COMPUŞI ORGANICI

CU FUNCŢIUNI SIMPLE

Alcooli Fenoli Amine

stoica.cristina@umfcluj.ro

1
 Compuşi halogenaţi. R-X

•Denumire

•Clasificare după:
• natura şi numărul halogenilor,
• natura restului organic,
• natura atomului de carbon de care se leagă halogenul,
•Reactivitate!!!

2
 Compuși hidroxilici

•Definiţie: derivaţi de substituţie ai apei în molecula căreia un atom de

hidrogen este înlocuit cu un rest hidrocarbonat.
•Au aceeaşi grupă funcţională = proprietăţi asemănătoare.
•Diferenţe de proprietăţi determinate de resturile hidrocarbonate
diferite.
•Alcoolii au grupa hidroxil legată de un carbon saturat (hibridizat sp3), R-
OH.
•Fenolii sau arenolii au grupa hidroxil legată de un atom de carbon
hibridizat sp2 care face parte dintr-un nucleu aromatic, Ar-OH.
•Enolii au grupa hidroxil legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-un rest
alchenil (alchenoli) sau de un atom de carbon hibridizat sp dintr-un rest
alchinil (alchinoli).
• R-CH=CH-OH, R2C C OH , R-C≡C-OH
R
!!! A se diferenția alcoolii aromatici de fenoli 3
 Alcooli. Metode de obţinere
• Metanol din gaz de sinteză: CO + 2H2  CH3-OH
• Metanol din metan: CH4 + 1/2O2  CH3-OH
• Oxidarea alchenelor cu KMnO4/H2O/HO‾ :
R-CH=CH2 + [O] + H2O  R-CH(OH)-CH2OH
• Adiţia apei la alchene, în prezenţa H2SO4 (Markovnikov)
R-CH=CH2 + HOH  R-CH(OH)-CH3
• Hidroliza compuşilor halogenaţi (mono- şi poli-):
R-X + NaOH  R-OH + NaX (toți derivații halogenați
reacționează?)
• Hidroliza esterilor carboxilici (carboxilaţi de alchil):
H+
R COOR' + H2O R COOH + R'OH

R COOR' + NaOH R COONa + R'OH

4
 Alcooli. Metode de obţinere
•Reducerea aldehidelor şi cetonelor cu H2/Ni, sodiu şi etanol, hidruri metalice
(LiAlH4, NaBH4 etc.)
>C=O + H2  >CH-OH
>C=O + 2CH3CH2-OH + 2Na  >CH-OH + 2CH3CH2ONa
•din aldehide  alcooli primari: R-CH=O + H2  R-CH2-OH
•din cetone  alcooli secundari: R2C=O + H2  R2CH-OH

•hidrogenarea fenolului cu H2/Ni: C6H5-OH + 3H2  C6H11-OH

•reacţia fenolului cu metanalul:

C6H5-OH + CH2=O  alcooli o-hidroxibenzilic şi p-hidroxibenzilic

•oxidarea anaerobă a monozaharidelor: C6H12O6 2CH3CH2-OH + 2CO2

•dezaminarea nitroasă a aminelor alifatice primare:

R-NH2 + NaNO2 + HCl  R-OH + N2 + NaCl + H2O
R-NH2 + HONO  R-OH + N2 + H2O

5
 Alcooli. Proprietăţi fizice
• Constante fizice cu valori ridicate în raport cu cele ale hidrocarburilor:
asociere prin legături de hidrogen.

• Solubilitate în apă şi în alţi solvenţi protici polari, prin legături de hidrogen.

R R R H
.. ..
..... :O H ..... :O ..... .....
.. .. H :O .. H R O: :O R
H

6
 Alcooli: proprietăți chimice

oCaracter acid/bazic

oEterificare: directă, indirectă

oEsterificare: directă (acizi anorganici, acizi carboxilici), indirectă

oDeshidratare intramoleculară

oOxidare: KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+, aerobă, metale

7
 Alcooli. Proprietăţi chimice
• Caracterul acid: reacţionează cu metale alcaline. Sunt deplasaţi din
A alcoxizi de către acizii mai tari şi deplasează acizii mai slabi din
M sărurile acestora. Poliolii reacţionează cu hidroxizii alcalini!!!!
F R-OH + Na  R-ONa + ½H2
O
T
R-ONa + H2O  R-OH + NaOH R-OH + NaOH  
E • Caracterul bazic: cu acizii tari formează cationi/săruri de alchiloxoniu.
R R-OH + H-A  R-OH2+ + A‾
Reacția de eterificare
• Eterificarea directă (deshidratarea intermoleculară, la cald, H2SO4).
R-OH + HO-R  R-O-R + H2O (doar pentru obținerea eterilor
simetrici)
• Eterificarea indirectă: reacţia alcoxizilor cu compuşi halogenaţi, cu
oxid de etenă, cu sulfaţi de alchil.
R-ONa + R’-X  R-O-R’ + NaX

8
 Alcooli. Proprietăţi chimice
Reacția de esterificare
• Esterificarea directă cu acizi anorganici (atenție la denumiri!).
R-OH + HO-NO2  R-O-NO2 + H2O
R-OH + HO-SO3H  R-O-SO3H + H2O
2R-OH + H2SO4  R2SO4 + 2H2O

• Esterificarea directă cu acizi carboxilici.

R’-COOH + R-OH  R’-COO-R + H2O /(H+)

• Esterificarea indirectă cu cloruri de acizi, cu anhidride de acizi etc.

R’COCl + R-OH  R’-COOR + HCl
(R’-CO)2O + R-OH  R’-COOR + R’-COOH

• Deshidratarea intramoleculară  alchene, regula lui Zaiţev:

t/H2SO4
CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
-H2O produs principal
OH 9
 Alcooli. Proprietăţi chimice
Oxidarea
• Oxidarea alcoolilor cu moleculă mică (C1-OH - C4-OH) la încălzire în
prezenţă de Cu, Ag, Ni, CuO  aldehide / cetone
CH3-OH  CH2=O + H2
CH3-CH2-OH + CuO  CH3-CH=O + Cu + H2O
• Oxidarea alcoolilor (primari, secundari) cu K2Cr2O7/H+ .
K2Cr2O7 + 4H2SO4  K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
R-CH2-OH + [O]  R-CH=O + H2O
• Atenţie: cu exces de oxidant  R-COOH
R2CH-OH + [O]  R2C=O + H2O
• Atenţie: R3C-OH  nu se oxidează cu K2Cr2O7/H+
• Atenţie: CH3-OH + 3[O]  CO2 + 2H2O

10
 Alcooli. Proprietăţi chimice
• Oxidarea alcoolilor (primari, secundari, terţiari) cu KMnO4/H+.
2KMnO4 + 3H2SO4  K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
R-CH2OH + 2[O]  R-COOH + H2O
R-CH2-CH(OH)-CH2-R’ + [O]  R-CH2-CO-CH2-R’
R-CH2-CO-CH2-R’ + [O]  R-CH2-COOH + R’COOH +
R-COOH + R’-CH2-COOH

• Alcoolii secundari ciclici  acizi dicarboxilici cu acelaşi numǎr de atomi de

carbon, prin intermediul cetonelor ciclice
• R3C-OH  amestecuri complexe de acizi cu moleculǎ micǎ
• CH3-OH + 3[O]  CO2 + 2H2O

• Oxidarea aerobă a etanolului (oţetirea vinului, Mycobacterium aceti)

fermentația acetică
• CH3-CH2-OH + O2  CH3-COOH + H2O

11
 Fenoli, Arenoli – Ar-OH
• Definiţie, denumire, clasificare după numărul de grupe OH şi
după numărul de cicluri din moleculă. EXEMPLE!!!
OH OH OH OH
CH3

OH
benzenol 2-metilbenzenol 1,3-benzenol naftalen-1-ol
hidroxibenzen 2-hidroxitoluen 1,3-dihidroxibenzen 1-hidroxinaftalina
fenol o-crezol rezorcinol α-naftol

Alte exemple: hidrochinonă, pirocatechină, pirogalol,

floroglucină

12
 Fenoli. Metode de obţinere
Topirea alcalină a acizilor sulfonici aromatici/a sărurilor lor
Ar-SO3H + 3NaOH  Ar-ONa + Na2SO3 + 2H2O
sau:
Ar-SO3Na + 2NaOH  Ar-ONa + Na2SO3 + H2O
Ar-ONa + HA  Ar-OH + NaA
HA = HCl, H2SO4, CH3COOH, H2CO3 etc.
Din izopropilbenzen
CH3 CH3 CH3 OH
t, H+ O
CH + O2 C O OH O C OH +
H3C C CH3
CH3 CH3 CH3

Hidroliza sărurilor de arendiazoniu

Ar-NH2+NaNO2+2HCl[Ar-N≡N]+Cl‾ + NaCl + 2H2O

[Ar-N≡N]+Cl‾ + H2O  Ar-OH + N2 + HCl

13
 Fenoli. Proprietăţi fizice
•Sunt compuşi polari, care pot forma legături de hidrogen şi
legături dipol-dipol.

•Se dizolvă în solvenţi organici.

14
 Fenoli. Proprietăţi chimice

o Caracterul acid

o Eterificarea indirectă

o Esterificarea indirectă

o Hidrogenare totală/parțială

o Reacții de substituție la nucleu

15
 Fenoli. Proprietăţi chimice
Sunt asemănătoare cu cele ale alcoolilor (aceeaşi grupă funcţională) dar apar
diferenţe determinate de influenţa nucleului aromatic.
• Caracterul acid: cu metalele alcaline şi cu hidroxizii alcalini formează săruri,
solubile în apă, numite fenoxizi (fenolaţi).
• Ar-OH + NaOH  Ar-ONa + H2O

HCl, H2SO4>R-COOH>H2CO3>HCN>Ar-OH>H2O>ROH> R-C≡CH

• deplasează acizii mai slabi din săruri şi sunt deplasaţi din fenoxizi de către acizii
mai tari.
• Ar-OH + R-C≡CNa  Ar-ONa + R-C≡CH
• Ar-OH + R-ONa  Ar-ONa + R-OH
• Ar-OH + NaHCO3  
• Ar-OH + NaCl  
• Ar-OH + NaHSO4  

Reacționează fenolul cu apa?

16
 Fenoli. Proprietăţi chimice

• Sunt deplasaţi din fenoxizi de către acizii mai tari:

• Ar-ONa + H2CO3  Ar-OH + NaHCO3
• Ar-ONa + H2SO4  Ar-OH + NaHSO4
• Ar-ONa + HCl  Ar-OH + NaCl
• Ar-ONa + R-COOH  Ar-OH + R-COONa

• Nu au caracter bazic din cauza influenţei nucleului aromatic

asupra grupei hidroxil.

17
 Fenoli. Proprietăţi chimice
• Reacția de eterificare

• Eterificarea indirectă. Se face cu compuşi halogenaţi, sulfaţi de alchil,

oxid de etenă, numai în mediu bazic.
Ar-ONa + R-X  Ar-O-R + NaX
Ar-ONa + R-OSO3H  Ar-O-R + NaHSO4
Cu oxid de etenă, la fel.

• Eterificarea directă nu are loc din cauza influenţei nucleului aromatic

asupra grupei OH:
Ar-OH + HO-Ar  
Ar-OH + HO-R  

18
 Fenoli. Proprietăţi chimice
Reacția de esterificare
Esterificarea indirectă: Hidrochinonă
• cu cloruri de acizi în mediu bazic +
anhidridă acetică
R-COCl + Ar-OH  R-COOAr + HCl
R-COCl +Ar-ONa  R-COOAr + NaCl
• cu anhidride de acizi: (aciclice și ciclice)
(R-CO)2O + Ar-OH  R-COOAr + R-COOH
Esterificarea directă nu are loc din cauza influenţei nucleului aromatic
asupra grupei OH:
R-COOH + Ar-OH  

19
 Fenoli. Proprietăţi chimice

• Hidrogenarea totală şi parţială, cu H2 în prezenţă de nichel fin divizat:

OH OH OH OH O

+ 3 H2 + 2 H2

• Reacţiile de substituţie pe nucleul aromatic. Grupa OH este un

substituent de ordinul I, activator, care orienteazǎ noul substituent în
poziţiile orto şi para şi uşureazǎ substituţia.
• Reacţii: nitrare, sulfonare, bromurare, carboxilare, reacţia cu aldehidele
şi cu cetonele (cu metanalul formează răşini fenol-formaldehidice),
cuplarea cu sărurile de diazoniu.

20
Fenoli. Reacţii de substituţie pe nucleu
OH OH OH OH OH
HONO2 NO2 HONO2 NO2 HONO O2N NO2
2
-H + -H -H
2O 2O 2O

NO2 NO2 NO2

OH OH OH OH
HOSO3H SO3H HOSO3H SO3H
-H + -H
2O 2O

SO3H SO3H

OH OH
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr

Br

21
Fenoli. Reacţii de substituţie pe nucleu
OH OH OH
- CH2OH
=O H+/OH CH2=O
+ CH2 + -H fenoplaste bachelita
2O

CH2OH

- NaOH
Ar N =
= N]A + OH -HA Ar N=N OH

- NaOH
Ar N =
= N]A + OH -HA Ar N=N OH

HO HO
- NaOH
Ar N =
= N]A + -HA Ar N=N

ONa OH
t, p COONa
+ CO2
22
 Întrebări

• 1. Alchilarea alcoolilor poate avea loc cu

oxid de etenă? Cine se mai alchilează cu
oxid de etenă?
• 2.Cum se pot identifica fenolii?
• 3. Au fenolii proprietăți reducătoare?
• 4. Reacțiile de substituție ale fenolului cu
halogeni în raport molar 1:2, necesită
catalizator?
• 5. Prin ce diferă reacția de
esterificare/eterificare la alcooli față de
fenoli?

23
 Amine

• Definiţie: sunt produşi de substituţie ai amoniacului cu resturi

hidrocarbonate
• Clasificare după numărul resturilor organice (identice sau diferite):
primare, R-NH2
secundare, R2NH
terţiare: R3N

• Clasificare după natura resturilor organice: alifatice, aromatice şi mixte

(cele secundare şi cele terţiare)
R-NH2 Ar-NH2 Ar-NH-R etc.

• Clasificare după numărul grupelor amină: monoamine şi poliamine

24
 Amine
Denumire: denumiri raţionale (ştiinţifice, IUPAC) şi denumiri comune, în
funcţie de tipul de amină.
• CH3-NH2 metanamina, metilamina, aminometan

• CH3-CH2-NH2 etanamina, etilamina, aminoetan

• H2N-CH2CH2-NH2 1,2-etandiamina, etilendiamina, 1,2-diaminoetan

• C6H5-NH2 benzenamina, fenilamina, aminobenzen, anilina

• C6H5-CH2-NH2 fenilmetanamina, benzilamina

• CH3-CH2-NH-CH3 N-metiletanamina, etil metilamina

• C6H5-N(CH3)2 N,N-dimetilbenzenamina, N,N-dimetilanilina

25
 Amine. Metode de obţinere
• Reacţia amoniacului cu R-X, R-OSO3H, oxid de etenă.
• Se obţin amine primare, secundare, terţiare şi săruri de amoniu cuaternar
(nu sunt amine), cu resturi identice pe azot.
R-X + NH3  R-NH2 + HX
2R-X + NH3  R2NH + 2HX
3R-X + NH3  R3N + 3HX
4R-X + NH3  R4N+X- + 3HX !!!!
R-OSO3H + NH3  R-NH2 + H2SO4
NH3 + oxid de etenă  etanolamine (compuşi cu funcţiuni mixte)
• Reducerea nitroderivaţilor cu: H2/Ni, metale ca donori de electroni (Fe, Zn
etc.) şi acizi, ca donori de protoni (HCl, H2SO4, CH3COOH etc.). Se obţin
amine primare.
Ar-NO2 + 3H2  Ar-NH2 + 2H2O
Ar-NO2 + 3Fe + 6HCl  Ar-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

26
 Amine. Metode de obţinere
• Reducerea nitrililor cu H2/Ni. Rezultă amine primare.
• !!!! pot reacţiona şi alte grupe din moleculă: C=C, C≡C etc.
R-C≡N + 2H2  R-CH2-NH2
CH2=CH-C≡N + 3H2  CH3-CH2-CH2-NH2
• Reducerea amidelor cu H2/Ni. Rezultă amine primare, secundare,
terţiare.
• !!! pot reacţiona şi alte grupe din moleculă: C=C, C≡C etc.
R-CO-NH2 + 2H2  R-CH2-NH2 + H2O
R-CO-NH-R’ + 2H2  R-CH2-NH-R’ + H2O
R-CO-NR2’ + 2H2  R-CH2-NR2’ + H2O
CH2=CH-CO-NH2 + 3H2  CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O
• Hidroliza amidelor substituite la azot
Din amide monosubstituite la azot  amine primare:
R-CO-NH-R’ + H2O  R-COOH + R’-NH2
Din amide disubstituite la azot  amine secundare:
R’-CO-NR2 + H2O  R’-COOH + R2NH
27
 Amine. Proprietăţi fizice
• Proprietăţile fizice ale aminelor sunt asemănătoare celor ale
amoniacului, determinate de perechea de electroni neparticipanţi de la
azot şi de polaritatea legăturilor N-H.
• Sunt molecule polare
• Aminele inferioare sunt substanţe gazoase sau lichide volatile cu miros
asemănător cu cel al amoniacului.
• Aminele au puncte de fierbere sau de topire mai joase decât ale
alcoolilor corespunzători pentru că formează legături de hidrogen mai
slabe decât cele ale alcoolilor.
• Sunt solubile în apă (cele inferioare) şi în solvenţi polari protici, cum
sunt alcoolii (toate), deoarece formează legături de hidrogen.

28
 Amine. Proprietăţi chimice
• Proprietăţile chimice sunt asemănătoare celor ale amoniacului, fiind
determinate de perechea de electroni neparticipanţi de la azot şi de
polaritatea legăturilor N-H.

• Natura şi numărul resturilor hidrocarbonate influenţează proprietăţile

aminelor.

• Aminele care au grupa funcţională legată de un carbon alifatic sunt

alifatice, chiar dacă au nucleu aromatic în moleculă (benzilamina).

29
 Amine. Proprietăţi chimice

oCaracterul bazic

oAlchilare

oDezaminarea nitroasă a aminelor alifatice primare

oDiazotarea aminelor aromatice primare si cuplare cu

fenoli/amine

oAcilarea

30
 Amine: proprietăți chimice
• Caracterul bazic, în reacţia cu apa, acizii carboxilici şi acizii minerali.
Formează hidroxizi şi săruri de alchil/aril amoniu.
• R-NH2 + HA  R-NH3+ + A-
• R-NH2 + H2O  R-NH3+ + OH-
• Ar-NH2 + H2O  ×
• R-NH2 + HCl  R-NH3+ + Cl- Lă încălzire ce
• Ar-NH2 + HCl  Ar-NH3+ + Cl- se formează?
• R-NH2 + H2SO4  R-NH3+ + HSO4-
• Ar-NH2 + H2SO4  Ar-NH3+ + HSO4-
• R-NH2 + R’-COOH  R’-COO- + R-NH3+
• Ar-NH2 + R’-COOH  R’-COO- + Ar-NH3+ (Atenție la ART)
• Sunt deplasate din săruri de bazele tari:
• R-NH3+Cl- + NaOH  R-NH2 + NaCl + H2O

• Reacțiile de neutralizare au loc la temperatura camerei!!!

31
 Amine. Proprietăţi chimice
• Variaţia caracterului bazic după natura şi după numărul
resturilor organice:

R2NH > R3N ~ RNH2 > NH3 > ArNH2 > Ar2NH > Ar3N.

• Aminele mixte se situează, de o parte sau de alta a

amoniacului, în funcţie de natura resturilor organice.

• Variaţia caracterului bazic în seria alifatică: caracterul bazic

creşte odată cu creşterea şi cu ramificarea restului alchil.

CH3NH2 < CH3CH2NH2 < CH3CH2CH2NH2 < (CH3)2CHNH2 etc.

32
 Amine. Proprietăţi chimice
• Reacția de alchilare
• Reacţia cu RX, ROSO3H, oxid de etilenă.
• Se obţin compuşi cu resturi identice sau diferite pe atomul de azot
• R-NH2 + R’-X  R-NH-R’ + HX
• R2NH + R’-X  R2N-R’ + HX
• R3N + R-X  [R3N-R’]+ X-
• R-NH2 + R’OSO3H  R-NH-R’ + H2SO4

R NH2 + H2C CH2 R NH CH2 CH2 OH

O
R NH2 + 2 H2C CH2 R N ( CH2 CH2 OH )
2
O
33
 Amine. Proprietăţi chimice
• Dezaminarea nitroasă a aminelor alifatice primare
R-NH2 + HONO  R-OH + N2 + H2O
R-NH2 + NaNO2 + HCl  R-OH + N2 + NaCl + H2O
La ce
• Diazotarea aminelor aromatice primare temperatură are
loc reacția de
Ar-NH2 + HONO + HCl  [Ar-N≡N]+Cl‾ + 2H2O
diazotare?
Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl [Ar-N≡N]+Cl‾ + 2H2O + NaCl
• Sărurile de diazoniu formează fenoli prin hidroliză
[Ar-N≡N]+Cl- + H2O  Ar-OH + N2 + HCl
• Sărurile de diazoniu se cuplează cu fenolii în mediu bazic şi cu aminele
aromatice şi mixte  coloranţi azoici
[Ar-N≡N]+Cl- + C6H5-OH  Ar-N=N-C6H4-OH + HCl
[Ar-N≡N]+Cl- + C6H5-N(CH3)2 Ar-N=N-C6H4-N(CH3)2 + HCl

34
 Acilarea

• Ce este reacţia de acilare?

• Ce sunt aminele acilate şi ce proprietăţi au?
• De ce se apelează la reacţia de acilare?
• Ce agenţi de acilare există?
• Ce substanţe se pot acila?

35
 Amine. Proprietăţi chimice
Reacția de acilare
• Acilarea aminelor primare cu acizi carboxilici, cloruri de acizi, anhidride
de acizi, la încălzire!!!.
 amide monosubstituite la azot
• R-COOH + R’-NH2  R-CONH-R’ + H2O
• R-COCl + R’-NH2  R-CONH-R’ + HCl
• (R-CO)2O + R’-NH2  R-CONH-R’ + R-COOH
• Acilarea aminelor secundare cu acizi carboxilici, cloruri de acizi,
anhidride de acizi, la încălzire!!!.
 amide disubstituite la azot
• R’-COOH + R2NH  R’-CONR2 + H2O
• R’-COCl + R2NH  R’-CONR2 + HCl
• (R’-CO)2O + R2NH  R’-CONR2 + R-COOH
36
 Amine. Proprietăţi chimice
• Aminele terţiare nu se acilează!!!!

• R’-COOH + R3N  R’-COO- + R3NH+

• R’-COCl + R3N  

• (R’-CO)2O + R3N  

37
 Amine. Proprietăţi chimice

Comportarea anilinei în reacţia cu H2SO4

• La temperatura camerei, reacţie acid-bază:
C6H5-NH2 + H2SO4  C6H5-NH3+ HSO4‾

• La încălzire acid fenilsulfamic izomerizare în acid sulfanilic (ac. p-

aminobenzensulfonic) şi acid o-aminobenzensulfonic (minoritar)
NH2 NH SO3H NH2 NH2
SO3H
+ H2SO4 -H +
2O

SO3H

38
Întrebări

• 1. Acid acetic + etilamină => ???

• 2. Anilină+ clorură de acil => ???
• 3. Izomerii de funcțiune ai nitroderivaților sunt ...
• 4. Câte resturi alchil se pot introduce în molecula
amoniacului?
• 5. Câte resturi acil se pot introduce în molecula unei
amine?

39
CH3NH2 + CH3COCl CH3NHCOCH3 + HCl

(CH3)3N + CH3COCl X

DAR (CH3)3N + HCl (CH3)3NH+Cl-

40
 kMoli C6H5-NH2 (CH2-CH2)O
Consumat 10 10
Introdus la 13,33 13,33
randament
75%
Introdus la - 16,66
exces 25%+
randament
75%
1 1 1
NH2 Rămas 3,33 6,66
HN CH2 CH2 OH

H2C CH2

10 10 10

Nr kmoli consumat
41
 1 3 1
C6H5OH + 3H2 C6H11OH
x 3x x
1 2 1
C6H5OH + 2H2 C6H10O
y 2y y

X+Y=1 X=0.8
3X+2Y=2.8 Y=0.2

42
 H2C NH2 H2C NH3Cl

HCl

H2C NH3Cl
H2C NH3 NO3

AgNO3 AgCl

H2C NH3Cl H2C NH2

NaOH NaCl H2O

43
 94 3*63 3*18
OH
OH
NO2 NO2
H2SO4
3H2O
3HONO2

94*x 3*63*x NO2 3*18*x

504 - (3*x*63)
0.35=
504 - (3*x*63) + 126 + (3*18*x)
504 g HNO3 Masă solut Masă solvent

Soluție HNO3 630 g 80%

126 g H2O

X=2 Masa de fenol=94*2=188 g

44
 HOH HCl HCOOH C
HCOOC6H5 6H5OH

OH OH

Br Br

3Br2 3HBr

Br

+H
HCl + NaHCO3 NaCl + CO2 2O

1 1
HCOOH + NaHCO3 +H
HCOONa + CO2 2O
1 1
+H
HBr + NaHCO3 NaBr + CO2 2O

3 3

5 moli CO2 * 22.4 l = 112 l

45