Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
10 - Aminele PDF
10 - Aminele PDF
CH3 O SO3H +H
CH3OH + H2SO4 2O
CH3
NH2 + CH3 O SO3H N + 2 H2SO4
CH3
2. Reducerea nitroderivaților sau a nitrililor
Ni
CH3 NO2 + 3 H2 CH3 NH2 + 2 H2O
(Fe + HCl)
C 6H5 NO2 + 6 H C6H5 NH2 + 2 H2O
O
NaOBr
CH3 CH2 C CH3 CH2 NH2 + CO2 + NaBr
(NaOH + Br2)
NH2
4. Alchilarea ftalimidei
O O
C C
- + 2 H2O
N K + C2H5 Cl N C2H5 +
(H )
C C
O O
COOH
+ C2H5 NH2
COOH
-
CH3 CH2 2NH2 + CH3 CH2 Br CH3 CH2 3 NHBr - HBr
CH3 CH2 3N
Trialchilaminele pot reacționa cu încă o moleculă de
derivat halogenat formând săruri cuaternare de amoniu
O O
C2H5 NH2 + CH3 C C2H5 NH C CH3 + HCl
Cl
O
C6H5 NH2 + (CH3CO)2O C6H5 NH C CH3 + CH3COOH
Acilarea aminelor cu clorurile acizilor sulfonici servește
pentru separarea aminelor primare, secundare și terțiare
R NH R N SO Ar
+ Ar SO2Cl 2 + HCl
R R
• а) Aminele primare:
alifatice
aromatice
+ HCl +
C 6 H5 NH3 + HO NO C 6 H5 N N Cl- + 2 H2 O
Clorură de fenildiazoniu
b) Amine scundare alifatice și aromatice
CH3 CH3
NH + HO NO N N O + H2O
CH3 CH3
CH3 CH3
N + HO N O N N O + H2O
CH3 CH3
5. Formarea de izonitrili
6. Oxidarea aminelor
H
HOOH C2H5 N+ O- C2H5 NH OH
C2H5 NH2 - H2O
H
CH3 CH3 +
O- CH3
HOOH N OH
NH - H2O N
CH3 CH3 H CH3
Aminele terțiare formează aminoxizi, care la încălzire
se descompun cu formare de alchene
C2H5 C2H5
HOOH + -
C2H5 N - H2O C2H5 N O
C2H5 C2H5
- H
CH3 CH2 O o CH3 CH2
N CH2 t N OH + CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2
7. Reacții cu participarea inelului
aromatic.
• а) Halogenarea.
NH2 NH2
Br Br
H2O
+ 3 Br2 + 3 HBr
Br
NH2 NHCOCH3 NHCOCH3
Br Br
p-Bromacetanilidă p-Bromanilină
b) Nitrarea.
NH2 NHCOCH3 NHCOCH3
(CH3COO)2O HNO3
- CH3COOH H2SO4
NO2
c) Sulfonarea.
+ -
NH2 NH3HSO4 NH SO3H NH2
o
H2SO4 t-200 C
- H2O
H SO3H
Acidul fenilsulfamic Acidul sulfanilic
SO2Cl
NHCOCH3 NH2
HOH(H+)
- CH3COOH
SO2NH2 SO2NH2
Sulfanilamida
Streptocida
Scurt istoric: Sulfanilamida a fost descrisă prima dată în a.
1908 în teza de licență a unui student chimist din Viena.
După o serie de cercetări savantul G.Dogmarc publică în a.
1935 un articol intitulat „O contribuție la chimia infecțiilor
bacteriene” , iar în a. 1936 primește premiul Nobel pentru
descoperirea acțiunii antibacteriene a prontozilului roșu
NH2 NH2
NH2
NH2
H2N N N SO2NH2 +
SO2NH2 NH2
Prontozil roșu Sulfanilamida
1,2,3-Triaminobenzen
H2N SO2 NH COCH3 H2N
Sulfacil
CH3
N
COCH3 H2N SO2 NH
N
CH3
Sulfadimezina
Aminoalcooli.
CH2 CH2 + NH3 HO CH2 CH2 NH2
O 2-Aminoetanol
Colamina.
HO CH2 CH2 Cl + 2 NH3 HO CH2 CH2 NH2 + NH4Cl
C6H5 CH3
CH O CH2 CH2 N
C6H5 CH3
Dimedrol
+ (CH3 )3N,H2O
CH2 CH2 + NH3
O -
HO CH2 CH2 N+(CH3)3 OH
3CH3I, AgOH
HO CH2 CH2 NH2
Colina
+ CH3COSKoA +
HO CH2 CH2 N (CH3)3 CH3 COOCH2 CH2 N (CH3)3
- HSKoA
N- acetilcolina
O
+
CH3 C O CH2 CH2 N (CH3)3 Br-
Bromura de acetilcolină
Aminofenoli
Cl ONa
NaOH H
O2N P, to P, to
O2N
ONa OH
CO2, H2O
H2N H2N
p-Aminofenol
O
O
NH C CH3
NH C CH3
HO
C2H5O
Paracetamol Fenacetina
HO HO
HO O HO
O O
POCl
POCl 3 CH3NH2
HO HO
+ Cl C CH2 +
Cl Cl C3 CH
HO2 Cl HO
C CH2 Cl
- HCl
- HCl - HCl
HO HO
HO
O OH HO
HO C CH2
O
NH CH3
[ 2 H]
HO CH CH2 NH CH3
[ 2 H]
HO C CH2 NH CH3 HO
HO
OH
HO CH CH2 NH CH3
Adrenalina