ANALIZA RELAȚIEI DINTRE STRUCTURA

MOLECULARĂ ȘI ACTIVITATEA BIOLOGICĂ ÎN

CAZUL UNOR VITAMINE HIDROSOLUBILE

Studenți: Coordonator
ştiinţific:

Cuprins
INTRODUCERE______________________________________________________3

Capitolul I Vitamine hidrosolubile_______________________________________4

1
 I.1 Istorie_______________________________________________________4

I.2 Clasificare___________________________________________________5
I.2.1 Substanțe cu rol de vitamine______________________________________6

I.3 Farmacocinetică______________________________________________7

Capitolul II Influența structurii asupra activității biologice____________________9

II.1 Structura vitaminelor hidrosolubile______________________________9

II.2 Activitate biologică___________________________________________12

Capitolul III Partea experimentală _______________________________________9

III.1 Titrarea acidului ascorbic cu 2,6-diclorfenolindofenol______________10

Concluzii____________________________________________________________11

Bibliografie__________________________________________________________15

2
 INTRODUCERE

Vitaminele sunt substanțe organice cu funcții biocatalitice necesare pentru funcționarea

normală a celulelor organismului uman . Sunt folosite de către organismul uman în numeroase
procese de o importanță majoră, cum ar fi sinteza enzimelor, hormonilor și neurotransmițătorilor;
metabolismul, consumul de energie, efecte antioxidante și multe altele.
Vitaminele pot fi hidrosolubile, cum ar fi grupul vitaminelor B, vit. C și P și liposolubile,
precum vit. A, D, E, K.
Vitaminele hidrosolubile sunt ușor absorbite în sânge, excretate prin urină, deci foarte
puțin depozitate în organism. Spre deosebire de acestea, cele liposolubile se absorb în organism
împreună cu grăsimile din mâncare, fiind depozitate în ficat, ceea ce poate duce la apariția
hipervitaminozei(toxicitatea vitaminelor). Comparativ cu vitaminele liposolubile, cele
hidrosolubile prezintă o toxicitate mult mai redusă, însă deficiența acestora este mult mai
comună datorită importanței lor. Grupul vitaminelor B participă la multe procese biochimice și
sunt deosebit de importante pentru sportivi, deoarece acestea ajută la aportul zilnic de energie.
Vitamina C este una dintre cele mai eficiente substanțe antioxidante solubile în apă, cu rol de
protecție împotriva radicalilor liberi de oxigen și cu rol de regenerare a vitaminei E(vitamina E
capătă radicali liberi de oxigen, iar vitamina C o regenerează reducându-i radicalii/inhibându-i).
În această lucrare, am determinat concentrația de vitamina C dintr-un supliment alimentar
cu pulpă de măceșe. Există numeroase metode pentru determinarea vitaminei C. Dat fiind
caracterul puternic reducător, mulți compuși cu acțiune mai mult sau mai puțin oxidantă sunt
folosiți pentru determinare. Cei mai potriviți reactivi pentru determinare sunt considerați
albastrul de metilen și 2,6-diclorfenolindofenol. Principalul avantaj al acestor reactivi constă în
potențialul lor oxidant foarte slab, capabil să oxideze vitamina C cantitativ, dar incapabil să
acționeze în același fel asupra altor reducători interferenți mai puțin puternici.

3
 Capitolul I. Vitamine hidrosolubile

I.1 Istorie
Cea mai mare parte a lucrărilor privind vitaminele datează de la început secolului XX.
Suplimentarea cu vitamine a intrat în litigiu după studiile raportate la mijlocul secolului. De
atunci s-au făcut foarte puține cercetări clinice, iar revistele medicale importante au respins în
mod constant cercetările raportate. Utilizarea tiaminei și a derivaților săi disulfurici este neglijată
în medicina occidentală. Tiamina a fost una dintre primele vitamine descoperite si sintetizate.
Deficitul de tiamină este cauza majoră a beriberi-ului, o boală care a afectat oamenii de
secole. Termenul folosit în Japonia este cunoscut sub denumirea “Kakke”, putând fi găsit în
documente încă din 808 . În 1890, Eijkman a descoperit că orezul alb, dat porumbeilor, a
provocat polinevrite(tulburări senzitive și motorii), iar
histopatologia(diagnosticul tumorilor) a fost similară cu cea
observată la omul care suferea de beriberi(deficit de vit B1).
Funk și Cooper au izolat un „factor antiberiberi” din orezul alb
în 1910 , apoi fiind cristalizat în 1926 și denumit “Vitamină”
(Jansen și Donath, 1926). Primele statistici naționale privind
mortalitatea au venit din literatura japoneză din anii 1920 și au
arătat o rată a mortalității de 30 per 100.000. Acestea au scăzut
la 0,5 în 1959 după ce a fost descoperită asocierea cu nutriția (Inouye și Kastura, 1965).
Pellagra(deficit de vitamina B3) era aparent necunoscută înainte de introducerea
porumbului din Lumea Nouă în Europa. În SUA, pellagra a cauzat o epidemie în rândul
locuitorilor cu situații economice nefavorabile din niște state sudice la începutul secolului XX,
din cauza dietelor inadecvate din punct de vedere nutrițional, precum și metodele de prelucrare a
cerealelor, care au îndepărtat vitaminele. Fortificarea cu vitamine a produselor alimentare în
timpul celui de-al Doilea Război Mondial a eradicat în cele din urmă pellagra în SUA.
Casimir Funk, în 1920, a introdus termenul de vitamina C pentru a indica factorul
nutrițional necesar pentru prevenirea stării patologice
cunoscută sub numele de scorbut(deficit de vit c). Totuși,
natura moleculei era încă necunoscută. Impactul bolii asociate
cu deficitul de vitamina C a fost suficient de semnificativ,
încât descoperirile cheie legate de prevenire și management
au primit numeroase premii Nobel. În zilele noastre, aproape

4
jumătate dintre americani iau vitamine și suplimente alimentare. 80% dintre aceștia consideră
vitaminele și suplimentele ca fiind sigure, astfel crescând potențialul de toxicitate. (Chawla și
al., 2014)

I.2 Clasificare
Vitaminele sunt micronutrienți care reglează și stimulează transformările biochimice din
organism. Acestea nu se regăsesc în compoziția structurală a organismului.
Clasificarea vitaminelor se face în funcție de solubilitatea acestora; astfel ele se impart în
vitamine hidrosolubile, tiamină(B1), riboflavină(B2), niacină(B3), acid pantotenic(B5),
piridoxină(B6), biotină(B7), acid folic(B9), cian-cobalamină(B12), acid ascorbic(vit.C), și
vitamine liposolubile, retinoli(vit.A), calciferoli(vit.D), tocoferoli(vit.E), menaftone(vit.K).
Vitaminele din grupa B participă la numeroase procese biochimice: ciclul Krebbs,
fosforilarea oxidativă, beta-oxidarea acizilor grași, degradarea aminoacizilor și reglarea
glicolizei.

Vitamina B1: prima dată a fost extrasă din mușchiul de porc, drojdia de bere, ficat, inimă.
Tiamina nu este produsă de organismul uman, fapt pentru care în alimentație este necesar
consumul de cereale integrale, fructe de mare, spanac, carne slabă etc.
Vitamina B2: este produsă de intestinul gros, prezintă o absorbție eficientă de către colonicite.
Alimentele în care se găsește frecvent vitamina B2 sunt: laptele proaspăt și alte produse lactate,
ouă, ficat, carne, nuci, drojdii, ciuperci etc.
Vitamina B3: sursele dietetice de niacină includ carnea, peștele, nucile și legumele verzi.
Niacina este absorbită în partea proximală a intestinului subțire, apoi este excretată de rinichi, și
este slab depozitată în organism. Niacina poate fi, de asemenea, produsă în ficat din aminoacidul
esențial triptofan, dar acest proces necesită tiamină, piridoxină și riboflavină.
Vitamina B5: Acidul pantotenic este un nutrient necesar present în majoritatea alimentelor. Cele
mai bune surse alimentare sunt avocado, iaurtul, ciupercile, ouăle, carnea, cerealele integrale și
leguminoasele. Gătitul și prelucrarea comercială pot avea ca rezultat pierderi semnificative de
vitamina utilizabilă.
Vitamina B6: face parte dintr-un grup compuși: piridoxină, piridoxal, piridoxamină și derivații
lor: piridoxina-5-fosfatază, piridoxal-5-fosfatază și piridoxamina-5-fosfataza. Ea are o funcție în
sinteza serotoninei din triptofan, neurotransmițător implicat în relaxarea musculară, apoi în
formarea sfingo-melinei, a acizilor nucleici, a hematiilor și a niacinei. Alimentele bogate în
vitamina B6 care ar trebui consumate sunt ouă, pește, legume, semințe, ficat.
Vitamina B7: este o vitamină care conține sulf în structura sa. Din aceasta derivă patru coenzime
carboxilaze (acetil-CoA, piruvat, propionil-CoA și beta-meticrotonil-CoA carboxilază)
responsabile de inițierea sintezei acizilor grași, a sintezei glicogenului și a metabolismului
5
aminoacizilor. De asemenea, împreună cu magneziul și ATP, joacă un rol important în
metabolismul dioxidului de carbon și în gluconeogeneză. Aportul de vitamină B7 se poate lua
din alimente precum gălbenuș de ou, drojdie, ficat, rinichi, ciuperci, roșii.
Vitamina B9: Acidul folic este forma sintetică a vitaminei B9, care este folosit în suplimente, pe
când folatul este forma naturală a vitaminei B9. Una dintre cele mai accesibile surse în care este
prezent folatul sunt legumele cu frunze. Principala funcție a vitaminei este în metabolismul
aminoacizilor și în sinteza acizilor nucleici
Vitamina B12: formează un grup de compuși de cobalamină, aceștia fiind cianocobalamina,
hidroxo-cobalamina și doi cofactori, adenozilcobalamina și metilcobalamina.. Cobalamina este
necesară în majoritatea funcțiilor celulare și este deosebit de importantă în sinteza ADN-ului,
formarea eritrocitelor, metabolismul acidului folic și dezvoltarea sistemului nervos. Vitamina
B12 se găsește cu precădere în alimentele de origine animală, în timp ce în plante nu există
aproape deloc .
Vitamina C: este o vitamină solubilă în apă, care este cel mai important necesar cofactor
enzimatic în sinteza colagenului. Vitamina C este cunoscută ca fiind un antioxidant care
protejează împotriva radicalilor liberi de oxigen prin donarea de electroni. Există dovezi că
vitamina C este implicată în regenerarea altor antioxidanți (vitamina E). Sursele importante de
vitamina C sunt reprezintate de citrice, mango, căpșuni, cartofi, roșii, ardei, varză.

I.2.1 Substanțe cu rol de vitamine

Există o varietate de compuși organici, deși nu pot fi definiți ca fiind adevărate vitamine,
datorită similitudinilor în ceea ce privește funcția fiziologică sau distribuția în alimentație, aceste
substanțe sunt de obicei clasificate ca substanțe asemănătoare vitaminelor. Pe lângă aminoacizii
specifici, cum ar fi metionina și taurina, alte exemple de aceste substanțe asemănătoare
vitaminelor includ, carnitina, inositolul și coenzima Q10, Vitamina B4(colina), cianocobalamina,
bioflavonoidele.
Coenzima Q10- cunoscută și sub denumirea de ubichinonă este o lipidă cu caracteristici
vitaminice și antioxidante. Aceasta poate îmbunătăți transportul de oxigen în mitocondriile
celulelor cardiace, fiind astfel utilizată în tratamentul bolilor cardiovasculare. Teoretic, odată cu
îmbunătățirea aportului de oxigen la nivelul inimii și al mușchilor scheletici se poate îmbunătăți
rezistența și performanța sportivă.
Vitamina B4: cunoscută și sub denumirea de colină este o amină, prezentă în diferite alimente și
conținută de toate grăsimile naturale , mai ales sub formă de fosfatidilserină sau lecitină. Face
parte din grupul vitaminelor B, iar în 1998 a fost clasificată ca nutrient esențial de către
IOM(Institute of medicine). Este implicată în sinteza și eliberarea acetilcolinei, iar nivelurile sale
scăzute în sistemul nervos duc la oboseală. Colina participă la controlul neuronal al mișcărilor
musculare, are un rol în menținerea structurii membranelor celulare, stimulează semnalizarea
transmembranară și metabolismul lipidelor și al colesterolului.
Taurină: este un tip de substanță chimică numită acid amino sulfonic. Acesta se găsește în mod
natural în organism. Cele mai bune surse alimentare sunt carnea, peștele și ouăle. Taurina are
6
funcții importante în inimă și creier. Aceasta ajută la susținerea creșterii nervilor. De asemenea,
ar putea fi benefică pentru persoanele cu insuficiență cardiacă prin scăderea tensiunii arteriale și
calmarea sistemului nervos. Acest lucru ar putea ajuta la prevenirea agravării insuficienței
cardiace.( https://www.medicalnewstoday.com/articles/326714, accesat la data de 10.11.2022)
Cianocobalamina și hidroxo-cobalamina sunt transformate în corpul uman în coenzime și sunt
utilizate ca suplimente alimentare de vitamina B12. Cianocobalamina este un compus sintetic
folosit în principal pentru tratarea deficiențelor de vitamine, iar consumul acesteia este vital
pentru organism pentru producerea globulelor roșii din sânge. Hidroxocobalamina este o formă
injectabilă artificială de vitamina B12 utilizată pentru a trata nivelurile scăzute acestei vitamine.
Bioflavonoide: sunt necesare pentru absorbția vitaminei C și ambele lucrează împreună în
organism. Deși bioflavonoidele nu sunt considerate o vitamină, acestea sunt uneori denumite
vitamina P. Bioflavonoidele au fost folosite în medicina alternativă ca antioxidant pentru a
trata osteoartrita și alte afecțiuni inflamatorii. Bioflavonoidele se găsesc în coaja citricelor verzi
și în măceșe și coacăze negre.

I.3 Farmacocinetica vitaminei C

Biodisponibilitatea este definită de cantitatea de substanță activă eliberată din forma
farmaceutică care traversează bariera intestinală, ajunge în circulația sanguină, și este disponibilă
proceselor metabolice sau depozitării în organism. Biodisponibilitatea cuprinde diferite etape
farmacocinetice definite prin acronimul LADME. L înseamnă eliberarea substanței active din
matricea alimentară (aliment sau supliment); A este absorbția, adică trecerea substanței active
dizolvate de la locul de administrare, în circulația generală; D reprezintă distribuția substanței
active din circulația sângelui în toate țesuturile corpului; M este metabolismul, care constă în
procesarea substanței active în corp, fie în tractul gastrointestinal, fie în diferite țesuturi; iar E
reprezintă eliminarea din organism prin urină, scaune, transpirație, lacrimi sau aer expirat.

Mecanismul de ABSORBȚIE în intestin

În gură, matricea alimentară este perturbată de către masticație, ducând la un “terci”. α-
Amilaza începe hidroliza carbohidraților, în timp ce, la sugari, lipaza linguală(enzime eliberate în
gură, împreună cu saliva, numită triacilglicerol lipază) hidrolizează și lipidele. Eficiența acestor
reacții enzimatice este direct legată de durata masticaţiei. “Terciul” este apoi transferat în
stomac, unde lipazele gastrice încep hidroliza triacilglicerolilor, producând diacilgliceroli şi acizi
grași. Chimul(Masă semilichidă rezultată din digestia gastrică a alimentelor) este amestecat
mecanic prin contracții puternice ale antrului(Zona din apropierea locului de inchidere al unei
cavitati, se află în stomac), pentru a continua procesarea matricei alimentare. În această etapă,
chimul începe să se separe în două faze, unde picăturile de ulei conțin în principal substanțe
active solubile în lipide, iar cea mai mare parte conținând substanțe active solubile în apă.
În cazul substanței active solubile în apă, cum ar fi vitamina C, aceasta rămâne în cea mai
mare parte a mesei și ajunge în intestinul subțire. Acidul ascorbic și acidul dehidroascorbic sunt

7
absorbite ușor, rapid și eficient din partea superioară a intestinului subțire în sistemul circulator
prin intermediul proceselor de transport activ dependent de sodiu. Dacă aportul zilnic este peste
400mg, vitamina C plasmatică rămâne constantă datorită excreției renale și fecale mai mari.

DISTRIBUȚIA
Atunci când substanțele active ajung în circulația sanguină, acestea sunt gata să fie
distribuite în toate țesuturile corpului, unde pot prezenta activitate biologică.
Vitamina C este un antioxidant eficient și un cofactor esențial în numeroase reacții
enzimatice. Acesta cuprinde două forme majore: acid L-ascorbic, forma redusă și acidul L-
dehidroascorbic, forma oxidată. La oameni, concentrația de acid ascorbic din plasmă se menține
între 10 mM și 160 mM (1-15 mg/ml), orice exces de vitamină fiind excretat de către ficat.
În continuare, s-au realizat teste pe diferite persoane care arată nivelul de acid ascorbic
din țesuturi:

Rezultatele testelor pe diferite persoane

Ac
Concentrația de vit. C(mg/kg)

eas 600 550 tă

500
400
300
200 140 125
100 70 55 55 35 30 10 9
0

Țesuturi
Glande suprarenale Creier Ficat
Plămâni Rinichi Inimă
Mușchiul scheletic Piele Țesutul adipos
Sânge
diferență de concentrație între diferite țesuturi indică faptul că absorbția și distribuția acidului
ascorbic în țesuturi sunt mediate printr-un mecanism de transport activ.(Richelle și al., 2009)

METABOLISMUL
La om, acidul ascorbic este oxidat reversibil în acid dehidroascorbic, care poate fi redus
înapoi la acid ascorbic sau hidrolizat la acid dicetogulonic, apoi oxidat în acid oxalic, acid
treonic, xiloză, acid xilonic și acid lixonic. Conform reacțiilor de oxido-reducere, acidul ascorbic
reprezintă forma redusă a vitaminei C, în timp ce acidul dehidroascorbic este forma oxidată.
Izomerul l al acidului ascorbic este singura formă activă. Sunt prezenți alți izomeri precum

8
acidul d - ascorbic, acidul d -izoascorbic și acidul l -izoascorbic. Acești stereoizomeri nu au
niciun efect în tratamentul scorbutului.

ELIMINARE
La doze mari, se excretă o cantitate mare de vitamina C nemetabolizată. Cu cât se
administrează doze mai mari de vitamina C, cu atât se produce o concentrație mai mare în sânge
și țesuturi. Ca răspuns la doze mari, apare excreția de vitamina C din rinichi și transpirație.
Efectul antiviral și antibacterian al vitaminei C protejează pielea și rinichii de infecții. De
asemenea, în doze suplimentare, componentele de oxidare au fost folosite împotriva cancerului
mai mult decât vitamina C în sine. Un procent mic de vitamina C este excretat prin fecale.
Excreția rapidă a vitaminei datorită solubilității sale în apă îi limitează efectul nociv și îl face un
produs sigur administrat în doze normale. (Yussif, 2018)

Capitolul II. Influența structurii asupra activității biologice

II.1 Structura vitaminelor hidrosolubile

Structura vitaminelor este influențată de proprietățile chimice și fizice a acestora.

Tiamina este alcătuită dintr-un nucleu pirimidinic şi unul

tiazolic la care sunt grefaţi diferiţi substituenţi şi care
sunt legaţi între ei printr-o punte -CH 2- Structura
tiaminei:
3-(4’-amino-2’-metil-pirimidil-5’-metil)-5-(2hidroxietil)-
4-metil-tiazol. Datorită prezenţei grupării hidroxil,
tiamina participă la reacţii de fosforilare (esterificare)
enzimatică, cu unul până la trei resturi de acid fosforic
obţinându-se tiaminmono- (TMP), tiamindi- (TDP), sau
tiaminpirofosfatul (TPP) cu rol coenzimatic. ( Ionică E.,
Costache M,, 2014)
Fig.1. Structura vit.B1.
Riboflavina (vitamina B2, care prezintă un inel de izoaloxazină
legat la o fracțiune de ribitol) este precursorul mononucleotidei
de flavină (FMN). și a flavin adenin dinucleotidei (FAD),
cofactori ai flavoproteinelor. Nucleul izoaloxazinic al
riboflavinei conferă culoarea galbenă şi fluorescenţa galben
verzuie în domeniul de pH 3-9. specificitatea acţiunii vitaminice

9
a riboflavinei depinde de prezenţa celor două grupări metil din poziţiile 6 şi 7, de absenţa unor
substituenţi la azotul grupării -NH din poziţia 3 şi de natura radicalului din poziția 9 a nucleului.
( Ionică E., Costache M,, 2014)
Fig.2. Structura vit.B2.

Niacina sau acidul nicotinic (acid piridin-3-carboxilic) (în forma

sa forma niacinamidă sau nicotinamidă) reprezintă o componentă
a coenzimelor NAD și NADP, ambele implicate într-o
multitudine de căi metabolice, legate în principal de activitatea
oxidoreductazei. (Lykstad, 2022).

Fig.3. Structura vit.B3.

Molecula acidului pantotenic este formată dintr-un rest
de acid pantoic (1,4 -dihidroxi- 3,3’-dimetil butiric) şi
un rest de β-alanină legate printr-o legătură amidică. (
Ionică E., Costache M,, 2014)

Fig.4. Structura vit.B5.

Se cunosc şase forme ale vitaminei B6: piridoxal,

piridoxina, piridoxamina, şi derivaţii lor fosforilaţi:
piridoxal 5’-fosfat, piridoxin 5’-fosfat şi piridoxamin 5’-
fosfat. Cele trei forme ale vitamina B6 diferă între ele
prin natura radicalul din poziţia C4 a nucleului piridinic:
gruparea -CH2OH la piridoxină, -CHO la piridoxal, şi
CH2NH2 la piridoxamină. ( Ionică E., Costache M,,
2014)
Fig.5. Structura vit.B6.

Biotina se formează prin condensarea unui heterociclu

imidazolic cu un heterociclu tiofenic care, în cazul β-
biotinei poartă o catena laterală reprezentată de acid
valerianic, iar în cazul α-biotinei este reprezentată de acid
izovalerianic. Biotina extrasă din ou a fost numită α-
biotină iar cea extrasă din ficat β-biotină. ( Ionică E.,
Costache M,, 2014)

10
Fig.6. Structura vit.B8.

Acidul folic sau pteroilglutamic are o structură

complexă. Este constituit dintr-un rest de acid
glutamic şi un rest de acid pteroic, format dintr-o
moleculă de pterină şi o moleculă de acid para-
aminobenzoic. Legătura dintre nucleul pteridinic
şi acidul para-aminobenzoic se realizează printr-o
punte metilenică, în timp ce legătura dintre acidul
para-aminobenzoic şi acidul glutamic este de
natură peptidică. ( Ionică E., Costache M,, 2014)

Fig.7. Structura vit.B9.

Vitamina B12 este cea mai mare şi mai complexă dintre

vitamine, singura vitamină care conţine un ion metallic. Este
una dintre moleculele naturale nepolimere cele mai
complicate, fiind constituită din: un nucleu corinic format din
patru cicluri pirolice la care sunt grefate opt grupări metil,
trei resturi de acetamidă şi patru resturi de propilamidă; un
nucleotid format din 5,6- dimetil-benzimidazol, un rest de
ribofuranoză şi un rest de acid ortofosforic; un ion trivalent
de cobalt localizat în centrul nucleului tetrapirolic; un radical
cian, coordinat la ionul metalic central, care poate fi înlocuit
de un radical hidroxil (hidroxicobalamină), un radical
metil(metilcobalamină) sau de un rest
adenozil(adenozilcobalamină).( Ionică E., Costache M,,
2014)

Fig.8. Structura vit.B12.

11
Acidul ascorbic este format din 6 atomi asimetrici de carbon, iar structura acestuia derivă din
glucoză. Acidul ascorbic este γ-lactona acidului 2,3-dienol-L-gulonic şi are cu patru atomi de
hidrogen mai puţin decât o hexoză.( Ionică E., Costache M,, 2014)

Fig.9. Structura vit.C.

II.2 Activitate biologică

Vitamina C
Capacitatea sa bine-cunoscută de a elimina și de a neutraliza radicalii liberi, vitamina C
este un co-factor important al enzimelor biosintetice și de reglementare, incluzând hidroxilaze,
dioxigenaze şi histone sau ADN dimetilazele. Astfel de enzime afectează sinteza colagenului și a
neurotransmițătorilor, reglarea epigenetică, precum și funcția sistemului imunitar. Incapabili să-
și producă singuri vitamina C, oamenii se bazează în întregime pe aportul alimentar pentru a
preveni deficiența acesteia. Hipovitaminoza C reprezintă o problemă majoră în rândul
vârstnicilor și al bolnavilor cronici. Nivelurile scăzute de ascorbat din sânge au fost invers
proportionale față de mai multe boli cronice și de factorii de risc asociați lor , incluzând
tensiunea arterială, diabet, sindromul metabolic, bolile cardiovasculare și mortalitatea de orice
cauză.(Aumailley și al., 2022)
Nivelul de vitamina C din sânge, pe nemâncate, la adulți este cuprins între 23 și 114
μmol/l. Concentrații mai mici de 11,3 μmol/l determină o deficiență pronunțată. Vitamina C este
un antioxidant puternic, un eficient captator de specii reactive oxigenate și azotate: radical
hidroxil, radical alcoxil(alcool+metale/ alcool+hidroxid), peroxid de
hidrogen. Poate reface forma antioxidantă a tocoferolului, protectorul
major al membranei, prin reducerea radicalilor de tocoferoxil. Cu
toate acestea, poate exercita o activitate prooxidantă, în prezența
cationilor metalelor tranziționale.

Activitatea vitaminei C poate fi afectată de modificări ale structurii sale chimice, în

special modificări ale grupărilor sale funcționale. În vitamina C, gruparea funcțională de interes
este gruparea carboxil (-COOH) și gruparea hidroxil (-OH). Dacă gruparea carboxil este
înlocuită cu o altă grupare funcțională, cum ar fi o grupare metil (-CH3), molecula rezultată va fi
cunoscută ca ester metilic al acidului ascorbic. Această moleculă nu ar putea participa la reacțiile
care necesită gruparea carboxil, cum ar fi sinteza colagenului și, prin urmare, și-ar pierde o parte
din activitatea sa biologică. În mod similar, dacă gruparea hidroxil este înlocuită cu o altă
grupare funcțională, cum ar fi un atom de clor, molecula rezultată ar fi cunoscută ca acid
dehidroascorbic. Această moleculă nu ar putea participa la reacțiile care necesită gruparea
hidroxil, cum ar fi absorbția fierului, și, prin urmare, și-ar pierde o parte din activitatea sa
biologică.
12
Vitamina B
Vitaminele B reprezintă o clasă de vitamine solubile în apă, incluzând B1 (tiamină), B2
(riboflavină), B3 (niacină), B5 (acid pantotenic), B6 (piridoxină), B7 (biotină), B9 (folat) și
vitamina B12 (cobalamină). Acești micronutrienți sunt implicați în sinteza eritrocitelor(celulă a
sângelui produsă în măduva osoasă), si funcționează ca cofactori în procesele metabolice vitale
privind zahărul, aminoacizii, metabolismul acizilor grași și sinteza ADN-ului. Deși rolul lor
antioxidant nu este atât de mult documentat ca în cazul vitaminelor C și E, o serie de studii arată
funcția antioxidantă, precum și rolul imunomodulator al vitaminelor din grupa B.
Tiamina(vitamina B1) este implicată în eliberarea
energiei din carbohidrați, termoreglare, sinteza grăsimilor și este,
de asemenea, necesară pentru buna funcționare a sistemului
imunitar și nervos. S-a constatat că deficitul de tiamină afectează
sistemul imunitar prin inflamație sporită, stres oxidativ și
dezechilibru metabolic.
În cazul niacinei sau acidului nicotinic (acid piridin-3-
carboxilic)(sub formă de niacinamide sau nicotinamide), o serie de studii în vitro, ex vivo și pe
animale au arătat potențialul nicotinamidei de a reduce imunosupresia indusă de iradierea UV, de
a promova repararea ADN-ului în keratinocite(cel mai abundent tip de celule din epidermă –
keratină) și melanocite(melanină).
Acidul pantotenic(vitamina B5) este un micronutrient esențial implicat în sinteza
coenzimei A, vitală pentru reacțiile de acilare și participantă în metabolismul acizilor grași și al
zahărului (ciclul acidului tricarboxilic).
Cobalamina(vitamina B12) este implicată în sinteza eritrocitelor, în păstrarea sănătății
sistemului nervos, în sinteza mielinei, creșterea celulară și sinteza ADN-ului.(Pisoschi și al.,
2022)
Activitatea biologică a vitaminei B12 este influențată de schimbarea unei grupări
funcționale din structura acesteia. Dacă ligandul axial este înlocuit cu o altă grupare funcțională,
ar rezulta un alt tip de vitamina B12 cu activitate biologică diferită. De exemplu, cea mai comună
formă de vitamina B12, cobalamina, are o grupare de cianuri ca ligand axial. Dacă această
grupare este înlocuită cu o altă grupare funcțională, cum ar fi hidroxil(-OH), molecula rezultată
ar fi o formă diferită de vitamina B12 cunoscută sub numele de hidroxocobalamină. Această
formă de B12 nu ar avea aceeași activitate ca cobalamina în reacțiile care necesită gruparea
cianură, cum ar fi conversia metilmalonil-CoA în succinil-CoA în enzima metilmalonil-CoA
mutază.

Capitolul III. Parte experimentală

13
III.1 Titrarea acidului ascorbic cu 2,6-diclorfenolindofenol
Metoda de determinare se bazează pe oxidarea selectivă a acidului ascorbic la acid
dehidroascorbic sub acțiunea 2,6- diclorfenolindofenolului(reactiv Tillmans).

Reactivi:
 Soluție apoasă de acid acetic 10%
 Soluție tampon cu pH 6,4 obținută prin amestecarea a 120mL de NaHPO 4 (9,078 g într-un
litru soluție) cu 180mL sol. Na2HPO4*2H2O (11,786g fosfat disodic într-un litru soluție)
 Soluție etalon de acid ascorbic M/100: 0,176g acid ascorbic anhidru sau masa echivalentă
de hidrat, se aduc la balon cotat de 100 mL cu porțiuni de HCl 2% până la dizolvare
completă
 Reactivi Tillmans- 2,6- diclorfenol-indofenol M/100 cu titru cunoscut

Determinarea titrului reactivului Tillmans: 10mL reactiv Tillmans se titrează cu o soluție

de vitamina C de concentrație cunoscută până dispare colorația albastră.

V1=4,6mL
V2=4,3mL
V3=4,4mL
Vetalon=4,3mL

14
 T= Vetalon* Tvit C etalon/ 10

Vetalon =volumul soluției etalon de vitamină C

Tvit C etalon =titrul acestei soluții calculat din concentrație: 0,176 g acid ascorbic în 100 mL:
Tvit C etalon =0,00176 g/mL= 1,76 mg/mL
T=4,3*1,76/10=0,76

Mod de lucru:
Într-un mojar se aduc cantitativ 2,4982g(4 comprimate de 180mg vit C=720mg vit C) g de
vitamina C cu pulpă de măceșe cu 10 mL de acid acetic 10%. Se mojarează, apoi se filtrează pe
hârtie cantitativă și soluția limpede adusă la balon cotat de 50 mL se supune analizei.

CONCLUZII

În concluzie, activitatea biologică a unor vitamine poate fi afectată de modificările

grupărilor funcționale, de exemplu, în cazul vitaminei C, la grupările carboxil și hidroxil, în
cazul vitaminei B12, înlocuirea ligandului axial cu o grupare metil sau hidroxil, iar în cazul
vitaminei B5, prin înlocuirea β-alaninei cu alt aminoacid(acid aspartic, lizină, ornitină, acid
glutamic) se formează compuși fără activitate vitaminică și prin esterificarea grupării carboxil
din structura β-alaninei cu radical metil sau etil, se observă o scădere a activității biologice.
Înlocuirea acestor grupări funcționale cu altele poate duce la o pierdere a activității în anumite
procese biologice. Prin urmare, structura chimică a vitaminelor este crucială pentru activitatea lor
biologică și buna funcționare în organism.

15
Bibliografie
1. JASVINDER CHAWLA, DAVID KVARNBERG, 2014, “Hydrosoluble vitamins”,
Handbook of Clinical Neurology 120, Cap. 59
2. Vladmila Bojanić, Jelena Radović, Zoran Bojanić și Marko Lazović, 2011,
“HYDROSOLUBLE VITAMINS AND SPORT”,  Acta Medica Medianae , pag. 68-75
3. Jacqueline Lykstad, Sandeep Sharma, 2022, “Biochemistry, Water Soluble Vitamins”,
StatPearls
4. Myriam Richelle, Heike Steiling și Isabelle Cestie, 2009, “Bioavailability and Skin
Bioefficacy of Vitamin C and E”, Nutritional Cosmetics: Beauty from Within, pag. 113-
138
5. Nermin M. Yussif, 2018, „Vitamin C”, Vitamin C
6. Lucie Aumailley, Sylvie Bourassa, Clarisse Gotti, Arnaud Droit, Michel Lebel, 2022,
“Vitamin C modulates the levels of several proteins of the mitochondrial complex III and
its activity in the mouse liver”, Redox Biology 57, pag. 102491
7. Aurelia Magdalena Pisoschi , Aneta Pop, Florin Iordache, Loredana Stanca, Ovidiu Ionut
Geicu, Liviu Bilteanu, Andreea Iren Serban, 2022, “Antioxidant, anti-inflammatory and
immunomodulatory roles of vitamins in COVID-19 therapy”, European Journal of
Medicinal Chemistry 232, pag. 114175
8. https://www.medicalnewstoday.com/articles/326714
9. https://www.catena.ro
10. Elena Ionică, Marieta Costache, 2014, “ Vitamine și elemene minerale “, pag 138-257.

16