Acizii carboxilici

COMPUI CARBOXILICI Acizii carboxilici sunt combinaii organice ale cror molecule

conin una sau cteva grupe carboxil -COOH sau

legate de radicalul de hidrocarbur. I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. Funcie de numrul grupelor carboxil n molecul deosebim: -acizi monobazici, de exemplu HCOOH (formic); -acizi bibazici, de exemplu HOOC-COOH (oxalic); Dup natura radicalului deosebim: -acizi saturai, de exemplu CH3CH2COOH (propanoic); -acizi nesaturai, de exemplu CH2=CH-COOH (acrilic); -acizi aromatici, de exemplu C6H5COOH (benzoic). Pentru denumirea acizilor se utilizeaz nomenclatura raional i sistematic. n conformitate cu nomenclatura sistematic denumirile acizilor se formeaz de la denumirea hidrocarburilor corespunztoare cu sufixul -oic, precedat de cuvntul "acid". De exemplu: HCOOH acid metanoic (formic)

CH3COOH acid etanoic (acetic) CH3CH2COOH acid propanoic (propionic) .a.m.d Compuii carboxilici saturai (R-COOH) prezint izomeri ce in de ramificarea radicalului de hidrocarbur. n dependen de poziia substituientului n catena hidrocarburii deosebim izomerii: CH3-CH2-CH Cl -COOH; COOH acidul 2-clorobutanoic CH3-CH Cl -CH2-COOH; 3-clorobutanoic ClCH2-CH2-CH2-

4-clorobutanoic

II. METODE DE PREPARARE Vom precuta metodele de obinere a acizilor saturai. Ei pot fi obinui prin urmtoarele procedee: 1. oxidarea aldehidelor (de exemplu, reacia "oglinzii de argint"):
CH3-CH2-CH=O + Ag2O CH3-CH2-COOH + 2Ag

2. oxidarea alcanilor (pe cale industrial):

2R-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 11O2 2R-COOH + 2CH3-COOH + 4CO2 + 6H2O

alcan superior 3. oxidarea alcoolilor:

(KMnO4,H2SO4)

doi acizi carboxilici

R-CH2OH + [O] --------- R-COOH

4. obinerea industrial a acidului formic:

(2000C, 15atm.) CO + NaOH --------- HCOONa

HCOONa + HCl HCOOH + NaCl

5. n laborator aceti acizi pot fi obinui ca i cei anorganici i anume din srurile lor:
(t0C) CH3-CH2-COONa + H2SO4 CH3-CH2-COOH + Na2SO4

propionat de Na 6. prin hidroliza esterilor:

esterul etilcapronic III. PROPRIETI CHIMICE

acidul capronic

A. Proprieti comune cu proprietile acizilor anorganici: 1. Acizii se supun ionizrii n soluie apoas prin eliberarea protonilor provenii de la grupa funcional -COOH:
R-COOH+ H2O R-COO- + H3O ; CH3CH2COOH + H2O CH3CH2COO+ H3O-

ion carboxilat

Acizii organici sunt acizi slabi; echilibrul e deplasat mult spre stnga. Acidul formic e un acid organic tare; tria acizilor organici scade odat cu creterea catenei. 2. reacia cu metalele active:
2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2

3. reacia cu hidroxizii:
CH3CH2COOH + NaOH CH3CH2COONa + H2O

propionat de Na 4. reacia cu oxizii bazici:

2CH3CH2COOH + Li2O 2CH3CH2COOLi + H2O

5. substituirea acizilor mai slabi i a celor volatili, n urma reaciei cu srurile:

Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 + H2O

B. Proprieti specifice, pentru compuii organici: 6. reacia de esterificare, decurge n mediu de acid mineral:

7. reacia cu amoniacul:

dac vom nclzi n continuare amida, descompunerea va continua cu eliminarea unei molecule de ap i formarea cianurii:

8. reacia cu halogenii, n prezen de fosfor duce la obinerea compuilor 2halogensubstituii: (fosfor)

CH3CH2COOH + Cl2 CH3-CHCl -COOH + POCl3

acidul 2-cloropropionic 9. reacia acizilor organici cu PCl5 sau PCl3 cu obinerea cloroanhidridelor:

cloroanhidrida acidului propanoic 10. descompunerea termic a srurilor acizilor n prezena alcaliilor: (t0)
CH3-CH2-COONa + NaOH CH3-CH3 + Na2CO3