INTRODUCERE Natura chimiei organice

Chimia exploreaz natura materialelor care formeaz mediul fizic nconjurtor. Cea mai mare parte din materialele care ne nconjoar sunt de natur organic. La nceputul secolului al XIX-lea, cnd chimia i fcea de!utul, materialele organice erau considerate ca su!stan"e create de organismele #ii. $aterialele anorganice s-au do#edit a a#ea compozi"ie mai simpl i confirmau mai u or primele ipoteze ale teoriei chimice. %atorit acestui lucru i a respectului omului pentru #ia" s-a crezut c materialele organice erau stpnite de o misterioas &for" #ital' i astfel chimia organic a fost despr"it n e#olu"ia sa de chimia anorganic. (rincipalele trsturi ale chimiei organice sunt) *o"i compu ii organici con"in car!on. Compu ii organici sunt n numr foarte mare+ numrul poten"ial este teoretic nelimitat. ,u!stan"ele organice difer de cele anorganice prin mai multe caracteristici generale) - su!stan"ele organice ard, cele anorganice nu+ - punctele de topire ale su!stan"elor organice sunt mai mici, su! -.. .C+ cele anorganice pot fi nclzite pn la ro u+ - su!stan"ele organice sunt &moi', cele minerale au rezisten" mecanic mare.

Definiia i obiectul chimiei organice

a) Definiie: /n anul 0112 ,chorlemmer a dat defini"ia chimiei organice ca fiind chimia hidrocar!urilor i a deri#a"ilor lor. %in numrul mare de compu i organici doar 3..-4.. nu con"in hidrogen, deci important nu este atomul de car!on ci com!ina"ia car!onului cu hidrogenul 5hidrocar!ura6. Chimia organic este chimia moleculelor i nu a unui atom, car!onul 5una din primele defini"ii ale chimiei organice6. 7idrocar!urile pot fi considerate hidruri ale catenelor de car!on i deci au un comportament asemntor metanului. ,u!stan"e organice sunt) hidrocar!urile i deri#a"i de hidrocar!uri, compu i o!"inu"i teoretic sau practic prin nlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene 58, 9, ,, X, (6. b) Obiectul de studiu al chimiei organice: :naliza structural 5sta!ilirea structurii compu ilor organici de sintez sau naturali6. ,inteze de compu i organici. $ecanismele de reac"ie, dinamica reac"iilor 5studiul detaliilor de desf urare a proceselor, scopul final fiind de a pre#edea #iteza proceselor i natura produ ilor de reac"ie6.

Clasificarea com uilor organici

!ubstane organice: :. 7idrocar!uri ;. %eri#a"i de hidrocar!uri C. Compu i heterociclici cu caracter aromatic %. Compu i organici naturali :lcaloizi Compu i organici cu schelet poliizoprenic "# $idrocarburi a) $idrocarburi saturate 0

C hi!ridiza"i sp-

C
:lcani Cn7<n=<

>-C7-

Izoalcani Cn7<n=<

> C7 C7C7-

Cicloalcani Cn7<n

$idrocarburi nesaturate :lchene care prezint o du!l legtur du!l C?C+ doi atomi de car!on hi!ridiza"i sp< >C?C< < atomi de C sp< Cn7<n :lcadiene care prezint dou du!le legturi >C?C< @ atomi de C sp< Cn7<n-< :lchine care au o legtur tripl CC i doi atomi de car!on hi!ridiza"i sp -CCCn7<n-< b) $idrocarburi aromatice %arene) $ononucleare Cn7<n-4

>

%inucleare) Condensate Cn7<n-0<

Izolate Cn7<n-0<

*rinucleare) <

Condensate Cn7<n-01

Izolate Cn7<n-<<

C7

"# Deri&ai de hidrocarburi a) Com ui organici cu funciuni sim le >-A func"iune simpl+ A- grupare func"ional) mono#alent di#alent tri#alent ' R(' *ono&alente -X >-X -87 >-87 -97< >-97< -98< >-98< -98 >-98 -9?9:r-9?9-:r -97-97:r-97-97-:r -B99C= :r-99C=X-,7 >-,7 >,?8 Denumirea funciunii Compu i halogena"i Compu i hidroxilici 5olici6 :mine 9itroderi#a"i 9itrozoderi#a"i :zoderi#a"i 7idrazoderi#a"i ,ruri de diazoniu *ioli ,ulfoxizi ,ulfone -,8-7 -,8<7 Di&alente DC?8 Tri&alente Compu i car!oxilici :cizi car!oxilici :cid hidrocar!ur = oic >-,8-7 >-,8<7 :cizi sulfonici :cizi sulfinici Compu i car!onilici :ldehide Cetone Nomenclatura I#U#)#"#C# 7alogen = hidrocar!ur 7idrocar!ur = ol :mino = hidrocar!ur 9itro = hidrocar!ur 9itrozo = hidrocar!ur :zo = hidrocar!ur 7idrazo = hidrocar!ur 7alogenur de arendiazoniu 7idrocar!ur = tiol+ alchil = mercaptan :lchil = sulfoxid :lchil = sulfon :cid hidrocar!ur = sulfonic :cid hidrocar!ur = sulfinic 7idrocar!ur = al 7idrocar!ur = on

(rin modificarea gruprilor func"ionale rezult deri#a"i func"ionali. b) Com ui organici cu funciuni multi le >5A6n c) Com ui organici cu funciuni mi+te >A0A< -

!TRUCTUR" CO*)U,I-OR OR."NICI

,tructura reprezint modul de aranjare a atomilor n spa"iul molecular.

-eg/turi chimice 0n com uii organici# -eg/tura co&alent/

$ajoritatea legturilor chimice din compu ii organici sunt de natur co#alent. Teoria electronic/ a co&alenei Aizicianul german EFssel i chimistul american LeGis au artat independent unul de cellalt c n transformrile chimice ale atomilor inter#in electronii stratului de #alen" 5ultimul strat6. >ealizarea configura"iei sta!ile de du!let sau de octet se poate face n dou moduri) a6 (rin transfer de electroni de la metal la nemetal, cu formare de ioni, ntre care apar atrac"ii electrostatice, realizndu-se legtura electro#alent 5ionic6) Li = A Li= = A LiA !6 prin punerea n comun de electroni, realizndu-se legtura co#alent 5co#alen"6. :ceasta este o legtur chimic propriu-zis pe care ne-o putem explica prin atrac"ia celor dou nuclee poziti#e pentru de electronii dintre ele)

Obser&aii 0. :tomii de car!on i hidrogen realizeaz cu preponderen" co#alen"e n detrimentul legturii ionice, datorit electroneutralit"ii lor i #olumului atomic mic care permite ntreptrunderea or!italilor 5apropierea a#ansat a atomilor6. - ionul C@= nu exist datorit dispropor"iei mari dintre sarcin i #olum - ionul C@- exist n car!urile metalice, n a!sen"a apei 5de ex):l@C-6 :l@C- = 0<7<8 -C7@ = @:l5876@ - ionul 7= exist numai legat co#alent de moleculele de ap n solu"ii apoase 5ion hidroniu6 i apare n reac"iile protolitice. - ionul 7--5hidrur6 se ntlne te n hidruri metalice, n a!sen"a apei 59a7, Ca7<6. 7:-- = 7<8 7< = 87H <. :tomul de car!on prezint capacitatea unic de a crea catene de car!on de diferite forme i dimensiuni. ,iliciul formeaz catene a cror sta!ilitate este cu 3.I mai mic dect a atomului de car!on 5datorit #olumului mare6. %e asemenea, #ecinii din perioada a doua formeaz legturi sla!e datorit repulsiilor dintre e- neparticipan"i)

## 7 # = #A ##

## 7# # A # #

7 A

## 9

## 9

## 8 ##

## 8 ##

scade tJria legJturii

-. %ac un atom legat co#alent posed electroni care nu au participat la realizarea co#alen"ei 5electroni neparticipan"i6 poate genera cu ace tia legturi coordinati#e sau poate exercita efecte electronice.

C8-<-

## # # Cl ##

## neparticipanti electroni

@. 9u se poate face o distinc"ie net ntre chimia anorganic i chimia organic n ceea ce pri#e te natura legturilor. %e exemplu n chimia anorganic se ntlnesc ioni complec i forma"i prin co#alen") /n chimia organic apar ioni n su!stan"e ionice i n intermediari de natur ionic. Kxemple de intermediari)

- ## 8 ## ## ## - # ## C 8 #8 ##

=@ = C car!ocation C neutru ## C car!oanion

=3 9 amoniu ## 9 neutru ## 9 ## amidurJ

=4 ##= 8 oxoniu ## 8 ## neutru ## # 8 ## # oxid

=O ## = X ## haloniu ## # X ## # neutru

Eernelul reprezint sarcina nuclear a unui atom egal cu grupa n care se gse te atomul. La sta!ilirea sarcinilor fiecrui atom scdem din sarcina Lernelului numrul de electroni implica"i 5un electron pentru fiecare legtur i doi electroni pentru electroni neparticipan"i6. Teoria cuantic/ a co&alenei *eoria cuantic a co#alen"ei are la !az ideea c electronii n #ecintatea a dou sau mai multor nuclee i modific func"ia de und prin deformarea or!italilor atomici 58.:6 care prin ntreptrundere genereaz or!itali moleculari 58.$6. $atematic teoria or!italilor moleculari se realizeaz prin metoda L.C.:.8. 5com!ina"ia liniar a or!italilor atomici6, metod n care se o!"in tot at"i or!itali moleculari c"i or!itali atomici au participat la com!inare. :;?C::=C;; :; - or!ital molecular de legtur :, ; - or!itali atomici M :;? C::- C;; C:, C;- parametri #aria!ili n a a fel nct sistemul s prezinte #aloarea energetic minim. NM:; - or!itali moleculari de antilegtur. 8r!italul molecular de legtur are un puternic caracter de atrac"ie i #aloare energetic mic. 8r!italul molecular de antilegtur are caracter de repulsie, #aloare energetic ridicat i este ocupat cu electroni numai n strile excitate ale moleculei. 3

Caracteristicile leg/turilor co&alente

1# )olaritatea Eernelul atomic manifest o anumit atrac"ie pentru electronii co#alen"ei, aceasta reprezentnd electronegati#itatea atomului. crete H 2,2 C N O F 2,5 3,0 3,5 4,0 Si 1,9 P 2,2 S Cl 2,5 3,0 Br 2,8 cretePalori ale electronegati#it"ii 5x6 QxD?eP

I 2,5 /n legtura heteronuclear apare un dezechili!ru electric al sarcinii, legtura se transform ntrun dipol, capt un par"ial caracter ionic, atomii se ncarc cu sarcini electrice frac"ionare. (rocentul ionic al co#alen"ei depinde de diferen"a de electronegati#itate a atomilor i se calculeaz cu rela"ia) i = 0 e .,3 5X : X ; 6 Kxemple) C-7 3I 7-8 @.I C-8 <<I 9-8 4I (olaritatea se msoar printr-un moment de dipol 5 6, mrime #ectorial 5mrime cu direc"ie, sens, #aloare6. ?eMd -01 QD?0% 5%e!Re6 ? 0. unit"i electrostatice 9ota"ii) C7--Cl sau C7--Cl (olaritatea respect de o!icei diferen"a de electronegati#itate a atomilor, existnd ns i o excep"ie la car!onul hi!ridizat sp- legat de hidrogen 5dipol in#ersat6) + C H

Paloarea momentului de dipol al co#alen"ei depinde i de tipul de hi!ridizare a atomilor lega"i 5cu ct procentul de or!ital s cre te n hi!rid, cu att cre te electronegati#itatea atomului6. :ceasta reprezint 'momentul de dipol atomic'. + Csp H 2 5Is ? --,-6 ? .,4% + Csp H 5Is ? 3.6 ? 0% + C O + C

? 0,@-%

? <,O%

$omentul de dipol molecular este o rezultant a momentelor de dipol ale legturilor, astfel n cazul moleculelor simetrice momentul de dipol molecular este nul) CCl@ ? .% C7-Cl ? 0,14% C7-Cl ? 0,14% C7<Cl< ? 0,34% 4 Cl Cl C Cl Cl

 C7Cl- ? 0,.<% o-C47@Cl< ? <,<4% m-C47@Cl< ? 0,@1% p-C47@Cl< ? .% 2# -ungimea co&alenelor >eprezint distan"a internuclear la care #aloarea energetic a sistemului este minim 5#ezi <.0.<.6 sau este egal cu suma razelor atomice co#alente. Caracteristici: Lungimile co#alen"elor pentru atomi de acela i tip #ariaz foarte pu"in de la compus la compus+ regula aditi#it"ii nu se aplic n cazul moleculelor n care apare conjugare i mai ales conjugri izo#alente. Lungimile legturilor co#alente ale elementelor perioadei a <-a cu hidrogenul sunt de aproximati# 0 S. Lungimile legturilor simple ntre atomii elementelor perioadei a <-a sunt de aproximati# 0,3 S. Lungimile legturilor multiple pentru elementele perioadei a <-a sunt de aproximati# 0,<-0,- S. Lungimile legturilor realizate cu or!itali hi!rizi sp < sau sp sunt cu aproximati# .,0 S mai scurte dect cele realizate cu hi!rizi sp-. Lungimile legturilor co#alente cresc n grup de sus n jos odat cu cre terea razei atomice.

3# Energia de leg/tur/ Knergia de disociere reprezint energia consumat la desfacerea unei anumite legturi dintr-un compus sau energia degajat la formarea ei 5depinde de structura compusului6. C7-87 %C-8?20LcalTmol C47387 %C-8?00<LcalTmol C7-Cl %C-Cl?1@LcalTmol C7<?C7-C7<-Cl %C-Cl?42LcalTmol 5explica"ia) #ezi efectele electronice 2.2.5.6 Caracteristici: Knergiile de legtur ale co#alen"elor simple ale elementelor perioadei a <-a sunt cuprinse ntre 3. i 0.. LcalTmol. 8!s) ntre atomii cu electroni neparticipan"i se realizeaz legturi mai sla!e) N N
O O

-2 LcalTmol -3 LcalTmol 1- LcalTmol Knergiile de legtur ale legturilor multiple sunt mai mari dect ale legturilor simple, ns mai mici dect du!lu sau triplu acestora) C C C C
C C

1- LcalTmol 0@4 LcalTmol <<x1legturilor mai sla!e6 Knergiile de legtur scad n grup de sus n jos) - datorit ntreptrunderii mai sla!e

<.. LcalTmol <-x1- 1din cauza C C C F Cl Br scade energ ia crete reactivitatea

C I Knergiile de legtur aleelementele perioadelor mari sunt mai mici dect ale elementelor perioadei a <-a 5n special la legturile multiple6 O

>C?C< 0@4 LcalTmol

>C?, 0<1 LcalTmol

'ore intermoleculare
,unt de natur electrostatic i natur fizic i influen"eaz propriet"ile fizice ale compu ilor organic.) 1# 'ore &an der 4aals :par ntre molecule nepolare sau foarte sla! polare, n stare lichid sau solid cnd distan"ele intermoleculare sunt de --@ S. Aor"ele apar datorit unui moment de dipol indus fenomenul de polariza!ilitate 5atrac"ia nucleului dezecranat a unei molecule pentru electronul celeilalte molecule6. *ria for"elor depinde de mrimea moleculelor i de forma acestora. C7@ C@70. nC370< neo C370< $?04 $?31 $?O< $?O< p.f.? -040C p.f.? .C p.f.? -4C p.f.? 2,@C 2# 'ore di ol(di ol :par ntre molecule cu dipolmoment permanent i sunt mai puternice dect for"ele #an der Uaals C@70. C7--C8-C7$?31 $?31 5for"e #an der Uaals6 for"e 5dipol V dipol6 p.f.? .C p.f.? 3@C -. -eg/turi de hidrogen 5pun"i de hidrogen6 /n cazul n care atomul de hidrogen este legat de un atom cu electronegati#itate mare i #olum atomic mic 58,96, acesta se comport ca o sarcin izolat poziti# care manifest atrac"ie pentru un centru negati# 5or!itali cu electroni neparticipan"i sau o sarcin par"ial negati#6. (untea de hidrogen este format dintr-un atom de hidrogen cuprins ntre doi atomi cu electronegati#it"i mari i ea depinde de diferen"a de electronegati#itate i este mai puternic cnd este liniar. Cnd pun"ile de hidrogen se realizeaz intramolecular ele se numesc legturi chelatice. O HO + legtur C H chelatic O

!tereochimie
.eneralit/i# Clasificarea i5omerilor Izomerii sunt su!stan"e cu aceea i formul molecular, dar cu structuri i implicit propriet"i diferite. %up sediul deose!irilor structurale exist dou mari clase de izomeri) - izomeri de constitu"ie 5de caten6 V diferen"ia"i dup modul de aranjare a atomilor n caten sau dup succesiunea atomilor n caten+ - izomeri sterici 5stereoizomeri6 V diferen"ia"i dup modul de aranjare a atomilor n spa"iu I5omerii de constituie: - de caten - de pozi"ie - de func"iune - dinamici 5tautomeri6 - de compensa"ie 1

I5omerii sterici: - izomeri de configura"ie izomeri de conforma"ie

V enantiomeri - diastereoizomeri

'ormule stereochimice
$odelul spa"ial al unei molecule organice este reprezentat n planul !idimensional al hrtiei prin formule con#en"ionale. a6 Aormule de configura"ie) - redau modelul tetraedric al atomului de car!on+ - sunt utile pentru molecule mici, dar de#in incomode n cazul moleculelor mari. C78 7 C C7<87 87 7 C78 C C7<87 87

aldehida gliceric !6 Aormule perspecti#ice) - pro#in din formule de configura"ie prin aducerea atomului de car!on n planul hrtiei+ - co#alen"ele situate deasupra planului hrtiei se reprezint prin linii ngro ate 5pan6 sau continue, iar cele situate dedesuptul planului prin linii su!"iri sau ntrerupte.

C78 7 C 87 sau 7

C78 C 87

c6 Aormule de proiec"ie) - pro#in din formule de configura"ie sau perspecti#ice prin ra!aterea tuturor atomilor n planul hrtiei. /n concluzie co#alen"ele orizontale sunt situate deasupra planului hrtiei, iar co#alen"ele

C7<8 7

C7<87

C78 7 C 87

C7<87
#erticale dedesuptul planului hrtiei. ,e mai utilizeaz formulele de proiec"ie axiale sau formulele de proiec"ie &capr& 5dup capra de tiat lemne 6 pentru moleculele cu doi sau mai mul"i atomi de car!on, care redau dispozi"ia atomilor fa" de o ax de torsiune.

C7--C7axa de torsiune

unghiul diedru ?. forma eclipsat

unghiul diedru ?4. forma intercalat

Aormulele de proiec"ie 9eGman pro#in din formule axiale prin proiectarea lor de-a lungul axei de torsiune. Captul apropiat al axei se reprezint printr-un punct, iar captul deprtat printr-un cerc.

Enantiomeri
Knantiomerii sunt izomeri sterici de configura"ie a moleculelor chirale. "# Caracteristici a6 $olecula cu aceea i geometrie 5unghiuri, lungimi de legtur ntre atomii lega"i i atomii nelega"i, energii6 i deci cu acelea i propriet"i fa" de factorii achirali. ,unt n rela"ie de nesuperpoza!ilitate, deci rela"ia o!iect V imagine n oglind. !6 Aa" de factorii chirali au comportamente diferite. %e exemplu fa" de planul luminii polarizate ac"ioneaz diferit 5rotesc planul luminii polarizate cu acela i unghi , ns n sensuri opuse6. Paloarea unghiului pentru su!stan"e optic acti#e depinde de) - lungimea stratului str!tut, l V dm - concentra"ia solu"iei, g V gT0.. cm- solu"ie - densitatea su!stan"ei pure, d V gTcm- temperatura, t - lungimea de und a luminii Paloarea unghiului 5citit la polarimetru6 se transform pentru toate su!stan"ele optic acti#e n &rota"ie specific' []%t ? Tl x d 5su!stan" solid 6 t []% ? 5 Tl x g6 x 0..5solu"ii6 ,e nume te su!stan" &optic pur& su!stan"a format dintr-un singur enantiomer. (uritatea optic a pro!ei se calculeaz) I(uritate ? 5 []%tpro! T []%t enantiomer pur 6 x 0.. Knantiomerul care rote te planul luminii spre dreapta se nume te dextrogir i se noteaz cu d sau 5=6. Knantiomerul care rote te spre stnga se nume te le#ogir i se noteaz cu l sau 5-6. :mestecul echimolecular a celor doi enantiomeri se nume te &amestec racemic& i este optic inacti#, prin compensa"ie intermolecular i prezint propriet"i diferite fa" de cei doi enantiomeri. 9ota"ie) d, l sau >, , sau . "cid tartric )unct de to ire d 0O.C =0< l 0O.C =0< d,l <.4C %edu!larea, scindarea n enantiomeri a racemicului se face prin mai multe metode) - metode mecanice V exist pu"ine cazuri n care cei doi enantiomeri cristalizeaz astfel nct cristalele unui enantiomer sunt #izi!il distincte de cele ale celuilalt+ - metode !iochimice - exist enzime care consum sau transform doar unul din enantiomeri, cellalt rmnnd neschim!at+ 0.

metode chimice - transformarea amestecului racemic acid sau !azic n diastereoizomeri care a#nd propriet"i diferite pot fi u or separa"i+

: 5-6 : 5=6 = ; 5-6 : 5-6 ; 5-6 = : 5=6 ; 5-6 acid !az diastereoizomeri : 5-6 ; 5-6 = acid : 5-6 = ; 5-6 acid - dizol#area selecti# n sol#en"i chirali sau a!sor"ia pe materiale optic acti#e. 6# Chiralitatea 7 nesu er o5abilitate8 proprietatea geometric de nesuperpoza!ilitate+ rela"ie o!iectimagine n oglind. *ermenul deri# de la numele grecesc al minii &cheir'. Kxist chiralitate) - central - axial 5la difenili su!stitui"i6 - planar 5la alene6 - elicoidal 5la proteine6 Chiralitatea central este generat de existen"a unui atom asimetric. Kste asimetric un atom de car!on sp- cu @ su!stituen"i diferi"i.

CHO C H

CHO

C CH2OH HOH2C HO H OH ( !"#

:pare acti#itate optic chiar dac su!stituen"ii car!onului asimetric sunt foarte pu"in diferi"i.

Cl C %r H $
% 5deuteriu, izotopul hidrogenului6

C# *olecule cu doi atomi de carbon asimetrici# 9umrul izomerilor sterici este dat de rela"ia < n 5nV
: C77 Cl C C C<73 5=,-6 5<,--%iclorpentan6 forma WtreoW formaWeritroW Cl 7 Cl 7 ; C7C C C<73 7 Cl 7 7 C C7C C C<73 5=,-6 Cl Cl Cl Cl % C7C C C<73 7 7

numrul de atomi de car!on chirali6.

00

9o"iunea de treo i eritro pro#ine de la eritroz i treoz i se utilizeaz la nomenclatura C78 7 7 C C 87 87 78 7 C78 C C 7 87

C7<87

C7<87

%5-6eritroza %5-6treoza stereochimic a moleculelor cu doi atomi de car!on chirali. :-;+ C-% - enantiomeri. :-C+ :-%+ ;-C+ ;-% - diastereoizomeri 5izomeri de distan"6. %istan"ele ntre atomii nelega"i direct sunt diferite i au cel pu"in un atom de C chiral n aceea i configura"ie 5sunt superpoza!ili6. Kpimerii sunt diastereoizomeri care difer ntre ei doar prin configura"ia unui car!on chiral. C78 7 78 7 7 C C C C 87 7 87 87 7 78 78 7 C78 C C C C 87 7 7 87

C7<87 %5=6glucoza

C7<87 %5=6galactoza

>ela"ia <n nu se aplic n cazul moleculelor n care apare un element de simetrie, plan de simetrie sau ax de simetrie de tip C n, n care n este #aloarea la care se mparte -4. o!"inndu-se unghiului n jurul cruia rotind molecula o!"inem identitate.

0<

COOH H C OH H HO H

COOH C C H OH H H

COOH C C OH OH HO

COOH C H H

HO C

HO C

COOH ( # & &C'$ (&)()'C

COOH ("# %

COOH C *+&,

COOH $

-.r/a 0/e1.0 .ptic inavtiva prin c./pensatie intra/.leculara

& al-a 12

% "12 HOOC COOH

C O 120 C "

O O C 120 C pentru 120

plan HOOC COOH

Diasteroi5omeri# I5omeri de distan/

"#Caracteristici -sunt molecule cu geometrii diferite 5distan"ele dintre atomii nelega"i direct sunt diferite6+ -nu sunt n rela"ii de nesuperpoza!ilitate+ -au propriet"i fizice i chimice diferite. 6#Clasificare) %iastereoizomerii)-molecule cu mai mul"i atomi de C chirali+ -izomeri geometrici+ -conformeri+

H H

CH 3 H H CH 3

H H

CH 3 CH 3 H H

C#I5omeri geometrici: a6Cauza apari"iei )!locarea rotirii atomilor de C datorit prezen"ei unui element structural rigid 5planul du!lei legturi sau planul unui ciclu6. !6Condi"ia apari"iei) ,u!stituen"ii atomilor de C tre!uie s fie diferi"i)

0-

& & C C

% &

& % C C

& %

& % C C

3 4

1i1./er

2 i1./eri

3 i1./eri

9umrul diastereoizomerilor este dat de rela"ia < n, n care n este numrul elementelor structurale rigide. c69omenclatur) (entru alchenele disu!stituite se utilizeaz nomenclatura cis-trans. (entru alchenele tri sau tetrasu!stituite se utilizeaz nomenclatura X,K care pro#ine din regula serc#en"ei.

5 C %r
X;rDXA XClDX;r

Cl %r

(6#

0@