Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Page | 1
Cuprins
1.Descoperire i istorie....3 2.Proprietile acidului ascorbic....5 3.Resurse.6 4.Sinteza chimic artificial..............7 5. Sinteza industrial a acidului ascorbic de la glucoz prin procesul Reichstein..8 6.Aciditate i tautomerie..9 7.Mecanisme..10 8.Abstracte12 9.Brevete14 10.Bibliografie.......................16
Page | 2
Vitamina C este un nutrient esenial vieii, solubil n ap, implicat n producia de glucocorticosteroizi i de anumii neurotransmitori (substane care permit transmisia influxului nervos), n metabolismul glucozei, al colagenului, al acidului folic i al anumitor aminoacizi, n neutralizarea radicalilor liberi i a nitrozaminelor, n reacii imunologice, care faciliteaz absorbia fierului la nivelul tubului digestiv. Acidul ascorbic este un acid organic cu proprieti antioxidante. Apare sub forma unei pudre sau unor cristale albe spre galben deschis. Este solubil n ap. Enantiomerul L al acidului ascorbic este cunoscut sub numele comun de vitamina C. n 1937,Premiul Nobel pentru Chimie a fost decernat lui Walter Haworth pentru munca sa n determinarea structurii acidului ascorbic (mprit cu Paul Karrer, care a primit premiul su pentru munca depus n domeniul vitaminelor), iar premiul pentru Fiziologie i Medicin, din acelai an, a fost acordat lui Albert Szent-Gyrgyi pentru studiile sale n privina funciilor biologice ale L-acidului ascorbic.
Descoperire i istorie
Nevoia de a include plante proaspete sau carne crud n alimentaie pentru a preveni bolile a fost cunoscut nc din antichitate. Popoarele native care triau n zonele marginale au adugat aceasta n tiina medicinei lor. De exemplu, infuzia de ace de molid era utilizat n zonele temperate, sau de frunze ale copacilor rezisteni la secet din zonele deertice. n 1536, exploratorul francez Jacques Cartier, studiind fluviul Sf. Laureniu, a folosit cunotinele localnicilor pentru a salva vieile echipajului su, care murea de scorbut. A fiert ace de tuia pentru a face ceai, care, s-a dovedit mai trziu, coninea 50 mg de vitamina C la 100 grame. De-a lungul istoriei, beneficiile plantelor folosite ca aliment pentru supravieuirea din asedii i voiaje lungi a fost recomandat de multe autoriti luminate. John Woodall, primul chirurg numit al Companiei Britanice Indiile de Est, recomanda folosirea de suc de lmie ca aliment ce previne i vindec scorbutul n cartea sa "The Surgeon's Mate" din 1617. Scriitorul olandez Johann Bachstrom din Leyden, n 1734, a opinat c "scorbutul este datorat doar unei abstinene totale de la alimente vegetale proaspete i legume; care este i cauza primar a acestei boli." Prima ncercare de a crea o baz tiinific pentru cauza scorbutlui a fost fcut de un chirurg al unei nave a Marinei Regale Britanice, James Lind. n timp ce se afla pe mare n mai 1747, Lind a aprovizionat Page | 3
civa membri ai echipajului cu dou portocale i o lmie pe zi, n adiie fa de raia zilnic, n timp ce ceilali au continuat cu cidru, oet sau ap de mare, pe lng raiile lor normale. n istoria tiinei, acesta este considerat a fi primul experiment controlat, cnd s-au comparat rezultatele a dou populaii cu un factor aplicat doar uneia, restul fiind identici. Rezultatele artau fr ndoial c fructele citrice preveneau boala. Lind i-a transcris munca sa n cuvinte, iar n 1753, a publicat-o n Tratat asupra Scorbutului. Abia n 1795 Marina Britanic au adoptat lmile sau lmile verzi ca elemente standard pe mare. Cpitanul James Cook demonstrase i dovedise principiul avantajelor alimentelor proaspete i conservate, precum varza acr, prin cltoria sa i a echipajului su pn n Hawaii i mai departe fr ca s piard nici un om din cauza scorbutului. Pentru aceasta, i-a fost prezentat o medalie de ctre Amiralitatea Britanic. Deci Marina era la curent cu acest principiu. Costul aprovizionrii navelor cu fructe proaspete era probabil factorul care cauzase ntrzierea punerii n aplicare. Luxurile i proviziile nestandard care nu erau furnizate de Amiralitate erau procurate de ctre cpitani. Fructele citrice au fost una dintre primele surse de vitamina C disponibile pentru chirurgii navelor maritime. Numele de "antiscorbutic" era folosit n secolele XVIII i XIX ca termen general pentru acele alimente care preveneau scorbutul, dei nu se nelegea motivul pentru care se ntmpla aa. Acestea includeau lmile, lmile verzi i portocalele. n 1907, Axel Holst i Theodor Frlich, doi biochimiti norvegieni, care studiau beriberi contractat la bordul navelor din Flota de Pescuit Norvegian, au vrut ca un mic mamifer de teste s nlocuiasc porumbeii pe care i folosiser. Au hrnit porcuori de guinea cu hrana de test, care produsese beriberi la porumbei, i au fost surprini cnd a aprut, n loc, scorbutul. Pn atunci, scorbtul nu fusese observat la nici un alt organism n afar de oameni, fiind considerat o boal exclusiv uman. La nceputul secolului XX, omul de tiin polonezo-american Casimir Funk a condus cercetrile n ceea ce privete bolile de deficien, iar n 1912 Funk a dezvoltat conceptul de vitamine, ca elemente componente ale hranei eseniale sntii. Apoi, din 1928 pn n 1933, echipa de cercettori maghiar compus din Joseph L. Svirbely i Albert Szent-Gyrgyi i, independent, americanul Charles Glen King, au izolat pentru prima dat vitamina C i au artat c este acid ascorbic. n 1928, antropologul arctic Vilhjalmur Stefansson a ncercat s demonstreze teoria sa precum c eschimoii (inuii) sunt capabili s evite scorbutul fr aproape nici o plant n dieta lor. Acest lucru a fost mereu o ntrebare, pentru c boala i-a lovit pe exploratorii arctici europeni care supravieuiau cu aceleai diete bogate n carne. Stefansson a presupus c popoarele native din Arctica i preluau necesarul de vitamina C din carnea crud sau gtit foarte puin. ncepnd din februarie 1928, timp de un an, el i un coleg de-al su au trit avnd ca hran doar carne crud, sub supraveghere medical la Spitalul Bellevue din New York; au rmas sntoi. n 1933-1934, chimitii britanici Sir Walter Norman Haworth i Sir Edmund Hirst i, independent, polonezul Tadeus Reichstein, au reuit s sintetizeze vitamina, fiind prima creat articifial. Acest lucru a fcut posibil producerea industrial i, n acelai timp, ieftin a vitaminei C. Haworth a primit n anul 1937 Premiul Nobel pentru Chimie pentru munca depus de el. Forma sintetic a vitaminei este identic cu cea natural.
Page | 4
Page | 5
Resurse
Fructele citrice (lmie verde, lmie, portocal, grapefruit), tomatele i cartofii sunt surse comune i foarte bune de vitamina C. Alte alimente care sunt bune surse de vitamina C includ papaya, broccoli, varz de Bruxelles, coacze, cpuni, conopid, spanac, pepene galben i kiwi. De asemenea, merioarele i ardeii iui sunt surse bogate n vitamina C. Cantitatea de vitamina C din alimente provenite din plante depind de: varietatea exact a plantei condiiile solului climatul n care s-a dezvoltat perioada de timp dintre recoltare i consumare condiiile de pstrare
Urmtorul tabel arat abundena relativ a vitaminei C n plante crude. Cantitatea este exprimat n mg la 100 grame de fruct sau legum: Sursa Cantitate Sursa Cantitate Sursa Billy Goat plum 3150 Portocal 50 Prun Camu Camu 2800 Lmie 40 Pepene rou Ctin de garduri 2500 Pepene galben 40 Banan Mce 2000 Conopid 40 Morcov Acerola 1600 Grapefruit 30 Avocado Amla 720 Zmeur 30 Mr slbatic Jujuba 500 Tangerin 30 Piersic Baobab 400 Mandarin 30 Mr Coacz 200 Fructul pasiunii 30 Mur Guava 100 Spanac 30 Sfecl Kiwi 90 Varz verde crud 30 Par Broccoli 90 Lmie verde 20 Salat Loganberry 80 Mango 20 Castravete Ardei iute 80 Pepene HoneyDew 20 Vnat Varza de Bruxelles 80 Tomat 10 Smochin Litchi 70 Afin 10 Pepene cu coarne Persimmon 60 Ananas 10 Momon Papaya 60 Pawpaw 10 Cpun 60 Strugure 10 Cantitate 10 10 9 9 8 8 7 6 6 5 4 4 3 2 2 0.5 0.3
Majoritatea speciilor de animale i plante i sintetizeaz singure vitamina C. Prin urmare, nu este o vitamin pentru ele. Sinteza este obinut printr-o secven de pai, bazai pe enzime, care convertesc glucoza n acid ascorbic. Acest lucru are loc fie n rinichi, la reptile i psri, sau n ficat,la mamifere i psri ciripitoare.Ultima enzim din proces, l-gulonolacton oxideaz, nu poate fi fabricat de organismele umane deoarece gena care aparine enzimei nu funcioneaz. Pierderea unei enzime care Page | 6
este important pentru producerea acidului ascorbic a avut loc frecvent pe scara evoluiei i a afectat majoritatea petilor, multe psri, unii lilieci, porcuorii de Guineea i majoritatea primatelor, incluznd oamenii. Mutaiile nu sunt nc letale, deoarce acidul ascorbic se regsete din abunden n sursele alimentare (se poate spune c multe dintre aceste specii se hrnesc, sau se hrneau, n principal cu fructe).
Sorbose
DAKS
KGA
Row vitamin C
Row vitamin C
Purified Vitamin C
Purified Vitamin C
Page | 7
n urmtoarea schem este prezentat sinteza industrial a acidului ascorbic de la glucoz prin procesul Reichstein:
Funcii n organism Ca participant la hidroxilare, vitamina C este necesar la producerea de colagen n esutul conjunctiv. Aceste fibre sunt omniprezente n ntreg organismul, asigurndu-i acestuia o structur stabil, dar flexibil. Unele esuturi au un procentaj mai ridicat de colagen n coninut, n special pielea, membranele mucoase, dinii i oasele. Vitamina C este necesar la sinteza dopaminei, noradrenalinei i adrenalinei n sistemul nervos sau n glandele suprarenale. Vitamina C este de asemenea necesar la sintetizarea carnitinei, care este important n transferul energiei la mitocondriile celulelor. Este un puternic antioxidant. esuturile biologice cu cel mai mare procentaj de vitamina C coninut peste 100 de ori fa de nivelul din plasma sangvin sunt glandele suprarenale, glanda pituitar, timusul, corpus luteum i retina. Creierul, splina, plmnul, testiculul, nodul limfatic, ficatul, tiroida, mucoasa intestinului subire, leucocita, pancreasul, rinichiul i glandele salivare au o concentraie de vitamina C de la 10 pn la 50 de ori mai mare dect n plasm
Page | 8
Aciditate
Cei doi hidroxili (-OH) din partea de jos, de la legtura dubl sunt enoli. Un enol pierde o pereche de electroni, devenind o grupare oxoniu (=OH+), prin crearea unei legturi duble cu atomul de carbon. Simultan, legtura dubl carbon-carbon (dintre enoli) i transfer electronii pentru a forma o legtur dubl cu urmtorul carbon. Pentru a face loc, electronii legturii duble a grupei carbonil sunt primii de oxigenul carbonilului, pentru a forma un enolat. Oxoniul se deprotoneaz prompt pentru a produce un carbonil, iar aceast pierdere de protoni d acidului ascorbic caracterul su acid. ntreaga reacie este deprotonarea enolului pentru a forma un enolat, unde sarcina negativ a enolatului rezultat este delocalizat de sistemul carbonil (C=O) i de dubla legtur (C=C). Aceast delocalizare face ionul mult mai stabil i mai puin probabil s i reprimeasc protonul.
Tautomerie
Acidul ascorbic se convertete foarte repede n doi tautomeri instabili ai dicetonei prin transfer de protoni, dei este mai stabil sub form de enol. Protonul enolului este pierdut i rectigat de electronii dublei legturi, producnd o diceton. Aceasta este o recie de enol. Exist dou forme posibile: 1,2diceton i 1,3-diceton.
Page | 9
Mecanismul antioxidant
Ascorbatul se comport ca un antioxidant prin disponibilitatea sa de a se oxida n condiii energetice favorabile. Oxidanii (numii tiinific specii de oxigen reactiv) precum radicalul hidroxil (format din peroxid de hidrogen), conin un orbital monoelectronic i de aceea sunt foarte reactivi i duntori oamenilor i plantelor la nivel molecular. Acest lucru are loc datorit interaciei lor cu acizii nucleici, proteinele i lipidele. Speciile de oxigen reactiv pot 'extrage' un atom hidrogen din ascorbat, care devine astfel monodehidroascorbat, dar imediat ctig un alt electron pentru a redeveni dehidroascorbat. Speciile de oxigen reactiv sunt reduse la ap, n timp ce formele de ascorbat oxidat sunt relativ stabile i nereactive, necauznd nici un ru celulei.Acidul ascorbic este un bun donor de electroni. -
O H R O
OH O
O H O
OH O
acid R ascorbic
anion ascorbat O2 M
n+
H O H
O
OO Oanion 2 superoxid
O H
O
O O
R acid monodehidroascorbic e-
OOH
RS RS
RSH RSSR
Page | 10
Determinare Concentraia unei soluii de acid ascorbic poate fi determinat prin mai multe metode, cele mai comune implicnd titrarea cu un agent oxidant.
Metode titrative
DCPIP Un agent oxidant des folosit este colorantul 2,6-diclorofenol-indofenol, sau, pe scurt, DCPIP. Colorantul albastru este introdus n soluia de acid ascorbic pn cnd o culoare roz pal apare timp de 15 secunde. Iod O alt metod implic folosirea iodului i un indicator de amidon. Iodul reacioneaz cu acidul ascorbic, iar cnd tot acidul ascorbic este consumat, iodul, aflat n exces, reacioneaz cu amidonul, formnd un complex de culoare albastr. Aceasta indic sfritul reaciei de titrare. Iodat i ioni ai iodului Metoda de mai sus care implic iodul necesit crearea i standardizarea soluiei de iod. O alt cale o reprezint generarea iodului n prezena acidului ascorbic prin reacia ionilor iodat i iodin n soluie acid. N-Bromosuccinimid Un agent de oxidare mai puin ntlnit este N-bromosuccinimida, (NBS). n aceast titrare, NBS oxideaz acidul ascorbic (n prezen de iodur de potasiu i amidon). Cnd NBS este n exces (de exemplu, reacia este complet), acesta elibereaz iodul din iodura de potasiu, care formeaz cu amidonul un complex de culoare albastr, indicnd sfritul titrrii.
Page | 11
Abstracte
Preparation and characterization of gold nanoparticles using ascorbic acid as reducing agent in reverse micelles
Kai Sun Jingxia Qiu Jiwei Liu Yuqing Miao Abstract.In this study, well-dispersed gold nanoparticles were prepared by the reduction of HAuCl4 in sodium bis (2-ethylhexyl)sulfosuccinate/isooctane reverse micelles system using ascorbic acid as reducing agent. The properties of the obtained nanoparticles were characterized with transmission electron microscopy, X-ray diffraction,thermogravimetric analysis, and UVvis absorption spectrophotometer.Due to its high water solubility, biodegradability,and low toxicity, ascorbic acid could be used as a benign naturally available reducing agent to synthesize gold nanoparticles.
Both groups had similar ACTH levels and cortisol/ACTH ratios, and therefore similar hypophyseal responses. These results may be explained by a concentration-dependent antioxydant effect of ascorbic acid. The routine administration of vitamin C before surgery does not seem prevent the alterations in adrenal activity due to etomidate.
Page | 14
PURPOSE: A therapeutic agent containing stabilized ascorbic acid, moisturizing agent, and antibacterial agent is provided to treat severe dermatitis. CONSTITUTION: A therapeutic agent for treating severe dermatitis contains ascorbic acid, red ginseng extract, green tea extract, aloe extract, and chlorohexidine in a weight ratio of 1:0.05-50:0.05-50:0.05-50:0.001-0.5. The therapeutic agent also contains 5-80 weight% of excipient. The excipient is selected from the group consisting of propylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, sorbitol, alkyl alcohol of 1-12 carbon atoms, EDTA, and citric acid.
Concluzie Acidul ascorbic are o importan capital pentru organism, intervenind n procesele de oxidoreducere. Are rol anti-infecios, tonifiant, particip la detoxifierea organismului i la folosirea rezervelor de fier, protejeaz vitaminele A i E, economisete vitaminele din complexul B. Acidul dehidroascorbic particip la diferite procese metabolice datorit capacitii sale de a forma un sistem oxidoreducator reversibil.Acidul ascorbic se comport n unele sisteme enzimatice ca un transportor de hidrogen intervenind n reacii catalizate de oxireducere (dehidrogenre ,catalaze , peroxidoze,citocromodoze etc.).n respiraia celular acidul ascorbic reacioneaz cu oxigenul reducndu-l la ap sau ap oxigenat.Intervine n metabolizarea normal a unor aminoacizi(ca tiroza),n reacii de hidroxilare a unor aminoacizi,compui aromatici i acizi grai,intervine n formarea n organism a unor compui cetonici ca hormoni 17-cetosteroizi.
Page | 15
Bibliografie
Pauling, Linus (1986),Cum s trieti mai mult i s te simi mai bine,W. H. Freeman and Company http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S075076580580807X http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0009898103002250 http://www.springerlink.com/content/k378233172042735/ http://www.springerlink.com/content/508lm03218226321/ http://www.springerlink.com/content/u2846565u02870w3/ http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?DB=EPODOC&II=0&ad jacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=20101116&CC=TW&NR=201040152A&K C=A http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?DB=EPODOC&II=6&ad jacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=20110826&CC=KR&NR=101059579B1&K C=B1 http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?DB=EPODOC&II=14&a djacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=20090701&CC=TW&NR=200927194A& KC=A http://chemicalland21.com/lifescience/foco/ASCORBIC%20ACID.htm http://www.enzyme-database.org/reaction/polysacc/ascorb.html http://www.tratamente-naturiste.ro/multivitamine-suplimente-naturale/acidascorbic.htm http://www.sfatulmedicului.ro/dictionar-medical/vitamina-c_2647 http://purebulk.com/l-ascorbic-acid-vitamin-c http://www.news-medical.net/health/Vitamin-C-History-%28Romanian%29.aspx
Page | 16