CEFALOSPORINE

Definitie: Cefalosporinele sunt antibiotice beta-lactamice izolate din specii

de Cephalosporium sau obtinute prin semisinteza.

Structural: sistem biciclic (3-cefem)=

inel dihidrotiazinic + beta-lactamic

O R'
S 7 6 S
R C NH 5 4
8 3
N1 2
N CH2R''
O
O
COOH
NOMENCLATURA
IUPAC: sistemul biciclic = 5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-ena

O R'
7 6 S
R C NH 5 4
8 3
N1 2
O CH2R''
COOH

Acid (6R, 7R) – 3- (R’’) -8-oxo-7-(R’) – 5-tia- 1-azabiciclo [4.2.0]-oct-2-en-carboxilic;

R’’= acetoximetil

 acizi 3-cefem-2-carboxilici

S
H2N
derivati ai acidului 7-aminocefalosporanic
(R’’= gr. acetoximetil in pozitia 3) N
O CH2OCOCH3
COOH
Mecanism de actiune

inhibarea biosintezei peptidoglicanului

(rezistenta peretelui celular bacterian)
Proteine fixatoare de beta-lactamine: transpeptidaze, carboxipeptidaze
- rol in biosinteza peretelui celular bacterian
- ciclul beta-lactamic se rupe si se leaga covalent, ireversibil
la situsul activ  inactivarea enzimei.
 REZISTENTA LA CEFALOSPORINE

Rezistenţa la antibiotice este capacitatea naturală sau dobândită a unui

microorganism de a rezista efectelor unuia sau mai multor antibiotice.

1. Rezistenţa naturala: majoritatea bacililor gram-negativ

2. Rezistenta dobândită

Mecanismul de rezistenta prin care actiunea bactericida a antibioticului devine

bacteriostatica = toleranta
Rezistenta dobandita a bacteriilor la cefalosporine
Mecanisme:
2.a) modificarea tintei microbiene

coci Gram-pozitiv
2. b) enzime inactivatoare

2.c) reducerea permeabilitatii peretelui bacterian:

bacilii gram-negativ
 CEFALOSPORINE . Proprietati fizico-chimice

 substante solide, de culoare alba, uneori amorfe, alteori cristaline;

in general, nu au puncte de topire nete, intrucât se descompun la temperaturi
ridicate
 Gruparea 2-carboxil  caracter acid mediu.
In forma acida sunt greu solubile in apa; compusii ce contin o catena laterala
lipofila sunt solubili in alcooli, acetat de etil, acetona;
substituent polar caracter hidrofil;
Sarurile de sodiu si potasiu ale cefalosporinelor = solubile in apa si alcooli.
 S S
DEGRADAREA R CONH R CONH
N
/INACTIVAREA O
N
CH2 R' O CH2OH
CEFALOSPORINELOR COOH COOH
Cefalosporina Desacetilcefalosporina

H2O Acilaza
S
R CONH
S
H2N N
N O
O CH2 R' O
COOH Beta-lactamaza O
_ Desacetilcefalosporin-
sau HO
Acid 7-aminocefalosporanic lactona

S S
R CONH CH R CONH CH
+
H HN N
' CH2 R' CH2
- H2O COOH COOH
COOH COOH
Acid cefalosporoic Acid anhidrodesacetil-
cefalosporoic

S
H2N Produsi de fragmentare si
rearanjare structurala
N
O
O
O
Lactona acidului desacetil-
7-aminocefalosporanic
 CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA

1. Obtinerea 7-ACA (acid 7-aminocefalosporanic)

sau 7-ADCA (acid 7-amino-dezacetoxicefalosporanic):

materii prime
 Cefalosporina C

 Peniciline G (V) - extinderea ciclului tiazolidinic la

dihidrotiazinic;
- avantajul unor costuri de productie scazute.
 O
CH3 C O
O OH O CH3 ClSi(CH3)3
O CH3 S
S acid peracetic R C NH CH3 CH2Cl2, dimetilacetamida
R C NH CH3
N COOH N COOH
O O
penicilina G (V)

O O
O O
CH3 S
S H2O
R C NH CH3 R C NH CH2
N COOSi(CH3)3 N
O CH3
O
COOSi(CH3)3

O O
S S
R C NH H2O R C NH

N N
O CH3 O CH3

COOSi(CH3)3 COOH

cefalosporina G (V)

O
S S
R C NH hidroliza chimica / enzimatica H2N
N N
O CH3 O CH3
COOH COOH

cefalosporina G (V) 7-ADCA

 CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA

2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA

a. cloruri acide

O
S S
O H2N N(C2H5)3 R' C NH
R' C + N + - N
Cl O CH2 R NH(C2H5)3Cl O CH2 R
COOH COOH

b. anhidride mixte

O
O S S
H2N R' C NH
R' C
O + N _ CO N
2 O CH2 R
R" O C O CH2 R _
O R"OH
COOH COOH
 CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA
2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA
c. Tioesteri activati  cefalosporine gen. III
(amino-tiazolil-oxiimino-cefalosporine)
 > 90%

N S
H2N
N C CO S +
S N
N O CH2 R
H2N S OCH3
COOH

S N
N C CO NH
+ HS
N N
H2N S OCH3 O CH2 R S
COOH
 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia I-a

• Spectru antimicrobian:
bacterii Gram-poz. şi Gram-neg. comune
• stafilococ auriu penicilinazo-secretor, streptococ, pneumococ,
bacilul difteric; meningococ, gonococ,
•E. coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella, Proteus mirabilis.

Nu sunt active asupra enterococilor, stafilococilor meticilino-

rezistenti, Pseudomonas, Bacteroides fragilis
 Cefalosporinele de generaţia I-a

• IT:

 inf usoare si medii acute sau recidivante cu germeni sensibili;

infectii bronhopulmonare, ORL si stomatologice, urogenitale, cutanate,

osteoarticulare

 profilaxia inf chirurgicale;

 + aminoglicozide in inf grave cauzate de germeni Gram-negativ;

 !! NU meningite

• sunt sensibile la β-lactamazele produse de bacterii G-neg.;

• unele sufera transformari prin metabolizare (ex. cefalotina, cefacetril),

altele se elimina ca atare, fara a fi metabolizate (ex. cefazolina, cefalexina,
cefadroxil).
 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia a-II-a

• Spectru antibacterian larg, incluzând tulpini de

Enterobacter , Serratia, Haemophilus influenzae;
• IT: - inf cu germeni rezistenti la cefalosporinele gen. I
-monoterapie (inf usoare-moderate: ORL, respiratorii, urinare)
-asociate cu aminoglicozide si fluorochinolone
(inf sistemice severe
sau mixte cu germeni aerobi si anaerobi)
• sunt moderat stabile la β-lactamaze;
• se elimina ca atare, fara a fi metabolizate;
 CEFALOSPORINE . clasificare
Cefalosporinele de generaţia a-III-a

• Spectru antimicrobian: gen. II-a + Enterobacteriaceae

(inclusiv secretoare de beta-lactamaze)
moderat active faţă de Pseudomonas;
Moxalactam: Bacteroides fragilis si alti anaerobi
• sunt rezistente la majoritatea β-lactamazelor produse
de bacterii Gram-neg.;
IT:
inf grave - nosocomiale cu germ Gram-negativ multirezistenti,
 septicemii, meningite
• se elimina ca atare, fara a fi metabolizate (cu excepţia cefotaximei);
 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia a-IV-a

• Spectru antibacterian foarte larg;

foarte active faţă de Pseudomonas;

Rezistente la majoritatea beta-lactamazelor

IT: exclusiv in tratam. inf nosocomiale si inf. grave

+ aminoglicozide
 CEFALOSPORINE. Reactii adverse

 Reactii alergice

Incidenta, severitate < penicilinele (circa 3-7%)

Reactiile alergice sunt incrucisate cu penicilinele
 Reactii adverse

 Hipoprotrombinemie  hemoragii

 subnutriti, interv chirurg. gastro-intestinale

recente, boli hepatice, boli renale

N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3

ex. cefamandolul, cefotetanul, cefmetazolul,

moxalactam=latamoxef, cefoperazona
Hipoprotrombinemie  hemoragii

– Mecanism: Inhibarea carboxilazei vitamin K-

dependente

Admin concomitenta de vitamina K la categoriile

de pacienti anterioare

 Contraindicatii: tratam concomitent cu

anticoagulante orale sau heparina
(sinergism de actiune)
 CEFALOSPORINE. Reactii adverse

Reactii tip disulfiram

Cefalosporinele [N-metil-5-tiotetrazolil in pozitia 3] +

consumul bauturilor alcoolice

 Nefrotoxicitate (mai intensa la cefaloridina)

-potentata prin asocierea cu aminoglicozide;

 Hepatotoxicitate : manifestata prin  transaminazelor,

 fosfatazei alcaline;

Tulburari digestive (greata, voma, diaree).

 Convulsii: la doze mari, mai ales la sugari si copii mici.

 Cefalosporine. Relatii structura chimica - activitate

R’=-OCH3
rezistenta la betalactamaze;
A bacterii Gram-poz
=O A anaerobi
O R'
7 6 S -CH2- A;  stabilitate
R C NH 5 4
8 3
N1 2
O CH2R''
A 3-acetoximetil; 3-metilmercaptoaril
COOH
3-acetoxi + 1-metil-5-mercaptotetrazol
3-acetoxi + tiol heterociclic
piridil-tienil-2-acetil

A -H; 3-dezacetoxicefalosporine

T N-metil-5-tio-tetrazolil
 Cefalosporine. Relatii structura chimica - activitate

O R'
 R= -acetil substituit : A max; S
7 6
R C NH 5 4
8 3
 Acid fenil- sau fenoxiacetic: N1 2
O CH2R''
A antistafilococica COOH

 Acid acetic substituit cu

 C- NH2 sau OH: A si spectrul
heterocicli (tiofen, tiazol, tetrazol,
 absorbtia p.o.
piridil), cian:
A si spectrul C- metoxiimino
 C (rest acetil) -gr. ionizabila  rezistenta la betalactamaze
(COOH, SO3H, NH2):  A si spectrul
efecte variabile <Penic.; C-metoxiimino-tiazolil + substit.C3
 C (rest acetil) - COOH sau SO3H:  A (Gram-negativ)
 A (anti-Pseudomonas)
 CEFALOSPORINE de generatia i
CEFALOTINA
S S
CEFALOTINUM (DCI, FR X) CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O

Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-tienilacetamido)-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0

oct-2-en-2-carboxilic

exclusiv parenteral (i.m. sau i.v.) in doze de 0,5-1 g la

intervale de 4-6 ore.
PF: CEFALOTINA– pulbere pentru solutie injectabila
(1 g cefalotina sodica);
KEFLIN - pulbere pentru solutie injectabila
(1 g sau 2 g cefalotina sodica);
 Semisinteza cefalotinei

S
H2N
+
N
O CH2OCOCH3
COOH
S S
CH2 COOH CH2 COCl 7-ACA
+ SOCl2

acid 2-tienilacetic Clorura acidului

2-tienilacetic

S S
CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O
Prop. Fizico-chim: Cefalotina sodica : pulbere cristalina alba, sau aproape alba,
fara miros, cu p.t. = 204-205C, usor solubila in apa, insolubila in majoritatea
solventilor organici. O solutie apoasa 10% are un pH = 4,5-7,0.
Spectru antimicrobian: Cefalotina sodica are proprietati bactericide, fiind activa
asupra: stafilococilor (cu exceptia celor meticilino-rezistenti), streptococilor,
pneumococilor, H. influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Citrobacter, Proteus
mirabilis, E. coli, Klebsiella, Clostridium
Indicatii terapeutice: tratamentul infectiilor cu germeni sensibili: infectii
bronhopulmonare, ORL si stomatologice, urogenitale, cutanate, osteoarticulare,
septicemii, endocardite
Reactii adverse: relativ frecvent manifestari alergice (urticarie, prurit, febra,
boala serului); asocierea cu aminoglicozide si/sau diuretice favorizeaza reactiile
nefrotoxice
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFACETRIL
CEFACETRILUM (DCI)
S
N C CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O
Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-cianoacetamido)-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0
oct-2-en-2-carboxilic

parenteral, i.m. sau i.v., in doze zilnice de 2-6 g

PF. CRISTACEF - pulbere pentru solutie injectabila i.m., i.v.
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefacetril sodic).
 S
H2N N(C2H5)3
NC CH2 COCl +
N + -
CH2OCOCH3 NH(C2H5)3Cl
Semisinteza O
COOH

cefacetril Clorura acidului

cianacetic
7-ACA

S
N C CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O

O S
N C CH2 C H2N
NC CH2 COOH + Cl3C COOH O + N
- H2O
O CH2OCOCH3
acid cianacetic acid tricloracetic Cl3C C
O COOH

S
N C CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAPIRINA
CEFAPIRINUM (DCI)
S
N S CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COONa O

Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(4-piridiltio)-acetamido-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0

oct-2-en-2-carboxilic

parenteral (i.m. sau i.v.) in doze de 0,5 – 1 g la intervale de 4-6 ore.

PF: CEFALOJECT - pulbere pentru solutie injectabila
(1 g cefapirina sodica).
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALORIDINA
CEFALORIDINUM (DCI)

S S
CH2 C NH
O N +
O CH2 N
-
COO

! nefrotoxicitate
parenteral, i.m. si i.v., pâna la 12 g zilnic.
PF: CEPORAN -pulbere pentru solutie injectabila
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefaloridina).
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZOLINA S
CEFAZOLINUM (DCI) N N CH2 C NH
N N O N S
O CH2 S CH3
COOH N N

exclusiv parenteral, i.m. si i.v., doze =0,5-1 g la intervale de 6-12 ore.

PF: LYZOLIN - pulbere pt. solutie injectabila 1g
CEFAZOLIN - pulbere pt. solutie injectabila
KEFZOL - pulbere pt. solutie injectabila
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefazolina sodica).
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALOGLICINA. CEFALOGLICINUM (DCI)

O
S
CH C NH . 2H2O
NH2 N CH2 OCOCH3
O
COOH

p.o. 2-3 g/zi

Nefrotoxica
PF. KAFOCIN – capsule 250 mg
CEFALOSPORINE de generatia i

O
S
CEFALEXINA CH C NH
NH2 N CH3
CEFALEXINUM (DCI) O
COOH
Acid (6R, 7R)-7-(R)-2-amino-2-fenilacetamido-3-metil-8-oxo-
5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

oral, doza uzuala = 500 mg la 6 ore.

Forme farmaceutice:
capsule a 250mg sau 500 mg s.a.;
comprimate filmate a 500 mg sau 1000 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg s.a. / 5 ml);
PF. CEFALEXINA ATB (Antibiotice)- caps
OSPEXIN (Sandoz) – cp film, caps, gran susp orala
KEFLEX (Actavis)- gran susp orala
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFADROXIL S
HO CH C NH
. H2O
CEFADROXILUM (DCI) NH2 O N
O CH3
Posologie: p.o. , doze zilnice = 1-2 g COOH
CEFORAN capsule 500 mg
CEXYL - capsule a 250 mg sau 500 mg
comprimate filmate a 1 g
granule pentru suspensie orala
CEFADROXIL TERAPIA – capsule 250 mg , 500 mg, compr film 1 g,
granule pt suspensie orala 125 mg/5 ml, 250 mg/ 5 ml
Asocieri contraindicate:
 aminoglicozide, polimixine sau doze mari de diuretice de ansa
(potenteaza nefrotoxicitatea)
antibiotice / chimioterapice bacteriostatice (tetraciclina, eritromicina, sulfonamide sau
cloramfenicol) -efecte antagoniste.
CEFALOSPORINE de generatia i
O
S
CEFRADINA CH C NH
CEFRADINUM (DCI) NH2 N CH3
O
COOH

PF: VELOSEF - capsule a 250mg, sau 500 mg s.a.;

sirop (250 mg s.a. / 5 ml);
ANSPOR – capsule a 250mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg s.a. / 5 ml).

S
CEFROXADINA CH CO NH
CEFROXADINUM (DCI) NH2 N
O OCH3
COOH

pe cale orala, in doze pe jumatate fata de cefalexina

PF: ORASPOR - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFATRIZINA S H
HO CH CO NH N
CEFATRIZINUM (DCI) NH2 N N
O CH2 S N
COOH
oral, in doze de 500 mg de doua ori / zi.
PF: CEFAPEROS - granule pentru suspensie orala
(250 mg s.a. / 5 ml).

N
CEFTEZOL N
O
S
N CH2 C NH
N S
CEFTEZOLUM (DCI) N N
O CH2 S N
COOH

Admin: sub forma de sare de sodiu, parenteral (i.m.), in doze uzuale zilnice de 2-4 g,
divizate in 2-3 prize.
ALOMEN – pulbere pentru solutie injectabila (1 g ceftezol sodic)
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZEDONA Cl

CEFAZEDONUM (DCI) O
O CH3
S
N CH2 C NH
Cl S
N N
O CH2 S N
COOH

Spectru larg si actiune bactericida asupra germenilor G-poz. si G-neg.

Sunt rezistenti: Enterobacter, Proteus indol-pozitiv, Serratia,
Pseudomonas, Providencia .
parenteral (i.m. sau i.v.);
Doze: infectii cu germeni G-poz.: 1-2 g/zi; infectii cu germeni G-neg.: 3-4 g/zi; infectii
severe: pâna la 6 g/zi, in 2-3 prize.
PF: REFOSPORIN - pulbere pt solutie injectabila
(500 mg sau 1 g cefazedona sodica)
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZAFLUR
CEFAZAFLURUM (DCI)
bactericida; foarte activ asupra Staphylococcus aureus,
E. coli, Klebsiella, si Proteus mirabilis
Se administreaza parenteral.

CEFANONA
CEFANONUM (DCI)
uz parenteral, cu proprietati asemanatoare cefalotinei
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
CEFAMANDOL O
S
CEFAMANDOLUM (DCI) CH C NH CH3
OH N N
CH2 S N
Acid (6R, 7R)-7-(mandelamido)-3(1-metil-1H-tetrazol-5-il)tiometil- O
8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic COOH N N

Spectru antimicrobian > Cefalotina :

pneumococ, streptococ, stafilococi (auriu, epidermidis),
bacili G-neg.: colibacili, Proteus mirabilis, Citrobacter, Providencia,
H. influenzae.
rezistent la beta-lactamaze (Gram-negativ)
IT: infectii grave - germeni sensibili: infectii ale tractului respirator inferior,
inclusiv pneumonie, infectii ale tractului urinar, peritonite, septicemii,
infectii ale pielii si structurilor tegumentare, infectii ale oaselor si
articulatiilor; + antibiotic din clasa aminoglicozide
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFAMANDOL
CEFAMANDOLUM (DCI)

Profilactic: pre-, intra- si postoperator (cezariana, histerectomie, colecistectomie,

chirurgie cardiovasculara, neurochirurgie)
R. adv.: hipoprotrombinemie (restul N-metil-5-tiotetrazolil- in pozitia 3,
inhibarea carboxilazei dependente de vitamina K  hemoragii severe;
contraindicata asocierea cu anticoagulante orale sau heparine
Reactii de tip disulfiram la asociere cu bauturi alcoolice
Forma farmaceutica: pulbere pt solutie injectabila
(500 mg, 1 g sau 2 g cefamandol)
PF: MANDOL, MANDOKEF, MANDOLSAN
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
O
CEFUROXIMA O S
C C NH
CEFUROXIMUM (DCI) N OCH3 N
O CH2 OCO NH2
axetil (1-acetoxietil-ester) COOH

Acid (6R, 7R)-3-(2R)-(aminocarbonil)oximetil-7-(2Z)-2-furanil(metoxiimino)-acetilamino-

8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

activitate bactericida si spectru larg

buna stabilitate fata de beta-lactamazele bacteriene activ si fata de multe tulpini
rezistente la ampicilina si amoxicilina.
IT: infectiile tractului respirator superior ( sinuzite, tonsilite =amigdalite), otite medii,
faringite, tractului respirator inferior (pneumonia, bronsita acuta si exacerbarile acute
ale bronsitei cronice), tractului genitourinar (pielonefrite, cistite si uretrite), pielii si
tesuturilor moi (furunculoze, piodermite si impetigo), gonoreea, uretrita gonococica
necomplicata si cervicita, precum si tratamentul bolii Lyme la inceput si prevenirea
ulterioara a bolii Lyme tardiva la adulti si copii peste 12 ani.
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFUROXIMA
CEFUROXIMUM (DCI)

Posologie: oral, in doze uzuale de 500 mg / zi in doua prize,

parenteral, doze de 750 mg la 8 ore.
PF: ZINACEF (Glaxo) pulbere pt sol. inj. (750 mg sau 1,5 g cefuroxim axetil)
ZINNAT (Glaxo) – comprimate filmate (125, 250 sau 500 mg);
granule pentru suspensie orala (125 mg / 5 ml);
AXETINE - pulbere pt solutie injectabila (250 mg, 750 mg sau 1,5 g cefuroxima);
AXYCEF - comprimate filmate a 125, 250 sau 500 mg cefuroxim axetil;
granule pentru suspensie orala (125 mg / 5 ml)
CEFUROXIMA – caps, compr, pulb susp inj (i.m.) / sol inj (i.m., i.v.)
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
O
CEFONICID S
CH C NH CH2SO 3H
CEFONICIDUM (DCI) OH N N
O CH2 S N
COOH N N
Spectru si IT  cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1 g / zi (doza unica).
PF: MONOCID - pulbere pt solutie injectabila
(cefonicid disodic echivalentul a 1 g cefonicid).

CEFORANIDA O
CEFORANIDUM (DCI) S
C NH CH2COOH
N N
O CH2 S N
CH2NH2
COOH N N
Spectru si IT  cefamandolului
parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1-2 g la intervale de 12 ore
PF: PRECEF - pulbere pt solutie injectabila (500 mg ceforanida sare cu lizina)
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
CEFOTIAM
CEFOTIAMUM (DCI)
O CH3
S S
H2N CH2 C NH CH2 CH2N
N N N CH3 . HCl
O CH2 S N
COOH N N

Sinonim: Ceftiazol.
Proprietati si utilizari asemanatoare cu cele ale cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze zilnice de pâna la 6 g
(doza uzuala: 1 g la intervale de 8 ore).
Sub forma de hexetil diclorhidrat [esterul 1-(ciclohexiloxicarboniloxi)etilic] se
administreaza oral in doze de 200-400 mg de doua ori / zi.
PF: SPIZEF - pulbere pentru solutie injectabila (1 g sau 2 g );
TEXODIL comprimate filmate a 200 mg
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a

CEFACLOR O
CEFACLORUM (DCI) S
CH C NH
. H2O
NH2 N Cl
O
COOH

actiune bactericida si spectru larg;

mai activ decât cefalexina fata de H. influenzae si Streptococcus pneumoniae
Cea mai activa cefalosporina de uz oral fata de H. influenzae.
IT: antibiotic de prima electie in infectiile respiratorii si otita medie supurata cu
H. influenzae.
Posologie: pe cale orala, in doze uzuale de 250 mg la fiecare 8 ore
(inf. severe: dozele se pot dubla, doza maxima fiind 4 g / zi)
CEFACLOR
CEFACLORUM (DCI)

PF: CEFACLOR (Terapia, Stada, Labormed)

– capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml);
compr film elib prel. a 375 mg, 500 mg, 750 mg;
CECLOR (Actavis) – compr film elib prel. a 375 mg, 500 mg, 750 mg;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml);
CECLODYNE (SAndoz)- capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml);
comprimate filmate cu eliberare modificata
(375 mg, 500 mg,750 mg);
MEDOCLOR - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
VERCEF (Terapia) - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.;
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a

O
CEFPROZIL S
HO CH C NH
CEFPROZILUM (DCI) NH2 N CH CH CH3
O
COOH
 Cefaclorului
p.o., in doze uzuale de 500 mg / zi (in doza unica sau divizata in doua prize)
PF: CEFZIL– comprimate a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml).

CEFUZONAM NH2
CEFUZONAMUM (DCI)
S N O
S
C C NH N
S N
N OCH3 N
O CH2 S
COOH

cefalosporina de uz parenteral; doze de 2 g / zi.

Infectii ale cailor biliare (se elimina pe cale biliara)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOTAXIMA S
H2N O
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI) S
N C C NH
N OCH3 N CH2OCOCH3
O
COOH
Acid (6R, 7R)-3-(acetiloxi)metil-7-(2Z)-(2-amino-tiazolil)(metoxiimino)-acetilamino-
8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

Actiune bactericida
IT: infectii severe cu germeni sensibili la nivelul tractului respirator,
sistemului genito-urinar, inclusiv gonoree, infectii ale tesuturilor moi, ale
sistemului osteo-articular, infectii intra-abdominale si generalizate – septicemii;
profilaxia infectiilor chirurgicale.
Posologie: se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)
in doze uzuale de 1 g la 6-8 ore fara a se depasi 12 g / 24 ore.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOTAXIMA
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI)

Interactiuni: asocierea cefotaximei cu antibiotice aminoglicozide, colimicina,

vancomicina creste nefrotoxicitatea.
Forma farmaceutica: pulbere pentru solutie injectabila
PF: CEFOTAX - pulbere pentru solutie injectabila i.m./ i.v.
(500mg, 1 g , 2g cefotaxima sodica);
SEFOTAK (Zentiva) pulbere pentru solutie injectabila 0,5 g; 1 g
CEFOTXIMA ANTIBIOTICE -pulbere pentru solutie injectabila/ perf 1g
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFMENOXIMA CEFMENOXIMUM (DCI)

Sinonim: Cefmetoxima
S
H2N O
S
N C C NH CH3
. HCl
N OCH3 N N
O CH2 S N
COOH N N

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)
doze uzuale zilnice de 1-4 g, divizate in 2-4 prize
Datorita prezentei in structura a restului N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3,
prezinta efecte adverse similare cu cele ale cefamandolului.
PF: TACEF - pulbere pentru solutie injectabila continând 1 g s.a.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTIZOXIMA
S
CEFTIZOXIMUM (DCI) H2N O
S
N C C NH
N OCH3 N
O
COOH

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

Foarte activ asupra Enterobacteriaceae-lor.
Concentratii mari in l.c.r.  meningite cu germeni G-poz. sau G-neg.
Posologie: parenteral (i.m. sau i.v.) -sare de sodiu,
doze uzuale 1-2 g, la intervale de 8-12 ore.
PF: CEFIZOX - pulbere pentru solutie injectabila ( 0,5 g sau 1 g )
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

S
CEFTAZIDIMA H2N O
S
CEFTAZIDIMUM (DCI) N C C NH +
N N CH2 N . 5 H2O

O O
-
COO
H3C C CH3
COOH

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

cea mai buna alternativa pentru inlocuirea aminoglicozidelor in
infectiile urinare severe
(avantajul unor reactii adverse mult mai reduse)
mult mai activa asupra Ps. aeruginosa (este de 32 de ori mai eficienta
decit carbenicilina)
mai putin activa asupra stafilococilor si streptococilor.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTAZIDIMA.
CEFTAZIDIMUM (DCI)

Spre deosebire de cefotaxima nu are metaboliti activi.

Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.), doze zilnice de 1-6 g,
in 2 sau 3 prize, la 12, respectiv 8 ore

PF: CEFTAMIL - pulbere pt solutie injectabila/ perfuzabila (1g sau 2 g );

FORTUM (Glaxo) - pulbere pentru solutie injectabila 1g
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

S
CEFTRIAXONA H2N O H
S N O
CEFTRIAXONUM (DCI) N C C NH H3C N
N OCH3 N CH2 S
O N O
COOH

Acid (6R, 7R)-7-(2Z)-2-amino-4-tiazolil) metoxiimino)-acetilamino-8-oxo-

3-(1,2,5,6-tetrahidro-2-metil-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-il)-tiometil-5-tia-
1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

IT: septicemii, meningite, boala Lyme, infecţii abdominale, infecţii ale oaselor,
articulaţiilor, ţesuturilor moi, tegumentelor şi plăgilor, infecţii la pacienţii cu mecanisme
de apărare deficitare, infecţii renale şi ale tractului urinar, infecţii ale tractului respirator,
infecţii ORL, infecţii genitale, inclusiv gonoreea; de asemenea, in profilaxia
perioperatorie a infecţiilor.
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.). Doza uzuală este de 1-2 g ceftriaxona,
administrată o dată / zi.
CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)

Reacţii adverse:
gastrointestinale (2% din cazuri) - diaree, greaţă, vomă, stomatită şi glosită;
hematologice (2% din cazuri) -eozinofilie, leucopenie, granulocitopenie,
anemie hemolitică, trombocitopenie, cazuri izolate de agranulocitoză (doze
totale de 20 g sau mai mari),
reacţii cutanate (în circa 1% din cazuri): dermatite alergice, prurit, urticarie,
edeme, eritem polimorf,
reacţii adverse locale: flebite după administrare i.v.; injectarea i.m. fără
lidocaină este foarte dureroasă.
Datorita eliminarii masive pe cale biliara (40-50%), exista un risc marit al
aparitiei litiazei biliare.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)

PF: ROCEPHIN (Hoffmann-La Roche, Elvetia)

- pulbere pt solutie injectabila (2 g)
CEFORT (Antibiotice SA, România) –
pulb. pt solutie injectabila/ perf. 250mg, 500 mg, 1 g, 2 g
CEFTRIAXONA ACTAVIS - pulb. pt solutie injectabila/ perf. 1 g, 2 g
NOVOSEF (Zentiva) - pulb. pt solutie injectabila 1 g
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOPERAZONA
CEFOPERAZONUM (DCI)
O
S CH3
H5C2 N N CO NH CH C NH
N
N CH2 S N
O O O N N
COOH

OH
Proprietati similare ceftazidimei, fiind utila in special pentru tratamentul infectiilor cu
Ps. aeruginosa.
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 2-4 g / zi, in doua prize.
PF: CEFOZON (EIPICO Med RO) - pulb pt sol inj (500 mg, 1 g, 2 g cefoperazona sodica);
LYZONE - pulbere pt solutie injectabila 2 g cefoperazona sodica;
MEDOCEF - pulbere pentru solutie injectabila ( 1 g sau 2 g cefoperazona sodica)
Se asociaza frecvent cu sulbactam : SULPERAZON (Pfizer EU) pulb sol inj 1g/ 1g
SULCEF (Medochemie, RO) pulb sol inj/perf
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFSULODIN SODIC
CEFSULODINUM NATRICUM (DCI)
Sinonim: Sulcefalosporina O
S
CH C NH
+
SO3Na N CH2 N CONH2
O
-
COO

Prezinta proprietati similare ceftazidimei, având o remarcabila activitate anti-Ps.

aeruginosa, datorata capacitatii de penetratie prin membrana externa a bacteriei,
stabilitatii fata de actiunea beta-lactamazelor si actiunii puternice fata de enzimele
tinta. Responsabila in mare masura pentru puternica actiune anti-pseudomonas este
gruparea sulfonica din structura cefsulodinului
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.), in doze de 0,5-1 g la 6 ore.
Se asociaza in mod frecvent cu aminoglicozide.
PF: MONASPOR (Grünenthal, Austria)
- pulbere pentru solutie injectabila continând 500 mg s.a.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
O
CEFPODOXIMA PROXETIL N S
H2N C C NH
CEFPODOXIMUM PROXETILUM (DCI) S N OCH3 N CH2OCH3
O
C
O O CH OCOOCH(CH3)2
CH3
Sinonim: Cefmeproxima.
Prodrug= esterul izopropil-oxicarbonil-etilic al cefpodoximei.
Dupa administrare orala, este hidrolizata in intestin, eliberând cefpodoxima activa.
Biodisponibilitatea este de aproximativ 50%.

Spectru larg de actiune, incluzând Str. pneumoniae, Str. pyogenes, S. aureus, H. influenzae,
Moraxella catarrhalis si specii de Neisseria. Este activ si asupra enterobacteriilor.
IT: infectii respiratorii; gonoree necomplicata; otite acute, febra tifoida la copil
Se administreaza oral in doze de 100-400 mg la intervale de 12 ore.
PF: VANTIN– comprimate a 100 mg sau 200 mg;
granule pentru suspensie orala (50 mg / 5 ml; 100 mg / 5 ml);
PECEF - granule pentru suspensie orala (50 mg / 5 ml; 100 mg / 5 ml);
ORELOX - comprimate a 100 mg s.a.; suspensie orala (40 mg / 5 ml);
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

O
N S
H2N C C NH
CEFIXIMA
S N N CH CH2
CEFIXIMUM (DCI) O
COOH
OCH2COOH

prima cefalosporină orală de generaţia a-III-a introdusă în terapeutica.

izomerie geometrică (grupa oximică): izomerul anti este de 2-32 de ori mai
activ decât izomerul sin pe bacteriile G-neg.
Spectrul de actiune  cefotaxima, dar unele Enterobacteriaceae sunt mai
putin sensibile la cefixima.
CEFIXIMA
CEFIXIMUM (DCI)
IT: bronsite acute si exacerbari ale bronsitei cronice, pneumonii bacteriene, angine
si faringite, in special angine recidivante si / sau faringo-amigdalite acute si cronice,
sinuzite si otite acute, pielonefrite acute, infectii urinare complicate sau
necomplicate, uretrite gonococice.
Se administreaza oral in doze de 200-400 mg (doza unica sau divizata in doua
prize).
Reactii adverse: frecvente - tulburari gastro-intestinale (dureri, varsaturi, diaree,
dispepsie);
mai rar- SNC (cefalee, vertij, agitatie), manifestari de
hipersensibilitate (eruptii cutanate, febra, urticarie, prurit).
PF: EFICEF (Antibiotice SA, România) – capsule a 100 mg, 200 mg;
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTIBUTEN
CEFTIBUTENUM (DCI) S
C CO NH
S N CHCH2COOH N
O
NH2 COOH

Ceftibutenul are actiune bactericida, fiind deosebit de rezistent fata de actiunea

penicilinazelor si cefalosporinazelor a caror secretie este indusa prin mecanism
plasmidic.
Spectrul antimicrobian include germeni G-poz.: Str. pyogenes, Str. pneumoniae,
germeni G-neg.: H. influenzae, Moraxella catarrhalis, E. coli, Klebsiella, Proteus,
Enterobacter, Salmonella, Shigella. Ceftibutenul este inactiv fata de stafilococi,
enterococi, Acinetobacter, Listeria si Pseudomonas.
 CEFTIBUTEN
CEFTIBUTENUM (DCI)

IT: infectiile cailor respiratorii superioare: faringite, amigdalite, sinuzite acute, otite
medii, infectii ale cailor respiratorii inferioare: bronsite acute, perioade de acutizare
ale bronsitelor cronice, pneumonii acute, infectii urinare, complicate sau nu,
enterite si gastroenterite la copii
Se administreaza oral, in doze uzuale de 400 mg / zi (doza unica).
PF: CEDAX (Schering-Plough, EU) - capsule a 400 mg s.a.;
- pulbere pentru suspensie orala (36 mg / ml).
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFCAPEN
CEFCAPENUM (DCI)
Sinonim: Cefcamat.

pivoxil (esterul izopropil-oxicarbonil-etilic).

IT: infectiilor respiratorii (inclusiv cele nozocomiale)
Oral, doze = 100 mg de trei ori / zi

S
C CO NH
S N CH CH2CH3 N
O CH2 O C NH2
NH2 COOH O
CEFDINIR S
CEFDINIRUM (DCI) C CO NH
S N N OH N
O CH CH2
NH2 COOH

Sinonim: Cefdinil.
Proprietati asemanatoare cu cele ale cefiximei.
IT: pneumonie sau exacerbari acute ale bronsitei cronice, faringo-amigdalite,
sinuzite, otite medii, datorate H. influenzae (inclusiv tulpinile producatoare de β-
lactamaza), Str. pneumoniae (doar tulpinile susceptibile la penicilina) si Moraxella
catarrhalis (inclusiv tulpinile producatoare de β-lactamaza); iinfectii cutanate si ale
pielii, necomplicate, datorate S. aureus si Str. pyogenes;
oral, in doze uzuale de 300 mg la intervale de 12 ore.
Durata tratamentului este de regula 10 zile.
PF: OMNICEF (Parke-Davis, USA) – capsule a 300 mg s.a.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFDITOREN PIVOXIL
CEFDITORENUM PIVOXILUM (DCI)
Sinonim: Cefoviten pivoxil.

Spectru larg de actiune

IT: infectii moderate:
bronsite cronice acutizate si pneumonii nozocomiale
(H. influenzae, Str. pneumoniae si Moraxella catarrhalis),
faringite si tonsilite cu S. aureus si Str. pyogenes
Se administreaza oral, in doze de 100-200 mg de trei ori / zi.
PF: SPECTRACEF (Cornerstone BioPharma, USA) – comprimate a 200 mg s.a.

S CH3
C CO NH
N
S N N OCH3 N
O CH CH
S
NH2 COOCH2OCOC(CH3)3
 S
CEFETAMET pivoxil C CO NH
CEFETAMETUM (DCI) S N N OCH3 N
O CH3
NH2 COOH

oral, in doze uzuale de 500 mg de 2 ori / zi.

PF: GLOBOCEF– comprimate filmate

(cefetamet pivoxil clorhidrat 250 mg si 500 mg);
- flacon cu pulbere pentru 100 ml sirop (250 mg / 5ml).
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFODIZIMA
CEFODIZIMUM (DCI)

S
C CO NH
S CH2COOH
S N N OCH3 N
O CH2 S
NH2 COOH N CH3

activitate antimicrobiana similara cu cea a cefotaximei,

importante proprietati imunomodulatoare; (substituentul mercaptotiazolic din C3).
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 1 g la 12 ore,
IT: infectii respiratorii si urinare severe
PF: TIMECEF - pulbere pentru solutie injectabila (250 mg, 500 mg, 1 g si 2 g )
 H3C N
CEFPIRAMIDA S CH3
CEFPIRAMIDUM (DCI) C NH CH CO NH N
N
O N N
OH O CH2 S N
COOH

OH

•pulbere cristalina galbena, sarea de sodiu este hidrosolubila.

•proprietati asemanatoare cu cefoperazona, in ceea ce priveste actiunea asupra
Ps. aeruginosa,
•mai putin activa asupra enterobacteriilor.
•Se administreaza parenteral (sarea de sodiu), in doze uzuale de 1-2 g / zi, divizate in
doua prize.
•R. adv.: restul N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3  hipoprotrombinemie, potentarea
actiunii anticoagulantelor, reactii de tip disulfiram
PF: SEPATREN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g cefpiramida sodica)
CEFTERAM
CEFTERAMUM (DCI)

Sinonim: Ceftetram.
Se utilizeaza mai ales sub forma de pivoxil sub denumirea de cefpivtetram, care
este o pulbere cristalina, cu p.t. = 127-128C (cu descompunere).
Spectrul de actiune antimicrobiana cuprinde E. coli, K. pneumoniae, Proteus
mirabilis, Moraxella catarrhalis, Neisseria gonorrhoeae si H. influenzae, inclusiv
tulpini rezistente la ampicilina. Se poate asocia cu succes cu macrolide.
Se administreaza oral, dupa mese, in doze uzuale de 150-300 mg / zi, divizate in
trei prize.

S
C CO NH
S N N OCH3 N N
O CH2 N N
NH2 COOH N
CH3
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a

S
CEFEPIMA H2N O
S
CEFEPIMUM (DCI) N C C NH H3C +
N OCH3 N CH2 N
O
-
COO

Combinatia configuratiei sin a resturilor metoxiimino si aminotiazolil  stabilitate

marita la beta-lactamaze.
Structura de “zwitterion”  penetrabilitatea marita prin porinele peretelui
bacterian.
mare afinitate faţă de PBP2, reduce cantitatea de endotoxină; efect notabil faţă de
germenii G-neg.
Spectru foarte larg de actiune: E. coli, Salmonella, Shigella, Proteus mirabilis,
Proteus vulgaris, Providencia, Str. pneumoniae, H. influenzae, Moraxella catarrhalis,
Neisseria, Enterobacter.; Ps. aeruginosa (comparabila cu ceftazidim)
 CEFEPIMA
CEFEPIMUM (DCI)

IT: infectii nozocomiale ale cailor respiratorii inferioare (pneumonia grava),

infectii urinare, ale pielii si tesuturilor moi, osteomielite cronice, infectii intra-
abdominale si biliare; meningite (conc. mari l.c.r).
Posologie: pe cale parenterala (i.v. sau i.m. profund),
in doze de 1-2 g de 2-3 ori / zi.
Reactii adverse - cele mai severe : neurotoxicitatea (sporadica), in special la
pacientii cu insuficienta renala

PF: CEFEPIME KABI (Fresenius Kabi RO)

– pulbere pentru solutie injectabila / perfuzabila 1 g si 2 g
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a

S
CEFPIROMA H2N O
S
CEFPIROMUM (DCI) N C C NH
+
N OCH3 N CH2 N
O
-
COO

Spectru foarte larg de actiune  IT analoge Cefepim

Admin: i.v. (sub forma de sulfat), in doze de 1-2 g la intervale de 12 ore.
PF: CEFROM - pulbere pentru solutie injectabila / perf. (1 g si 2 g)

CEFOSELIS
CEFOSELIS (DCI) spectru larg de actiune, similar cefpiromei;
H2N N S nu este activ asupra enterococilor
C CO NH
S N OH N
O CH2 N
COOH N

NH
CH2CH2OH
 CEFOSELIS
CEFOSELIS (DCI)

Avantaje:
activitate mai mare pe stafilococul auriu meticilino-rezistent
stabilitate marita la actiunea beta-lactamazelor
IT: infectii severe cu stafilococi sau Pseudomonas, ale
cailor respiratorii si urinare.
Se administreaza i.v., in doze zilnice de 1-2 g, divizate in 2 prize.
R. adv.: ocazional, convulsii sau AVC, in special la pacientii vârstnici
sau cu insuficienta renala
PF: WINCEF - pulbere pentru solutie injectabila
(500 mg si 1 g cefoselis sulfat).
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a V-a

CEFTOBIPROL. CEFTOBIPROLUM (DCI)

 grad inalt de rezistenta la beta-lactamazele bacteriene
 puternica actiune bactericida asupra tulpinilor rezistente la alte cefalosporine;
Spectrul de actiune : S. aureus meticilino-rezistent, Str. pneumoniae rezistent la penicilina,
Ps. aeruginosa si Enterococcus.
IT: infectii complicate ale pielii si tesuturilor moi
(inclusiv infectiile membrelor inferioare din diabet).
Se utilizeaza sub forma prodrug-ului medocaril, hidrosolubil
Admin.: exclusiv i.v., in doze de 500 mg la intervale de 8 ore
PF: ZEFTERA - pulbere pentru solutie injectabila continând 500 mg ceftobiprol medocaril.
H2N N
S
S N C CO NH
N OH CH3
N
O CH N N COOCH2
COOH O O
O
O
V. Ceftaroline
 CEFAMICINE = cefalosporine 7--metoxilate

mai active fata de bacteriile G-neg.

actiune mai redusa fata de bacteriile G-poz.,
mai rezistente fata de majoritatea beta-lactamazelor

Cefamicine naturale - produse de actinomicete:

• cefamicina C (produsa de Str. lactamdurans)
O OCH3
S
HOOC CH (CH2)3 C NH CH2OCONH2
NH2 N
O
COOH

• si 7--metoxi-cefalosporina C:
O OCH3
S
HOOC CH (CH2)3 C NH
NH2 N
O CH2OCOCH3
COOH
 CEFAMICINE = cefalosporine 7--metoxilate

CEFOXITIN
CEFOXITINUM (DCI)
O OCH3
S S
CH2 C NH
N
O CH2 OCO NH2
COOH

Bactericid; spectru larg de activitate

Nu este activ fata de: Pseudomonas, cele mai multe tulpini de enterococi,,
stafilococii rezistenti la meticilina si Listeria monocytogenes.
PF: MEFOXIN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g si 2 g cefoxitin sodic)
1-2 g la intervale de 8 ore; + carbenicilina, aminoglicozide
 CEFAMICINE
CEFOTETAN
CEFOTETANUM (DCI)
Sinonim: Cefotietan

Spectrul sau de actiune  cefalosporinele din generatia a II-a.

Admin.: parenteral (i.v. sau i.m.), in doze uzuale de 1 g la 12 ore (sau 2 g la 24 ore).
R. adv.: restul N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3  hipoprotrombinemie si
reactii de tip disulfiram, la asocierea cu alcool.
PF: CEFOTAN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g si 2 g cefotetan disodic)
APATEF – pulbere pentru solutie injectabila (1 g si 2 g cefotetan disodic)

O
S O OCH3
H2N C S
C C CH C NH CH3
NaO C S N N
O O CH2 S N
COONa N N
 CEFAMICINE

CEFMETAZOL spectru antimicrobian  cefalosporinele generatia a II-a;

CEFMETAZOLUM (DCI)
IT  cefoxitinei: tratamentul si profilaxia infectiilor
bacteriene cu germeni anaerobi si mixte, in special infectii
intra-abdominale si pelvine.
Admin. i.v., in doze uzuale de 2 g la 6-12 ore.
R. adv.: (N-metil-5-tiotetrazolic) hipoprotrombinemie, reactii
hemoragice, reactii de tip disulfiram la asocierea cu alcool
PF: ZEFAZONE - pulbere pt. solutie injectabila (1 g si 2 g
cefmetazol sodic)
 CEFAMICINE

CEFMINOX spectru de actiune si utilizari similare cefoxitinei.

CEFMINOXUM (DCI) Se administreaza i.v., sub forma de sare monosodica.
R. adv.: (ciclul N – metiltiotetrazolic) hipoprotrombinemie,
reactii hemoragice, reactii de tip disulfiram la asocierea cu
alcool
PF: MEICELIN - pulbere pt. solutie injectabila (0,5 g si 1 g
cefminox sodic)

CEFBUPERAZONA sare monosodica, hidrsolubila in apa.

CEFBUPERAZONUM (DCI) Spectru antimicrobian asemanator cu cel al cefalosporinelor
din generatia a II-a.
IT, posologie: similare cu cefotetan-ul
OXACEFEME = OXACEFALOSPORINE O

N
O
FLOMOXEF
FLOMOXEFUM (DCI) OCH3
O CH2 CH2OH
F CH S CH2 CO NH N
N
F N N
O CH2S N
COOH

activitate antimicrobiana  cefotaximei; latamoxef (retras EU, USA)

mai activ asupra Bacteroides fragilis
mai putin activ asupra bacteriilor G-poz.
Posologie: i.v. (inj., perfuzie) 1-2 g/zi (sare sodica)
IT: meningite sI infectii cauzate de microorganisme anaerobe
PF: FLUMARIN - pulbere pentru solutie injectabila (0,5 g si 1 g flomoxef sodic)
 CARBACEFEME

LORACARBEF O
LORACARBEFUM (DCI) CH C NH
NH2 N Cl
O
COOH

Proprietatile farmacocinetice si antimicrobiene - similare cefaclor

Avantaj: loracarbef este stabil din punct de vedere metabolic.
Se administreaza pe cale orala, in doze de 200-400 mg la 12 ore
PF. LORABID - capsule a 200 mg sau 400 mg s.a.;
- granule pentru suspensie orala (100 mg sau 200 mg / 5 ml).
 INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR

ACID CLAVULANIC
ACIDUM CLAVULANICUM (DCI)
Sinonim: Clavubactam Sare de potasiu

O CH CH2OH O CH CH2OH
+ Enzima
N COOH HN COOH
O O Enzima

Acid clavulanic Complex covalent

O CH2 CH2 COOH

C
HN COOH
O Enzima
 Amoxicilina si acid clavulanic

AUGMENTIN– comprimate filmate; suspensie orala;

pulbere pentru solutie injectabila / perfuzabila;
AMOKSIKLAV - comprimate filmate; pulbere pentru suspensie orala;
pulbere pentru solutie injectabila/ perfuzabila;
BIOCLAVID - comprimate filmate; pulbere pentru suspensie orala;
FORCID SOLUTAB– comprimate dispersabile

 Ticarcilina si acid clavulanic

TIMENTIN - flacoane cu pulbere injectabila - exclusiv i.v.
 INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR

SULBACTAM
SULBACTAMUM (DCI)

sulfona acidului penicilanic sau acidul 1,1-dioxopenicilanic

pro-drug, ca pivaloiloximetilester

O O
CH3
S
. CH3
N COOH
O
  CEFOPERAZONA SI SULBACTAM
SULPERAZONE - pulbere pentru solutie injectabila (1 g cefoperazona + 1 g sulbactam).

 SULTAMICILINA. SULTAMICILINUM (DCI)

derivat al ampicilinei si sulbactam-ului (ester dublu), legate printr-o
grupare metilen
UNASYN– comprimate filmate; pulbere pentru suspensie orala;
pulbere pentru solutie injectabila;
AMPIPLUS– pulbere pentru solutie injectabila

O CH3
S
CH C NH CH3
O
NH2 N COO CH2 OOC N
O
CH3
S
CH3
O O
 INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR

TAZOBACTAM
TAZOBACTAMUM (DCI)

Acid clavulanic >> tazobactam > sulbactam

O O
CH3
S
CH2 N N
N
N COOH
O
 Piperacilina si tazobactam
sinergism cu aminoglicozidele : tulpini Pseudomonas
Adm: injectabil i.v. lent sau in perfuzie
TAZOCIN– pulbere liofilizata pentru solutie injectabila
(tazobactam sodic + piperacilina sodica)
ZOSYN - pulbere liofilizata pentru solutie injectabila.
 S
PENEME ciclu azetidin-2-onic condensat
N cu un ciclu tiazolinic
O

 RITIPENEM RITIPENEMUM (DCI)

spectru larg de activitate, fiind deosebit de activ asupra H. influenzae.

Avantaje:
stabilitatea la majoritatea beta-lactamazelor,
actiunea bactericida
buna biodisponibilitate pe cale orala
actiune sinergica la asociere cu antibiotice aminoglicozide.
deosebit de eficient (=cefotiam) in pneumonie si alte inf. tract respirator

H3C S CH2 O C NH2

CH
HO O
N
O COOH
 PENEME
O
H3C S
CH
 FAROPENEM HO
FAROPENEMUM (DCI) N
O COOH

spectru larg de activitate

IT: p.o - sinuzite bacteriene acute, tonsilite, faringite, otite medii, pneumonie
nozocomiala, exacerbari acute ale bronsitelor cronice, infectii necomplicate si
complicate ale pielii si tesuturilor moi.
PF: FAROM – comprimate

 SULOPENEM SULOPENEMUM (DCI)

uz parenteral, posedând un spectru antibacterian larg;
 Enterobacteriaceae (comparativ cu antibioticele de referinta,
cu spectru larg)
CARBAPENEME
N
O
ciclu azetidin-2-onic condensat cu un ciclu 2,3-dihidropirolic

 IMIPENEM
IMIPENEMUM (DCI) H3C S CH2 CH2 NH CH NH
CH
HO
N
O COOH

+ Cilastatin (=inhibitor al dehidropeptidazei renale; lipsit de activ antibiotica)

Spectrul antibacterian al imipenem/cilastatin= extrem de larg; toti germenii patogeni

semnificativi clinic.
rezistent la actiunea de degradare a beta-lactamazelor bacteriene.
 CARBAPENEME
 IMIPENEM
IMIPENEMUM (DCI)
IT: infectii polimicrobiene, mixte cu germeni aerobi/anaerobi,
- tratamentul initial, inainte de identificarea agentilor etiologici microbieni
- infectii provocate de microorganisme rezistente la aminoglicozide
(gentamicina, amikacin, tobramicina) si/sau peniciline (ampicilina,
carbenicilina, penicilina G, ticarcilina, piperacilina, azlocilina, mezlocilina)
Admin.: i.v. in doze zilnice de 1-2 g, divizate in 3-4 prize; doza max = 4 g/zi
R. adverse: neurotoxice (mai frecvente la pacientii cu antecedente
neurologice sau cu functia renala alterata).
Interactiuni medicam.: La administrarea concomitenta a imipenem/cilastatin
cu ganciclovir au fost raportate crize de convulsii generalizate
Forma farmac.: pulbere pentru solutie injectabila
PF: TIENAM PRIMAXIN CILANIM
 CARBAPENEME

MEROPENEM stabil la dehidropeptidaza renala

MEROPENEMUM (DCI)
A (G-neg. si anaerobi) > Imipenem,
PF: MERONEM A (G-poz) < Imipenem;
pulbere pentru solutie reactiile neurotoxice =mai rare
injectabila i.v., in doze uzuale de 0,5-1 g la intervale de 8 ore.

BIAPENEM spectru larg de activitate,

BIAPENEMUM (DCI)
stabil la actiunea dihidropeptidazei renale
IT: infectii intra-abdominale, respiratorii si urinare
complicate
R adv: in general este bine tolerat;
eruptii cutanate, greata si diareea
LENAPENEM administrare parenterala,
LENAPENEMUM (DCI)
proprietati antimicrobiene si utilizari  imipenem.
 CARBAPENEME
PANIPENEM + betamipron (acid 3-benzamidopropionic) care-i inhiba
PANIPENEMUM (DCI)
reabsorbtia tubulara renala, prevenind nefrotoxicitatea;
Adm: i.v. in doze uzuale de 500 mg de doua ori / zi,
IT: infectii respiratorii, urinare, ginecologice, chirurgicale
In general, este bine tolerat; ca reactii adverse - tulburari
digestive (diaree), valori crescute ale transaminazelor
hepatice si eozinofilelor
PF: CARBENIN - pulbere pentru solutie injectabila
ERTAPENEM spectru antimicrobian larg
ERTAPENEMUM (DCI)
R adv: crize convulsive
Adm: i.v. (in perfuzie) sau i.m.,
doze uzuale de 1 g / zi (doza unica)
PF: INVANZ
pulbere pentru solutie injectabila (ertapenem sodic)
CARBAPENEME CH3
H3C S CH2 NH SO2 NH2
CH
DORIPENEM HO NH .HO
2
N
DORIPENEMUM (DCI) O COOH

stabilitate >> solutiile de imipenem / cilastatin sau meropenem

Spectrul de actiune este ultra-larg,
foarte activ asupra Ps. aeruginosa si Acinetobacter baumannii;
Potenta antimicrobiana asupra cocilor G-poz. este similara cu cea a Imipenem
Potenta asupra germenilor G-neg., de 2-4 ori mai intensa > Imipenem.
Adm: i.v. (in perfuzie pe o durata de peste o ora),
doze uzuale de 500 mg la intervale de 8 ore.
Efecte adverse: (≥5%) cefalee, greata, diaree, si efecte locale (flebite)
PF: FINIBAX– pulbere pentru solutie injectabila
DORIBAX
 R3 R1
MONOBACTAME R C NH R2
O N SO3H
O
AZTREONAM S
H2N
AZTREONAMUM (DCI)
N C C NH CH3
N O O N SO3H
H3C C CH3 O

COOH

ciclul azetidin-2-onic: gruparea metil + aminotiazolil-oximica rezistenta marita la beta-

lactamaze; gruparea sulfonil si carboxilul din catena laterala  actiunea anti-Pseudomonas.

actiune bactericida fata de germenii G-neg.

(E. coli, Klebsiella, Proteus, Providencia, Salmonella, Serratia, Shigella, Yersinia).
activ fata de Ps. aeruginosa rezistent la piperacilina, cefoperazona si aminoglicozide.
Nu este activ fata de microorganismele G-poz. sau anaerobe.
In combinatie cu piperacilina, cefoperazona sau cefotaxima actioneaza sinergic fata de
Enterobacteriaceae.
 AZTREONAM
AZTREONAMUM (DCI)

IT: alternativa la antibiotice aminoglicozide sau cefalosporine din a III-a generatie

 infectii respiratorii, urinare, osoase, intra-abdominale si pelviene, ale
pielii si tesuturilor moi.
Se administreaza i.v. sau i.m.; dozele in infectii ale tractului urinar sunt 0,5-1 g
la 8-12 ore; in infectii sistemice severe 1-2 g la 8-12 ore.
Doza maxima recomandata este de 8 g pe zi.
Aztreonam-ul este incompatibil cu metronidazol-ul, nafcilina si vancomicina
PF: AZACTAM - pulbere pentru solutie injectabila (aztreonam sI L-arginina)
MONOBACTAME

 CARUMONAM
CARUMONAMUM (DCI)
S
H2N
N C C NH CH2OCONH2
N O O N SO3H
CH2 COOH O

Se administreaza parenteral (i.v. sau i.m.), sub forma de sare de sodiu,

in doze uzuale de 1-2 g / zi, in doua prize
PF: AMASULIN - pulbere pentru solutie injectabila (carumonam sodic)