Vitamina A Cuprins: Carotinoidele ca provitamine A Vitamina A (axeroftol,retinol) Sinteze totale Purpura vizual Diterpene (compui C20) Articol i!

lio"rafie
Vitaminele, in orice compu# or"anic #unt nece#are or"ani#mului no#tru pentru meta!oli#m, pentru a prote$a #anatatea #i pentru !una cre#tere la copii% Vitaminele, de a#emenea, #tau la !aza formarii &ormonilor, "lo!ulelor ro#ii #i al!e, c&imicalelor nece#are #i#temului nervo# #i materialului "enetic%

Vitamina A afecteaz formarea #i intretinerea pielii, mem!ranelor cu mucu#, oa#elor #i dintilor' a vederii #i a reproducerii% (n#uficien)a vitaminei A provoac o deficient u#oar de a vedea noaptea, alte #imtome #unt u#carea pielii, lip#a #ecre)iei de mucu# #i u#carea oc&ilor datorit func)ionrii par)iale a "landei lacrimare, o cauz ma$or a or!irii a copiilor in )arile in cur# de dezvoltare% Corpul o!)ine vitamina A in doua feluri% *n mod e#te +fa!ricarea, ace#teia din carotin, o vitamin ce #e "a#ete in ve"etale precum morcovi, !rocolli, #panac #i cartofi dulci% Alt mod e#te acela de a a!#or!i vitamina A din lapte% Vitamina A #e "a#ete in lapte, !ranz, ca#caval, unt% Dei o treime dintre copii americani con#uma mai pu)in decat doza recomandat de vitamina A, cantitati #uficiente pot fi o!)inute mai de"ra! dintr-o dieta ec&ili!rat decat din #uplimente alimentare% .xce#ul de vitamina A poate intervenii in cretere, la copii, ranete corpu#culii #/n"elui, cauzeaz iritatii, mi"rene #i "rea)% Vitamina lipo#olu!il, indi#pen#a!il func)iei vzului (indeo#e!i vederii crepu#culare), creterii, #i#temului imunitar,meta!oli#mului &ormonilor #teroizi, diferen)ierii )e#uturilor, etc% 0ece#ita)i #i re#ur#e 1 Aporturile zilnice recomandate de vitamina A #unt de 200 micro"rame pentru femeile adulte, copii dupa 30 ani (mai putin inainte de acea#ta var#ta) #i per#oanele in var#ta, de 3 000 micro"rame pentru !ar!atii adulti, adole#centi #i femeile "ravide #i de 3 400 micro"rame pentru femeile care alapteaza% Acea#ta vitamina #e "a#e#te in numeroa#e alimente, unele de ori"ine animala - ficat, oua, pe#te "ra#, lapte inte"ral #i produ#e lactate nede"re#ate (unt, #mantana) -, altele de ori"ine ve"etala1 fructe #i le"ume verzi, "al!ene (lamai "repfruturi) #au portocalii (man"o, portocale, morcovi) contin, de fapt carotenoide, care #e tran#forma partial in vitamina A in or"ani#m% .a e#te, de a#emenea, #en#i!ila la prelucrarea termica a alimentelor% Carenta 1 Carenta de vitamina A, le"ata de un aport alimentar in#ufucient #au de anomalii di"e#tive (mala!#or!tie), e#te rara in tarile dezvoltate, dar foarte frecventa in tarile in cur# de dezvoltare, unde ea con#tituie principala cauza de cecitate la copil% *nul dintre primele #ale #imptome e#te &emeralopia (#caderea acuitatii vizuale in penum!ra), care poate fi a#ociata cu o u#caciune oculara (xeroftalmie) #i cutanata% *tilizarea terapeutica #i &ipervitaminoza1 Admini#trarea de vitamina A e#te indicata in carenta core#punzatoare #i in caz de acnee, de p#oriazi# #au de i&tioza (!oala cutanata cronica ce e#te caracterizata printr-o piele "roa#a, u#cata #i a#pra la pipait)% Aporturile exce#ive de vitamina A, in principal de ori"ine medicamentoa#a, dar care pot fi #i de ori"ine alimentara (#upracon#um de ficat, de exemplu), #au toxice, intoxicatia acuta #e manife#ta prin dureri de cap, printr-o #omnolenta, prin tul!urari cutanate' intoxicatie cronica, care #urvine dupa mai multe luni, c&iar dupa ani, de #upracon#um, provoaca "returi, tul!urari cutanate (de#cuamare), atin"eri &epatice (ciroza), dureri #i, la copil,
2

anomalii o#oa#e re#pon#a!ile de o intarziere a cre#terii% (n #far#it, la femeia "ravida, o &ipervitaminoza ri#ca #a provoace malformatii ale fatului, indeo#e!i ale #i#temului #au nervo#% Se tie de mult timp c lip#a vitaminei A din &ran produce tul!urri ale vederii (/n #pecial la lumin #la!) i,/ntr-un #tadiu mai /naintat,leziuni ale corneei (xeroftalmie)%Avitaminoza A #e mai manife#t prin #cderea rezi#ten)ei la infec)iimicro!iene i /ncetarea creterii (ne#pecific) la animalele tinere%5nc de mult ace#te #imptome #e com!at cu uleiul "ra# extra# din ficatul anumitor peti marini (care con)ine i vitamina .)%

Carotinoidele ca provitamine A
Simptomele avitaminozei A di#par dac #e introduce carotin /n &ran (von .uler,3622)% S-a dovedit /n# cur/nd c vitamina A,#la! "l!uie,i carotina,puternic colorat,nu #unt identice%Dac #e #upun o!olani unei diete lip#ite de vitamina A p/n ce ficatul lor nu mai con)ine acea#t vitamin,i #e introduce apoi carotin /n &rana lor,#e con#tat din nou /n ficat un con)inut de vitamin A (7oore,3640)%8ran#formarea carotinei /n vitamin A #e produce pro!a!il /n mucoa#a inte#tinului,#u! ac)iunea unei enzime,carotinaza. 5ncercri ulterioare au artat c adevrata provitamin A e#te !eta-carotina%9eac)ia acea#ta !ioc&imic e#te formal o &idroliz,dar mecani#mul ei real (pro!a!il o oxidare) e#te de#i"ur mai complicat% Alfa-carotina e#te de a#emenea o provitamin A,dar,pentru o!)ine acelai efect fiziolo"ic,tre!uie utilazat o cantitatre du!l din ace#t compu#%9ezult de aici c dintr-o molecul de !eta-carotin #e formeaz dou molecule de vitamin A,/n timp ce alfacarotina d natere unei #in"ure molecule de vitamin% Activitatea fiziolo"ic a vitaminei A e#te determinat #pecific de prezen)a inelului !etaiononic%Dintre celelalte carotinoide preint activitate de provitamin A numai acelea care con)in un inel !eta-iononic,de exemplu,/n afar de alfa-carotin,criptoxantina etc%

Vitamina A (axeroftol,retinol)
C20:40; a fo#t izolat #u! forma unui ulei "l!ui,optic inactiv,foarte autoxida!il,din por)iunea ne#aponifica!il a uleiului "ra# din ficatul unui pete trind /n ;ceanul Atlantic nordic (Hippoglossus vulgaris) (P%<arrer,3643)%;!)inerea /n form cri#talin a reuit mai t/rziu ( axter i 9o!e#on,36=3)'puncte de topire >4->= "rade Cel#iu#% Vitamina A #e caracterizeaz printr-o !and de a!#or!)ie /n ultravioletul apropiat,cu maxim la 422 mu i prin colora)ia al!a#tr inten# pe care o d cu clorura de antimoniu (maxim la >20 mu)%*n !un pentru izolarea i purificarea vitaminei A e#te aa-numita di#tilare molecular% Vitamina A con)ina cinci du!le le"turi con$u"ale i o "rup de alcool primar%Structura ei,#u"erat de /nrudirea cu !eta-carotina i #pri$init pe o!)inerea acidului "eronic la oronizare a fo#t confirmat prin #inteza per&idro-vitaminei A

i,mai t/rziu,a /n#i vitaminei A Vitamina A cri#talizat e#te,cu mare pro!a!ilitate,izomerul trans-total%Produ#ul uleio#,izolat di untura de pete,con)ine /n propor)ie de 4?@ un izomer ci# (la le"tura du!l de l/n" "rupa C:2;:),nevitamina A,care a fo#t de a#emenea o!)inut cri#talizat (puncte de topire ?2->0 "rade Cel#iu#) i al crui #pectru difer pu)in de al vitaminei A% Vitamina A2.5n uleiul din ficatul unor peti de ap dulce #-a identificat o #u!#tan) cu ac)iune de vitamina A,av/nd #pectrul depla#at #en#i!il #pre lun"imi de und mai mari (.% Aederer,364B) dec/t #pectrul vitaminei A o!inuite (vitamina A3)% Ace#t #pectru indic prezen)a /n molecul a a#e du!le le"turi con$u"ate,una mai mult dec/t /n vitamina A3%S-a #ta!ilit c vitamina A2 e#te o de&idro-vitamin A,C20:22; (<arrer,36?0)%Vitamina A2 a fo#t o!)inut din acidul car!oxilic core#pund vitaminei A,prin !romurare cu !rom#uccinimid i eliminare de : r cu o !az'reducerea cu AiAl:= duce apoi la un compu# identic cu vitamina A2%Du!la le"tur #uplimentar e#te #ituat /n inelul !eta-iononic,/n pozi)iile 4,=%

Sinteze totale
Sintezele vitaminei A prezint intere# nu numai intere# nu numai pentru #ta!ilirea definitiv a #tructurii,ci i pentru o!)inerea indu#trial a ace#tui produ# natural "reu acce#i!il,mult utilizat /n medicin% *na din #intezele vitaminei A (;% ;#ler,36=B) pornete de la un alcool acetilenic preparat,prin reac)ie Cavor#Di,din metil-vinil-ceton i acetilen1 Compu#ul ma"nezian,o!)inut din ace#t alccol i !romur de etil-ma"neziu,#e conden#eaz cu alde&id C3= i #e prelucreaz mai departe conform #c&emei1

Alte #inteze ale vitaminei A au mai fo#t realizate de :eil!ron (36=>),Aren# i van Dorp (36=>) i <arrer (36=>)%

Purpura vizual
;r"anele micro#copice din retin #en#i!ile la lumin #e nume#c,dup forma lor,conuri i !a#tonae%Din !a#tonae #-a izolat o #u!#tan) inteen# roie,numit purpur vizual #au rodospin%#u!#tan)a acea#t #en#i!il la lumin e#te com!ina)ia alde&idei core#punz/nd
4

vitaminei A,retinina,cu o protein%Prin a!#or!)ia unei cuante de lumin,rodop#ina,#au mai exact retinina,trece /ntr-un compu# cu caracter de radical-ion,aa-numitul Epotocaliu trectorE,din care,dup #curt vreme #e re"enereaz redop#ina%

Diterpene (compui C20)

Diterpenele (patru unit)i izoprenice) pot avea #tructuri ciclice #au aciclice%Citolul apare ca e#ter al pr)ii pofirinice a moleculei de clorofil%Vitamina A,care con)ine un ciclu i o caten lateral izoprenoid,e#te o #u!#tan) #olu!il /n "r#imi,care #e "#ete /n untura de pete,/n #pecial /n uleiul de ficat de rec&in%Su!#tan)a e#te nece#ar pentru o vedere !un i pentru creterea mamiferelor%pi"men)ii #en#i!ili la lumin din retina oc&iului,care au rolul de a recep)iona lumina,#unt #intetiza)i /n corp de acea#t vitamin% 5n viitorul apropiat, liderii c&imi#ti #e a#teapt la o viat cFt mai lun" #i la o poluare cFt mai mic%(0oi pu!licatii din c&imie #i in"inerie E7illenium 7u#in"#E) ;ptimi#mul #i frmFntarea #unt /nceputul #i mi$locul "Fndirii liderilor din toate domeniile c&imiceacademice,indu#triale #i "uvernamentale-cFnd reflect la rolul pe care #e a#teapt c&imi#tii #-l ai! pro"re#ul #ociettii /n mileniul ace#ta%GFndurile lor #unt #cri#e /ntrun numr #pecial al revi#teiC&emicalH.n"ineerin" 0eI# pu!licat la > decem!rie% Primele noutti /n domeniul c&imiei,C&emicalH.n"ineerin" 0eI# e#te pu!licat de Societatea American de C&imie,cea mai mare #ocietate #tiintific din lume% E7illenium 7u#in"#E are B4 de lideri /n lumea c&imiei1laureati 0o!el,profe#ori,cercettori #i experti te&nici%GFndurile lor #unt cu atFt mai cuprinztoare cu cFt rolul c&imiei /n vietile noa#tre cre#te% 7ulte lucruri avan#eaz /n c&imia medicinal pentru a face ceva con#iderat impo#i!il # devin realitate% 9ita ColIell,directoare la 0ational Science Coundation a dezvoltat #i#temul #upramolecular care poate ducemedicamentul #pre un loc preci# acolo unde are nevoie corpul%9onald re#loI,pofe#or de c&imie la*niver#itatea Colum!ia #i fo#t pe#edinte /n Societatea American de C&imie #pune c viata pFna la 320de ani nu va mai fi ceva neo!i#niuit% DarJle u#c&,profe#or de c&imie la *niver#itatea din <an#a# #i pre#edinte al #ociettii anticipeaz cmanipularea interactiunii moleculare va /ncepe # par ca din domeniul in"inere#c%Coloa#ele ace#tui #altte&nolo"ic pot include calculatoare c&imice care pot opera de un milion de ori mai repede decFt uncalculator o!i#nuit,#pune Kim Aen" #eful executiv din AaPorte% *nii c&imi#ti dau #avoare unei provocri /n rezolvarea unor mi#tere%*na din cele mai importante pro!leme #tiintifice nerezolvate e#te aceea c /n ori"inea vietii un rol central ar
5

tre!ui #-l $oace c&imia,#pune S&onei(noue,pre#edinte al Societtii de C&imie din Kaponia #i profe#or de c&imie la *niver#itatea de Stiinte din 8oDJo% Domnul Ko&n 7euri" 8&oma#,profe#or la in#titutia 9oJal din 7area ritanie,mer"e /nainte #pre &idro"enularzFnd /ntr-o cap#ul,care converte#te ener"ia c&imic direct /n electricitate,facFnd ace#t lucru far z"omot,la temperaturi #czute,#i fr producere de nitro"en oxida!il%Gordon 8&omp#on,aflat la catedra (n#titutuluiC&imic din Canada,a #pu# c reciclarea va lua #fFr#it cu cFt va deveni mai avanta$o# economic de a produce noi materii prime din cele folo#ite decFt din noi re#ur#e #cumpe cum ar fi uleiul o!tinut din #i#temul !itumo# #au din produc)ia de mFncare%