RECAPITULARE HIDROCARBURI

Caracteristi Alcani Alchene Alchine Arene(Aromatice)

ca
Definitie Sunt hidrocarburi saturate ce contin numai Sunt hidrocarburi nesaturate ce Sunt hidrocarburi nesaurate ce contin Sunt compusi organici ce cont
legaturi simple de tip: C - C ; C - H contin o legatura dubla intre doi o legatura tripla intre doi atomi de C: molecula una sau mai multe n
atomi de C de tip: >C = C< -C ≡ C- benzenice
Formula Cn H2n+2 Cn H2n Cn H2n-2 Cn H2n-6 -- pentru mononucleare
generala Cn H2n-12-- pentru polinucleare
Denumire n=1 /CH₄ / metan n=2/ C₂H₄/ CH2= CH2 n=2/ C₂H₂/ HC ≡ CH MONON
n=2 /C₂H₆/CH3- CH3/ etena etina(acetilena)
etan n=3/C₃H₆/ CH2= CH-CH3 n=3/C₃H₄/ HC ≡ C- CH3
n=3 /C₃H₈/ CH3-CH2- CH3/ propan propena propina
n=4/ C₄H₁₀/ CH3-CH2-CH2- CH3/ n=4/ C₄H₈/ butena n=4/C₄H₆/ butina Benzen
butan n=5 /C₅H₁₀/ pentena n=5 /C₅H₈/ pentina
n=5/C₅H₁₂ / pentan n=6/C₆H₁₂/ hexena n=6/ C₆H₁₀/ hexina
n=6 /C₆H₁₄ / hexan n=7/C₇H₁₄ / heptena n=7/C₇H₁₂/ heptina
Metilbenzen( tolu

Etilbenzen(feniletan)

1,2-Dimetilbenzen(orto-xilen)
 POLINUCLEARE

Difenil

Naftalina

Antrac
Structura

CH CH
Hs 1200  =1800 CH CH HC CH
sau
s
Cp C 120 0
C C CH CH HC CH
Cs CH CH
1,33 Å
H C C H
-unghiuri dintre valente:120ᵒ 1,2 Å structuri de rezonanta echivalente
-lungimea legaturii C=C :1,33 Aᵒ -unghiuri dintre valente: 180ᵒ -unghiuri dintre valente: 120ᵒ
-lungimea legaturii C-H pentru -lungimea legaturii C≡ C : 1,2 Aᵒ -lungimea legaturii C-C :1.39 A
-unghiuri dintre valente:109ᵒ28'
atomii de C nesaturați :1,079 Aᵒ -lungimea legaturii C-H pentru atomii -lungimea legaturii C-H :1,09 A
-lungimea legaturii C-C :1.54 Aᵒ
Hibridizarea atomului de carbon: de C nesaturați : 1,057Aᵒ: Hibridizarea atomului de carbo
-lungimea legaturii C-H :1.094 Aᵒ
sp2 Hibridizarea atomului de carbon: sp
Hibridizarea atomului de carbon: sp 3
Izomerie Izomerie de catena Izomerie de catena Izomerie de catena Izomerie de pozitie-pentru are
Alcanii cu cel putin 4 atomi de carbon au Alchenele cu cel putin 4 atomi de Alchinele cu mai mult de 4 atomi de mononucleare
si prezinta izomerie de catena carbon in molecula prezinta carbon au izomerie de catena
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ izomerie de catena
n-butan CH₂=CH-CH₂-CH₃ CH≡C-CH₂- CH₂-CH₃
(catena liniara) 1-butena 1-pentina
CH₃-CH-CH₃ (catena liniara) (catena liniara)
| 1,2-Dimetilbenzen(orto-xilen)
CH₃ CH₂=CH-CH₃ CH≡ C- CH-CH₃
2-metilpropan | |
(catena ramificata) CH₃ CH₃
2-metilpropena 3-metil-1-butina
(catena ramificata) (catena ramificata)
Izomerie de pozitie Izomerie de pozitie
-Alchenele cu cel putin 4 atomi de -Alchinele cu cel putin 4 atomi de
carbon in molecula prezinta carbon in molecula prezinta izomerie 1,4-Dimetilbenzen(para-xilen)
izomerie de pozitie de pozitie
CH₂=CH-CH₂-CH₃ CH≡ C-CH₂-CH₃
1-butena 1-butina
CH3-CH=CH-CH₃ CH3-CH≡ C-CH₃
2-butena 2-butina
Izomerie geometrica
1,3-Dimetilbenzen(meta-xilen)

cis 2-butena

trans 2-butena
 -REACTIA DE ADIȚIE
Proprietati -REACTIA DE SUBSTITUTIE >C=C< + X2 >C - C< REACTIA DE ADIȚIE -REACTII LA NUCLEU
chimice Clorurarea metanului( la lumină sau la | | Aditia hidrogenului 1) Reacţii de substituţie
500ᵒC) X X HC ≡ CH +H2 Pd/Pb+2 CH2= CH2 Reacția de halogenare
CH₄+Cl₂ CH₃Cl+HCl Adiția hidrogenului etină etena H C
clorometan H₂C=CH₂+H₂ Ni Pd Pt CH3-CH3 HC ≡ CH +2H2 Ni CH3- CH3
( clorura de metil) etenă etan etină etan +Cl2 FeCl3
CH₄+2Cl₂ CH2Cl2+2HCl Adiția halogenilor Aditia halogenilor -HCl
diclorometan HC CH+Br2 HC=CH +Br2 benzen clorbenze
( clorura de metilen) | |
CH₄+3Cl₂ CHCl3+3HCl H₂C=CH₂ + Cl-Cl H₂C - CH₂ Br Br Reacția de nitrare
triclorometan etenă 1,2-dibrometenă H
( cloroform) Cl Cl Br Br
CH₄+4Cl₂ CCl4+4HCl 1,2-dicloretan | | +HONO2 H2SO4
tetraclorometan Adiția hidracizilor CH-CH -H2O
( tetraclorura de carbon) a.La alchene simetrice (decurge | | nit
-REACȚIA DE DESCOMPUNERE neorientat) Br Br
TERMICĂ CH3-CH=CH-CH3+ HCl 1,1,2,2-tetrabrometan Reacția de sulfonare
Reactia de dehidrogenare 2-butenă Adiția hidracizilor H S
CH₃-CH₃ CH₂=CH₂+ H2 CH3-CH2-CH-CH3 CH3-C ≡ C-CH3 +HCl
2-butină +HOSO3H -H2O
etan etenă
Cl CH3-CH=C-CH3
Reactia de cracare
2-clorbutan |
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH4 +
b.La alchene asimetrice (decurge Cl acid ben
n-butan metan 2-clor-2-butenă
orientat conform regulii lui
CH=CH₂-CH₃ Reacția de alchilare
Markovnikov)
propenă H C
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃-CH₃ + CH3-C ≡ CH+HCl
n-butan etan CH3-CH2-CH=CH2+ HCl Cl +CH3Cl AlCl3
CH₂=CH₂ 1-butenă propină -HCl
etenă CH3-CH=CH +HCl CH3-CH=CH
- REACTIA DE IZOMERIZARE
CH₃-CH₂-CH2-C H₃ CH₃-CH-CH₃ CH3-CH2-CH-CH3 | | metilbe
n-butan | Cl Cl (tolu
CH₃ Cl 2-clorpropenă 2,2-diclorpropan
izobutan 2-clorbutan aldehidă acetică
(2-metilpropan) 2-propanol
(izopropanol)
-REACȚIA DE OXIDARE TOTALĂ Reactia de polimerizare Adiția apei
(ARDERE) CH₂=CH₂+CH₂=CH₂+CH₂=CH₂ HC ≡ CH+H2O H2C = CH
3n  1 +H₂C=CH₂ AlCl3
CnH2n+2 + O2 nCO2
2 CH₂- CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂ OH
+(n+1)H2O alcool vinilic
Adiția apei H3C- CH etilbe
CH3--CH=CH2+H2O tautomerizare ││
propenă O
CH₃-CH-CH₃
| REACTIA DE ARDERE Reacția de acilare
H CH3CO
OH
REACȚIA DE SUBSTITUȚIE IN C₂H₂+5/2 O₂ 2CO₂+H₂O+Q
POZIȚIA ALILICĂ + CH3COCl
CH3--CH=CH 2+Cl2 500ᵒC

CH2--CH=CH2+HCl fenilmetilcetonă(a
Reacţii de substituţie avansa
Cl Al doilea substituient pe nucleu
se orientează în funcție de nat
REACȚIA DE OXIDARE TOTALĂ substituientului existent.
(ARDERE) Substituienții aromatici sunt de
3n -de ordinul I: ─CH3, ─OH, ─Cl,
CnH2n + O2 nCO2+nH2O
2 ─NH2, ─N(CH3)2, etc, orientea
substituent în poziţiile orto şi
CH3 CH3
FeCl3 Cl
+ Cl 2 -HCl ºi

toluen ortoclortoluen

Br Br B
NO2
H2SO4
+ HONO 2 ºi
-H 2O
brombenzen ortonitrobrombenzen
N
pa
de ordinul II: ─NO2, ─SO3H,
─COOH orientează al doilea s
în poziţia meta (m).

NO 2 N
FeCl3
+ Br2

nitrobenzen meta

SUBSTITUTIA LA CATENA LA
(CLORURAREA ARE LOC LA
H3C ClH 2C
lumina
+Cl 2 +H
toluen fenilclormet
(clorura de m
lumina
C6H5 -CH3 +Cl 2 C 6H 5 -

Cl 2HC
H3C
lumina
+ 2Cl 2

fenildicl
(clorura
C6H5 -CH3 +2Cl 2 C 6H 5 - C

H3C CCl 3
lumina
+ 3Cl 2 +
feniltriclo
(clorura d

lumina
C6H5 - CH3 + 3Cl 2 C 6H 5
REACȚIA DE SUBSTITUȚIE IN 2) REACŢIA DE OXIDARE:
POZIȚIA ALILICĂ
CH3--CH=CH 2+Cl2 500ᵒC C6H5 ─ CH3+ 3[O] KMnO4C6H5─CO

CH2--CH=CH2+HCl toluen acid

Cl Reacţia se utilizează la id
omologilor superiori ai be
REACȚIA DE OXIDARE TOTALĂ
(ARDERE) 3)Adiţie
3n
CnH2n + O2 nCO2+nH2O 3H2 + C6H6 Ni, Pt
2
ciclohexan
3Cl2 + C6H6 lumina C6H
hexaclorciclohexan