Sunteți pe pagina 1din 20

Ministerul Educaţiei al Republicii Moldova

Universitatea de Stat din Moldova

Facultatea Chimie şi Tehnologie Chimică

Departament Chimie

Lucru individual
La sinteza bioorganică și medicinală

Tema: Vitamina C, ( ,,Acidul ascorbic”)

A efectuat:Ghileţchi Natalia, A verificat:Zadarojnîi Alexandru,

studenta anului- III,Ch. Biofarmaceutică doctor conferențiar universitar

Chişinău,2017
Cuprins:

1.Istoria descoperirii acidului ascorbic..................................................................................3

2. Introducere.............................................................................................................................5

3 Sinteza acidului ascorbic....................................................................................................5

4.Proprietăți fizice.................................................................................................................7

5.Proprietăți cimice................................................................................................................7

6.Tautomeria...........................................................................................................................9

7.Mecanismul antioxidant......................................................................................................9

8.Metodele de determinare calitativă şi cantitativă..............................................................10

9.Rolul în organism..............................................................................................................15

10.Răspîndirea vitaminei C..................................................................................................17

11.Forme farmaceutice........................................................................................................18

12.Bibliografie....................................................................................................................20

2
1.Istoria descoperirii acidului ascorbic.

Nevoia de a include plante proaspete sau carne crudă în alimentație pentru a preveni bolile a
fost cunoscută încă din antichitate. Popoarele native care trăiau în zonele marginale au adăugat
aceasta în știința medicinei lor. De exemplu, infuzia de ace de molid era utilizată în zonele
temperate, sau de frunze ale copacilor rezistenți la secetă din zonele deșertice. În 1536,
exploratorul francez Jacques Cartier, studiind fluviul Sf. Laurențiu, a folosit cunoștințele
localnicilor pentru a salva viețile echipajului său, care murea de scorbut. A fiert ace de tuia pentru
a face ceai, care, s-a dovedit mai târziu, conținea 50 mg de vitamina C la 100 grame.

De-a lungul istoriei, beneficiile plantelor folosite ca aliment pentru supraviețuirea din asedii și
voiaje lungi a fost recomandată de multe autorități luminate. John Woodall, primul chirurg numit
al Companiei Britanice Indiile de Est, recomanda folosirea de suc de lămâie ca aliment ce previne
și vindecă scorbutul în cartea sa "The Surgeon's Mate" din 1617. Scriitorul olandez Johann
Bachstrom din Leyden, în 1734, a opinat că "scorbutul este datorat doar unei abstinențe totale de
la alimente vegetale proaspete și legume; care este și cauza primară a acestei boli."

Prima încercare de a crea o bază științifică pentru cauza scorbutlui a fost făcută de un chirurg
al unei nave a Marinei Regale Britanice, James Lind. În timp ce se afla pe mare în mai 1747, Lind
a aprovizionatcâțiva membri ai echipajului cu două portocale și o lămâie pe zi, în adiție față de
rația zilnică, în timp ce ceilalți au continuat cu cidru, oțet sau apă de mare, pe lângă rațiile lor
normale. În istoria științei, acesta este considerat a fi primul experiment controlat, când s-au
comparat rezultatele a două populații cu un factor aplicat doar uneia, restul fiind identici.
Rezultatele arătau fără îndoială că fructele citrice preveneau boala. Lind și-a transcris munca sa în
cuvinte, iar în 1753, a publicat-o în Tratat asupra Scorbutului.

Abia în 1795 Marina Britanică au adoptat lămâile sau lămâile verzi ca elemente standard pe
mare. Căpitanul James Cook demonstrase și dovedise principiul avantajelor alimentelor proaspete
și conservate, precum varza acră, prin călătoria sa și a echipajului său până în Hawaii și mai departe
fără ca să piardă nici un om din cauza scorbutului. Pentru aceasta, i-a fost prezentată o medalie de
către Amiralitatea Britanică. Deci Marina era la curent cu acest principiu. Costul aprovizionării
navelor cu fructe proaspete era probabil factorul care cauzase întârzierea punerii în aplicare.
Luxurile și proviziile nestandard care nu erau furnizate de Amiralitate erau procurate de către
căpitani.

3
Fructele citrice au fost una dintre primele surse de vitamina C disponibile pentru chirurgii
navelor maritime.

Numele de "antiscorbutic" era folosit în secolele XVIII și XIX ca termen general pentru acele
alimente care preveneau scorbutul, deși nu se înțelegea motivul pentru care se întâmpla așa.
Acestea includeau lămâile, lămâile verzi și portocalele.

În 1907, Axel Holst și Theodor Frølich, doi biochimiști norvegieni, care studiau beriberi
contractată la bordul navelor din Flota de Pescuit Norvegiană, au vrut ca un mic mamifer de teste
să înlocuiască porumbeii pe care îi folosiseră. Au hrănit porcușori de guinea cu hrana de test, care
produsese beriberi la porumbei, și au fost surprinși când a apărut, în loc, scorbutul. Până atunci,
scorbtul nu fusese observat la nici un alt organism în afară de oameni, fiind considerat o boală
exclusiv umană.

La începutul secolului XX, omul de știință polonezo-american Casimir Funk a condus


cercetările în ceea ce privește bolile de deficiență, iar în 1912 Funk a dezvoltat conceptul de
vitamine, ca elemente componente ale hranei esențiale sănătății. Apoi, din 1928 până în 1933,
echipa de cercetători maghiară compusă din Joseph L. Svirbely și Albert Szent-Györgyi și,
independent, americanul Charles Glen King, au izolat pentru prima dată vitamina C și au arătat că
este acid ascorbic.

În 1928, antropologul arctic Vilhjalmur Stefansson a încercat să demonstreze teoria sa precum


că eschimoșii (inuiți) sunt capabili să evite scorbutul fără aproape nici o plantă în dieta lor. Acest
lucru a fost mereu o întrebare, pentru că boala i-a lovit pe exploratorii arctici europeni care
supraviețuiau cu aceleași diete bogate în carne. Stefansson a presupus că popoarele native din
Arctica își preluau necesarul de vitamina C din carnea crudă sau gătită foarte puțin. Începând din
februarie 1928, timp de un an, el și un coleg de-al său au trăit având ca hrană doar carne crudă,
sub supraveghere medicală la Spitalul Bellevue din New York; au rămas sănătoși.

În 1933-1934, chimiștii britanici Sir Walter Norman Haworth și Sir Edmund Hirst și,
independent, polonezul Tadeus Reichstein, au reușit să sintetizeze vitamina, fiind prima creată
articifial. Acest lucru a făcut posibilă producerea industrială și, în același timp, ieftină a vitaminei
C. Haworth a primit în anul 1937 Premiul Nobel pentru Chimie pentru munca depusă de el. Forma
sintetică a vitaminei este identică cu cea naturală.

4
2.Introducere:

L-acid ascorbic (vitamina C), reprezintă un antioxidant ce contribuie activ la frînarea


proceselor degenerative din organism,este una dintre vitaminele cele mai răspîndite și de foarte mare
importanțăbiologică . Făcînd parte din grupa vitaminelor hidrosolubile ( adică sunt solubile in
apă),acidul ascorbic se elimina ȋn cantitați mari din organism. L-enantiomerul acidului ascorbic se
mai numeşte şi vitamina C (numele de "ascorbic"vine de la proprietatea sa de a preveni şi vindeca
scorbutul cunoscută încă din antichitate).Boala apare la navigatori și la ostași care se hrănesc cu
conserve ,lipsindu-le în alimentație fructele și legumele.

Vitamina C, cu denumirea IUPAC (R)-3,4-dihidroxi-5((S)-1,2-dihidroxietil)furan-2 ona,


este de fapt γ-lactona acidului 2,3-dienol-L-gulonic,conține în moleculă 6 atomi de carbon, două
grupări alcoolice și două grupări enolice.Structura chimică a vitaminei C a fost propusă de Karrer
(1932) și de către Haaworth,Hirst și Reynolds,iar apoiconfirmată pe cale sintetică.Sinteza vitaminei
C a fost realizată de Reichstein și Haworth.Vitamina C este prezentă sub formă de izomeri
optici(R,S), datorită faptului că are în structură un atom de carbon asimetric. Forma activă biologic
a acidului ascorbic face parte din seria L. Enantiomerul D este lipsit de semnificație fiziologică.

Formulele chimice de structura ale celor doi compusi sunt :

 Acid L-ascorbic
 Acid dehidroascorbic - forma reversibilă oxidată a acidului ascorbic și este biologic activ Se
prepară prin acțiunea benzochinonei asupra acidului ascorbic.

3.Sinteza acidului ascorbic

Sinteza aplicată în industrie porneşte de la D-glucoză. Prin reducerea catalitică (catalizator


de nichel) sau chiar electrolitică se obţine D-sorbit. Oxidarea sorbitului în L-sorboză se face pe

5
cale biochimică, .cu ajutorul unor bacterii, acetice — Acetobacter suboxidans. Bacterium xulinum.
Procedeul se efectuează în fermentatoare speciale, prevăzute cu dispozitive de agitare şi de
insuflare de aer. Mediul de cultură este format dintr-o. soluţie apoasă de D-sorbit (sterilizată în
prealabil prin încălzire), căreia i se adaugă drojdie de bere şi cultura de bacterii (poate fi folosit şi
extract de porumb). Procesul de oxidare durează circa 24 ore, după care soluţia purificată este
concentrată sub presiune joasă pînă la consistenţa unui sirop, din care se precipită D-sorboza prin
adăugarea de metanol. Faza următoare constă în oxidarea grupului de alcool primar de lîngă grupa
carbonilă pînă la carboxil, pentru a obţine acidul 2-ceto-L-gulonic. Pentru aceasta în prealabil sînt
protejate celelalte grupe OH din molecula sorbozei prin cetolizare cu ,acetonă în prezenţa acidului
sulfuric. În modul acesta se obţine diaceton- sorboza. Ca agent oxidant pentru- oxidarea sorbozei
se utilizează de obicei permanganatul de potasiu. Oxidarea se poate realiza şi cu acid azotic, apă
oxigenată sau cu oxigen, catalitic.
După neutralizarea şi filtrarea bioxidului de mangan, soluţia se concentrează în vid şi se
tratează cu acid sulfuric.
Acidul diaceton-2-cetogulonic obţinut se supune hidrolizei acide. La această hidroliză se
produce lactonizarea şi enolizarea acidului 2-ceto- gulonic format, obţinîndu-se acid L-ascorbic,
care se cristalizează din amestecul de reacţie.

6
4.Proprietăți fizice

Acidul ascorbic este un compus nesaturat, cu caracter acid datorită prezenţei celor doi
hidroxili enolici capabili de a se disocia cu formarea de ioni de hidrogen.

Vitamina C este o pulbere albă,cristalină,fără miros, este ușor solubilă în apă, solubilă în
alcool și metanol, practic insolubilă în benzen,cloroform,eter, eter de petrol și uleiuri grase. Stabilă
în aer,în stare uscată. În preparatele impure și în multi produși naturali, vitamina se oxideaza când
este expusa la aer și lumină.Ușor soubilă în apă,solubilă în alcool și insolubilă în eter,benzen și
cloroform, p.t = 190o – 193o C (cu descompunere).

5.Proprietăți chimice

Puterea rotatorie specifică de la plus 22 pînă la plus 24° (soluţie apoasă de 2%).Prezenţa
legăturii duble în molecula acidului ascorbic determină izomeria cis-trans (E—Z).

cis-izomer trans-izomer

În molecula acidului ascorbic atomii C4 şi C5 sînt hirali, fapt care determină prezența a 4
enantiomeri şi amestecurilor racemate:

Acid L-ascorbic Acid D-ascorbic

7
Acid L-izoascorbic Acid D-Izoascorbic

Toţi 4 -enantiomeri sînt obţinuţi sintetic, dar în medicină se întrebuinţează numai acidul L-
ascorbic.

Partea principală a moleculei acidului ascorbic este grupa endiolă .Atomii de


hidrogen ai acestei grupe sînt foarte stabili şi condiţionează proprietăţile acide ale acidului
ascorbic. Aşadar, la titrarea cu soluţie diluată de hidroxid de sodiu acidul ascorbic reacţionează ca
acid monobazic. Ciclul lactonic în acest caz nu se deschide, dar se formează sarea de sodiu
monosubstituită în poziţia 3 (hidrogenul în această poziţie este mai mobil):

Mobilitatea mărită a atomilor de hidrogen din grupa endiolă condiţionează proprietatea de


a se oxida uşor. Procesul de oxidare decurge în două etape:
1. Prin oxidare blîndă acidul ascorbic trece în acid hidroascorbic-o diceto-lactonă (care
poate fi titrată încet cu hidroxid de sodiu). Reacţia aceasta de oxidare este reversibilă şi determină
proprietăţile oxido-reducătoare ale acidului -ascorbic. Acidul dehidroascorbic a fost identificat,
alături de acidul ascorbic, în unele ţesuturi vegetale.

2. Oxidarea ireversibilă pînâ la formarea acidului 2,3-dicetogulonic, care reacţionează cu o altă


moleculă de acid ascorbic şi se transformă în furfurol.

8
6.Tautomeria

Acidul ascorbic se convertește foarte repede în doi tautomeri instabili ai dicetonei prin transfer
de protoni, deși este mai stabil sub formă de enol. Protonul enolului este pierdut și recâștigat de
electronii dublei legături, producând o dicetonă. Aceasta este o recție de enol. Există două forme
posibile: 1,2-dicetonă și 1,3-dicetonă.

7.Mecanismul antioxidant

Ascorbatul se comportă ca un antioxidant prin disponibilitatea sa de a se oxida în condiții


energetice favorabile. Oxidanții (numiți științific specii de oxigen reactiv) precum radicalul
hidroxil (format din peroxid de hidrogen), conțin un orbital monoelectronic și de aceea sunt foarte

9
reactivi și dăunători oamenilor și plantelor la nivel molecular. Acest lucru are loc datorită
interacției lor cu acizii nucleici, proteinele și lipidele. Speciile de oxigen reactiv pot 'extrage' un
atom hidrogen din ascorbat, care devine astfel monodehidroascorbat, dar imediat câștigă un alt
electron pentru a redeveni dehidroascorbat.

Speciile de oxigen reactiv sunt reduse la apă, în timp ce formele de ascorbat oxidat sunt
relativ stabile și nereactive, necauzând nici un rău celulei.Acidul ascorbic este un bun donor de
electroni. RO• + C6H7O6-→ ROH + C6H6O6-•

Mecanismul enzimatic de oxidarea a acidului ascorbic după Tsen (1965). Recent,


Nakamura şi Kurata (1997) au ajuns la concluzia că efectul acidului ascorbic s-ar putea datora şi
unor produşi intermediari de oxidare neenzimatică, aşa cum ar fi radicalul superoxid. Astfel,
oxidarea acidului ascorbic la acid dehidroascorbic ar avea loc prin cedarea unui electron către
oxigenul molecular şi formarea intermediară a acidului monodehidroascorbic şi a unui radical
superoxid (O2-∙). Acest radical este redus foarte rapid la apă oxigenată printr-o reacţie enzimatică
de dismutare, însoţită de formarea radicalului hidroxiperoxil. Acesta oxidează radicalul tiolat
(RS•) formând legături disulfidice. Reacţia este mediată de ioni de cupru şi fier.

- OH
HO OH O OH O
+
-H -
H H H O
O +H + O
O O anion O
acid R R R
ascorbat
ascorbic +
H O2
n+
M
O O-

H -
O O-
anion 2
O
superoxid
R acid H
+

O monodehidro-
O ascorbic
-
e
H O OOH
O RS RSH
R
acid dehidroascorbic RS RSSR
HOOH

8.Metodele de determinare calitativă şi cantitativă

Metodele de determinare calitativă şi cantitativă se bazează pe proprietăţile reducătoare


ale acidului ascorbic:

10
1.La tratarea acidului ascorbic cu soluţie de AgNO3 se reduce agintul ,iar acidul ascorbic
pînă la acid 2,3 –dicetogluconic.

2. La tratarea acidului ascorbic cu soluţie de 2,6-diclorfenolindofenol (colorat în albastru)


ultimul se reduce transformîndu-se în leucobază incoloră:

Aceste două reacţii sînt prevăzute de FS, ed. XI pentru identificarea acidului ascorbic.
Pentru identificarea acidului ascorbic pot fi folosite şi alte reacţii: — cu reactivul Fehling — cuprul
se reduce pînă la Cu2O de culoare roşie:

-cu soluţia de KMnO4 — are loc decolorarea soluţiei:

11
-cu fericianura de potasiu în prezenţa HC1 diluat şi apei după adăugarea soluţiei de FeCl3 formează
un precipitat albastru de trifericianură tetraferică-albastru de Berlin:

3H4[Fe (CH) 6] + 4FeCl3 = Fe4 [Fe (CN) 6] 3+12HC1

— sulfatul de fier (II) şi acidul ascorbic formează ascorbinat de fier colorat în violei:

12
Determinarea cantitativă a acidului ascorbic se bazează pe proprietatea preparatului de a
reacţiona cu iodul (metoda farmacopeică). Acidul ascorbic, după adăugarea surplusului de KI,
se titrează cu soluţie 0,1 N de KIO3 în prezenta amidonului pînă la culoarea albastră stabilă:

În diverse forme farmaceutice acidul ascorbic poate fi determinat prin metoda de


neutralizare sau fotocolorimetrică.
 Determinarea vitaminei C prin metoda spectrofotometrică UV

Acidul ascorbic mai poate fi analizat prin metoda spectrofotometrică UV. Spre deosebire de
metoda HPCL ( care are avantajul unei specificități avansate, dar implică operații relativ laborioase),
spectrofotometria UV, prezintă avantajul unei execuții simple,directe și extrem de sensibile. Ca orice
metoda, aceasta prezintă și dezavantaje cum ar fi interferența ingredienților.

Instrumente-spectrofotometru Shimadzu(model UV-1601)+o pereche de celule de cuarț de


1 cm

Reacticvi:

 acid acetic 5%
 metafosforic 10%
 soluție de tiouree 10%
 soluție2,4-dinitrohidrazină
 acid sulfuric 85%
 soluție standard vitamina C ( acid ascorbic)

Pregătirea probei:

 10g probă este omogenizată cu aproximativ 50ml de solutie de acid


metafosforic 5% și acid acetic 10%, apoi este transferată într-un balon de sticlă de 100 ml,
se agită ușor până la omogenizare.
13
 Se diluează până la semn cu soluție de acid acetic 10% si acid metafosforic
5%
 Soluția se filtrează și filtratul obținut se colectează pentru determinarea
vitaminei C din această probă.

Estimarea vitaminei C- procedură:

 Peste filtratul cu proba se adaugă apă de brom pentru a oxida acidul ascorbic
in acid dehidroascorbic
 Se adaugă cateva picături de tiouree pentru a elimina excesul de brom,
obținându-se astfel o soluție limpede.
 Se introduce soluția standard de acid ascorbic și apoi 1 ml de 2,4- DNPH
 Amestecul obținut este menținut timp de 3 ore la o temperatură de 37 º C într-
o baie de apă.
 După incubare ,amestecul este răcit într-o baie de gheață și este tratat cu 5 ml
H2SO4 85 % și se agită constant.
 Se obține o soluție colorată.

Reacții:

 Acidul ascorbic este oxidat la acid dehidroascorbic prin acțiunea apei de brom
 Acidul L-dihidroascorbic reacționează cu 2,4-difenilhidrazina și produce o
osazonă care, tratată cu H2SO4 formează o soluție de culoare roșie.

Curba de calibrare:

-este construită prin reprezentarea grafică a concentrației față de absorbția corespunzătoare

14
9.Rolul în organism

Acidul ascorbic intervine în metabolismul hidraţilor de carbon şi al aminoacizilor, luînd


parte la reacţiile catalizate de diferite sisteme enzimatice (dehidrogenază, peroxidază, catalază,
citocromoxidază etc.). In aceste reacţii acidul ascorbic înlesneşte transferul de hidrogen (sau de
electroni), funcţionînd ca un sistem «redox».
Acidul ascorbic este implicat in formarea substanţelor intercelulare cum sînt colagenul,
oseina şi dentina. Lipsa acestei vitamine produce tulburări în metabolismul calciului, care
împiedică menţinerea normală a oaselor şi a dinţilor, şi favorizează fenomenele hemoragice carac-
teristice.

Lipsa vitaminei C din organism duce la apariţia scorbutului, boala determinată şi de lipsa
concomitentă a vitaminei P. Această boala se întâlneşte mai frecvent la copii şi mai puţin frecvent
la adulţi.
Alimentarea copiilor, un timp îndelungat, cu lapte de vacă şi alte alimente sărace în
vitamina C duce la apariţia scorbutului, care se manifestă prin pirderea în greutate, insomnie, modi
ficări osoase, hemoragii cutanate şi musculare, încetarea creşterii.
La adulţi, scorbutul apare mai rar,primele simptome constau în apariţia asteniei, scăderea
capacităţii la efort şi la infecţii, dureri de articulații, uscarea tegumentelor,hemoragii subcutanate,
musculare sau gingivale și subperiostale ,inflamaţii şi dureri osoase, fracturări ale oaselor . În
stadiu avansat apare febră hemoragii viscerale, necrozarea oaselor,.complicaţii pulmonare. Apar
tulburări metabolice.

15
În organismul uman vitamina C îndeplineşte numeroasă funcţii,având, o proprietate de a
participa la foarte multe procese, fiziologice şi metabolice.
Nu se poate vorbi de un rol de coenzimă a vitaminei C, deşi ea acţionează în multiple
procese enzimatice, având rol de cofactor, de transportor, de protector etc, Se consideră că are rol
de coenzimă pentru o tioglucozidază, existentă în seminţe.
Vitamina C are un rol important în formarea colagenului şi a substanţei intracelulare, care
reticulează fibrele în colagen, intervine în structura ţesutului osos,ajută procesul.de cicatrizare. În
structura colagenului există un procent ridicat de hidroxiprolină şi hidroxilizina. Vitamina C ajută
la oxidarea pralinei din tropocolagen la hidroxiprolină şi respectiv a lizinei la hidroxilizina, reacţia
fiind catalizată de colagen-prolinoxidază (Robertson 1961;Udenhied 1966).Procesele de
hidroxilare de mare importanţă care se petrec în ficat (hidroxilarea colesterolului), în
corticosuprarenală (hidroxilări care duc la biosinteza hormonilor steroizi), trecerea tirozinei în
adrenalină este, de asemenea, favorizate de prezenţa vitaminei C.
Vitamina C, este un activator al sintezeI 5-hidroxitriptofanului, precursor al serotoninei în
organism. Stimulează acţiunea unor enzime (arginaza, catalaze, esteraze) şi are rol de protecţie
asupra fosfatazei. În acelaşi timp, inhibă activitatea altor enzime (ribonucleaza,
dezoxiribonucleaza etc.). Vitamina C intervine în metabolismul unor acizi aminici,în sinteza
mucopolizaharidelor.

De mare importanţă este acidul ascorbic în oxidările celulare, acţionând ca un sistem


oxidoreducător, proprietate explicabilă prin structura chimică a moleculei sale.

Vitamina C intervine în metabolismul glucidelor, stimulînd procesul de gluconeogeneză


(prin intermediul insulinei şi al hormonilor cortico-suplrarenalei), ajută biosinteza acidului
glucuronic, produs foarte important în sintezele protectoare ale organismului.

Prezența acidului ascorbic este necesară şi pentru dehidrogenarea acizilor graşi(palmitic,


stearic), la acizi nesaturaţi, cît şi pentru reducerea-cationilor Fe 3+ la Fe 2+ , care astfel pot participa
la formarea hemului și deci a hemoglobinei.
Vitamina C prezintă interacţiuni cu alte vitamine, cum sunt: vitamina A, vitamina E,
vitamina B. Prezintă şi interrelaţii hormonale.
Este de subliniat rolul vitaminei C în uşurarea adaptării organismului la frig, în stările de
răceală, organismul se ,sarăceşte“ în vitamina C de unde apare necesitatea introducerii acesteia, în
mod special, pe cale bucală; ea are rol şi în apărarea organismului la infecţii.

16
Procesele canceroase sunt agravate în avitaminoza C, vitamina C previne apariţia
cancerului prin intensificarea metabolizării şi hidrosolubilizarii compuşilor cancerigeni.
Omul, maimuţele şi cobaiul nu pot sintetiza vitamina C , încât această trebuie introdusă din
exterior.
NecesaruI zilnic de vitamina C pentru om variază în funcţie de vârstă,stare biologică. Se
apreciază acest necesar pentru sugari la 30-50 mg, pentru copii între l0- 15 ani la 90 mg, pentru un
om adult la 75-80 mg pentru femei în perioada sarcinii la 100 mg, iar în perioada de lactație 120 -
150 mg.
Vitamina C este absorbită cu multă uşurinţă la nivelul tractusului gastrointestinal. În caz
de introduce a unor cantități mari se elimină prin urină.

10.Răspîndirea vitaminei C

Fructele citrice (lămâie verde, lămâie, portocală, grapefruit), tomatele și cartofii sunt
surse comune și foarte bune de vitamina C. Alte alimente care sunt bune surse de vitamina C includ
papaya, broccoli, varză de Bruxelles, coacăze, căpșuni, conopidă, spanac, pepene galben și
kiwi.De asemenea, merișoarele și ardeii iuți sunt surse bogate în vitamina C.

Cantitatea de vitamina C din alimente provenite din plante depind de:

 varietatea exactă a plantei


 condițiile solului
 climatul în care s-a dezvoltat
 perioada de timp dintre recoltare și consumare
 condițiile de păstrare
Următorul tabel arată abundența relativă a vitaminei C în plante crude. Cantitatea
este exprimată în mg la 100 grame de fruct sau legumă:

Sursa Cantitate Sursa Cantitate Sursa Cantitate


Billy Goat plum 3150 Portocală 50 Prună 10
Camu Camu 2800 Lămâie 40 Pepene roșu 10
Cătină de garduri 2500 Pepene galben 40 Banană 9
Măceș 2000 Conopidă 40 Morcov 9
Acerola 1600 Grapefruit 30 Avocado 8
Amla 720 Zmeură 30 Măr sălbatic 8
17
Jujuba 500 Tangerină 30 Piersică 7
Baobab 400 Mandarină 30 Măr 6
Coacăză 200 Fructul pasiunii 30 Mură 6
Guava 100 Spanac 30 Sfeclă 5
Kiwi 90 Varză verde crudă 30 Pară 4
Broccoli 90 Lămâie verde 20 Salată 4
Loganberry 80 Mango 20 Castravete 3
Ardei iute 80 Pepene 20 Vânată 2
HoneyDew
Varza de 80 Tomată 10 Smochină 2
Bruxelles
Litchi 70 Afină 10 Pepene cu 0.5
coarne
Persimmon 60 Ananas 10 Moșmon 0.3
Papaya 60 Pawpaw 10
Căpșună 60 Strugure 10

Majoritatea speciilor de animale și plante își sintetizează singure vitamina C. Prin


urmare, nu este o vitamină pentru ele. Sinteza este obținută printr-o secvență de pași, bazați pe
enzime, care convertesc glucoza în acid ascorbic. Acest lucru are loc fie în rinichi, la reptile și
păsări, sau în ficat,la mamifere și păsări ciripitoare.Ultima enzimă din proces, l-gulonolactonă
oxidează, nu poate fi fabricată de organismele umane deoarece gena care aparține enzimei nu
funcționează. Pierderea unei enzime care este importantă pentru producerea acidului ascorbic a
avut loc frecvent pe scara evoluției și a afectat majoritatea peștilor, multe păsări, unii lilieci,
porcușorii de Guineea și majoritatea primatelor, incluzând oamenii. Mutațiile nu sunt încă letale,
deoarce acidul ascorbic se regăsește din abundență în sursele alimentare (se poate spune că multe
dintre aceste specii se hrănesc, sau se hrăneau, în principal cu fructe).

11.Forme farmaceutice

Exista o gamă foarte mare și variată de produse farmaceutice care conțin vitamina C.
Acesta se găsește atât singură în preparatele farmaceutice, cât și în combinație cu alte vitamine sau
alte minerale.

În produsele farmaceutice, acidul ascorbic se găsește sub urmatoarele forme:

 comprimate, drajeuri, capsule gelatinoase


 comprimate efervescente sau pulberi efervescente

18
 comprimate masticabile: in general, aceste produse sunt destinate copiilor, contin diferite
arome si au culori și forme usor acceptate de acestia;
 solutii injectabile.

19
12.Bibliografie:

1. Constantin Banu “Manualul inginerului din industra alimentara”. Ed.


Tehnica,Bucuresti,1998
2. Elena Ivas , Carmen Lucia Trinică ,,Biochimia structurală ”,Iași 2001
3. Farmacopeea română ,ediția IX
4. Grigore Junghietu,Olga Ashby,,Chimia farmaceutică”,editura a patra
5. Savel Ifrim ,,Substanțe biologic-active” București-1997
6. F.Babilev ,,Chimie farmaceutică” ,Chișinău 1994

20