 1830- chimistul german Gerardus Johannes

Mulder- reziduu insolubil

 1838- chimistul suedez Berzelius i-a sugerat

lui Mulder denumirea de proteios (de prima
importanţă). ARGUMENTE?

Ex. Există celule fără ADN (eritrocite), nu există celule fără proteine!!!
 Cataliză
 Transport
 Transfer informaţie
 Contracţie
 unităţi fundamentale ce participă la sinteza
unei proteine (proteinogeni)
 sunt de tip -aminoacizi.
 au în structura lor o grupare amino, o
grupare carboxil, un atom de hidrogen şi o
catenă “ataşată” (R), toate acestea legate la
un atom de carbon (C)
 in categoria aminoacizilor naturali sunt
cuprinşi peste 300 de aminoacizi, dar
proteinogeni sunt doar 20 dintre aceştia.
 Aminoacizii proteinogeni au formula
generală:
Radicalul R este extrem de IMPORTANT!
DE CE?
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Aminoacizi alifatici
Glicina Gly (G) Nepolar
(Acid amino-
acetic)
Alanina Ala (A) Nepolar
(Acid -amino-
propionic)
Valina Val (V) Nepolar
(Acid -amino-
izovalerianic)
Leucina Leu (L) Nepolar
(Acid -amino-
izocaproic)
Izoleucina Ile (I) Nepolar
(Acid -amino-
-metil-
valerianic)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Aminoacizi aromatici
Fenilalanina Phe (F) Nepolar
(Acid -amino-
-fenil-
propionic)
Tirozina T y r ( Y ) P o l a r n e i n c a r c a t

(p-hidroxi-fenil-
alanină)

T r i p t o f a n Trp (W) Nepolar

(Acid -amino-
-indolil-
propionic)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Aminoacizi cu grupăr i h i d r o x i l

Serina Ser Polar neincarcat

(Acid -amino-
-hidroxi-
propionic)
Treonina Thr Polar neincarcat
(Acid -amino-
-hidroxi-
butiric)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Aminoacizii dicarboxilici
Aspartat (Acid Asp (D) Polar incarcat
aspartic) negativ
(Acid amino-
succinic)
Glutamat (Acid Glu (E) Polar incarcat
glutamic) negativ
(Acid -amino-
glutaric)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Amidele aminoacizilor dicarboxilici
Asparagina Asn (N) Polar neincarcat
(Acid -amino-
-amido-
succinic)
Glutamina Gln (Q) Polar neincarcat
(Acid -amino-
-amido-
glutaric)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Aminoacizi bazici
Lizina Lys (K) Polar incarcat
(Acid ,- pozitiv
diamino-
caproic)
Arginina Arg (R) Polar incarcat
(Acid -amino- pozitiv
-guanidino-
valerianic)
Histidina His (H) Polar incarcat
(Acid -amino- pozitiv
-imidazolil-
propionic)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Aminoacizi conţinân d s u l f

Cisteina Cys (C) Polar neincarcat

(Acid -amino-
-tio-propionic)
Metionina Met (M) Nepolar
(Acid -amino-
S-metil-
tiobutiric)
 Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter

Iminoacizi
Prolina Pro (P) Nepolar
(Acid pirolidin-
-carboxilic)
 Se formeaza dupa ce au fost incorporati in
lanturile polipeptidice
 4-hidroxiprolina
 5-hidroxilisina
 N-metil-lisina
 Acid gama-hidroxiglutamic

 Nu uitati sa scrieti formulele din carte

 Aminoacizi neproteinogeni

Denumirea D e n u m i r e a ş t i i n ţ i f i c ă F o r m u l a s t r u c t u r a l ă F u n c ţ i a

uzuală
-alanina Acid -aminopropionic H2N-CH2-CH2-−COOH Component al coenzimei A
GABA Acid -aminobutiric H2N-(CH2)3-COOH Neurotransmiţător
Acid - Intermediar în biosinteza hemului
amino- H2N-CH2-CO-−(CH2)2-COOH
levulinic
Ornitina Acid ,-diamino- H2N-(CH2)3-−CH(NH2)-COOH Intermediar în ciclul ureogenetic
valerianic
Citrulina Acid -amino -amidino- H2N-CO-HN-(CH2)3-−CH(NH2)- Intermediar în ciclul ureogenetic
valerianic COOH
Homoserina Acid -amino - HO-(CH2)2-−CH(NH2)-COOH Intermediar în metabolismul unor
hidroxibutiric aminoacizi
Homocisteina Acid -amino -tiobutiric HS-(CH2)2-CH(NH2)-−COOH Intermediar în metabolismul unor
aminoacizi
PABA Acid p-aminobenzoic NH2-C6H4-COOH Component al acidului folic, factor de
creştere pentru bacterii
DOPA 3,4 dihidroxifenil-alanina (OH)2-C6H3-CH2-CH(NH2)- Intermediar în sinteza catecolaminelor
COOH
 Aminoacizi esentiali- leu, ile, val, trp,
phe,met,thr, lys, his
 Aminoacizi neesentiali- glu, ala, asp
 Aminoacizi semiesentiali sau conditional
indispensabili care in anumite conditii
(malnutritie, stari septice…) pot deveni
esentiali: arg, pro, ser, tyr, cys, gly
 Chiralitatea. Definiţia?

AMINOACIZI NATURALI
 Reprezinta pH-ul la carea sarcina neta a
minoacidului este nula
 La pH=pI solubilitatea aminoacizilor este
minima
 pI=(pKa1+pKa2)/2
 pI pt aminoacizii monoamino-monocarboxilici
~6
 pI pt aminoacizii monoamino-dicarboxilici ~3
 pI pt aminoacizii diamino-monocarboxilici ~10
Calculul ph isolectric pentru Histidină
 Tb sa stiti sa calculati pI pt toti aa mai
speciali (arg, his, glu, lis,leu..)
 Tb sa stiti cum este ionizat un tripeptid,…la
un anumit pH
 nu tb sa invatati pka-urile
 Valorile pK şi pI ale aminoacizilor

Aminoacid pK1 pK2 pKR PI

1. Glicocol 2,34 9,60 5,97
2. Alanina 2,35 9,69 6,02
3. Valina 2,32 9,62 5,97
4. Leucina 2,36 9,60 5,98
5. Izoleucina 2,36 9,68 6,02
6. Fenilalanina 1,83 9,13 5,98
7. Prolina 1,99 10,60 6,10
8. Triptofan 2,38 9,38 5,88
9. Serina 2,21 9,15 5,68
10.Treonina 2,63 10,43 6,53
11.Tirozina 2,20 9,11 10,07 5,65
12.Cisteina 1,71 10,78 8,33 5,02
13.Metionina 2,28 9,21 5,75
14.Asparagina 2,02 8,80 5,41
15.Glutamina 2,17 9,13 5,65
16.Acid aspartic 2,09 9,82 3,86 2,97
17.Acid glutamic 2,19 9,67 4,25 3,22
18.Histidina 1,82 9,17 6,00 7,58
19.Lizina 2,18 8,95 10,53 9,74
20.Arginina 2,17 9,04 12,48 10,76
 Decarboxilarea aa (histamina, GABA,
cadaverina, etanol amina, cisteamina)
 La gruparea amino: dezaminare, alchilare,
acilare, formare baze Schiff)
 Oxidarea (cisteina-cistina), lizina-alizina
 Esterificarea gruparilor hidroxil cu acidul
fosforic
 Condensarea aa cu formare de peptide
 !!!!nu uitati sa scrieti reactiile prin care se obt
acesti compusi
 are o structură plană, rigidă, datorită
conjugării electronice de tip p- (electronii p
ai atomului de N cu electronii  ai dublei
legături -CO-)
 legătura -CO-NH- capătă caracter parţial de
dublă legătură (40%), ceea ce împiedică
rotaţia liberă a substituenţilor legaţi la atomii
implicaţi în dubla legătură.
 gruparea -NH- din legătura peptidică nu
ionizează (necedând sau neacceptând un
proton) ea putând fi implicată doar în legături
de hidrogen.
 Sunt permise rotatiile libere in jurul axelor
C-CO şi NH- C. Unghiul de rotaţie depinde
de structura catenelor laterale (R) legate la
carbonul . (important inorganizarea
structurii proteice în spaţiu)
 Atomii de C, datorită caracterului partial de
dublă legătură, pot adopta o poziţie cis sau
trans. (proteinele naturale- trans)
 Prezinta două forme redusă (GSH) reprezintă forma
activă si oxidata (GSSG).
 Oxidarea glutationului se poate realiza
neenzimatic (în prezenţă de ioni de cupru sau fier):
2GSH  G-S-S-G + 2H+ + 2e-
 În forma sa redusă glutationul serveşte la
descompunerea apei oxigenate (H2O2) cât şi a
peroxizilor de natură lipidică (R-OOH) protejând
astfel membranele celulare de acţiunea oxidantă a
acestora:
 R-OOH + 2GSH R-OH + HOH + G-S-S-G
GSH-Px
 Reducerea formei oxidate a glutationului se face în
prezenţa enzimei glutation reductază (NADPH
dependentă) astfel:
G-S-S-G + NADPH + H+ 2GSH+
NADP+
glutation reductază
 glutationul funcţionează ca un sistem redox,
putând exista în forma redusă (GSH) şi/sau oxidată
(GSSG).
 Participă la transformarea methemoglobinei
Hb(Fe3+) în hemoglobină Hb(Fe2+)
 inactivează insulina prin desfacerea legăturilor
disulfurice din structura acesteia
 participă, alături de alţi compuşi la neutralizarea
unor substanţe nocive endogene sau exogene
 transportă aminoacizii din spaţiul extracelular în
citosol
 este implicat în procesul de biosinteză a acidului
ascorbic şi a leucotrienelor
 previne oxidarea grupărilor -SH din centrul activ al
unor enzime
 Peptide cu rol hormonal
 Hormonii hipofizei posterioare, oxitocina şi vasopresina ;
sunt nonapeptide. Oxitocina exercită acţiune contractilă
asupra musculaturii netede din uter, iar vasopresina
participă la homeostazia osmolarităţii şi a volumului
fluidului extracelular.
 Hormonii hipotalamici (factorii de eliberare sau de inhibare a
eliberării hormonilor hipofizari) sunt peptide mici, uneori cu
structură atipică. De exemplu, TRH (hormonul eliberator de
tireotropină) este piroglutamil-histidil-prolinamidă.
 Parathormonul şi calcitonina sunt peptide ce participă la
reglarea metabolismului calciului.
 ACTH (corticotropina) este un peptid ce controlează
dezvoltarea cortexului adrenalelor.
 Angiotensina II este un octapeptid cu rol hipertensiv.
 Endorfinele şi encefalinele sunt peptide de mărimi variabile,
sintetizate în creier cu roluri deosebite în comportament,
memorie, învăţare, durere, somn,.
 Peptidele antibiotice sunt sintetizate de microorganisme. Au
o structură peptidică, uneori ciclică şi pot conţine D-
aminoacizi. De exemplu, actinomicina D este formată din
două pentapeptide; gramicidina S este un decapeptid atipic,
etc