MONOZAHARIDELE

Definiie, structur,
proprieti fizice
 GENERALITI
Glucidele, numite i zaharide sau hidrai
de carbon, sunt o clas important de
substane, care intr n compoziia tuturor
celulelor vii.
Alturi de proteine, vitamine, lipide i
unele sruri minerale, glucidele sunt
componente importante ale hranei.
 GENERALITI
Glucidele sunt utilizate de ctre
organismele vii, n principal la obinerea
energiei necesare proceselor vitale.
Organismele vii i fac rezerve de
substane energetice sub form de
polizaharide: glicogen (n regnul animal) i
amidon (n regnul vegetal), care sunt
utilizate n caz de nevoie.
 GENERALITI
Monozaharidele sunt sintetizate n
organismele vegetale n procesul de
fotosintez din dioxid de carbon i ap, prin
intermediul clorofilei, folosind energia de la
lumina solar. Procesul are loc cu degajare
de oxigen. Ulterior acestea sunt
transformate n polizaharide.
 GENERALITI
Fotosinteza este un proces chimic complex,
care simplificat poate fi reprezentat prin
urmtoarea ecuaie chimic:

nCO2 + nH2O + energie CnH2nOn + nO2

 GENERALITI
n organismele animale, glucidele sunt
degradate oxidativ, n procesul de oxidare
celular, la dioxid de carbon i ap, cu eliberare de
energie. Reprezentarea simplificat a acestui
proces este:
CnH2nOn + nO2 nCO2 + nH2O + energie
Energia rezultat este transformat parial n
cldur, iar restul este nmagazinat n acidul
adenozintrifosforic (ATP) i este utilizat ulterior la
sintezele din organism.
 GENERALITI
Glucidele pot fi clasificate, n funcie de
capacitatea lor de a hidroliza, n:
Monozaharide, care nu pot hidroliza;
Oligozaharide, formate din 2 pn la 10 resturi de
monozaharide unite ntre ele prin puni eterice (COC),
care prin hidroliz conduc la monozaharidele
constituente;
Polizaharide, care sunt formate dintr-un numr mare
de resturi de monozaharide, legate prin puni eterice, n
lanuri liniare sau ramificate, care prin hidroliz
formeaz monozaharidele constituente.
 MONOZAHARIDELE definiie
Monozaharidele sunt compui
polihidroxicarbonilici, coninnd o grupare
carbonil (>C=O), i mai multe grupri
hidroxil (OH).
MONOZAHARIDELE clasificare
Dup natura gruprii carbonil, monozaharidele se
mpart n:
polihidroxialdehide (aldoze)
polihidroxicetone (cetoze)
CH2OH
CH O C O
CHOH n CHOH n
CH2OH CH2OH
 MONOZAHARIDELE clasificare
Dup numrul de atomi de carbon din molecul,
monozaharidele se mpart n:
trioze, care conin trei atomi de carbon n molecul;
acestea nu se gsesc libere n natur, dar esterii acestora cu
acidul fosforic sunt intermediari n procesele de transformare
biochimic a monozaharidelor.
tetroze, care conin patru atomi de carbon n molecul; nu
se gsesc n natur.
pentoze, au cinci atomi de carbon n molecul; cele mai
importante pentoze sunt Driboza, Dribuloza, i Dxiloza.
hexoze, care au ase atomi de carbon n molecul;
importan biologic deosebit prezint Dglucoza, D
fructoza, Dgalactoza i Dmanoza.
 MONOZAHARIDELE clasificare
Dglucoza este o
aldohexoz, iar D fructoza CH O CH2OH
este o cetohexoz, care se H C OH C O
gsesc libere n sucul HO C H HO C H
fructelor dulci i n mierea H C OH H C OH
de albine i intr n
H C OH H C OH
compoziia unor di, tri i
CH2OH CH2OH
polizaharide.
D - glucoz D - fructoz
 MONOZAHARIDELE izomerie
Monozaharidele cu acelai numr de
atomi de carbon n molecul sunt izomere,
indiferent de natura gruprii carbonil,
diferind ntre ele prin modul de dispunere a
gruprilor hidroxil n molecul.
Litera D din faa denumirii indic
configuraia atomului de carbon vecin cu
gruparea CH2OH.
MONOZAHARIDELE izomerie
PENTOZE
CH O CH O CH2OH

H C OH H C OH C O

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D - riboz D - xiloz D - ribuloz

 MONOZAHARIDELE izomerie
HEXOZE
CH O CH2OH CH O CH O
H C OH C O H C OH HO C H

HO C H HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D - glucoz D - fructoz D - galactoz D - manoz

 MONOZAHARIDELE structur
Triozele i tetrozele au structur aciclic.
Monozaharidele cu 5 sau mai muli atomi de
carbon n molecul, adopt structuri ciclice,
mai stabile, prin adiia unei grupri hidroxil la
gruparea carbonil.
 MONOZAHARIDELE structur
Se formeaz catene heterociclice (catene
ciclice care conin pe lng atomi de carbon
i atomi ai altor elemente organogene), cu 5
atomi (form furanozic) sau 6 atomi
(form piranozic).
O
O

furan piran
 MONOZAHARIDELE structur
Aceste structuri ciclice explic unele proprieti
chimice, cum ar fi reactivitatea mrit a unei grupe
hidroxil fa de celelalte, precum i lipsa
reactivitii monozaharidelor fa de unii reactivi
specifici compuilor carbonilici.
n urma reaciei de ciclizare rezult o nou
grupare hidroxil, care se numete hidroxid
glicozidic, care este mai reactiv dect celelalte
grupri OH din molecul.
 MONOZAHARIDELE structur
La nchiderea ciclului, hidroxilul glicozidic
poate fi orientat de aceeai parte cu
hidroxilul din poziia 4 (forma a), sau n
partea opus fa de acesta (forma b).
Formele a i b se numesc anomeri, i pot
trece una n cealalt prin intermediul formei
aciclice.
 MONOZAHARIDELE structur
Glucoza ciclizeaz n form piranozic,
prin adiia gruprii hidroxil de la atomul de
carbon 5 la gruparea carbonil.
1
CH O
HO C H H C OH
1 H 2
C OH 1

H C
2
OH H C OH
2
HO C H
3
HO C
3
H O HO C H O
3
H 4
C OH
H C
4
OH H C OH
4
H 5
C OH
H C
5
H C
5
CH2OH
6
CH2OH CH2OH
6 6

b-D-glucopiranoz D - glucoz
a-D-glucopiranoz
b-glucoz) a-glucoz)
 MONOZAHARIDELE structur
Fructoza liber adopt structur piranozic
prin adiia gruprii hidroxil de la atomul de
carbon 6 la gruparea carbonil.
1
1 CH2 OH 1
HO C CH2OH HOCH2 2C OH
2 2 C O
HO C
3
H HO C H
HO 3
C H 3

H C OH O H C OH
4
H C OH 4
O
4
H C
5
OH H C OH
H 5
C OH 5

CH2
6 CH2
CH2OH 6
6

b-D-fructopiranoz D - fructoz a-D-fructopiranoz

 MONOZAHARIDELE structur
Fructoza din di- sau polizaharide adopt
structur furanozic, prin adiia gruprii
hidroxil de la atomul de carbon 5.
1
1 CH2 OH 1
HO C CH2OH HOCH2 2C OH
2 2 C O
HO C H HO C H
3 O O
HO 3
C H 3

H C
4
OH H C OH
H 4
C OH 4

H C
5 H C
H 5
C OH 5

CH2OH
6 CH2OH
CH2OH 6
6

b-D-fructofuranoz D - fructoz a-D-fructofuranoz

 MONOZAHARIDELE structur
Formele ciclice pot fi reprezentate prin
formule Fisher, sau prin formule Haworth, n
care catena ciclic este reprezentat printr-
un hexagon (n formele piranozice) sau
pentagon (n formele furanozice)
perpendicular pe planul foii, cu atomul de
oxigen aflat n planul opus privitorului.
 MONOZAHARIDELE structur
Celelalte dou valene ale carbonului se
reprezint n planul foii. Trebuie avut n
vedere ca substituenii care sunt de aceeai
parte n formula Fisher s se gseasc tot
de aceeai parte i n formula Haworth, cu
excepia celor de la atomul de carbon 5 care
sunt inversai.
 D - glucoz
1
CH O
H 2
C OH
H
HO C H 5
3 H CH2OH O
6
OH
H C OH 4 H 1
4 OH
H C OH HO 3 2 H
5
H OH
CH2OH
6

CH2OH CH2OH CH2OH

H O H OH H O OH
H O
H H H
OH H H OH H
OH
HO OH HO H HO H

H OH H OH H OH

b-D-glucopiranoz
a-D-glucopiranoz
b-glucoz)
a-glucoz)
 D - fructoz
1
CH2 OH
H 2 C O H

H O CH OH H O OH
2
HO C H
H 3 H
H OH H OH
H C OH HO CH2OH
HO OH 4

OH H H C OH OH H
5

a-D-fructopiranoz CH2OH b-D-fructopiranoz

6

1
CH2 OH
2 C O
HO CH2 O OH HO C H HOCH2 CH2OH
3 O
H HO H HO
H CH2OH H C OH
4 H OH
OH H H C OH OH H
5

CH2OH
6

b-D-fructofuranoz D - fructoz a-D-fructofuranoz

 MONOZAHARIDELE proprieti
fizice
Monozaharidele sunt substane solide,
cristaline, incolore, cu gust dulce. Gustul dulce
se intensific la creterea numrului de grupri
hidroxil din molecul.
Monozaharidele sunt solubile n ap, parial
solubile n alcool i insolubile n solveni
nepolari.
La nclzire puternic, monozaharidele se
descompun n carbon i ap.