Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi

Chimie organică - Practică

Jalbă Parmena Cristina

Facultatea de Agricultură
Specializarea : TPPA, Anul I
Grupa 454

1
 Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

Definiţie:
Esterii sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici rezultaţi prin
înlocuirea grupării hidroxil (-OH) din carboxyl cu un rest de alcool
(RO-) sau cu un rest de fenol (ArO-).
Formula generală a unui ester este:

Cei doi radicali hidrocarbonati R si R' pot fi identici sau diferiti,

alifatici sau aromatici.

Clasificare:
Natura radicalilornati si numarul grupelor esterice (-COOR) din
molecula reprezinta criterii de clasificare a esterilor.

Esteri
Esteri

După
După După
Dupănatura
natura
numărul
numărul radicalilor
radicalilor
grupelor
grupelor hidrocarbinaţi
hidrocarbinaţi
-COOH
-COOH

Diesteri
Diesterişişi
Alifatici
Alifatici
`
poliesteri
poliesteri (R
(RşişiRR` sunt
sunt Micşti
Micşti
Monoesteri
Monoesteri Aromatici
Aromatici `
(conţin
(conţindouă
douăsau
sau radicali
radicali ` (R
(R şi RR` sunt
şi sunt
(conţin
(conţinoosingură
singură mai (R
(RşişiRR` sunt
sunt
grupare mai ultegrupări
ulte grupări alifatici,
alifatici, unul aromatic
unul aromatic
grupare–COOH
–COOH –COOH radicali
radicali
în –COOHîn în saturaţi
2
saturaţi sau
sau şişiunul
unulalifatic)
alifatic)
înmleculă)
mleculă) moleculă) aromatici)
aromatici)
moleculă) nesaturaţi
nesaturaţi))
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

Proprietăţi fizice

Între moleculele slab polare ale esterilor se manifestă forţe Van der
Waals de dispersie şi dipol - dipol.

Puncte de topire şi de fierbere

Punctele de fierbere ale esterilor variază mult şi

depind de natura radicalilor R si R'.
Esterii proveniţi din acizii şi alcoolii inferiori sunt
substanţe lichide la temperatura obişnuită, cu puncte de fierbere
relativ scăzute.

Solubilitate

Esterii sunt solubili în solvenţi organici şi sunt insolubili în apă.

Proprietăţi organoleptice

Esterii inferiori sunt substanţe frumos mirositoare: formiatul de

metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de
izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizează în parfumerie sau
ca esenţe de fructe,

Obţinere

Esterii se obţin din reacţia directa dintre acizi şi alcooli, care este o
reacţie reversibilă, sau din reacţiile derivaţilor funcţionali ai acizilor
carboxilici cu alcoolii sau fenolii.

3
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

Proprietăţi chimice

Cea mai importantă proprietate chimică a esterilor este reacţia de

hidroliză.

a. Hidroliza în mediu acid

Exemple:

4
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

b. Hidroliza în mediu basic

Exemple:

Unul dintre cei mai cunoscuţi esteri naturali sunt grăsimile.

Defeniţie:
Grăsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate în principal
din esteri ai glicerinei cu acizii graşi, numiţi gliceride. Se mai găsesc în
afară de gliceride şi ceruri, vitamine, fosfatide etc.

Compoziţie

Grăsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate în principal

din esteri ai glicerinei cu acizii graşi, numiţi gliceride. Se mai găsesc în
afară de gliceride şi ceruri, vitamine, fosfatide etc.

5
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

Acizii graşi sunt acizii cu următoarele proprietăţi:

 au număr mare de atomi de carbon (între 4 şi 24);

 au număr par de atomi de carbon;
 au catenă liniară, fără ramificaţii;
 sunt monocarboxilici;
 pot fi saturaţi sau nesaturaţi.

Cei mai răspândiţi acizi graşi sunt:

 , acid palmitic;

 , acid stearic;

 , acid butanoic/butiric;

 , acid oleic.

Exemple de grăsimi:

6
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

 ,
distearopalmitina/palmitodistearina;

 ,
dioleostearina/stearodioleina.

În natură, există atât grăsimi lichide, nesaturate (uleiuri), cât şi grăsimi

solide, saturate (grăsimi).

7
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

Prelucrare

Grăsimile lichide sunt de origine vegetală, iar cele solide, saturate, sunt
de origine animală (cu toate că sunt şi excepţii, vezi uleiul de peşte care
e lichid sau untul de cocos care e solid cu toate că e de natură vegetală).
Uleiurile se obţin prin presarea seminţelor sau fructelor, ca în cazul
uleiului de floarea-soarelui sau de măsline. Se mai pot obţine prin
extracţie cu solvenţi selectivi. Grăsimile animale se obţin prin
distrugerea ţesutului adipos sub influenţa temperaturii. Se mai pot obţine
şi prin centrifugare (untul).

Proprietăţi fizice

Grăsimile pot fi solide, lichide sau semisolide (untul). Acestea sunt

insolubile în apă, cu care emulsionează, dar sunt solubile în solvenţi
organici.

Nu au puncte fixe de fierbere şi topire pentru că sunt amestecuri, ci fierb

şi se topesc în intervale de temperatură.

Proprietăţi chimice

Fiind amestecuri de gliceride, care sunt esteri, grăsimile vor avea

proprietăţile chimice ale esterilor.

Hidroliza/Saponificarea

Hidroliza poate avea loc în mediu acid sau în mediu bazic.

,
într-un mediu acid.

8
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

Sărurile se folosesc ca săpunuri, de aceea reacţia se numeşte şi

saponificare. La hidroliza cu bază participă toate grăsimile, indiferent
de natura lor.

1. Adiţia X2 (Br2, I2)

Această reacţie are loc numai la uleiuri (grăsimi nesaturate). E

importantă pentru că se deduce gradul de nesaturare a grăsimilor prin
aşa-numita cifră de brom/iod, care exprimă cantitatea în grame de

brom/iod adiţionat la 100gr de grăsime.

2. Adiţia H2

Reacţia este posibilă doar la uleiuri şi este similară cu cea de adiţie a

halogenilor. Are loc în prezenţă de nichel (care are rol de catalizator),
presiune şi temperatură înalte. Se practică la scară industrială şi stă la
baza obţinerii margarinei din uleiul vegetal.

Sicativarea

La această reacţie participă doar uleiurile. Reacţia este de fapt un proces

de polimerizare (adiţie repetată) care are loc la nivelul dublelor legături
din molecula gliceridei şi care se produce sub acţiunea oxigenului
diatomic din aer. Se concretizează prin faptul că anumite uleiuri, întinse

9
Universitatea de Ştiinţe Agricole şi Medicină Veterinară "Ion Ionescu de la Brad" Iaşi
Chimie organică - Practică

pe suprafeţe, formează pelicule aderente, transparente şi rezistente la

intemperii.

Din punctul de vedere al comportării la sicativare, uleiurile se împart în

trei categorii:

 uleiuri sicative - sunt cele care formează pelicule de foarte bună

calitate în mai puţin de 24 de ore;
 uleiuri semisicative - acestea formează pelicule într-un timp
îndelungat şi calitatea lor este mai mică;
 uleiuri nesicative - nu formează pelicule, acestea fiind uleiurile
comestibile.

Utilizare

Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de

etil (CH3-COO-C2H5), acetatul de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de
amil (CH3-COO-C5H11), se utilizează, în cantităţi mari, ca dizolvanţi în
special pentru lacuri de nitroceluloză.
Alţi esteri sunt utilizaţi ca esenţe de fructe: formiatul de etil (HCOO-
C2H5) esenţa de rom, butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esenţa de
ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esenţa de pere etc.
Acetatul şi propionatul de benzii sunt utilizaţi în parfumerie pentru ca au
aroma de iasomie.
Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosiţi ca
materie primă în sintezele organice.
Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt
utilizaţi ca plastifianţi pentru policlorura de vinii şi alte mase plastice.
Acelaşi rol îl au ftalatul de butii şi de octil.
Poliesterii rezultaţi prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un
alcool dihidroxilic sunt utilizaţi la obţinerea firelor şi fibrelor sintetice.
Din acidul tereftalic şi etilenglicol se obţine fibra Terom (Terilen sau
Dacron). Din acid ftalic şi glicerină se obţin gliptalii din care se fabrică
lacuri şi vopsele foarte rezistente.

10