Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Ferocen
EPCAM II
-2021-
CUPRINS
Definitie
a) Un compus este consaderat organometalic rrumai daca are cel putin o legatura directa
metal-carbon (M-C), fie ca este vorba de : o legaturi covalente simple : Pb(C2H5)r -
tetraetilplumb o legaturi ,r : Fe(n-CrHr), - ferocen : o legaturi ionice: CrHr-Na' – etilsodiu.
Nu sunt organometalici:
o - metalamidele LiN(CH),
l. Compusi ionici si compusi cu deficil de electroni forrnati de elementele din grupele 1.2.12
lll. Compusi cu numar exact de electroni formati de elementele din grupa carbonului
Obtinere:
Primele sinteze ale ferocenului au fost menționate aproape simultan: Pauson și Kealy
au sintetizat ferocenul folosind clorura de fier (III) într-o reacție Grignard, folosind
ciclopentadienil-magneziu-brom.Clorura ferică se află într-o suspensie în eter dietilic anhidru,
fiind adăugată reactivului Grignard. Pentru această reacție, reactivul este preparat prin reacția
dintre ciclopentadienă cu magneziu și bromoetan în benzen anhidru.
Sarea de fer (III) a fost aleasă întrucât se încerca cuplarea inelelor de ciclpentadienil
pentru formarea dihidrofulvalenei, care putea trece în fulvalenă, dar în schimb printre produșii
de reacție s-a numărat și ferocenul; formarea oxidativă a dihidrofulvalenei produce și fer (III),
prin reducere, care la rândul său reacționează cu reactivul Grignard cu formare de ferocen:
Cristale de ferocen după purificare prin sublimare în vid Ferrocenul este un solid portabil,
rezistent la aer, cu un miros asemănător camforului. Așa cum era de așteptat pentru o specie
simetrică, neîncărcată, ferocenul este solubil în solvenți organici normali, cum ar fi benzenul,
dar este insolubil în apă.
Este stabil la temperaturi de până la 400°C. Ferrocenul se sublimează ușor, mai ales la
încălzirea în vid. Presiunea sa de vapori este de aproximativ 1 Pa la 25 ° C, 10 Pa la 50 ° C,
100 Pa la 80 ° C, 1000 Pa la 116 ° C și 10.000 Pa (aproape 0,1 atm ) la 162 ° C. Proprietati
chimice
Substituția electrofila
Ferocenul dă foarte multe reacții caracteristice compușilor aromatici, ceea ce oferă
posibilitatea de a obține un număr mare de derivați substituiți. O reacție comună pentru
ferocen este reacția Friedel-Crafts cu anhidrida acetică (sau cu clorura de acetil) în prezență
de acid fosforic ca și catalizator.
Utilizari
Ferocenului și numeroșii săi derivați nu au aplicații la scară largă, însă există unele utilizări
reduse care pun în valoarea proprietățile lor neobișnuite: ca aditivi în combustibili, în
domeniul liganzilor și farmaceutic.
1.Aditiv in combustibil. Ferocenului și derivații său sunt agenți antidetonanți, fiind folosiți în
combustibilii pentru motoarele ce funcționează cu benzină; aceștia sunt mai siguri
decât tetraetilul de plumb, care a fost folosit în trecut.
2.Farmaceutic. Au fost investigați derivații ferocenului pentru posibile aplicații farmaceutice.
Un singur medicament pe bază de ferocen a ajuns să fie folosit, și anume Ferroquine, un
medicament antipaludic (antimalaric).
Capitolul I
METODOLOGIA EFECTUARII EXPERTIZEI
1.1.Acceptarea expertizei
Subsemnatul Sandu Elena-Anisoara, cu domiciliul in Bucuresti, Str. Calea Giulesti, nr
17, Sector 6, avand locul de munca la S.C. Exp SRL, expert evaluari substante chimice in
expertize judiciare si extrajudiciare, cu carnetul de expert seria B.U. Nr. 1997, eliberat de
Ministerul Justitiei, numit expert in litigiu care formeaza obiectul dosarului Nr. 329100/2020,
emis de Judecatoria Bucuresti in baza citatiei Nr. 674421/2020, privind degradarea calitativa a
unei cantitati de acetil-ferocen ambalat individual, care constituie obiectul litigiului dintre
societatea comerciala Fabrica S.A. si societatea comerciala Sinteza S.A.
Am luat la cunostinta acuzele pe care societatea comerciala Fabrica S.A. le aduce
societatii comerciala Sinteza S.A. ca urmare a degradarii calitative a unei cantitati de acetil-
ferocenambalat individual achizitionat cu facture nr. BILL2010224952/2020, in baza
contractului nr. BV004252.
Am luat la cunostinta termenul de 2 saptamani pe care Curtea de Arbitraj Comercial
International de pe langa Camera de Comert si Industrie a Romaniei l-a stabilit pentru
efectuarea expertizei.
Am intrat in contact cu partile, care mi-au expus punctual lor de vedere referitor la
litigiul in cauza, fiecare parte aducand argumente in sustinerea pozitiei lor.
Firma furnizoare mi-a prezentat documentatia care releva faptul ca societatea
comerciala Fabrica S.A. detine urmatoarele certificari:
Certificat ISO 9001/2000 privind managementul calitatii
Certificate privind comercializare produselor chimice, conf legii 321/2009
Autorizatie de depozitare a produselor chimice periculoase
Autorizatie de transport rutier a produselor chimice - foaia de parcurs
Nr.3443/2020 a camionului numarul B 10 FBR.
Buletinul de analiza Nr. 325647/2020 eliberat de propriul laborator al societatii.
Reprezentantii societatii comerciale Sinteza SA mi-au prezentat:
Autorizatia de manipulare, pastrare si depozitare a produselor chimice
In calitate de expert desemnat prin imputernicirea nr. 197 pentru efectuarea expertizei
de marfuri alimentare, din cadrul dosarului nr. 329100/2020 care are ca obiect degradare
calitativa a unei cantitati de acetil-ferocen ambalat individual, am stabilit efectuarea unei
documentari aprofundate avand ca prima faza cunoasterea istoricului litigiului.
1.1.1. Cunoasterea istoricului litigiului si stabilirea cronologiei faptelor
In acest sens am organizat purtarea unor discutii cu partile implicate, atat separate, cat
si a unor discutii commune. In urma schimbului de informatii avut cu partile, a rezultat
urmatorul istoric al litigiului:
Partile aflate in litigiu care formeaza obiectul dosarului Nr 329100/2020, in baza citatiei
Nr.674421/2020, sunt:
Reclamant: Societatea comerciala Sinteza S.A., cu sediul in Strada Calea Bucureşti nr.
231, Bucuresti, reprezentata prin Domnul Alexandrescu Vladimir, in calitate de administrator,
legitimat cu C.I. seria ZC, Nr. 134664, emis de politia Municipiului Bucuresti la data de
4/05/2018.
Parat: Societatea comerciala Fabrica S.A., cu sediul in Strada Şoseaua Străuleşti nr.
178 - 180, sector 1, Bucureşti, reprezentata de Domnul Stoica Romeo, in calitate de director
adjunct, legitimat cu C.I., seria RR, Nr. 135423, emis de Politia Municipiului Bucuresti, la data
de 03/10/2019.
In urma studierii dosarului litigiului, au fost constatate urmarele:
Acetil-ferocenul a fost obtinut in data de 11.08.2020 prin reactia dintre fierul metalic si
ciclopentadienă în stare de vapori, la temperatura de 300°C
Fe(CO)5 + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + 5 CO(g) + H2(g)
Produsul astfel obtinut, a fost ambalat iun recipiente din plastic, dupa care , fabrica a depozitat
produsele in spatial propriu de depozitare, fapt confirmat prin procesul verbal de autoreceptie
Nr. 443654, intocmit de gestionarul depozitului Domnul Tudor Alexandru.
Pentru intreaga cantitate de marfa, calitatea acesteia este atestata prin Buletinul de analiza Nr.
325647/2020 eliberat de propriul laborator al societatii.
Lotul a fost pastrat in intregime in depozit timp de 60 de zile pana la data de11.10.2020,
cand intregul lot a fost livrat conform Scrisorii de Trasura Nr.223355/2020, catre Societatea
Sinteza S.A., conform contractului incheiat intre parti Nr. BV004252, respectandu-se astfel
graficul de livrare si anexele de contract.
Marfa a fost livrata cantitativ si calitativ la receptie, rezultatele fiind trecute in procesul
verbal de receptie Nr. 87542/2020, incheiat cu aceasta ocazie. Marfa a fost verificata din punct
de vedere calitativ, prin metode organoleptice si fizico-chimice in laboratorul propriu din cadrul
societatii, rezultatele fiind consemnate in Buletinul de analiza Nr.1945/2020.
In urma efectuarii verificarilor, de catre gestionarul depozitului Domnul Tudor
Alexandru, s-au constat deprecieri calitative ale lotului (pietrificarea acetil-ferocenului) si s-a
procedat la o prelevare de probe care au si fost trimise spre analize la laboratoarele ANALIST.
Buletinul de analiza Nr.3242/2020, eliberat de ANALIST confirma deprecierea calitativa a
acetil-ferocenului. Imediat dupa emiterea buletinul de analiza Nr.3242/2020, societatea Sinteza
SA, solicita in scris societatii Fabrica SA trimiterea unui delegat in vederea constatarii
deprecierii calitative a acetil-ferocenului si preluarii marfii in retur, solicitand totodata, si
returnarea contravalorii marfii 10000 lei, achitata in factura Nr. BILL2010224952/2020.
In urma aparitiei litigiului intre cele doua societati comerciale, societatea Fabrica SA cheama
in instanta societatea Sinteza S.A., prin cererea de actionare in litigiu.
1.1.2. Studierea documentelor operative
Pentru cunoasterea concreta a situatiei litigioase am studiat documentele de la dosarul
spetei printer care se enumera: Cererea de actionare in litigiu, intampinarea prezentata de
reclamant si documentele care sprijina itampinarea, procesele verbale din instanta, precum si
toate actele depuse ulterior.
Am efectuat un studiu aprofundat al documentelor care reglementeaza relatiile dintre
vanzator si beneficiar:
Contractul Nr. BV004252
Proces verbal de autoreceptie Nr. 251/2010
Factura Nr. BILL2010224952/2010, valoare 7126 lei
Aviz de expeditie Nr. 426/2010
Proces verbal de receptie Nr. 9242/2000
Nota de receptie si constatarea de diferente Nr. 247/2010
Foaia de parcurs Nr. 3443/2010
Buletin de analiza Nr. 342/2010
Buletin de analiza Nr. 5220/2010
Am studiat de asemenea Procesul Verbal de predare-primire Nr. 9242/2000 in care este
specificat faptul ca incheierea si semnarea acestui document a fost posibila ca urmare a faptului
ca in decursul receptionarii marfii nu au fost constatate nereguli. De asemenea urmatoarele
documente studiate nu au furnizat indicii deosebite in ceea ce priveste obiectul litigiului: factura
fiscala, aviz de insotire a marfii, fiind doar documente care prezinta derularea fireasca a
contractului si indeplinnirea acestuia din punct de vedere financiar-contabil.
Condiţii de depozitare
Închis ermetic. Uscat. Se va păstra într-un loc bine ventilat. Se va păstra închis sub
cheie sau într-o zonă accesibilă numai poersonalului calificat sau persoanelor autorizate.
Marcare - Pictograme de pericol
In urma deplasarii pe teren la cele doua unitati, impreuna cu reprezentantii acestora, s-a
incheiat procesul verbal nr. 789/17.11.2020, prin care s-a consemnat activitatea efectuata in
timpul diferitelor investigatii, inclusive efectuarea probelor, cu care partile au fost de acord.
Investigatia a durat 10 zile,
Investigatia s-a desfasurat conform contractului
Investigatia a avut loc la sediile partilor aflate in litigiu
- Societatea comerciala Fabrica S.A.
- Societatea comerciala Sinteza S.A.
Investigatiile au cuprins studierea diverselor documente operative ale celor doua unitati, precum
si efectuarea unor teste de laborator privind calitatea si componenta chimica a produslui chimic
degradat.
Pe baza investigatiilor intreprinse la SC Fabrica S.A. si SC Sinteza S.A. am constatat
anumite neconformitati legate de receptia, pastrarea si depozitarea lotului de acetil-ferocen,
acest lucru ducand si la degradarea calitativa a acestuia.
1.4 Elaborarea raportului de expertiza
Acetil-ferocenul a fost obtinut in data de 11.08.2020 prin reactia dintre fierul metalic si
ciclopentadienă în stare de vapori, la temperatura de 300°C
Fe(CO)5 + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + 5 CO(g) + H2(g)
Produsul astfel obtinut, a fost ambalat iun recipiente din plastic, dupa care , fabrica a depozitat
produsele in spatial propriu de depozitare, fapt confirmat prin procesul verbal de autoreceptie
Nr. 443654, intocmit de gestionarul depozitului Domnul Tudor Alexandru.
Pentru intreaga cantitate de marfa, calitatea acesteia este atestata prin Buletinul de analiza Nr.
325647/2020 eliberat de propriul laborator al societatii.
Lotul a fost pastrat in intregime in depozit timp de 60 de zile pana la data de11.10.2020,
cand intregul lot a fost livrat conform Scrisorii de Trasura Nr.223355/2020, catre Societatea
Sinteza S.A., conform contractului incheiat intre parti Nr. BV004252, respectandu-se astfel
graficul de livrare si anexele de contract.
Marfa a fost livrata cantitativ si calitativ la receptie, rezultatele fiind trecute in procesul
verbal de receptie Nr. 87542/2020, incheiat cu aceasta ocazie. Marfa a fost verificata din punct
de vedere calitativ, prin metode organoleptice si fizico-chimice in laboratorul propriu din cadrul
societatii, rezultatele fiind consemnate in Buletinul de analiza Nr.1945/2020.
In urma efectuarii verificarilor, de catre gestionarul depozitului Domnul Tudor
Alexandru, s-au constat deprecieri calitative ale lotului (pietrificarea acetil-ferocenului) si s-a
procedat la o prelevare de probe care au si fost trimise spre analize la laboratoarele ANALIST.
Buletinul de analiza Nr.3242/2020, eliberat de ANALIST confirma deprecierea calitativa a
acetil-ferocenului. Imediat dupa emiterea buletinul de analiza Nr.3242/2020, societatea Fabrica
SA, solicita in scris societatii Sinteza SA trimiterea unui delegat in vederea constatarii
deprecierii calitative a acetil-ferocenului si preluarii marfii in retur, solicitand totodata, si
returnarea contravalorii marfii 10000 lei, achitata in factura Nr. BILL2010224952/2020.
In urma aparitiei litigiului intre cele doua societati comerciale, societatea Fabrica SA cheama
in instanta societatea Sinteza S.A., prin cererea de actionare in litigiu.
2.3. Obiectivele expertize
La baza investigatiilor efectuate de expert a stat cererea instantei judecatoresti de a se
lamuri urmatoarele problemele legate de litigiul dintre cele doua societati comerciale :
Cauzele degradarii calitative a acetil-ferocenului;
Locul degradarii;
Imprejurarile degradarii calitative a marfurilor
Conform acestor indicatii expertul a retinut urmatoarele probleme principale :
Care au fost conditiile de ambalare, pastrare si de transport in perioada depozitarii si a
circulatiei tehnice a produselor pana in momentul depistarii lor calitative
Cum s-au efectuat receptiile
Tinand cont de rezultatele primelor probleme, trebuie sa se lamureasca locul, cauzele si
imprejurarile degradarii produsului.
2.4. Investigatiile expertului
Pentru efectuarea investigatiilor in legatura cu obiectul expertizei, am invitat
legal prin adresa Nr.4377/2020 reprezentantii partilor aflate in litigiu, care sa prezinte
si documente referitoare la situtia de fapt. Investigatiile au fost prevazute a se efectua la
sediile ambelor pari aflate in litigiu.
Reprezentantul invitat al societatii reclamante Sinteza S.A. a fost desemnat in
persoana Domnului Popa Liviu, in calitate de administrator, identificat cu C.I., seria RR,
Nr.241540, emisa de Politia Municipiului Brasov, la data de 08.11.2018.
Reprezentantul invitat al societatii parate Fabrica S.A., a fost desemnat in
persoana Doamnei Stancu Mihaela Ionela, cu functia de Sef de Departament Asigurarea
Calitatii, legitimata cu C.I., seria RD, Nr.528535, emisa de Politia Municipiului
Bucuresti la data de 06.08.2019.
Rezultatele deplasarii pe teren au fost consemnate in Procesul Verbal Nr. 789,
cu care partile au fost de acord.
Documentatia utilizata in cadrul expertizei a constat in actele si documentele
prezentate de parti.
2.5. Constatarile expertizei
Din depozitul societatii Fabrica S.A. au fost preluate 15000 de recipient cu acetil-
ferocen (150 de baxuri) dupa 200 de zile de la data intrarii acestora in depozitul societatii
(data care coincide cu data fabricatiei produselor), pe baza contractului Nr. BV004252
si a facturii Nr. BILL2010224952/2011, intra in posesia societatii Sinteza SA. Marfa a
fost transportata rutier, cu un camion Nr. B 10 MRF, in baza Foii de parcurs
Nr.3443/2020.
Calitatea produsului acetil-ferocen, in momentul ambalarii este atestata de
Buletinul de analiza Nr.556432/2020, dupa cum urmeaza:
La data efectuarii receptiei calitative la beneficiar nu s-au constatat abateri calitative ale
produselor, verificarea fiind facuta prin desfacerea 20 de recipient extrase din 10 baxuri diferite.
S-a aplicat metoda de esantionare, extragerea oarba. Exceptia calitativa s-a facut pe baza
buletinului de analiza Nr.123/2020, emis de laboratorul societatii comerciale Sinteza SA.
Verificarea constand in :
Proprietati organoleptice (aspect, culoare)
Proprietati fizico-chimice(spectroscopiile de masă, IR, RMN, absorbția atomică, analiza
elementală și difracția razelor X)
Ambalarea, marcarea, transportul si pastrarea
Unul dintre lucrurile importante in aceasta analiza este acela ca beneficiarul nu a impartit
proba supusa verificarii in doua, in vederea constituirii unei contraprobe.
Alt fapt important este ca nu s-a specificata modalitatea de prelevare a probelor cu
scopul asigurarii identitatii lor cu totalitatea insusirilor produselor din respectivul lot. De
asemenea, ar fi fost esential un examen cu un analizor portabil( spectroscop laser), care sa
determine clar posibila depreciere a acetil-ferocenului,cat si o verificare din punct de vedere al
temperaturii si umiditatii la care ar fi trebuit depozitat . Mentionam faptul ca aceste metode de
analiza erau obligatorii si deosebit de importante, in vederea pastrarii in siguranta deplina a
produselor respective.
Materialele in care au fost ambalate produsele au corespuns cerintelor de calitate
prevazute de standardele in vigoare. Aceste materiale indeplineau toate conditiile necesare
ambalarii produselor din toate punctele de vedere, deci nu s-a inregistrat nici o problema in ceea
ce priveste recipientul folosit la ambalarea acetil-ferocenului.
Depozitarea si pastrarea pungilor in depozitul Societatii FABRICA S.A.
Documente de livrare-primire
1) Proces verbal de autoreceptie Nr. 251/2020
2) Factura Nr. BILL2010224952/2020
3) Aviz de expeditie Nr. 426/2020
4) Proces verbal de receptie Nr. 9242/2020
5) Nota de receptie si constatarea de diferente Nr. 247/2020
Documente de transport
1) Foaia de parcurs Nr. 3443/2020
BIBLIOGRAFIE
1. https://ro.qaz.wiki/wiki/Ferrocene
2. http://origin-
www.thermoscientific.fr/content/dam/tfs/ATG/CAD/CAD%20Documents/Product%20Suppo
rt%20Bulletins/NMR%20Support%20Documents/pS45-Friedel-Crafts-Acylation-of-
Ferrocene.pdf
3. file:///C:/Users/catal/Downloads/814518_SDS_RO_RO%20(3).PDF