greu decit aerul, solubilitatea sa in
apa fiind de doua volume de clor intr-un volum de apa. Clorul reactioneaza partial cu apa
formand acid clorhidric si acid hipocloros:

Cl 2 + H2 O HCl + HClO

Solutia de clor in apa se numeste apa de clor si rezulta prin introducerea clorului gazos in apa
racita la 10C.
Sub actiunea luminii, apa de clor elibereaza oxigen, datorita descompunerii acidului hipocloros.

HClO HCl + 1/2 O2

Pe proprietatea oxidanta a apei de clor se bazeaza utilizarea sa ca oxidant, dezinfectant si

decolorant.
Clorul are coeficent fenolic 150-300. Este deosebit de activ asupra bacteriilor, virusurilor-
inclusiv al hepatitei B si HIV – ca si asupra protozoarelor. In concentratie de 5 ppm este sporicid.
Putin eficace asupra bacilului tuberculos si asupra fungilor. Clorul se utilizeza la dezinfectia apei
potabile, dezinfectia piscinelor. Efectul dezodorizant al clorului se explica prin reactiile de
descompunere a amoniacului si hidrogenului sulfurat:

3 Cl2 + 2 NH3 = N2 + 6 HCl

Cl2 + H2S = S + 2 HCl

Clorul este insa toxic si iritant al cailor respiratorii, provocind inflamatia conjunctivala si
nazala.
Inspirarea provoaca tuse dureroasa, efectul coroziv asupra membranei pulmonare are ca rezultat
aparitia edemului pulmonar si exitus. In caz de intoxicatie se recomanda inspirarea in cantitati
mici de amoniac, alcool, eter. Se administreaza de asemenea si corticosteroizi, iar pentru
combaterea acidozei se adm. i.v. solutii de bicarbonat de sodiu sau alti agenti alcalinizanti.

Acid hipocloros
HClO
Preparare:

Cl 2 + H2 O HCl + HClO

Este instabil si exista numai in solutie, de culoare galben pal-aurie. ~n prezenta luminii si a
acidului clorhidric, se reduce:

HClO + HCl = Cl2 + H2O

Sarurile acidului hipocloros se numesc hipocloriti si sunt mai stabile decat acidul.

Hipoclorit de sodiu
NaClO
A fost preparat pentru prima data de Labaraque, prin barbotarea clorului in solutie de carbonat de
sodiu; aceasta solutie a primit numele de apa Labaraque:

2 Na2CO3 + Cl2 + H2O = NaCl + 2 NaHCO3 + NaClO

NaClO + Cl2 + H2O = NaCl + 2 HClO

La ora actuala se obtine industrial sub forma de cristalohidrati (mono, penta sau hexahidrati):
cristale incolore, delicvescente, putin stabile, ce se descompun usor cu eliberare de oxigen, ceea
ce explica actiunea oxidanta:

2 NaClO 2 NaCl + O2

Bactericid puternic, folosit la dezinfectia suprafetelor. Se utilizeza si la dezinfectia plagilor (in

concentratii pana la 0,5% in clor activ). Solutia apoasa de hipoclorit de sodiu in amestec cu
clorura de sodiu si bicarbonat de sodiu (NaClO + NaCl + NaHCO 3) se numeste solutie Dakin,
utilizata mult ca bactericid, fiind capabila sa distruga si virusurile HIV si al hepatitei B.
Ingerarea acidentala a hipocloritului de sodiu poate produce iritarea puternica a mucoasei
digestive, insotita de dureri si stari de voma, edeme ale faringelui si laringelui si mai rar
perforarea esofagului si stomacului. Se recomanda ingerarea de apa, lapte, antiacide, solutii de
tiosulfat de sodiu 1-2,5%; spalaturi gastrice in cazul ingerarii unor cantitati mai mari de
hipoclorit.
PF: AMUKINE (Gifrer Barbezat, Franta) - solutie apoasa continand hipoclorit de sodiu si clorura
de sodiu, utilizata pentru antisepsia tegumentelor si mucoaselor, a plagilor.

Hipoclorit de potasiu
KClO
Se prepara prin barbotarea clorului in carbonat sau hidroxid de potasiu:

2 K2CO3 + Cl2 + H2O = KCl + 2 KHCO3 + KClO

Acelasi efect bactericid si aceleasi utilizari ca si NaClO. O solutie formata din hipoclorit de
potasiu, clorura de potasiu si bicarbonat de potasiu constituie apa de Javelle.

Clorura de var
Sinonime: var cloros
Praf decolorant

Formula sa este controversata. Dupa unii autori ar fi:

Ca(ClO)Cl sau CaOCl2
Dupa altii ar fi un amestec : Ca(ClO)2 + CaCl2 + Ca(OH)2 + H2O
Preparare:
Se obtine prin actiunea clorului asupra hidroxidului de calciu:
I Cl2 + Ca(OH)2  Ca(ClO)Cl + H2O
II 2Cl2 + 2Ca(OH)2  Ca(ClO)2 + CaCl2 + 2H2O
Clorura de var este o pulbere alba, uscata, uneori cu nuanta galbuie, cu miros puternic de clor, cu
gust arzator. Este instabila, pierde usor clorul activ.
Prin incalzire se descompune eliberind oxigen:
Ca(ClO)Cl  CaCl2 +1a2O2
Pe aceste reactii se bazeaza utilizarea clorurii de var ca dezinfectant si oxidant.
Dozarea clorurii de var se face iodometric
Cl2 + 2I-  2Cl- + I2
I2 + 2Na2S2O3 = Na2S4O6 + 2NaI
Clorura de var se foloseste ca dezinfectant si dezodorizant al localurilor, depozite menajere, la
sterilizarea apei (in concentratie de 0,006 g%). Nu se foloseste la antisepsia pielii, mucoaselor,
plagilor, fiind iritant puternic, chiar in solutii diluate.

Cloramine
Cloramina B
Chloraminum B (FR X)
Sinonim: Benzensulfoncloramida sodica

+
Na . 1,5 H2O

SO2 N Cl

Se prepara prin clorosulfonarea benzenului, urmata de tratarea cu amoniac a clorurii acidului

benzensulfonic si clorurarea cu hipoclorit de sodiu a benzensulfonamidei obtinute:
 NH3 NaClO
+ HO SO2Cl
- H2O - H2O - H2O

benzen acid clorsulfonic SO2Cl SO2 NH2

benzensulfoclorura benzensulfonamida

+
Na

SO2 N Cl

Este o pulbere cristalina alba sau slab galbuie, cu miros de clor si gust amar, neplacut.
Este solubila in alcool si glicerina, acid acetic, putin solubila in apa, practic insolubila in benzen,
cloroform si eter. In solutie se descompune. Solutia apoasa are reactie alcalina, ca urmare a
hidrolizei, cu formare a hipocloritului de sodiu:

+
Na + H2O NaClO + C6H5 SO2 NH2

SO2 N Cl

Identificarea se face cu iodura de potasiu, in mediu acid, in prezenta cloroformului;

stratul cloroformic se coloreaza in violet (extragind iodul eliberat):
 +
Na + 2 HCl C6H5 SO2 NH2 + Cl2 + NaCl

SO2 N Cl

Cl2 + 2 KI I2 + 2 KCl

Dozarea se face prin metoda iodometrica, pe baza reactiilor scrise anterior, iodul eliberat
fiind titrat cu tiosulfat de sodiu, in prezenta amidonului ca indicator.
Se conserva in recipiente bine inchise , ferit de lumina , la rece, la Separandum.
Cloramina B este un antiseptic si dezinfectant cu actiune lenta si durabila, utilizat pentru
antisepsia ranilor, mucoaselor (solutii 0,2-1%) si pentru dezinfectia obiectelor (solutii aq. 0,5-
5%).

Cloramina T
Tosylchloroamidum natricum (DCI)

CH3

+
Na . 3 H2O

SO2 N Cl

Se prepara prin clorosulfonarea toluenului cand rezulta doi izomeri (orto si para). Cei doi izomeri
se separa usor, cel para fiind solid, iar cel orto fiind lichid:
 CH3
CH3 CH3
2 + 2 HO SO2Cl
acid clorsulfonic SO2Cl
+
toluen - 2 H2O

SO2Cl
p-toluen- o-toluen-
sulfoclorura sulfoclorura

NH3

CH3 CH3

NaClO
+
- H2O Na

SO2 NH2 SO2 N Cl

p-toluensulfonamida

Cristale incolore, cu miros slab de clor, solubil in apa si alcool etilic, insolubil in benzen,
cloroform, eter etilic.
Are actiune bactericida asupra tuturor tipurilor de germeni saprofiti si patogeni. Se utilizeaza ca
antiseptic pentru piele, plagi (1-15%) si definfectant. ~n solutie apoasa diluata este netoxica.

Halazona
Sin.: Pantocid

COOH

Cl
SO2 N
Cl

acid 4-(diclorosulfamoil)-benzoic
Se prepara prin oxidarea p-toluensulfonamidei, urmata de tratarea cu hipoclorit de sodiu in
mediu de acid clorhidric:

CH3 COOH COOH

KMnO4 / H2SO4 2 NaClO + 2 HCl

- 2 NaCl ; - H2O
Cl
SO2 NH2 SO2 NH2 SO2 N
Cl
p-toluensulfonamida acid p-sulfon-
amidobenzoic

Pulbere cristalina alba, cu miros de clor, greu solubila in apa, solubila in alcool, acid
acetic glacial, hidroxizi si carbonati alcalini cu formare de saruri (sarea de sodiu se numeste
Pantosept si este foarte usor solubila in apa). Continutul de clor activ este de aprox. 52%.
Se utilizeaza la dezinfectia apei potabile; comprimate a 4 mg de halazona la 1 litru de apa
(30 minute-o ora). Gustul clorului rezidual poate fi mascat prin adaugarea de tiosulfat de sodiu.
PF: CLORDISPENSER; SPETON

Monalazona disodica
Sin.: Naclobenz Natrium

COONa

-
+
SO2 N Cl Na

sarea disodica a acidului p-(clorosulfamoil)-benzoic

Compus cu structura asemanatoare halazonei, utilizat ca antiseptic vaginal si spermicid.

N-clorimide ciclice
Daktin

CH3
Cl N CH3
1 5
2 3 4
O N O

Cl

1,3-dicloro-5,5-dimetil-imidazolidin-2,4-diona

Se prepara prin tratarea acetonei cu acid cianhidric, urmat de tratarea nitrilului cu amoniac si
hidroliza, iar in final ciclizare si clorurare:

CH3 CH3
CH3 HCN NH3 H2O
HO C CH3 H2N C CH3
O C CH3 - H2O
( NaCN + HCl)
CN CN

CH3 CH3 CH3

O C O H N + 2 Cl2 Cl N
H2N C CH3 CH3 CH3
O O - 2 HCl O O
H2N C O N N
H Cl

Pulbere alba, cristalina, solubila in apa. Puternic antiseptic in plagi infectate.

N-clorosuccinimida
Succinchloroimidum (DCI)

O N O

Cl
Se prepara prin barbotarea de clor printr-o solutie de succinimida in hidroxid de sodiu 15%, sub
racire.
Pulbere cristalina, alba, cu miros de clor, solubila in apa. Este relativ netoxic. Se utilizeaza la
dezinfectia apei pentru potabilizare.

2-Cloroacetamida

Cl CH2 C NH2
O

Se utilizeaza drept conservant pentru preparatele farmaceutice topice si cosmetice.

Quaternium - 15
Sin.: Dowicil

-
Cl
N+ Cl

N N
N

clorura de 1-(3-cloroalil)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan

Este un conservant antimicrobian utilizat pentru produse farmaceutice si mai ales cosmetice.
Poate produce reactii alergice cutanate.

Oxiclorosen
Sin.: Monoxiclorosen
Este un complex al acidului hipocloros cu un amestec de derivati fenilsulfonici ai unor
hidrocarburi alifatice. Se utilizeaza ca antiseptic extern pentru plagi in concentratie de 0,4%. In
concentratii de 0,1-0,2% se util. in urologie si oftalmologie.
PF: CLORPACTIN
IOD ŞI DERIVAŢI

Iod
I2
Iodul este raspindit in toate cele trei regnuri: mineral, vegetal si animal. Apare in apa de mare,
apele de sonda, ape minerale. Este un element indispensabil vietii. O insuficienta de iod
determina hipertrofia glandei tiroide (gusa) insotita de o diminuare a facultatilor fizice si
intelectuale (cretinism).
Pe cale industriala, iodul poate fi fabricat din salpetru de Chile, ce contine iodat de sodiu, prin
reducere cu hidrogensulfit de sodiu:
2NaIO3 + 5NaHSO3 = 3NaHSO4 + 2Na2SO4 + H2O + I2
Din apele de sonda iodul poate fi obtinut prin unul din procedeele urmatoare:
1.procedeul francez (Courtois)
2NaI + Cl2 = 2NaCl + I2
2. procedeul scotian
2NaI + MnO2 + 2H2SO4 = I2 +MnSO4 +Na2SO4 + 2H2O
1. procedeul Wagner

2NaI + 2FeCl3 = I2 +2FeCl2 +2NaCl

2. procedeul industrial

2NaI + 4HNO3 = I2 +2NaNO2 +2NO + 2H2O

Iodul se prezinta sub forma de lamele cristaline, friabile cu luciu metalic sau fragmente de
culoare violacee, cu miros specific. La aer se volatilizeaza, emitind vapori violeti, chiar la
temperatura camerei. Este solubil in alcool, benzen, cloroform, glicerina. Solutiile in alcool si
eter sunt brune, cele in benzen si cloroform sunt violete. Este greu solubil in apa. Cu amidonul,
la rece da o coloratie albastra. Este incompatibil cu metale, cu reducatori si cu compusi care
elibereaza amoniac. Este un bactericid. Mecanismul de actiune se explica prin faptul ca iodul, in
stare libera provoaca oxidarea si distrugerea rapida a proteinelor structurale si enzimatice. Se
foloseste la antisepsia miinilor, a pielii, mucoaselor, a cimpului operator sub forma de solutii
apoase de iod-iodurat sau solutie in propilenglicol. Solutiile in glicerina se utilizeaza la
badijonarea gingiilor si a faringelui.
Vaporii de iod irita caile respiratorii. Ingerarea accidentala provoaca intoxicatii grave. Ca antidot
se folosesc solutii de amidon sau tiosulfat de sodiu.
Iodul se utilizeaza sub forma de :
Solutie Lugol: solutie iodo-iodatum forte:
5% iod + 10% KI in apa
FRX oficializeaza: Solutie alcoolica de iod-iodurat (tinctura de iod) (Solutio iodi-spirituosa) ce
contine 2 g iod + 3 g iodura de potasiu la 100 ml alcool 50 c, fiind recomandat ca antiseptic,
antimicotic local.

Iodoform
Sinonime: Triiodmetan
Iodura de metin
CHI3
Preparare: prin electroliza unei solutii diluate de KI, in prezenta acetonei sau alcoolului etilic:
KI  K+ + I-
Catod (-) 2K+ + 2e-  2K
Anod (+) 2I- - 2e- I2
2K + 2 H2O  2KOH + H2
I2 + 2KOH  KI + KIO + H2O

a)
CH3 CI 3
KOH
+3 KIO C O CHI 3 + CH3 COOK
C O
CH3 CH3

b)
CH3 CH3 CI 3
KIO 3 KIO KOH
CH2 OH C O CHI 3 + HCOOK
C O
H H
Iodoformul este o pulbere cristalina, galbena, cu miros caracteristic persistent, insolubil in apa.
La incalzire sublimeaza. Dozarea se face prin incalzirea cu un exces de sol. volumetrica de nitrat
de argint, excesul de nitrat fiind titrat cu tiocianat de amoniu in prezenta de sulfat de amoniu-fer
(III) ca indicator. Se utilizeaza ca antiseptic extern sub forma de pulbere, unguente, tifon
iodoformat, solutii uleioase. Intra in compozitia pastei iodoformate, utilizata in stomatologie, ca
antiseptic.
PF: ALVOGYL – pasta ce contine 15,8 g iodoform la 100 g produs

Iodofori
Termenul iodofor reprezinta “purtator de iod” (din grecescul “phoros” – purtator).
Sunt combinatii sau complecsi ai iodului cu un agent tensioactiv, ce are rol de purtator de iod si
solubilizant. Ȋn iodofori se gasesc doua forme in echilibru: o forma libera si o forma legata
(inactiva) care elibereaza iodul in solutie. Iodoforii au actiune germicida, antimicotica,
dezodorizanta si efect prelungit.

Septozol

H3C-(CH2)8-C6H4-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH . I2
Unde n = 6-16
Contine iod disponibil in proportie de 1,6%, care este responsabil de actiunea antiseptica.
Se utilizeaza sub forma de solutie 10% ca antiseptic, preoperator, postoperator obstetrica,
ginecologie, dermatologie, stomatologie.

Povidona Iodata
Sin.: Iodopovidonum; Povidone-Iodine; Povidon-Iod; Iod-polivinil pirolidon; Polividon-iod
complex

. x I2
N O
( CH CH2 )
n
Este un complex al iodului cu polivinilpirolidona (povidona) ce contine 9-12% iod liber. Este o
pulbere amorfa, galben-bruna, cu miros caracteristic, solubila in apa
Se utilizeza ca antiseptic topic, neselectiv, pentru piele, par, mucoasa vaginala.
PF: BETADINE (Egis) – ovule (200 mg s. a.), unguent 10%, sol. de uz extern 10%, sapun
chirurgical (7,5 mg);
CERVICIN (Antibiotice S.A.) – ovule continand 200 mg povidona;
IODOSEPT (Gedeon Richter) – sol. de uz extern 10%.

CADEXOMER IODAT
CADEXOMERUM IODUM (DCI)

Este un polizaharid, polimer de amidon modificat cu continut de 0,9% iod.

Se utilizeaza pentru proprietatile antiseptice si absorbante, in tratamentul ulcerelor
venoase si a escarelor, sub forma de pulberi, pasta sau unguent.
PF: IODOSORB – pulbere, gel, unguent.
SUBSTANŢE OXIDANTE
Peroxid de hidrogen
Hydrogenii peroxidum (DCI)
H2O2
Se mai numeste impropriu apa oxigenata. Ȋn natura, este raspandita in cantitati mici in straturile
joase ale atmosferei, in apa de ploaie, zapada, ca rezultat al unor procese de fotosinteza
Preparare:
-Procedeul Thenard – tratarea peroxidului de bariu cu acid sulfuric:
BaO2 + H2SO4 = BaSO4 + H2O2
-Metoda industriala-electroliza solutiilor de acid sulfuric 50%, utilizand electrozi de platina:
H2SO4  H+ + HSO4-
Catod (-) 2H+ + 2e-  H2 
Anod (+) 2HSO4- - 2e-  2HSO4  H2S2O8
Prin urmare, prin oxidare anodica se formeaza acid peroxidisulfuric, la catod degajandu-se
hidrogen:
2H2SO4  H2S2O8 + H2
Acidul peroxidisulfuric formeaza cu apa acidul lui Caro, care se descompune:
H2S2O8 + H2O  H2SO5 + H2SO4
H2SO5 + H2O  H2SO4 + H2O2
Acidul lui Caro
Peroxidul de hidrogen este un lichid incolor, slab albastrui in strat gros, care se
descompune usor in apa si oxigen. Fata de substantele reducatoare are caracter oxidant; astfel,
oxideaza iodurile la iod elementar, acizii halogenati la halogenul respectiv, hidrogenul sulfurat la
sulf, etc.
Fata de oxidanti mai puternici decat el are caracter reducator:
5H2O2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O + 5O2
FRX prevede monografia: Solutie concentrata de peroxid de hidrogen (sinonim: perhidrol):
contine 28,5-32% H2O2
Apa oxigenata (3% sau apa oxigenata de 10 volume) se utilizeaza ca antiseptic. ~n contact cu
materia organica, sub influenta catalazei din singe, elibereaza oxigen atomic care actioneaza
asupra proteinelor bacteriene, distrugind astfel microorganismele. Are si efect hemostatic, fiind
recomandat in epistaxis, hemoragii dentare, plagi sangerande.
PF: EAU OXYGENE GIFRER (Gifrer Barbezat, Franta) – solutie stabilizata 3%
AOSEPT – solutie pentru dezinf. lentilelor de contact;
CRYSTACIDE – crema 1% utilizata pt. tratamentul infectiilor cutanate.

Ȋnlocuitori ai peroxidului de hidrogen

Peroxid de uree
Sinonim: Uree peroxohidrat, Carbamide peroxide, Hydroperite.

H2 N C NH2 . H2 O2
O

Compus de aditie al peroxidului de hidrogen cu o substanta organica (ureea). Substanta

cristalina, alba, usor solubila in apa. Contine aprox. 33-35% H2O2.
Se foloseste ca inlocuitor al peroxidului de hidrogen in infectii ale pielii, cavitatii bucale.
PF: PEROGEN – cp; solutia 3% se obtine prin dizolvarea a 8-10 comprimate in 100 ml apa.
Solutia se utilizeaza imediat dupa preparare.

Peroxoborat de sodiu
Sinonime: Perborat de sodiu; Sarea lui Tanatar
NaBO2 . H2O2 . 3H2O
Se obtine prin tratarea metaboratului de sodiu cu peroxid de hidrogen. Se utilizeaza ca
dezinfectant, intrand in componenta unor produse cosmetice

Peroxizii metalelor
Peroxid de sodiu
Sinonim: Oxilita
N2O2
Preparare:
2Na + O2  Na2O2
Na2O + 1a2O2  Na2O2
Cu apa formeaza peroxid de hidrogen:
Na2O2 + 2H2O  H2O2 + 2NaOH
Reactioneaza cu CO si CO2:
Na2O2 + CO  Na2CO3 + 124 Kcal
Na2O2 + CO2  Na2CO3 + 1a2O2 + 113 Kcal

Ultimele reactii explica utilizarea peroxidului de sodiu la primenirea aerului, retinerea CO si CO 2

in mastile antigaz. Se mai utilizeaza si pentru proprietatile antiseptice, oxidante, decolorante.

Peroxid de zinc
Sinonim: Zinc superoxid; Peroxihidrat de zinc

ZnO2 . 11a2H2O
Preparare:
Zn(OH)2 + H2O2  ZnO2 + 2H2O

Pulbere fina, alb-galbuie, insolubila in apa. Se utilizeaza local pentru antisepsia arsurilor si
ranilor.

Peroxid de magneziu
Sinonim: Magnoxid
MgO2 in amestec cu MgO
Preparare:
Mg(OH)2 + H2O2  MgO2 + 2 H2O
Extern se utilizeaza ca antiseptic. Intern se prescrie ca neutralizant al aciditatii gastrice si
absorbant. Se utilizeaza in tratamentul hiperaciditatii gastrice, colite.
PF: OZOVIT (Germania) – pulbere utilizata in tulburari gastrointestinale

Peroxid de benzoil

C6H5 C O O C C6H5
O O

Se utilizeaza ca antiseptic, antibacterian, antimicotic; efectele antiseboreice si keratolitice îl fac

eficient în tratamentul acneei. Intră în componenţa unor loţiuni, geluri sau creme (2,5-20%).
PF: PANOXYL; BREVOXYL; QUINODERM.

Permanganat de potasiu
Kalii permanganas (FR X)
KMnO4
Preparare: Se obtine din dioxid de mangan (piroluzita), ce se incalzeste la 250 grade C,
cu hidroxid de potasiu, in prezenta oxigenului, formand manganatul de potasiu, care se oxideaza
cu ajutorul clorului:
2MnO2 + 4KOH + O2  2K2MnO4 + 2H2O
2K2MnO4 + Cl2  2KMnO4 + 2KCl
Se prezinta sub forma de cristale violete, cu luciu metalic, fara miros, solubile in apa, dand
solutii colorate intens in violet.
~n solutii are caracter oxidant, manifestat diferit functie de pH-ul mediului:
-in mediu puternic acid este oxidant energic
MnO4- + 5e- + 8H+  Mn2+ + 4H2O
Exemplu:
2KMnO4 + 5H2O2 + 5H2SO4 = 2MnSO4 + 5O2 + K2SO4 + 8H2O
-in mediu neutru sau slab alcalin, actiunea oxidanta este mai slaba:
MnO4- + 3e- + 2H2O  MnO2 + 4HO-
Exemplu:
2KMnO4 + 3K2SO3 + H2O = 2MnO2 + 3K2SO4 + 2KOH
-in mediu puternic alcalin trece in ion manganat:
MnO4- + e-  MnO4-
Exemplu:
2KMnO4 + K2SO3 + 2KOH = 2K2MnO4 + K2SO4 + H2O
Se conserva in vase brune cu dop de sticla, la loc ferit de lumina. Este incompatibil cu alcool,
glicerina, reducatori (sulf, sulfiti, saruri feroase, perhidrol).
Are actiune antiseptica, dezodorizanta, astringenta, datorita eliberarii oxigenului in contact cu
materiile organice. Solutiile apoase 1a2000-1a5000 se recomanda in afectiuni dermatologice,
ginecologice, urologice, in infectii micotice. Solutiile mai concentrate sunt iritante, iar cele de
peste 1% sunt caustice, putand provoca arsuri corozive. Este folosit si ca antidot in intoxicatii cu
morfina, stricnina, fosfor, HCN, sub forma de spalaturi gastrice. Se recomanda si contra
veninului de sarpe (injectabil, in jurul locului muscat, solutii 1%).
PF: PERMITABS –cp. a 400 mg, care se dizolva in apa

COMPUŞI AI METALELOR
Compusi ai argintului
Nitrat de argint
Argenti nitras (FR X)
Sinonime: Lapis infernalis
Piatra iadului
AgNO3
Se prepara prin dizolvarea Ag in acid nitric:

3Ag + 4HNO3 = 3AgNO3 + NO + 2H2O

Cristale incolore, translucide, cu fractura lucioasa, cu gust metalic, apoi caustic. La lumina se
innegreste. Usor solubil in apa si alcool. Se conserva la Separanda.
Sub forma de solutii diluate (1%) se utilizeaza in profilaxia infectiei oftalmice gonococice la
nou-nascut. Solutii mai diluate (0,025-0,1 la mie) se utilizeaza pentru antisepsia mucoaselor
(uretrala, vezicala). Este si cauterizant, sub forma de creioane realizate prin turnare in forme a
nitratului de argint topit in amestec cu nitrat de potasiu.
Compusi coloidali cu argint
Ȋn acesti compusi argintul este legat de o proteina, formand combinatii cu masa moleculara mare.

Argint coloidal
Argentum colloidalae (FR X)
Sinonim: Colargol
Contine cel putin 70% Ag.
Preparare: prin reducerea AgNO3 la Ag metalic prin intermediul agentilor reducatori (sulfat feros,
formaldehida, glucozasi adaugarea de ovalbumina (albumina din albusul de ou).
Lamele cu luciu metalic sau pulbere granuloasa, cenusie, negru-verzuie sau albastru-inchis, cu
miros slab caracteristic si gust metalic. Se dizolva lent in apa, solutia apoasa se prepara “per
descensum”. Solutia astfel obtinuta este bruna, fotosensibila, alterabila in timp. Utilizat ca
antiseptic in tratamentul rinitelor, conjunctivite, uretrite, vaginite, sub forma de solutii, unguente,
ovule, supozitoare. Neiritant, netoxic.

Proteinat de argint
Argenti proteinas (FR X)
Sinonim: Protargol
Contine7,8-8,3% Ag.
Preparare: nitrat de argint + o proteina (cazeina, ovalbumina), urmata de separarea precipitatului,
care inca umed se suspenda in alta solutie de proteina, dupa care solutia se evapora la vid si masa
compacta obtinuta este pulverizata.
Pulbere fina, aderenta, galben-bruna sau bruna, fara miros, cu gust amar metalic, putin
higroscopica; se dizolva lent in apa. Se identifica prin carbonizare, cand se percepe miros de
pene arse. Folosit sub forma de colire, solutii, unguente, la antisepsia mucoaselor.

Saruri de argint ale sulfonamidelor bacteriostatice

Sulfadiazina argentica
 NH2

+
Ag
N
-
SO2 N
N

Are actiune antibacteriana, mai ales fata de Pseudomonas aeruginosa. Actiunea antiseptica este
dubla: ionul de argint si sulfamida.
PF: CICATROL (Antibiotice SA) – cremă 10 mg/g
DERMAZIN, FLAMAZINE – cremă 1%, indicat in arsuri infectate, rani suprainfectate,
escare.

Sulfametoxidiazina argentica

NH2

+
Ag
N OCH3
-
SO2 N
N

Preparare: dizolvarea sulfametoxidiazinei in solutie de NaOH, peste care se adauga o solutie de

nitrat de argint. Este un antiseptic puternic, cu actiune si intrebuintari asemanatoare sulfadiazinei
argentice.

Compusi ai zincului
Oxid de zinc
Zinci oxydum (FR X)
ZnO
Preparare:
a.) Calcinarea carbonatului bazic de zinc, rezultat prin reactia sulfatului de zinc cu carbonat de
sodiu:
5ZnSO4 + 5Na2CO3 + 3H2O  2ZnCO3 . 3Zn(OH)2 + 3CO2 + 5Na2SO4
2ZnCO3 . 3Zn(OH)2  5ZnO + 2CO2 + 3H2O

b.) prin arderea zincului metalic in aer la 800C:

2Zn + O2  2ZnO

Pulbere fina, amorfa, alba, fara miros si gust. Practic insolubil in apa si alcool. Are caracter
amfoter reflectat de reactiile:
ZnO + 2HCl = ZnCl2 + H2O
ZnO + 2NaOH + H2O = Na2Zn(OH)4
Utilizat extern ca antiseptic, astringent, sub forma de pudre, crème, unguente, suspensii apoase si
uleioase. FR X oficializeaza unguentul cu oxid de zinc 10%. ~n asociere cu eugenol formeaza
eugenat de zinc, recomandat in stomatologie.

Clorura de zinc
Zinci chloridum (FR X)
ZnCl2
Preparare:
1. Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2

2. ZnCO3 + 2HCl = ZnCl2 + H2O + CO2

3. ZnO + 2HCl = ZnCl2 + H2O
Pulbere cristalina alba, practic fara miros, cu gust arzator, caustic, foarte higroscopica. Este
foarte usor solubila in apa. Se conserva in recipiente bine inchise, ferit de umiditate,
Separandum. Utilizat extern ca antiseptic, astringent, cauterizant, sub forma de apa de gura,
badijonaj, spalaturi vaginale si uretrale.
PF: OSSIDENTA – apa de gura cu 45% ZnCl2
SEPTOVAG – plicuri cu pulbere continand clorura de zinc si metenamina pentru spalaturi
vaginale ca antiseptic si astringent in vaginite nespecifice.

Sulfat de zinc
Zinci sulfas (FR X)
ZnSO4 . 7H2O

Sinonim: vitriol alb

Preparare:
1. Zn + H2SO4 = ZnSO4 + H2

2. ZnO + H2SO4 = ZnSO4 + H2O

3. ZnS + 2O2 = ZnSO4

(blenda)
Pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust metalic, astringent, eflorescenta. Este foarte usor
solubila in apa. Se pastreaza la Separanda.
Se utilizeaza ca antiseptic, astringent, in conjunctivite, uretrite, vaginite, stomatite.
Solutio zinco-cuprica composita (asociere de sulfat de zinc, sulfat de cupru, acid picric, alcool
camforat, apa) se numeste Aqua d’Alibouri – se utilizeaza in dermatomicoze si piococii cutanate.

Salicilat de zinc
Zinci salicylas
-
COO
OH 2+
Zn . 3H O
2

2
Pulbere cristalina, solubila in apa. Se utilizeaza ca antiseptic si astringent in dermatologie.

Zinc piritiona
Sin.: Omadine zinc; Vancide ZP

- -
+ O S
N ++
Zn +
- - N
S O

sarea de zinc a 2-piridintiol 1-oxidului

Pulbere cristalina bej, insolubila in apa. Prezinta proprietati bacteriostatice si fungistatice. Se

utilizeaza in concentratii de 1-2% in dermatitele seboreice si contra matretii. Intra in componenta
unor sampoane contra matretii (ex. Head & Shoulders). Se mai foloseste si pentru tratamentul
pityriasis versicolor.
 SULFAMERAZINA
SULFAMERAZINUM (DCI)

NH2

CH3

N
SO2 NH
N

2-sulfanilamido-4-metil-pirimidina

Sinonim: metil sulfadiazina.

Se prepara din CAS si 2-amino-4-metil-pirimidina:

CH3
NH2 NH C CH3 NH C CH3
N
O O +
+ (CH3CO)2O + HOSO2Cl H2 N
N

- HCl

anilina acetanilida SO2 Cl

4-acetilaminobenzen-
sulfoclorura
(CAS)

NH C CH3 NH2
O
CH3 CH3
+ HOH
N - CH3COOH N
SO2 NH SO2 NH
N N

2-Amino-4-metil-pirimidina se obtine prin condensarea guanidinei cu formil-acetona:

 CH3
CH3
NH N
+ O C
H2N C NH2
CH2 H2N N
CHO

Sulfamerazina se poate obtine si prin condensarea directa a sulfaguanidinei cu formil-

acetona:

NH2 NH2
CH3
O C CH3
+

CH2 N
NH CHO
SO2 NH C SO2 NH
N
NH2

Pulbere cristalina alba, inodora, cu gust amar, foarte putin solubila in apa, greu solubila in
alcool, acetona, solubila in acizi minerali diluati si alcalii.
Este o sulfamida cu durata scurta de actiune, utilizata in asociere cu alte sulfamide sau
trimetoprim.
PF: TRISULFAMINIC – cp. si suspensie (contine sulfamerazina, sulfadiazina, sulfametazina,
alaturi de fenilpropanolamina, feniramina si pyrilamina);
BERLOCOMBIN - cp. si suspensie (+ trimetoprim).

SULFADIMIDINA
SULFADIMIDINUM (DCI)
 NH2

CH3

N
SO2 NH
N CH3

2-sulfanilamido-4,6-dimetil-pirimidina

Sinonim: Sulfadimerazina.
Se prepara din CAS si 2-amino-4,6-dimetil-pirimidina:

CH3
NH2 NH C CH3 NH C CH3
N
O O +
+ (CH3CO)2O + HOSO2Cl H2 N
N
CH3

- HCl
anilina acetanilida SO2 Cl
4-acetilaminobenzen-
sulfoclorura
(CAS)

NH C CH3 NH2

O CH3
CH3
+ HOH
N N
- CH3COOH
SO2 NH SO2 NH
N CH3 N CH3

2-Amino-4,6-dimetil-pirimidina se obtine din guanidina si acetilacetona:

CH3 CH3
O C
NH N
+ CH2
H2N C NH2
O C - 2 HOH
H2N N CH3
CH3
 Se mai poate obtine si direct prin reactia sulfaguanidinei cu acetilacetona.
Pulbere microcristalina alba sau slab galbui, fotosensibila, greu solubila in apa si alcool,
solubila in acizi dil. si alcalii.
Este o sulfamida cu durata scurta de actiune, similara sulfadiazinei si sulfamerazinei; se
recomanda pentru tratamentul infectiilor cailor urinare cu germeni sensibili si meningite. Se adm.
oral sau parenteral.

Sulfadimidina se utilizeaza si in asociere cu baquiloprim (in medicina veterinara):

BAQUILOPRIM
BAQUILOPRIMUM (DCI)

N CH2

H2N N NH2
H3C N
NH C2H5

5-s(8-etilamino-7-metilchinolin-5-il)metiltpirimidin-2,4-diamina

SULFIZOMIDINA
SULFIZOMIDINUM (DCI)
 NH2

CH3

N
SO2 NH
N CH3

6-sulfanilamido-2,4-dimetil-pirimidina

Sinonim: Sulfizomerazina.
Este izomer al sulfadimidinei. Se prepara din CAS si 6-amino-2,4-dimetil pirimidina,
care la rândul ei se obtine prin trimerizarea acetonitrilului la 150C in prezenta metoxidului de
sodiu:

CH3

o N
150 C
3 H3C CN
(CH3ONa)
H2N N CH3

Este o sulfamida cu durata scurta de actiune. Se adm. oral pentru tratamentul infectiilor
urinare, biliare, respiratorii, precum si local, in infectii ale pielii sau infectii vaginale.
SULFAMIDE METOXIPIRIMIDINICE
Sunt sulfamide cu actiune de lunga si foarte lunga durata.

SULFAMETOXIDIAZINA
SULFAMETHOXYDIAZINUM (DCI, FR X)

NH2

OCH3
N
SO2 NH
N

2-sulfanilamido-5-metoxipirimidina
Se prepara prin tratarea CAS cu 2-amino-5-metoxipirimidina:

NH2 NH C CH3 NH C CH3

N OCH3
O O +
+ (CH3CO)2O + HOSO2Cl H2 N
N

- HCl
anilina acetanilida SO2 Cl
4-acetilaminobenzen-
sulfoclorura
(CAS)

NH C CH3 NH2

O
+ HOH OCH3
OCH3 N
N - CH3COOH
SO2 NH SO2 NH
N N

Componenta pirimidinica se obtine din guanidina si ester metoxiformilacetic:

 HO CH OCH3
NH N POCl3
+ C OCH3
H2N C NH2 - HOH
COOC 2H5 - C2H5OH H2N N OH

OCH3 OCH3
N H2 (cat.) N

- HCl H2N N
H2N N Cl

Se identifica prin diazotare si cuplare cu 2-naftol si prin dizolvare in acid sulfuric conc. la
cald, când apare o fluorescenta violet intens.
Prezinta un timp de actiune prelungit, fiind una dintre cele mai active si eficiente
sulfamide retard. Se indica in infectii urinare, intestinale, hepatobiliare, genitale, ORL.
PF: SULFAMETIN – cp., suspensie.

SULFADIMETOXINA
SULFADIMETOXINUM (DCI)

NH2

OCH3

N
SO2 NH
N OCH3

6-sulfanilamido-2,4-dimetoxipirimidina

Se prepara din anilina si cloroformiat de etil:

 O
NH2 NH C
OC2 H5
O
+ Cl C
OC2 H5 - HCl

O
NH C OCH3
OC2 H5
+HOSO Cl
2 N N
+
- HOH
H2 N OCH3
SO2 Cl
O
NH C NH2
OC2 H5
OCH3 +HOH OCH3

N N
SO2 NH SO2 NH
N OCH3 N OCH3

Pulbere microcristalina alba sau alb-galbuie, sensibila la lumina, insolubila in apa, greu
solubila in alcool si acetona.
Are spectru larg de actiune si efect prelungit. Se recomanda in infectii biliare si urinare.
Se asociaza cu baquiloprim si ormetoprim.

ORMETOPRIM
ORMETOPRIMUM (DCI)

CH3

N3 45 CH2 1
23
2
1 5 4
H2N N NH2 OCH3
OCH3
 5-(4,5-dimetoxi-2-metilbenzil)-2,4-diaminopirimidina

Chimioterapic diaminopirimidinic inrudit cu trimetoprim-ul.

Combinatia dintre sulfadimetoxina si ormetoprim (raport 5:1) se utilizeaza in medicina

veterinara.
PF: PRIMOR (Pfizer) – cp. pentru câini.

SULFAMONOMETOXINA
SULFAMONOMETOXINUM(DCI)

NH2

N
SO2 NH
N OCH3

6-sulfanilamido-4-metoxipirimidina

Este o sulfamida cu durata lunga de actiune. Se utilizeaza in combinatie (5:1) cu

trimetoprim, pe cale parenterala, in medicina veterinara.
PF: DAIMETON T – sol. inj. uz vet.

SULFADOXINA
SULFADOXINUM (DCI)
 NH2

N N
SO2 NH
OCH3
OCH3

4-sulfanilamido-5,6-dimetoxipirimidina

Se prepara din N-carboetoxiamino-benzensulfoclorura si 4-amino-5,6-dimetoxi-

pirimidina:

O
NH C
OC2 H5
N N
+
H2 N
OCH3 - HCl
SO2 Cl OCH3

O
NH C NH2
OC2 H5
HOH
- CO2
N N N N
- C2 H5OH
SO2 NH SO2 NH
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3

Sulfamida eficace si cu durata lunga de actiune, bine tolerata. La ora actuala se utilizeaza
rar ca atare, ci mai ales in combinatie cu antimalaricul pirimetamina., pentru tratamentul
malariei, dar si in infectii cu actinomicete si in profilaxia pneumoniei cu Pneumocystis carinii.
~n combinatie cu trimetoprim se utilizeaza in medicina veterinara.
PF: FANSIDAR – cp. continând 500 mg sulfadoxina si 25 mg pirimetamina.
SULFAMIDE PIRAZINICE

SULFAMETOXIPIRAZINA
SULFAMETOXIPIRAZINUM (DCI)

NH2

H3CO N

SO2 NH
N

2-sulfanilamido-3-metoxi-pirazina

Sinonime: SULFALEN, Sulfametopirazina.

Sulfamida cu durata lunga de actiune; se elimina foarte lent prin urina.
Se administreaza oral, in doze de 2 g odata, in fiecare saptamâna, pt. tratamentul
infectiilor urinare si respiratorii cu germeni sensibili. Se asociaza si cu trimetoprim (raport 4:5).
Se administreaza si pt. tratamentul malariei, in asociere cu pirimetamina.
PF: LONGUM –cp.;
KELFIZINA.
 SULFACLOZINA
SULFACLOZINUM (DCI)

NH2

SO2 NH
N Cl

2-sulfanilamido-6-cloro-pirazina

Sinonim: Sulfacloropirazina.
Sulfamida utilizata in medicina veterinara, pentru tratamentul coccidiozei aviare (cu
specii de Eimeria).
PF: ESB3 – pulbere de uz vet.

SULFAQUINOXALINA
SULFAQUINOXALINUM (DCI)

NH2

N
SO2 NH

2-sulfanilamido-chinoxalina

Sinonim: Sulfabenzpirazina.
Pulbere cristalina galbena, fara miros, fotosensibila, practic insolubila in apa si eter etilic,
putin solubila in alcool, solubila in solutii de hidroxizi alcalini.
 Se utilizeaza in medicina veterinara, ca atare sau in combinatie cu trimetoprim, pentru
tratamentul coccidiozei aviare.

SULFAMIDE PIRIDAZINICE

SULFAMETOXIPIRIDAZINA
SULFAMETHOXYPYRIDAZINUM (DCI)

NH2

SO2 NH OCH3
N N

3-sulfanilamido-6-metoxi-piridazina

Se prepara prin reactia sulfanilamidei cu 3,6-dicloro-piridazina:

NH2 NH2

+ Cl Cl
- HCl
N N

SO2 NH2 SO2 NH Cl

N N
NH2

NaOCH3
- NaCl

SO2 NH OCH3
N N

3,6-dicloro-piridazina se obtine din anhidrida maleica si hidrazina:

 O OH Cl
O HC C HC C HC C
HC C NH2 NH N POCl3 N
O +
HC C NH2 NH N N
O HC C HC C HC C
O OH Cl
3,6-diceto- 3,6-dihidroxi- 3,6-dicloro-
tetrahidro- piridazina piridazina
piridazina

Sulfamida cu actiune antimicrobiana prelungita si pronuntata, cu eliminare lenta. Indicata

in infectii respiratorii, sinuzite, otite, infectii urinare.
Se utilizeaza si in asociere cu trimetoprim.

SULFACLORPIRIDAZINA
SULFACHLORPYRIDAZINUM (DCI)

NH2

SO2 NH Cl
N N

3-sulfanilamido-6-cloro-piridazina

Este foarte eficienta asupra bacililor G-neg. (E. coli si Salmonella), dar eficienta ei este
limitata datorita absorbtiei si excretiei rapide. Se utilizeaza pentru tratamentul infectiilor urinare,
dar mai ales in medicina veterinara.
SULFAMIDE PIRIDINICE

SULFAPIRIDINA
SULFAPYRIDINUM (DCI)

NH2

SO2 NH
N

2-sulfanilamido-piridina

Pulbere cristalina alba sau slab galbui, fotosensibila, foarte putin solubila in apa, mai
solubila in acetona.
Este o sulfamida cu durata scurta-medie de actiune T1/2 = 6-14 h), cu absorbtie lenta si
incompleta din tractul gastro-intestinal si eliminare renala. Riscul de cristalurie este crescut.
Se utilizeaza pentru tratamentul dermatitelor herpetiforme si altor infectii ale pielii. Se
adm. oral.
PF: DAGENAN – cp.

SULFAMIDE N1-SUBSTITUITE, N4-ACILATE

In aceasta categorie intra compusi foarte putin solubili in apa, care se absorb in proportie
foarte redusa in circulatia sistemica, realizând concentratii ridicate la nivel intestinal, de aceea se
utilizeaza drept chimioterapice intestinale. Tratamentul prelungit poate produce suprainfectii cu
Candida sau hipovitaminoze B si K.

FTALILSULFATIAZOL
PHTALYLSULFATHIAZOLUM (DCI)
 HOOC

NH C
O

N
SO2 NH
S

2-(N4-ftaloil)-sulfanilamido-tiazol

Sinonim: Ftalazol.
Se prepara pornind de la anilina si anhidrida ftalica:
NH2 O
O
C C
+ HOSO2Cl
+ O N
- HOH
C C
O O
anilina anhidrida
ftalica

O +
N O
C H2N S
C N
N SO2Cl N SO2NH
S
C - HCl C
O O

HOOC

NH C
O
+ HOH

N
SO2 NH
S

Pulbere cristalina, alba, fara miros, cu gust amar, fotosensibila, insolubila in apa, eter
etilic, foarte greu solubila in alcool; se dizolva in hidroxizi si carbonati alcalini.
Este una dintre cele mai active sulfamide intestinale; se indica pentru tratamentul
dizenteriei microbiene, toxiinfectiilor alimentare, infectii cu colibacili, enterocolite acute; pre- si
post-operator in interventii chirurgicale pe colon. ~n tratamentele indelungate se asociaza cu
vitaminele complexului B si cu vitamina K pentru evitarea distrugerii florei saprofite.
PF: FTALILSULFATIAZOL –cp. 500 mg;

SUCCINILSULFATIAZOL
SUCCYNYLSULFATHIAZOLUM (DCI)

NH C CH2CH2 COOH
O

N
SO2 NH
S

2-(N4-succinil)-sulfanilamido-tiazol

Prezinta proprietati si utilizari similare ftalilsulfatiazolului.

AZODERIVAŢI DE TIP ANALOG SULFAMIDELOR N1-SUBSTITUITE, N4-ACILATE

SULFASALAZINA
SULFASALAZINUM (DCI)

N N OH

COOH

SO2 NH
N

Acid 4-hidroxi-4’-(2-piridil sulfamoil)-azobenzen-3-carboxilic

Sinonim: Salazosulfapiridina.
Se prepara prin tratarea CAS-ului cu 2-amino-piridina, urmat de diazotarea sulfapiridinei
si cuplarea cu acid salicilic:
 NH C CH3 NH C CH3 NH2
O + O
H2 N + HOH
N
- CH3COOH
- HCl
SO2 Cl SO2 NH SO2 NH
N N

N N] Cl
+ -
+ OH N N OH
+ NaNO2
COOH
+ 2 HCl COOH
- NaCl
- 2 HOH
SO2 NH SO2 NH
N N

2-Amino-piridina se obtine prin reactia Cicibabin, din piridina si amidura de sodiu:

+ HOH
+ NaNH2
- NaOH
N N NHNa N NH2

Pulbere bruna-portocalie, insolubila in apa, solubila in alcalii.

Administrata pe cale orala, se absoarbe putin, iar la nivel intestinal este scindata sub
influenta florei microbiene in sulfapiridina si acid 5-amino-salicilic (cunoscut si utilizat in
terapeutica sub numele de Mesalazina).
Prezinta proprietati bacteriostatice si antiinflamatorii, fiind utilizata ca atare sau ca
adjuvant la corticosteroizi in tratamentul colitelor ulcerative si prevenirea recidivelor in
rectocolita hemoragica; de asemenea in tratamentul bolii Crohn. O alta indicatie majora este
artrita reumatoida progresiva care nu raspunde la analgezice si antiinflamatoare.
Ca reactii adverse: anemie hemolitica, trombocitopenie, anorexie, cefalee, greata, voma,
eruptii cutanate, oligospermie reversibila, colorarea in galben-oranj a urinii si chiar a pielii.
PF: SALAZOPYRIN – cp 500 mg
AZULFIDINE;

SULFAMIDE CU STRUCTURI DIVERSE

 MAFENID
MAFENIDUM (DCI)

CH2 NH2

SO2 NH2

p-aminometil-benzensulfonamida

Sinonim: Homosulfanilamida.
Preparare:

CH3 CH2 Cl CH2 NHCOCH3

+ H2N COCH3
lumina acetamida
+ Cl2 o
150 C - HCl

toluen clorura de acetilbenzilamina

benzil

CH2 NHCOCH3 CH2 NH2

+ HOSO2Cl HOH

- HOH - CH3COOH

SO2 NH2 SO2 NH2

Se utilizeaza sub forma de saruri: acetat sau clorhidrat. Acetatul se prezinta ca o pulbere
cristalina alba sau slab galbui,fotosensibila, usor solubila in apa.
Este o sulfamida de uz extern, utilizata sub forma de crème sau solutii pentru tratamentul
infectiilor cutanate, a plagilor si arsurilor. Nu este inactivat de puroi si tesuturile necrozate. La
aplicare indelungata poate produce iritatii si alergii si chiar acidoza sistemica daca se aplica pe
suprafete extinse.
PF: SULFAMYLON – crema.
RELATII STRUCTURA CHIMICA-ACTIVITATE ANTIMICROBIANA IN SERIA
SULFONAMIDELOR
 pozitia para intre cei doi substituenti de pe nucleul benzenic este indispensabila, izomerii
orto si meta fiind inactivi;

 introducerea altor substituenti pe nucleul benzenic determina scaderea sau anihilarea

actiunii;

 gruparea aminica aromatica din pozitia 4 joaca un rol important pentru efectul
antimicrobian; ea poate fi inlocuita doar cu grupari capabile sa se transforme in organism
in grupare amino (ex. –NO2; -NH-OH)

 gruparea aminica aromatica poate fi substituita cu diversi radicali astfel:

-substituirea cu radicali acil (acetil, carbamil) reduce mult activitatea;

-substituirea cu radicali ai acizilor dicarboxilici (ftalic, succinic) determina micsorarea
solubilitatii in apa si pierderea activitatii in vitro;
-substituirea cu radicali alchil inferiori determina reducerea activitatii, dar cresterea duratei de
actiune;
-substituirea cu radicali fenil sau alchil superiori conduce la anularea efectelor antimicrobiene;
 substituirea hidrogenului gruparii sulfonamidice conduce la cei mai activi compusi

-radicalii heterociclici determina cresterea activitatii;

-radicalii acetil, aril-sulfonil o reduc;
-radicalii fenil si alchil o anuleaza.
 Prezenta gruparii metoxi pe radicalii heterociclici determina o intârziere a eliminarii din
organism si o actiune prelungita.

ANTIMICOBACTERIENE
 Reprezinta substante active asupra speciilor de Mycobacterium (tuberculosis si leprae).
Micobacteriile se deosebesc de bacteriile patogene prin aceea ca poseda un invelis ceros, greu
permeabil pentru chimioterapice; manifestarea bolii este cronica.

ANTITUBERCULOASE (TUBERCULOSTATICE)

Tuberculoza (ftizia) (abreviata TB sau TBC) este o boala produsa de Mycobacterium

tuberculosis (bacilul Koch), descoperit in 1882 de catre bacteriologul german Robert Koch.
Grecii denumeau această boală phthisis („consumare”), subliniind aspectul dramatic de emaciere
generală, asociat cazurilor cronice netratate.
Tuberculoza afecteaza cel mai frecvent plamânii, dar poate afecta si SNC, sistemul
limfatic, circulator, genitourinar, gastrointestinal, oasele, articulatiile si chiar pielea. Boala se
transmite pe cale aerogena (prin tuse, stranut). Simptomele sunt: tuse cu sputa mai mult de 3
saptamîni, febra timp de o saptamîna fara o cauza evidenta, frisoane, dureri în regiunea cutiei
toracice, hemoptizie (sputa cu sînge eliminata prin tuse), scadere brusca în greutate, pierderea
poftei de mîncare, astenie permanenta, oboseala, dispnee la efort fizic, transpiratii excesive, mai
ales noaptea.
Clemens von Pirquet a dezvoltat testul cutanat la tuberculina in 1907; era moderna a
terapiei antituberculoase a inceput in 1944, odata cu descoperirea streptomicinei si apoi a
izoniazidei in 1952.

Clasificarea tuberculostaticelor

• Dupa origine:
-antibiotice: streptomicina, kanamicina, viomicina, etc.
-compusi semisintetici: rifampicina
-chimioterapice de sinteza (PAS-ul, izoniazida, etionamida, etc.)
• Dupa eficienta:
-de prima linie : izoniazida, etambutolul, pirazinamida, rifampicina, streptomicina;
-de a 2-a linie:
chimioterapice sintetice: etionamida, protionamida, PAS, etc.
aminoglicozide: amikacina, kanamicina;
polipeptide: capreomicina, viomicina, enviomicina;
fluorochinolone: ciprofloxacina, levofloxacina, moxifloxacina;
- de a 3-a linie: ex. claritromicina, rifabutin

ACID p-AMINOSALICILIC
ACIDUM AMINOSALICYLICUM (DCI)

COOH
OH

NH2

Acid 4-amino-2-hidroxibenzoic

Sinonim: PAS
Se prepara prin sulfonarea p-nitrotoluenului, oxidarea gruparii metil la carboxil,
reducerea gruparii nitro si in final, topire alcalina:

CH3 CH3 COOH

SO3H SO3H
H2SO4 conc. KMnO4/H2SO4 3 H2
(Zn + HCl)

NO2 NO2 NO2

acid 2-metil-5-nitro-
benzensulfonic

COOH COOH
SO3H OH
KOH
300 oC

NH2 NH2
 Pulbere microcristalina alba, fara miros, cu gust acru, se innegreste la aer si lumina; este
greu solubila in apa, solubila in alcool. Sarea de sodiu (FR X) este solubila in apa.
Se identifica cu clorura ferica, când se obtine o coloratie rosie-violeta.
Se utilizeaza (mai ales sarea de sodiu) in tratamentul tuberculozei, intotdeauna in asociere
cu alt tuberculostatic, pentru a preveni instalarea rapida a rezistentei bacteriene.
Se administreaza oral, in doze uzuale zilnice de 10-12 g in 2-3 prize.
Ca reactii adverse pot aparea: tulburari gastro-intestinale: greata, voma, diaree; reactii de
hipersensibilizare; tulburari hematologice: anemie, agranulocitoza, trombocitopenie, leucopenie.
Se contraindica in insuficienta renala.
PF: PASER – pachet cu 4 g granule

IZONIAZIDA
ISONIAZIDUM (DCI, FR X)

CO NH NH2

Hidrazida acidului 4-piridincarboxilic

Sinonim: HIN
Este hidrazida acidului izonicotinic.
Afost sintetizata in 1912, dar proprietatile antituberculoase au fost descoperite abia in
1952.
Se obtine prin oxidarea -picolinei:
 CH3 COOH COOCH3

KMnO4/H2SO4 + CH3OH

N H2SO4
N N

CO NH NH2

H2N NH2 . H2O

- CH3OH N

Este o substanta cristalina, alba, usor solubila in apa si alcool.

Prezinta proprietati reducatoare. Reactioneaza cu reactivii Fehling si Tollens.
Se utilizeaza in profilaxia si tratamentul tuberculozei, asociata de obicei cu streptomicina,
rifampicina siasau pirazinamida; este foarte activa in meningita tuberculoasa. Produce scaderea
febrei, calmeaza tusea si diminueaza expectoratia; determina revenirea poftei de mancare si
cresterea in greutate a bolnavului.
Ca reactii adverse: hepatotoxicitate, fenomene polinevritice (reduse prin asociere cu
vitamina B6), depresie, cefalee, somnolenta sau insomnie, crampe musculare; uneori convulsii,
senzatie de uscaciune a gurii, greata, varsaturi, anorexie, constipatie, transpiratie, prurit.
Se administreaza oral sau parenteral (i.m. sau i.v.).
PF: ISONIAZIDA ATB – cp. 100, 300 mg;
RIFAMPICINA SI IZONIAZIDA – capsule 300 mg rifampicina si 150 mg izoniazida.

PASINIAZIDA
PASINIAZIDUM (DCI)
 + -
CO NH NH3 COO
OH
.

N
NH2

p-aminosalicilat de izonicotinoilhidrazida

Reprezinta o asociere intre HIN si PAS, având efectele celor doua componente. Se
recomanda in toate formele de tuberculoza.

IZONICOTINOILHIDRAZIDE

Sunt produsi de condensare ai HIN-ului cu aldehide, având o toxicitate mai scazuta decât
aceasta.

FTIVAZIDA
FTIVAZIDUM (DCI)

CO NH N CH OH

OCH3

Vanilidenhidrazida acidului izonicotinic

Se obtine prin condensarea HIN-ului cu vanilina (4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehida):

 CO NH NH2 CO NH N CH OH

+ OHC OH OCH3

N N
OCH3

Prezinta efecte tuberculostatice si antimicotice.

CROTONIAZIDA
CROTONIAZIDUM (DCI)

CO NH N CH CH CH CH3

2-butenilidenhidrazida acidului izonicotinic

Se obtine prin condensarea HIN-ului cu aldehida crotonica:

CO NH NH2 CO NH N CH CH CH CH3

+ OHC CH CH CH3
N N

Este eficienta in meningita tuberculoasa. Se asociaza cu streptomicina si alte

antituberculoase. Este bine tolerata de copii.

METAZIDA
METAZIDUM (DCI)
 CO NH NH CH2 NH NH CO

N N

2,2’-metilendihidrazida acidului izonicotinic

Se obtine prin condensarea a 2 moli de HIN cu formaldehida:

CO NH NH2 CO NH NH CH2 NH NH CO

2 + CH2O
N N N

Prezinta actiune antituberculoasa asemanatoare HIN-ului, dar este mai putin toxica.

METANIAZIDA
METHANIAZIDUM (DCI)

CO NH NH CH2 SO3H

izoniazid metansulfonat

Se utilizeaza mai ales sub forma de saruri de calciu si de sodium, pentru tratamentul
tuberculozei.
DERIVAŢI TIOAMIDICI AI ACIDULUI IZONICOTINIC

ETIONAMIDA
ETHIONAMIDUM (DCI) (FR X)

S
C
NH2

N C2H5

2-etil-izonicotin-tioamida

Se obtine pornind de la 2-etil-piridina, care se oxideaza cu perhidrol, se nitreaza, gruparea

nitro se reduce la grupare aminica, apoi aceasta se transforma succesiv in grupare Br, CN si in
final tioamidica:

NO2 NH2

+ H2O2 + HNO3 Fe/H2SO4

CH3COOH H2SO4
N C2H5 N C2H5 N C2H5 N C2H5

O
S
Br CN C
NH2
CuCN H2S
CuBr
N(CH2CH2OH)3
N C2H5 N C2H5 N C2H5
 Este o pulbere cristalina, galbena, insolubila in apa, cu miros caracteristic. Prezinta o
toxicitate scazuta. Se administreaza oral, rectal sau parenteral (i.v.) in tratamentul tuberculozei, in
asociere cu alte antituberculoase.
PF: ETIONAMIDA ATB – cp. filmate 250 mg.

PROTIONAMIDA
PROTIONAMIDUM (DCI)

S
C
NH2

N CH2 CH2 CH3

2-propil-tio-izonicotinamida

Prezinta proprietati si utilizari asemanatoare etionamidei.

PF: PETEHA –cp. 250 mg

DERIVAŢI AI PIRAZINEI

PIRAZINAMIDA
PYRAZINAMIDUM (DCI)

N
1 2 C NH2
4 3 O
N

Amida acidului pirazin-2-carboxilic

 Se obtine prin condensarea o-fenilen-diaminei cu glioxalul; chinoxalina astfel obtinuta se
oxideaza cu KMnO4 in mediu alcalin la acid pirazin-2,3-dicarboxilic, care la tratare cu anh.
acetica formeaza anhidrida corespunzatoare; la tratare cu methanol se formeaza esterul
corespunzator, care se decarboxileaza prin incalzire si se trateaza cu amoniac:

H2N N N COOH
HC O + KMnO4
+
HC O -2 HOH NaOH
H2N N N COOH
chinoxalina

O
N C N COOCH3 N COOCH3
(CH3CO)2O CH3OH
O - CO2
N C N COOH N
O

N
NH3 C NH2
O
N

Este o pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab amar, putin solubila in apa. Se
utilizeaza in tuberculoza rezistenta la alte tuberculostatice. Se asociaza cu izoniazida, rifampicina
si alte tuberculostatice. Se administreaza oral.
Cea mai importanta reactie adversa este hepatotoxicitatea.
PF: PIRAZINAMIDA – cp 500 mg.

MORFAZINAMIDA
MORPHAZINAMIDUM (DCI)

N
C NH CH2 N O
O
N

N-(morfolinometil)-pirazincarboxamida

Sinonim: Morinamida
 Se obtine printr-o reactie Mannich din pirazinamida, formaldehida si morfolina:

N N
C NH2 C NH CH2 N O
+ CH2O + HN O
O - HOH O
N N

Se utilizeaza sub forma de clorhidrat care este solubil in apa. ~n organism este hidrolizat
lent in formaldehida, morfolina si pirazinamida, ceea ce determina intârzierea aparitiei
tulburarilor hepatice.

DERIVAŢI DE TIOUREE
TIOCARLID
TIOCARLIDUM (DCI)

CH3 CH3
OCH2CH2CH OCH2CH2CH
CH3 CH3

NH C NH
S

4,4'-Bis(izopentiloxi)-tiocarbanilida

Sinonim: izoxil.
Se obtine prin acetilarea p-amino-fenolului; dupa alchilarea p-acetilamino-fenolului cu
bromura de izoamil si dupa indepartarea gruparii acetil prin hidroliza se formeaza p-izoamil-
oxianilina, care prin tratare cu sulfura de carbon conduce la tiocarlid:
 OH OH

+ (CH3CO)2O CH3
+ Br CH2CH2CH
CH3

NH2 NH CO CH3
p-acetilaminofenol

CH3 CH3
O CH2CH2CH O CH2CH2CH
CH3 CH3
+ HOH
- CH3COOH

NH CO CH3 NH2

p-izoamiloxi-
anilina

CH3 CH3 CH3

O CH2CH2CH OCH2CH2CH OCH2CH2CH
CH3 CH3 CH3
+ CS2
2 - H2S

NH2 NH C NH
S

Se utilizeaza per os, in tratamentul tuberculozei si leprei. Se poate asocia cu HIN si

strteptomicina.

ETOXID
AETHOXIDUM (DCI)

H5C2O NH C NH OC2H5
S
 4,4’-bis-etoxi-tiocarbanilida

Se obtine prin condensarea fenetidinei (clorhidrat sau sulfat) cu tiocianat de amoniu:

+ NH4SCN
2 H5C2O NH2 . HCl H5C 2O NH C NH OC 2H5
- NH4Cl
S

Sau prin reactionarea fenetidinei cu sulfura de carbon:

+ CS2
2 H5C2O NH2 H5C 2O NH C NH OC2H5
- H2S
S

Prezinta o buna toleranta, tratamentul putându-se prelungi pâna la un an. Se asociaza cu

HIN, streptomicina, cicloserina.

BUTOMELID
BUTOMELIDUM (DCI)

H3C N N NH C NH OC4H9
S

4-(n-butoxi)-4'(4''-metilpiperazino-1'')tiocarbanilida

Pulbere cristalina alba, insolubila in apa; clorhidratul este hidrosolubil. Solutia apoasa
este instabila.
Prezinta o puternica actiune antituberculoasa; se asociaza cu rifampicina.
TIOSEMICARBAZONELE ALDEHIDELOR AROMATICE

TIOACETAZONA
THIOACETAZONUM (DCI)

CH N NH C NH2
S

NH CO CH3

N-4-(carbamo-tioilhidrazin-iliden) metilfenilacetamide

Mecanism de actiune: formeaza combinatii complexe cu cuprul, microelement

indispensabil vietii bacteriene.
Se utilizeaza intotdeauna in asociere cu alte tuberculostatice, intrucit singura dezvolta
imediat rezistenta.
Prezinta o toxicitate marita - hepatotoxicitate, si in special reactii de hipersensibilizare la
nivelul pielii (in special la pacientii infectati cu HIV).

HIDROXIALCHILDIAMINE

ETAMBUTOL
ETAMBUTOLUM (DCI) (FR X)
 HO CH2 CH2 OH
CH NH CH2CH2 NH CH
CH2 CH2
CH3 CH3

2-2-(1-hidroxibutan-2-ilamino)etilaminobutan-1-ol

Se obtine prin condensarea dicloretanului cu 2-amino-1-butanol:

CH2 OH HO CH2 CH2 OH

CH2 Cl CH NH2 CH NH CH2CH2 NH CH
+ 2
CH2 Cl CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3

2-Amino-1-butanolul se obtine prin reactia dintre 1-nitropropan si formaldehida in mediu

de bicarbonat de sodiu:

CH2 OH CH2 OH
CH2 CH3 NaHCO3 CH NO2 H2 CH NH2
+ CH2O
CH2 NO2 CH2 CH2
CH3 CH3

Pulbere cristalina alba, higroscopica, fara miros, cu gust amar si racoritor, solubila in apa.
Este optic activ; izomerul dextrogir este de 4 ori mai activ decât streptomicina si de 16 ori mai
activ decât izomerul levogir, fata de bacilul Koch.
Este un antituberculos de prima linie cu actiune bacteriostatica asupra M. tuberculosis.
Etambulolul se absoarbe bine din intestin, cu o biodisponibilitate de 77%, fara a fi interferat de
alimente. Circula in sange legat de proteinele plasmatice in proportie de aproximativ 20-30% si
este metabolizat in ficat. Se elimina predominant urinar. Timpul de injumatatire plasmatic este
de 3,1 ore. Nu trece in lichidul cefalorahidian decat in meningita; trece bariera placentara; nu
ajunge in laptele matern.
 Se indica in: tuberculoza pulmonara, pleurezia tuberculoasa, peritonita tuberculoasa,
meningita tuberculoasa, tuberculoza genito-urinara, tuberculoza osteo-articulara si ganglionara.
Se asociaza obligatoriu cu alte chimioterapice si antibiotice antituberculoase (administrat singur
dezvolta rezistenta).
Reactii adverse: Nevrita optica cu pierderea partiala a vederii (reversibila in cateva luni
daca se suprima tratamentul imediat), febra, artralgii, eruptii cutanate alergice, prurit, cefalee,
greturi, varsaturi, dureri abdominale, parestezii, stari confuzive, rareori nevrite periferice sau
alterari pasagere ale functiei hepatice, hiperuricemie.
Contraindicatii: Hipersensibiltate la etambutol. Nevrita optica. Prudenta in sarcina, la
copiii sub 13 ani, la batrani, la cei cu acuitate vizuala redusa, cu cataracta sau retinopatie
diabetica, in insuficienta renala, la alcoolici si la marii fumatori. Bolnavii tratati concomitent cu:
antiinflamatorii nesteroidiene, disulfiram sau antimalarice de sinteza trebuie urmariti cu atentie
existand riscul nevritei optice. Aparitia tulburarilor de vedere in timpul tratamentului impune
oprirea acestuia. Preventiv, se va face controlul oftalmologic inainte de inceperea tratamentului.
Interactiuni medicamentoase: Antiacidele gastrice cu aluminiu in compozitie diminua absorbtia
intestinala a etambutolului.
Se administreaza oral: adulti: 15 mg/kg corpazi, priza unica, pe stomacul gol, zilnic sau
40-50 mg/kg corpazi de 2 ori pe saptamana asociat cu un alt tuberculostatic (izoniazida,
rifampicina, streptomicina). Copii: oral, 25 mgakg corp/zi.
PF: ETAMBUTOL – cp. sau capsule 250 mg, 400 mg.