Vitamina A (Referat de Popa Rzvan,Clasa a 11-a A)

Cuprins:

Carotinoidele ca provitamine A
Vitamina A (axeroftol,retinol)
Sinteze totale
Purpura vizual
Diterpene (compui C20)
Articol
Bibliografie

Se tie de mult timp c lipsa vitaminei A din hran produce tulburri ale vederii (n special
la lumin slab) i,ntr-un stadiu mai naintat,leziuni ale corneei (xeroftalmie).Avitaminoza
A se mai manifest prin scderea rezistenei la infeciimicrobiene i ncetarea creterii
(nespecific) la animalele tinere.nc de mult aceste simptome se combat cu uleiul gras
extras din ficatul anumitor peti marini (care conine i vitamina E).

Carotinoidele ca provitamine A
Simptomele avitaminozei A dispar dac se introduce carotin n hran (von Euler,1928).
S-a dovedit ns curnd c vitamina A,slab glbuie,i carotina,puternic colorat,nu sunt
identice.Dac se supun obolani unei diete lipsite de vitamina A pn ce ficatul lor nu mai
conine aceast vitamin,i se introduce apoi carotin n hrana lor,se constat din nou n
ficat un coninut de vitamin A (Moore,1930).Transformarea carotinei n vitamin A se
produce probabil n mucoasa intestinului,sub aciunea unei enzime,carotinaza.
ncercri ulterioare au artat c adevrata provitamin A este beta-carotina.

Reacia aceasta biochimic este formal o hidroliz,dar mecanismul ei real (probabil o

oxidare) este desigur mai complicat.
Alfa-carotina este de asemenea o provitamin A,dar,pentru obine acelai efect
fiziologic,trebuie utilazat o cantitatre dubl din acest compus.Rezult de aici c dintr-o
molecul de beta-carotin se formeaz dou molecule de vitamin A,n timp ce alfacarotina d natere unei singure molecule de vitamin.

referat.clopotel.ro

Activitatea fiziologic a vitaminei A este determinat specific de prezena inelului betaiononic.Dintre celelalte carotinoide preint activitate de provitamin A numai acelea care
conin un inel beta-iononic,de exemplu,n afar de alfa-carotin,criptoxantina etc.

Vitamina A (axeroftol,retinol)
C20H30O a fost izolat sub forma unui ulei glbui,optic inactiv,foarte autoxidabil,din
poriunea nesaponificabil a uleiului gras din ficatul unui pete trind n Oceanul Atlantic
nordic (Hippoglossus vulgaris) (P.Karrer,1931).Obinerea n form cristalin a reuit mai
trziu (Baxter i Robeson,1941);puncte de topire 63-64 grade Celsius.Vitamina A se
caracterizeaz printr-o band de absorbie n ultravioletul apropiat,cu maxim la 328 mu i
prin coloraia albastr intens pe care o d cu clorura de antimoniu (maxim la 620 mu).Un
bun pentru izolarea i purificarea vitaminei A este aa-numita distilare molecular.
Vitamina A conina cinci duble legturi conjugale i o grup de alcool primar.Structura
ei,sugerat de nrudirea cu beta-carotina i sprijinit pe obinerea acidului geronic la
oronizare a fost confirmat prin sinteza perhidro-vitaminei A i,mai trziu,a nsi vitaminei
A.
Vitamina A cristalizat este,cu mare probabilitate,izomerul trans-total.Produsul
uleios,izolat di untura de pete,conine n proporie de 35% un izomer cis (la legtura
dubl de lng grupa CH2OH),nevitamina A,care a fost de asemenea obinut cristalizat
(puncte de topire 58-60 grade Celsius) i al crui spectru difer puin de al vitaminei A.
Vitamina A2.n uleiul din ficatul unor peti de ap dulce s-a identificat o substan cu
aciune de vitamina A,avnd spectrul deplasat sensibil spre lungimi de und mai mari (E.
Lederer,1937) dect spectrul vitaminei A obinuite (vitamina A1).Acest spectru indic
prezena n molecul a ase duble legturi conjugate,una mai mult dect n vitamina A1.S-a
stabilit c vitamina A2 este o dehidro-vitamin A,C20H28O (Karrer,1950).Vitamina A2 a
fost obinut din acidul carboxilic corespund vitaminei A,prin bromurare cu
bromsuccinimid i eliminare de HBr cu o baz;reducerea cu LiAlH4 duce apoi la un
compus identic cu vitamina A2.Dubla legtur suplimentar este situat n inelul betaiononic,n poziiile 3,4.

Sinteze totale
Sintezele vitaminei A prezint interes nu numai interes nu numai pentru stabilirea definitiv
a structurii,ci i pentru obinerea industrial a acestui produs natural greu accesibil,mult
utilizat n medicin.
Una din sintezele vitaminei A (O. Osler,1947) pornete de la un alcool acetilenic
preparat,prin reacie Favorski,din metil-vinil-ceton i acetilen:

Compusul magnezian,obinut din acest alccol i bromur de etil-magneziu,se condenseaz

cu aldehid C14 i se prelucreaz mai departe conform schemei:

referat.clopotel.ro

Alte sinteze ale vitaminei A au mai fost realizate de Heilbron (1946),Arens i van Dorp
(1946) i Karrer (1946).

Purpura vizual
Organele microscopice din retin sensibile la lumin se numesc,dup forma lor,conuri i
bastonae.Din bastonae s-a izolat o substan inteens roie,numit purpur vizual sau
rodospin.substana aceast sensibil la lumin este combinaia aldehidei corespunznd
vitaminei A,retinina,cu o protein.Prin absorbia unei cuante de lumin,rodopsina,sau mai
exact retinina,trece ntr-un compus cu caracter de radical-ion,aa-numitul "potocaliu
trector",din care,dup scurt vreme se regenereaz redopsina.

Diterpene (compui C20)

Diterpenele (patru uniti izoprenice) pot avea structuri ciclice sau aciclice.Fitolul apare ca
ester al prii pofirinice a moleculei de clorofil.Vitamina A,care conine un ciclu i o
caten lateral izoprenoid,este o substan solubil n grsimi,care se gsete n untura de
pete,n special n uleiul de ficat de rechin.Substana este necesar pentru o vedere bun
i pentru creterea mamiferelor.pigmenii sensibili la lumin din retina ochiului,care au rolul
de a recepiona lumina,sunt sintetizai n corp de aceast vitamin.
n viitorul propiat,liderii chimisti se asteapt la o viat ct mai lung si la o poluare ct mai
mic
(Noi publicatii din chimie si inginerie "Millenium Musings")

Optimismul si frmntarea sunt nceputul si mijlocul gndirii liderilor din toate domeniile
chimice-academice,industriale si guvernamentale-cnd reflect la rolul pe care se asteapt
chimistii s-l aib progresul societtii n mileniul acesta.Gndurile lor sunt scrise ntr-un
numr special al revisteiChemical&Engineering News publicat la 6 decembrie.
Primele noutti n domeniul chimiei,Chemical&Engineering News este publicat de
Societatea American de Chimie,cea mai mare societate stiintific din lume.
"Millenium Musings" are 73 de lideri n lumea chimiei:laureati Nobel,profesori,cercettori
si experti tehnici.Gndurile lor sunt cu att mai cuprinztoare cu ct rolul chimiei n vietile
noastre creste.

referat.clopotel.ro

Multe lucruri avanseaz n chimia medicinal pentru a face ceva considerat imposibil s
devin realitate.
Rita Colwell,directoare la National Science Foundation a dezvoltat sistemul
supramolecular care poate ducemedicamentul spre un loc precis acolo unde are nevoie
corpul.Ronald Breslow,pofesor de chimie laUniversitatea Columbia si fost pesedinte n
Societatea American de Chimie spune c viata pna la 120de ani nu va mai fi ceva
neobisniuit.
Daryle Busch,profesor de chimie la Universitatea din Kansas si presedinte al societtii
anticipeaz cmanipularea interactiunii moleculare va ncepe s par ca din domeniul
ingineresc.Foloasele acestui salttehnologic pot include calculatoare chimice care pot opera
de un milion de ori mai repede dect uncalculator obisnuit,spune Jim Leng seful executiv
din LaPorte.
Unii chimisti dau savoare unei provocri n rezolvarea unor mistere.Una din cele mai
importante probleme stiintifice nerezolvate este aceea c n originea vietii un rol central ar
trebui s-l joace chimia,spune ShoneiInoue,presedinte al Societtii de Chimie din Japonia
si profesor de chimie la Universitatea de Stiinte din Tokyo.
Domnul John Meurig Thomas,profesor la institutia Royal din Marea Britanie,merge nainte
spre hidrogenularznd ntr-o capsul,care converteste energia chimic direct n
electricitate,facnd acest lucru far zgomot,la temperaturi sczute,si fr producere de
nitrogen oxidabil.Gordon Thompson,aflat la catedra InstitutuluiChimic din Canada,a spus
c reciclarea va lua sfrsit cu ct va deveni mai avantajos economic de a produce
noi materii prime din cele folosite dect din noi resurse scumpe cum ar fi uleiul obtinut din
sist bitumos sau din productia de mncare.

referat.clopotel.ro