Reactia de cuplare Suzuki-Miyaura

Reactia Suzuki

Reactia Suzuki-Miyaura este o reactie de cuplare catalizata de metale de

tranzitie cu formare de legaturi C-C.
Reactiile de cuplare se desfasoara in 3 etape:
* aditie oxidativa
* transmetalare
* eliminare reductiva
Ceea ce diferentiaza reactia Suzuki de alte reactii de cuplare incrucisata
este ca in timpul transmetalarii acizii boronici se activeaza fie prin
mecanismul concertat , fie prin mecanismul SN2 .
 Reactia Suzuki
Crearea unei noi legaturi C-C intre un derivat
halogenat si un acid (sau derivat) boronic.

Jacks, Thomas E.; Belmont, Daniel T.; Briggs, Christopher A.; Horne, Nicole M.; Kanter,
Gerald D.; Karrick, Greg L.; Krikke, James J.; McCabe, Richard J.; Mustakis, Jason G.;
Nanninga, Thomas N.; Risedorph, Guy S.; Seamans, Ronald E.; Skeean, Richard; Winkle,
Derick D.; Zennie, Thomas M. (1 March 2004). "Development of a Scalable Process for CI-
1034, an Endothelin Antagonist". Organic Process Research & Development 8 (2): 201212.
 Cuplarea Suzuki-Miyaura
Suzuki i Miyaura au afirmat c activarea compusului organobor folosind o baza
incarcata negativ (alcoxid, acetat sau hidroxid) ar putea face compusul suficient de
nucleofil pentru ca transmetalarea s aib loc mai uor.
Akira Suzuki, impreun cu Heck i Negishi au castigat premiul Nobel pentru
reactiile de cuplare incrucisata pe catalizator de Pd.
 Aditia oxidativa.
1. Cu formare de complex si pastrarea configuratiei

2. Mecanism SN2, cu inversie de configuratie.

Transmetalarea: schimb de ligand pe
Pd(II).

Eliminarea Reductiva are loc cu retentia

configuratiei lor din complexul de Pd(II).
 Cuplarea SM - Concluzii

S-a dovedit ca prin tranzitul catalitic pentru cuplarea acizilor aril boronici sau
esterilor cu halogenuri de aril simple (Cl, Br, I) n soluie apoas, DMF, aceton sau THF,

cu [(L) nPd] (L = Ph3P trifenilfosfina) pe post de catalizator i M2CO3 ca baz (unde

M= Na, K, Cs) cuplarea decurge cu randamente mai mari.
 BiBLIOGRAFIE
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201301737/full

http://anderson.chem.ox.ac.uk/files/reviews/hg-tt14-suzuki-boron.pdf

https://organometallicchem.wordpress.com/tag/oxidative-addition/
Realizat de Cebuc Adriana-Camelia
Anul II , Chimie , Facultatea de Chimie ,
Universitatea din Bucuresti
Disciplina : Reactii de cuplare si
mecanisme de reactie in chimia organica
Profesor coordonator : Paun Anca