EDULCORANTI

Clasificare
- edulcorani nutritivi - zaharuri naturale sau derivai ai acestora
exemple: zaharoz, glucoz, fructoz, miere, sirop de arar,
melase, zahr invertit, izosirop, maltodextrine, lactoz, trehaloz,
diferite oligozaharuri etc
- substitute de zahr macronutriente - coninut caloric redus dar cu proprieti
funcionale asemantoare zahrului (agent de ngroare pentru produse zaharoase
substrat pentru drojdii n panificaie, scderea punctului de congelare - creterea
maleabilitii pentru ngheat
exemple: poliolii obinui prin reducerea mono i oligozaharidelor,
sorbitol, manitol, xilitol, izomalt, maltitol, lactitol, etc
- edulcorani nenutritivi sau edulcorani cu putere mare de ndulcire - compui
care confer gustul dulce la concentraii mult mai mici dec!t cele necesare n cazul
zaharozei i care fie nu sunt metabolizai n organism fie nu contribuie la aportul
energetic al alimentelor i buturilor
1-produi naturali - taumatin, glicirizin, steviozid, miraculina, filodulcin etc"
2-produi de sintez sau semisintez - zaharin, ciclamai, aspartam, acesulfam,
sucraloz, neohesperidina #$ etc"
Proprieti senoriale ale e!ulcoranilor
Puterea !e "n!ulcire (sau #ra!ul !e !ulce
- raportul ntre concentraia unei soluii de zaharoz i concentraia
soluiei de edulcorant care dezvolt acelai gust dulce ca i soluia
de zaharoz
1- concentraia soluiei de zaharoz
2-temperatur de lucru,
3-p%-ul soluiei
Nr$ E!ulcorant Putere !e Nr$ E!ulcorant Putere !e
crt$ "n!ulcire crt$ "n!ulcire
%$ &a'aro % ($ Re)aui! A *+,
*$ Ciclamat !e -+ .$ Neo'esperi! %+,,/*,,,
so!iu ina DC
-$ 0liciriina +, 1$ &a'arina !e 2+,
so!iu
2
$ 3te4ioi! %5, %, &a'arin ++,
+$ Acesulfam 6 *,, %%$ 3ucralo 5,,
5$ Aspartam *,, %*$ Taumatina -+,,
Caracteristicile #ustului !ulce
1-variaia gustului dulce n timp:
1-creterea intensitii gustului de dulce - timpul de apariie al gustului dulce (AT
1-faza de platou
-

2-reducerea treptat a gustului p!n la dispariia complet - timpul de
dispariie (extincie) al gustului dulce (ET
1-gusturi reziduale analiza profilului de arom (flavor profile analysis, 7PA)
1-gusturi reziduale metalice, amare, mentolate, de lemn dulce
sinergismul
exemple: zaharina si ciclamat, zaharin i aspartam sau aspartam i acesulfam
E!ulcorani naturali
Tip !e structur Denumire Caracteristici 3ursa natural 0ra! !e !ulce
structurale
Proteine 8raeina - Pentadiplantra brazzeana *,,,
Curculina &&' resturi de Curcugo latifolia (fructe ++,
aminoacizi
9iraculina &(& resturi de ic!ardela dulcifica, 9o!ific
aminoacizi "ynsepalum dulcificum percepia !e acru
(fructe
la !ulce
9onelina ) lanuri cu '' i #ioscoreop!yllum %+,,/*,,,
respectiv *+ de cumensii (fructe
aminoacaizi
Taumatina , proteine numite +,- i $!aumatocus #anielli %2,,/**,,
E 1+(
-- (fructe
0licoi!e 0liciriina .aponin / acid %lycyrr!iza glabra +,
sau eteri !e gliceretinic condensat (radcina
a'aruri
cu ) uniti de acid
glucuronic
Osla!ina glicozid de saponin Polypodium vulgare *,,,
steroidic (rizom
3te4ioi!ul glicozid diterpenic "tevia ebaudiana -,,
(frunze
Terpeni :ernan!ulcina .es0uiterpen cu grupe &ippia dulcis %*,,
1% i $1
Perilartina 1xim a unui derivat de Perrila 'a(emonis #eone *,,,
limonen
:eterocicli 7ilo!ulcina #erivat de izocumarin )ydragea t!unbergii, 2,,
macrop!yla, serata
H
3
CCOOH
O
CH
3
CH
3
H
CH
3
Exemple !e
structuri c'imice
H CH
3
COOH O H
O H
3
C CH
3
OH
OH
COOH
O
O
CH
2
CH
3
H
H CH
2
OH
O CH
3
OR
O
O
CH
2
OH
OH
O
CH
2
OH
O
OH
OH
OH OH
O
OH
O
H
O
H
OH
OH
(a)
(2) R
.tru
ctur
ile
#lic
iriinei
(a, a
ste4ioi
!ului
i
re)
au
!io
s
t

d
&2s (zaharoza, 's i respectiv 34 5 2(s
(zaharoz

,
&'s
&'s
Steviozidul - frunzele
plantei "tevia
ebaudiana (6e r
-
CH N OH
OCH
3
O
HO
H
H
H
OH
O
OH O
Hernandulcina Perilartina Filodulcina
Hernandulcina - iarba &ippia dulcis, cultivat n 7exic*
-putere de ndulcire foarte mare, &)++, component rezidual amar
Perilartina - uleiul extras din Perrila 'a(emonsis #eone
-putere de ndulcire foarte mare, cca" )+++"
Filodulcina - frunzele plantelor din varietatea )ydrangea
()+t!unbergii, )+macrop!yla, )+"erata
-puterea de ndulcire cuprins ntre )++-'++
1-component rezidual de tip lemn dulce (licorice"
2-dezavantajul unei solubiliti limitate n ap,
3-utilizat doar n 8aponia pentru ndulcirea ceaiului"
E!ulcorani sintetici ;i semisintetici
CH
3
O O
O
OCH
3 NHSO
3
M
NH
CO
N SO
2
COOH
M = Na, K, Ca
K+
Acesulfa K As!arta
NH
2 Ciclaati
CH
2
OH
OH
O
O OH
OCH
3 O OH
SO
2

NH
HO
HO O
O
OH
O
"a#arina
CH
3 Neo#es!eridina $C
OH OH
CH
2
OH
CH
2
Cl
O
O
CH
3
CH
3
Cl
H
2
N
NH O
NH
CH
3
OH HO
O
H C
O
HOOC
S
CH
2
Cl
3
OH OH
CH
3
Sucralo%a Alita
Acesulfam 6 - E 1+, - descoperit n mod accidental n anul &(29
1- compus solid, solubil n ap, stabil n soluie apoas pe domenii de p% cuprinse ntre , i 9
2-stabil n timp i la nclzire - alimente care necesit coacere sau tratament :%4
3-;ustul dulce se instaleaz rapid i este asemntor cu cel al zaharozei, la concentraii mici"
4- component rezidual amar la concentraii mari - amestec cu ciclamai (&:* i aspartam (&:&
1- important efect sinergetic
2- acesulfam +,+*< in sorbitol produce un efect de =rotunjire> a gustului slab dulce al
poliolului" (la fel pentru isomal i maltitol
Utiliari
1- buturi plate sau carbonatate, produse lactate, produse zaharoase, ciocolat, gum
de mestecat, produse de patiserie
2-poate fi combinat cu pectine sau ali ageni de gelificare i cu sorbitol n gemuri i
marmelade fr zahr
3- produse farmaceutice sau produse de igien bucal (past de dini, ap de gur - mascheaz
gustul amar sau neplcut al unor ingrediente din aceste produse
3intea
&ut O CO CH
2
acetoacetat de t&u
(a
' CO
2
'CH
2
= C(CH
3
)
2
C CH + O C N SO F &ut
O C
O
3
CH
3 2
O fluorosulfonili%ocianat O
OH
NH SO
2
F
CH
3 CH3
O
O
KOH
O O
NH SO
2
F N SO
K
+
2
N'fluorosulfonilaida
Acesulfa K acidului acetilacetic
H
2
N SO
(b
SO
' RHSO
Acesulfa K
Aspartamul - E 1+% - descoperit accidental n &(2*
1-gust dulce asemntor cu al zaharozei, fr nuane parazite semnificative,
2- component trenant mai intens
3- efect sinergetic cu glucidele i cu ali edulcorani,- amestecuri cu acesulfam
? i cu zaharina
4- dezavantaj - sensibil la temperatur i sufer hidroliz n soluie apoas
Utiliari
1-buturi rcoritoare dietetice, budinci, iaurturi, produse instant (ceai, cafea,
gum de mestecat, substitut de zahr (tablete sau pudr"
2- protejat prin ncapsulare sau fixare pe suport utilizat si pentru tratamentele termice
de scurt durat (de exemplu pasteurizare :%4 - produse lactate sau de
panificaie
3intea
- sintez chimic, proces enzimatic sau proces combinat chimic i enzimatic
1- obligatoriu- sinteza stereospeciica
1- meninerea configuraiei @ a aminoacizilor este determinant
pentru calitatea de ndulcitor"
2-legtura peptidic s fie realizat cu grupa carboxil din poziia & a restului
de acid aspartic, deoarece izomerul A are un gust amar accentuat"
c!imica
COOH H C NH CH CO
+
O
O
NH
2
CH
2 CO
fenilalanina an#idrida acidului N' forilas!artic
enzimatic
COOH
HCl (CH
3
OH
COOH
NH
CO
NH
CO
COOH COOH
COOH
NHCHO
NH
3
+
Cl
'
CH
3
OH
OOCH3
NH
CO
COOH
As!arta
NH
2
1- catalizatori
proteinaze - termolisina"
2- avantajul utilizrii
fenilalaninei racemic,
enzima utilizeaza numai
stereoizomerul natural (@
iar cellalt (din seria #
este recuperat, racemizat
i reintrodus n reacie,
p!n la consumarea
total a materiei prime"
Ciclamaii - E 1+*/ descoperit de .veda in &(,9"
1-utilizati ca ndulcitor (sare de sodiu sau de calciu ncep!nd cu anii B*+ devenind n anii B2+
cel mai utilizat ndulcitor artificial, baza lansrii produselor de diet"
2- a fost interzis n .tatele :nite in&(9+ i apoi i n alte ri datorit modificrilor de gust pe
care le aduce buturilor rcoritoare i faptului c unul din produii de metabolism, ciclohexilamina
este cancerigen"
3- este permis utilizarea lui
,
n concentraie mic pentru unele produse alimentare n ;ermania
,

.pania, 3lveia
Utiliari
1- utilizai ca atare sau n amestec cu zaharina pentru buturi rcoritoare, biscuii, produse
de patiserie, ngheat, n industria farmaceutic pentru a masca gustul amar"
2-Cn &(D, a fost stabilit o doz limit admisibil de &&mgEFg corp"
3intea
H
2
NSO
3
H
+ '
NH
3
NHSO
3
N'ciclo#e)ilaoniu'N'ciclo#e)ilsulfaat
NaOH
NH
2
NHSO
3
Na
Ciclo#e)ilainaNR
3
, SO
3
HNR
3
+
NHSO
'
Cicl
l
aat
t
d
d
e sodi
di
u
3
trialc#ilaoniu'N'ciclo#e)ilsulfaat
&a'arina - E 1+2 - este cel mai vechi edulcorant
1-a fost descoperit n &D9D i intrat n producie industrial * ani mai t!rziu
"

2-utilizat la inceput ca antiseptic i conservant i apoi din &(++ ca edulcorant
3-dezavanta!" gust rezidual metalic, amar, poate fi mascat prin utilizarea n amestec cu ali produi
1-avanta!e- mare stabilitate ntr-o gam larg de produse alimentare, procesate chiar n
condiii drastice de temperatur"
4-singurul edulcorant aprobat care poate suporta nclzire, coacere i medii puternic acide"
5- pentru aceeai intensitate a gustului dulce
,
preul zaharinei reprezint *< din preul zahrului
Utiliari
1-buturi rcoritoare, bomboane, conserve, deserturi hipocalorice, produse de panificaie cu
coninut sczut de zahr
2- tablete sau pudr ca nlocuitor de zahr
3-n combinaie cu sorbitolul sau aspartamul pentru guma de mestecat
"- produsele de igien oral (past de dini, ape de gur"
3intee
proce!eul Remsen/7a'l)er#
CH
3
CH
3
CH
3 *O+ O
ClSO H NH3
3
NH SO
2
Cl SO
2
NH
2
SO
2
"a#arina
proce!eul 9aum<e
NH
2
+
NaNO
2
(HCl
N N '
SO
2
( Cu SO
2
H
Cl
COO,e
' N
2
COO,e COO,e
Cl
2
SO
2
Cl
NH
3
SO
2
NH
2 +
O
H
SO2
NH
COO,e COO,e ' ,eOH
"a#arina
Neo'esperi!in DC - Geo#%$, dihidrochalcona neohesperidinei, E 1+1
1-compus de semisintez derivat al unor flavone naturale din stratul interior al cojii citricelor:
naringina (principiul amar din coaja de grapefruit, neohesperidina (portocale de .evilla i prunina
2- putere de indulcire foarte mare - &*++-)+++
1-gustul rezidual rcoritor, asemntor cu cel al mentei i de persistena mare a gustului dulce
(mai mare dec!t la zaharoz"
Utiliari
1-buturi rcoritoare, nectaruri,
1- unele produse lactate, gum de mestecat, ngheat
2-asocierea cu zaharin i ciclamat amelioreaz caracteristicile senzoriale nedorite
"

3intea
OH
OH
OCH
3
RO O RO OH
OHC
NaOH
CH
3
i%o-anilina
OH O OH O
.lico%ida narin/inei 01'A'neo#es!erido%ida
acetilfluoro/lucinei
HO OH
OCH
3
OCH
3
RO OH
RO O
CH
NaOH(H
2
CH
OH O
OH O
neo#es!eridin c#alcona neo#es!eridin fla-anona
OH
CH
2
OH
RO OH
OCH
3
RO
OO
OH
OH O
Neo$HC
O
OH
O
C
H
3
O
H
O
H
3ucraloa
1-edulcorant sintetic derivat de zaharoz
,
descoperit n anul &(92
2-studii extinse - lipsit de toxicitate, efecte carcinogenice i teratogenice
1-aprobat pentru consum n $anada, Hustralia, Iusia i este naintat pentru aprobare n .:H
i 7area 6ritanie"
3- Iomania - aprobat pentru consum - nume comercial de "plenda
4-solubil n ap, n care este stabil pe un interval de p% normal pentru majoritatea
alimentelor i buturilor"
;rad de dulce - cca 2++, comparat cu o soluie diluat de glucoz
gustul dulce se instaleaza tarziu dar are efect ( asemntor aspartamului
5-eect sinergetic pronunat n prezena acesulfamului ? i a ciclamailor
3intea
CH
2
OH
CH OH
(C
2
H
3
)
3
CHCl
CH
2
O4rt
CH O4rt
O 2 O O 2 O
OH HO
Ac
2
O
OAc AcO
O O HO CH
2
OH AcO CH
2
O4rt
OH OH
O
Ac OAc
%a#aro%a
HCl
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OAc
CH
2
OH
O O
AcOH
O
i%o5
O
OAc AcO OAc AcO
AcO
O
CH2OH HO
O
CH2OH
OAc OAc OAc OAc
2,3,0,31,01'!entaacetil%a#aro%a 2,3,2,31,01'!entaacetil%a#aro%a
CH
2
OAc
CH
2
Cl
CH
2
OH
CH
2
Cl
Cl O O O
,eONa Cl O SOCl2
OAc AcO OH
P#PO
3
O
CH
2
Cl
O HO
CH
2
Cl
OAc OAc OH OH
Sucralo%a
3u)stitute !e a'r macronutriente$ Polioli !eri4ai !e a'aruri
1- nlocuitori de zaharoz cu coninut caloric redus, care au rolul de a suplini
proprietile funcionale ale acesteia sau adaug proprieti uncionale noi:
2- controlul v!scozitii i al texturii
3- ageni de ngroare
4- umectani
5- reducerea activitii apei
6- controlul cristalizrii
7- mbuntirea sau prelungirea prospeimii
8- optimizarea rehidratrii produselor alimentare deshidratate
9- dizolvarea compuilor de arom
Poliol !eri4at 3or)itol 9anitol =ilitol Lactitol 9altitol Iomalt
!e a'araruri
Coninut *>5, %>5 *>2 *>, ->, *>,
caloric> ?cal@#
Putere !e ,>+ ,>5 %>, ,>- ,>1 ,>2/,>5
"n!ulcire
CH
2
O
H CH
2
OH
H C OH
H
O C
H
HO
C H
H
O C
H H C OH H C
OH
H C OH H C
OH
C
H
2
O
H
CH
OH
S
o
r
6
it
o
l
,a
nito
l
CH
H
OH
OH C
H
2
O
CH
2
O
H
H
CH
2
OH
OH OOH
OH OH
O
H OH
O
H
7actitol
CH
2
OH
H C OH
HO C H
H C OH
CH
2
OH
8ilitol
CH
2
OH
OH
OH CH2 OH
O OH
,altitol
CH
2
OH
OH
CH
2
OH H C OH
HO C H H C OH H C
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
C
H
2
OH
HO C
H HO
C H
H C
OH
H C
OH
CH
2
OH
OH O O
H
O
H
O
J'$' / l
3or)itol - E 2*,
1- a fost descoperit n &D9) n sucul fructelor scoruului de munte ("orbus aucuparia
2- se gsete n mere, prune, pere, ciree, curmale, piersici i caise
3- se obtine prin reducere chimica sau electrochimica a
1- glucoza(sirop de glucoz
2- amidon hidrolizat
3- amidonul
4- celuloza din bumbac
1- zaharoza"
2- mpiedic cristalizarea zaharozei i pstreaz prospeimea i aroma - utilizat ca
umectant la fabricarea unor produse zaharoase de tip fondante, bezele, caramele
3- poate nlocui complet zaharoza n ciocolata sau ngheata pentru diabetici
4- utilizat n combinaie cu zaharina deoarece mascheaz gustul rezidual neplacut al acesteia
9anitol E 2*%
- se gsete n mod natural n numeroase plante comestibile, de exemplu sfecl,
elin, ceap, msline, dovleac, cpsuni, alge marine
1-utilizat ca ndulcitor pentru guma de mestecat, n principal n form cristalin deoarece are
o solubilitate redus n ap
2- pudrarea batoanelor de gum i prevenirea aderrii acestora la ambalaj"
3- nu este higroscopic este utilizat ca agent de umplutur pentru medicamentele masticabile n
4- cantiti care sunt limitate de proprietile sale laxative
=ilitol - E 15(
/ se gsete natural n primule i, n cantitate redus, n ciuperci i in numeroase fructe
i legume
-se obine prin reducerea catalitic a #-xilozei n soluie apoas alcalin, utiliz!nd Gi-IaneK
1- #iloza - hidroliza xilanilor prezeni n lemn, coceni de porumb, coji de migdale
, alune i semine de bumbac sau deeuri de la fabricarea uleiului de msline
2- putere de ndulcire egala cu a zaharozei i gust rcoritor,
3- xilitolul - fabricarea gumei de mestecat i a altor dulciuri fr zahr
" - produsele destinate bolnavilor de diabet
- in combinaie cu sorbitolul constituie faza siropoas la fabricarea fondantelor i este foarte
potrivit pentru dulciurile cu arom de ment sau de ciocolat
- dulciuri pe baz de pectin sau gelatin (jeleuri, bomboane gumate, - o cantitate mai mare de
agent gelifiant deoarece xilitolul reduce tria gelurilor"
Lactitolul ('-,-A-#-galactopiranozil-#-glucitol, E 155
1- obinut prin reducerea lactozei cu borohidrur de sodiu sau catalitic
1- putere de -ndulcire redus - utilizat n principal ca agent de ngroare n dulciurile pentru
diabetici
2- favorizeaz in organismul uman dezvoltarea bifidobacteriilor i bacteriilor lactice n colon
3- considerat un factor bifidogenic sau o substan prebiotic"
9altitolul ('-,-J-#-glucopiranozil-#-glucitol, E 15+
1- este obinut prin hidrogenarea catalitic a maltozei (hidroliza enzimatic a
amidonului din porumb sau cartofi
2-n stare cristalin are puterea de ndulcire similar zaharozei (+,( dar mai redus dec!t aceasta
n soluie (+,2" #eoarece este foarte higroscopic, inhib cristalizarea i are stabilitate termic
foarte bun, maltitolul est utilizat ca:
1- umectant n produsele de panificaie
2- edulcorant pentru fructele conservate
1-buturi rcoritoare carbonatate
3- produse zaharoase diverse (ciocolat amruie i cu lapte, bomboane de tip drops,
4- caramele, bomboane gumate gum de mestecat, ngheat, etc"
Iomaltul (palatinit
,
izomaltuloz hidrogenat
,
E 1+-
1- este un amestec echimolecular de J-#-glucopiranozil-&,2-#-sorbitol (;L. i
respectiv #-glucopiranozil-&,&-#-manitol (;L7 dihidrat
2- rezult prin hidrogenarea izomaltulozei rezultat n urma
transglucozidrii enzimatice a zaharozei
3-stabilitate termic i microbian foarte bun, nu d reacii 7aillard, nu este
higroscopic i soluiile sale prezint v!scozitate comparabil cu soluiile de zaharoz
2- se utilizeaza ca ingredient la fabricarea produselor zaharoase diverse
(caramele, drajeuri guma de mestecat, buturi rcoritoare"