COMPUŞI CARBOXILICI

DEFINIŢIE
FORMULĂ GENERALĂ
CLASIFICARE
NOMENCLATURĂ
METODE DE OBŢINERE
PROPRIETĂŢI FIZICE
PROPRIETĂŢI CHIMICE
COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI
SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI
APLICATII
REPREZENTANŢI
DEFINIŢIE

hidrocarburilor
Compuşii carboxilici sunt derivaţi ai ........................................... care
grupări carboxil
conţin în moleculă una sau mai multe ...................................

Structura grupării carboxil: ─C─OH grupare hidroxil

║
FORMULA GENERALĂ
O grupare carbonil

R─C─OH
║
O
CLASIFICARE
saturaţi R alcan

alchenă
A. După natura radicalului R
nesaturaţi: R
alchină

aromatici R = Ar arenă

monocarboxilici

B. După numărul grupărilor carboxil

policarboxilici

C. ACIZI GRAŞI: acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon în

moleculă şi catenă liniară.
 Clasificaţi acizii după cele două criterii

COOH
│
1. CH3─COOH 2. HOOC─CH2─COOH 3.
COOH
saturat
......................... saturat
......................... saturat
.........................
monocarboxilic policarboxilic
.........................
......................... policarboxilic
.........................
HC─COOH HOOC─ ─COOH
4. 5. H─COOH
║ 6.
aromatic saturat
HC─COOH .........................
.........................
nesaturat
......................... policarboxilic
......................... monocarboxilic
.........................
policarboxilic
.........................

7. CH3─CH═CH─COOH 8. CH3─CH2─COOH ─COOH

9.
nesaturat saturat
......................... aromatic
......................... .........................
monocarboxilic monocarboxilic monocarboxilic
......................... ......................... .........................
 NOMENCLATURĂ

I. Denumirea ştiinţifică:

a. Cu sufixul OIC

Acid + numele hidrocarburii + poziţia gruparilor carboxil +

numărul grupărilor carboxil (di, tri,etc) + OIC
b. Cu prefixul CARBOXI (în cazul compuşilor cu mai multe
grupări funcţionale)

Poziţia grupărilor carboxil + numărul grupărilor carboxil (di, tri,etc)

+ CARBOXI + numele hidrocarburii

II. Denumiri tehnice

 Denumiţi acizii utilizând sufixul OIC.

Denumiri tehnice ale unor acizi: COOH

│
1. CH3─COOH 2. HOOC─CH2─COOH 3.
Acid propandioic
COOH
Acid etanoic
......................... ......................... Acid etandioic
.........................
Acid acetic Acid maloic
.........................
......................... Acid oxalic
.........................
HC─COOH HOOC─ ─COOH
4. 5. H─COOH
║ 6.
Acid para benzendioic Acid metanoic
HC─COOH .........................
.........................
Acid 2 butendioic
......................... Acid tereftalic
......................... Acid formic
.........................
Acid maleic
.........................
7. CH2═CH─COOH 8. CH3─CH2─COOH
9. ─COOH
Acid propanoic
.........................
Acid propenoic
......................... Acid benzoic
Acid propilic
......................... .........................
Acid acrilic
......................... .........................
10. CH3─CH═CH─COOH
Acid 2 butenoic
.........................
Acid crotonic
.........................
 METODE DE OBŢINERE

A. METODE OXIDATIVE:

● ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi înalte

R─CH3 + 3/2O2 R─COOH + H2O

● ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din KMnO7 şi H2SO4

KMnO7
R─CH═CH2 + 5[O] R─COOH + CO2 + H2O
H2SO4

KMnO7
R─CH═CH─R’ + 4[O] R─COOH + R’─COOH
H2SO4
 METODE DE OBŢINERE
● ARENE: cu oxigen molecular la temperaturi înalte

─CH3 + 3/2O2 ─COOH + H2O

● ALCOOLI: cu oxige atomic provenit din KMnO7 şi H2SO4

+ KMnO7
R─ CH2─OH 3[O] R─COOH + H2O
H2SO4

R─ CH─OH KMnO7
│ + 4[O] R─COOH + R’─COOH + H2O
H2SO4
R’
METODE DE OBŢINERE

B. METODE HIDROLITICE:
● Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali

R─X3 + 2 H─OH R─COOH + 3 HX

● Hidroliza esterilor, în mediu acid,(H2SO4) sau bazic,(NaOH).

R─COOR’ + H2O R─COOH + R’─OH

 Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,
( ştiinţific şi tehnic).

CH ─CH 3
.................. 3 + 3/2
...... O2 CH3─COOH + H2O
etan Acid etanoic
.................. ..................
Acid acetic
..................
 Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,
( ştiinţific şi tehnic).

CH 3─CH═CH2
........................ + 5[O] KMnO7
CH3─COOH + CO2 + H2O
propena H2SO4
........................ Acid etanoic
........................
Acid acetic
........................
 Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,
( ştiinţific şi tehnic).

CH3─CH═CH─CH3 + 4[O] KMnO 7

2 CH 3─COOH
.......................
2 butena H2SO4
..................
acid etanoic
..................
acid acetic
..................
 Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,
( ştiinţific şi tehnic).

+ KMnO7
CH3─OH 2[O] H─COOH + H2O
metanol H2SO4 Acid metanoic
.................. ..................
Acid formic
..................
 Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,
( ştiinţific şi tehnic).

NaOH
─CCl3 + H2O ─COOH + 3HCl
..................
..................
triclorotoluen acid benzoic acid clorhidric
..................
.................. ..................
feniltriclorometan
.................. carboxibenzen
..................
 Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,
( ştiinţific şi tehnic).

CH3 CH3
│ NaOH │
─C─O─C + H2O ─COOH + C─OH
║ │ .................. │
O CH3 acid benzoic
CH3
..................
..................
benzoat de izopropil propan 2 ol
....................................... carboxibenzen ..................
..................
.
Alcool izopropilic
..................
 PROPRIETĂŢI FIZICE
Acizii organici pot fi substanţe lichide sau solide, în funcţie de masa lor
moleculară.
Cei inferiori sunt solubili în apă.
Acizii superiori sunt solubili numai în solvenţi organici.
Punctele lor de fierbere şi de topire sunt anormal de ridicate, pentru că
între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt
legături foarte puternice de atracţie electrostatică. Pentru desfacerea lor,
(la dizolvare sau topire), se consumă energie, ceea ce ridică temperaturile
de fierbere şi topire.

R─C═O R─C═O R─C═O R─C═O

│δ- │δ- │δ- δ+ │δ-
δ+ δ+ δ+
O─H.....O─H.......O─H......O─H

legături de hidrogen
 PROPRIETĂŢI CHIMICE

A. PROPRIETĂŢI COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI

1. ACIDITATEA:
H+

.. .. - .. +
.
R─COO─
• • H + H2O . R─COO
.. + H3O. .

..

..
..
Ion carboxil Ion hidroniu

Tăria acizilor carboxilici = uşurinţa de a ceda protoni în soluţie apoasă.

Tăria acizilor carboxilici variază astfel:

- odată cu creşterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea;
- odată cu creşterea numărului de grupe carboxil creşte aciditatea;
- odată cu creşterea gradului de ramificaţie a catenei acidului scade aciditatea;
 Aranjaţi în ordine crescătoare a tăriei următoarelor grupe de acizi:

I. a. CH3─COOH b. c.
H─COOH CH3─CH2─COOH

R: Kb ≥ Ka ≥ Kc

II. a. b. CH3─CH─COOH
CH3─CH2 ─CH2─COOH
│
c.
CH3
HOOC─CH2─CH2─COOH

R: Kc ≥ Ka ≥ Kb
a. Acţiunea asupra indicatorilor acido-bazici:

TURNESOL METILORANJ

b. Dizlocuirea acizilor mai slabi din sărurile lor:

2 R─COOH + Na2CO3 → 2 R─COO-Na+ + CO2 + H2O

R─COOH + NH4HCO3 → R─COO-NH4+ + CO2 + H2O

bicarbonat de amoniu
(amoniac alimentar)
c. Reacţia cu metalele alcaline:

R─COOH + Na → R─COO-Na+ + ½ H2↑

sare organică de natriu

d. Reacţia cu oxizii metalici

2R─COOH + K2O → 2R─COO-K+ + H2O

sare organică de potasiu

e. Reacţia cu bazele ( reacţia de neutralizare)

R─COOH + NaOH → R─COO-Na+ + H2O

sare organică de natriu
B. PROPRIETĂŢI SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI:

a. Reacţia de esterificare:

R─COOH + OH─R’ → R─COOR’ + H2O

acid organic alcool ester( sare organică)

b. Reacţia de deshidratare: obţinerea anhidridelor acide

O
- H2O R─C
R─COOH + OH─COOR’ O
R’─C
O
APLICAŢII
APLICAŢII
 Specificaţi ce proprietate chimică a acizilor organici ilustrează
următoarele ecuaţii chimice.
Denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie.
Reacţia acizilor cu metalele
1. CH3─COOH + Na → CH3─COONa + ½ H2↑
acid acetic acetat de sodiu

Reacţia de esterificare
H2SO4
2. CH3─COOH + CH3OH → CH3─COOCH3 + H2O
acid acetic metanol acetat de metil

Deshidratarea acizilor
H2SO4 H3C─C═O
3. + H2 O
CH3─COOH + CH3─COOH → O
acid acetic acid acetic
Anhidrida
H C─C═O acetica
3
 Reacţia acizilor cu oxizii metalici
4. H─COOH + CaO → (H─COO-)2Ca2+ + H2O
acid metanoic metanoat de calciu
acid formic formiat de calciu

Reacţia acizilor cu bazele, (reacţia de neutralizare)

COOH COO -
5.
│ + Ca(OH)2 │ Ca2+ + H2O

COOH
acid oxalic COO -
oxalat de calciu
Reacţia acizilor cu metalele alcaline
6. ─COOH + Na → ─COO-Na+ + ½ H2↑

acid benzoic benzoat de sodiu

REPREZENTANŢI

ACIDUL METANOIC

ACIDUL ETANOIC

ACIDUL BENZOIC
 ACIDUL METANOIC
(ACID FORMIC)
H─COOH
Se găseşte în mod natural în
furnici, în unele fructe,(căpşuni,mere,
zmeură), dar şi miere şi urzici.
Este un lichid incolor, cu miros neplăcut,
solubil în apă şi solvenţi organici.
Este utilizat în calitate de conservant faţă de microorganisme
în băuturi, dulciuri, produse de patiserie, îngheţată. Din cauza
mirosului neplăcut, folosirea este limitată.
Efecte secundare: toxic. Este metabolizat de ficat şi excretat.
Concentraţiile mari au efect diuretic. La concentraţii mari pot
apărea reacţii alergice locale (cum ar fi muşcăturile de furnici sau
contactul cu urzicile).
Alte utilizări: în tăbăcărie, la tratarea pieilor şi industria
solvenţilor.
ACIDUL ETANOIC
(ACID ACETIC)

CH3─COOH
Acidul acetic este un lichid incolor, cu
miros caracteristic, înţepător.
- Temperaturile de topire/fierbere sunt
16,7°C respectiv 118,2°C.
- Se fabrică prin fermentarea acetică a
soluţiilor diluate de alcool, prin distilarea
uscată a lemnului sau prin oxidarea
aldehidei acetice. - Se amestecă în orice proporţii cu apa
- Soluţia de concentraţie de 3-9% se numeşte oţet.
- La concentraţia de 98-99,8% se numeşte acid
acetic glacial şi este cristalizat. Este caracterizat printr-
o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se
găseşte (higroscopie).
- Este corosiv, produce arsuri ale pielii,
iritarea mucoaselor, leziuni oculare.
Biochimie
Gruparea acetil, derivată din acidul acetic, este de bază în
biochimia tuturor formelor de viaţă. Atunci când se leagă de coenzima
A, devine centrul metabolismului carbohidraţilor şi al grăsimilor. În
orice caz, concentraţia de acid acetic liber în celule se păstrează la un
nivel redus pentru a se evita dezechilibrul pHului din celulele care îl
conţin.
Spre deosebire de unii acizi carboxilici cu lanţ lung (acizii graşi),
acidul acetic nu se produce în trigliceridele naturale. Triglicerida
artificială numită triacetină (triacetat de glicerină) este un aditiv
alimentar uzual; se regăseşte şi în cosmetice sau medicamente
topice.
Acidul acetic este produs şi excretat de către anumite bacterii, mai
ales de genul Acetobacter şi Clostridium acetobutylicum. Aceste
bacterii sunt ominiprezente în produsele alimentare, apă şi sol, iar
acidul acetic este produs în mod natural prin deprecierea fructelor sau
a altor alimente.
Acidul acetic este, de asemenea, un component al secreţiei unor
mucoase, unde se pare că serveşte drept agent antiseptic moderat.
ISTORIC

Oţetul este cel puţin la fel de vechi ca şi civilizaţia. Bacteriile

producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume şi orice
cultură care a cunoscut procesul de fermentaţie alcoolică pentru a
produce bere sau vin a descoperit inevitabil şi oţetul, ca rezultat al
expunerii acestora la aer.
Primele eşantioane de oţet produs prin fermentaţie au apărut probabil
ca greşeli în cursul procesului de fabricare a vinului (vinificaţie). Dacă
mustul este fermentat la o temperatură prea mare, Acetobacter se va
multiplica în exces şi va inhiba drojdia ce apare spontan pe struguri.
Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În
secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast a descris acţiunea oţetului
asupra metalelor, producând pigmenţi utili în artă, incluzând plumbul alb
(carbonat de plumb, ceruzita) şi verdele de Grecia (carbonat de cupru II,
cocleala), o mixtură verde de săruri de cupru, printre care şi acetatul de
cupru II.
 Vechii romani fierbeau vinul acrit în vase de plumb cu scopul de a
obţine un sirop foarte dulce, numit sapa. Acesta era bogat în acetat de
plumb, o substanţă dulce, cunoscută ca zahăr de plumb sau zahărul lui
Saturn, care a contribuit la otrăvirea cu plumb în rândul aristocraţiei
romane.
În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost
primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din oţet.
În epoca renascentistă, s-a obţinut acid acetic glacial prin distilarea
uscată a acetaţilor metalici.
În secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius a descris o
asemenea procedură şi a comparat acidul acetic glacial produs prin
acest procedeu cu oţetul. Prezenţa apei în oţet avea un efect atât de
puternic asupra proprietăţilor acidului acetic, încât vreme de secole
mulţi chimişti au crezut că acidul acetic glacial şi acidul găsit în oţet
sunt două substanţe diferite. Cel care a dovedit că sunt identice a fost
chimistul francez Pierre Adet.
În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetizează pentru prima
dată acid acetic din material anorganic.
UTILIZĂRI
Solvent
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar),
similar etanolului şi apei. El poate dizolva nu doar
compuşii polari cum ar fi sărurile anorganice şi zaharurile,
dar şi compuşii nepolari ca uleiurile şi elemente ca sulful şi
iodul.
Se amestecă rapid cu mulţi alţi solvenţi polari şi nepolari
ca apa, cloroformul şi hexanul.
Această proprietate de dizolvare şi de miscibilitate a
acidului acetic determină larga sa utilizare în industria
chimică.

Oţet
Sub formă de oţet, soluţiile de acid acetic (de regulă, având 5% până la
18% acid acetic), sunt folosite ca atare, fie pentru condimentare, fie pentru
conservarea ca murături a legumelor şi a altor produse alimentare. Oţetul de
masă tinde să fie mai diluat (5%-8% acid acetic).
Cantitatea de acid acetic consumată ca oţet la scară mondială nu este
mare, dar cronologic este de departe cea mai veche şi cea mai cunoscută
întrebuinţare.
 Soluţiile diluate de acid acetic sunt folosite şi pentru aciditatea lor
blândă. In mediul casnic se utilizeaza ca:.
- agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor
fotografice,
- agent de detartrare pentru îndepărtarea
tartrului de pe robinete sau chiuvete.

- ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a

descuraja creşterea bacteriilor şi a fungilor

- în tratamentul infecţiilor urechii

externe, intrând în compoziţia unor
preparate medicamentoase (Vosol)

- tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor

urzicătoare ale acestora, prevenind– în cazul unei aplicări imediate–
injuriile grave sau chiar moartea;

- Acidul acetic glacial este folosit pentru îndepărtarea negeilor şi a

verucilor
 Din acid acetic se produc săruri anorganice, numite acetati:
- Acetatul de sodiu, CH3COONa , utilizat în industria textilă şi în cea
alimentară cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).

- Acetat de cupru(II), (CH3COO)2Cu folosit ca pigment şi ca fungicid.

- Acetat de aluminiu (CH3COO)3Al şi acetat de fier(II), (CH3COO)3Fe

folosit ca mordant (fixatori de culoare) pentru coloranţii textili.
Sărurile organice se numesc esteri.
CH3COOC4H9
- Acetatul de etil, CH3COOC2H5 acetatul de n-butil,
CH3COOC
şi acetatul 3H7
de propil. sunt de regulă folosiţi

ca solvenţi pentru cerneluri, vopsele şi lacuri.

- Acetat de vinil (VAM). CH3COOCH═CH2 poate fi polimerizat în acetat

de polivinil sau alţi polimeri, care sunt
întrebuinţaţi în producerea de vopsele şi
adezivi in industria construcţiilor.

.
 -Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare.
De aceea, principala sa utilizare constă în
fabricarea acetatului de celuloză, o textură sintetică folosită
pentru filmul fotografic si matasea artificilala.

-Anhidrida acetică este, de asemenea, unul dintre reactivii

folosiţi pentru obţinerea aspirinei, heroinei şi a altor compuşi.
- Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un
medicament antiinflamator non-steroidian din familia
salicilaţilor, folosit în general ca un analgezic minor, CH3
ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina
în doze mici are un efect anticoagulant şi este folosit
pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct.
Numele de Aspirin reprezintă denumirea sub care
compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată
acest medicament.
Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea
acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt
produse de Bayer. Există însă ţări în care cuvântul Aspirin se referă numai la
versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând
numele de "acid acetilsalicilic".
 Aspirina are ca efect negativ, în doze mari,
iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce
la hemoragii digestive superioare în episoadele
acute. Acest neajuns a fost compensat prin
folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid
acetilsalicilic şi săruri ale calciului (în special
carbonat).

Cercetările moderne au dat acidului acetilsalicilic noi

valenţe terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid
acetilsalicilic în concentraţie de 75 sau 325 mg),
antiagregant plachetar în profilaxia infarctului miocardic
acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, şi
accidentelor cerebrovasculare ischemice.
 Istoria descoperirii aspirinei

Hipocrate, medicul grec după care s-a numit

Jurământul lui Hipocrate, a scris în secolul al V-lea
despre o pudră amară extrasă din scoarţa de salcie care
avea puterea de a uşura durerile şi de a reduce febra. Acest remediu este
menţionat în texte antice din Sumeria, Egipt şi Assiria. De asemenea,
Amerindienii foloseau scoarţa de salcie pentru a uşura durerile de cap,
febra, durerile de muşchi şi reumatismul.
Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia,
a notat în 1763 că scoarţa salciei este un remediu
eficace împotriva febrei.
Extractul activ al scoarţei, numit salicină, după
numele latin pentru salcia albă ( Salix alba ), a fost
izolat în forma sa cristalină în 1828, de către
farmacistul francez Henri Leroux şi chimistul italian
Raffaele Piria, care au reuşit să separe acest acid în
forma sa pură.
Salicina este foarte acidă când este într-o soluţie
apoasă saturată, având un nivel pH de 2,4, de aici
numele de acid salicilic.
 - În 1839 s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar
fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree.
- În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer,
din Germania, a înlocuit unul dintre grupele funcţionale
hidroxil din acidul salicilic, cu o grupă acetil, care reducea semnificativ
efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteză şi începutul
industriei farmaceutice.
- Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte,
Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit şi dirijat sinteza aspirinei, pe
când rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza iniţială a medicamentului, folosind
procesul lui Eichengrün. Versiunea lui Eichengrün a fost ignorată de istorici şi
chimişti până în 1999, când Walter Sneader de la Departamentul de Ştiinţe
Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a
reexaminat cazul şi a ajuns la concluzia că Eichengrün a avut dreptate şi că
într-adevăr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenţia aspirinei.
Compania Bayer nu recunoaşte această variantă nici până în ziua de astăzi.
 ACIDUL BENZOIC
CARBOXIBENZEN

─COOH
Acidul benzoic se prezintă sub formă de
agregare solidă, ca lamele incolore care se
dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de
peste 370 °C se descompune. Are un miros
intensiv, specific si este inflamabil.
Acidul benzoic, benzoaţii şi esterii acidului benzoic se găsesc în mod
obişnuit în fructe, în special în boabe.
Benzoaţii se găsesc în ciuperci, scorţişoară, cuişoare, şi în câteva produse
lactate (datorită fermentaţiei bacteriene).
Răchiţelele reprezintă o sursă foarte bogată de acid benzoic.
Pentru scopuri comerciale este obţinut chimic din toluen.
 Acidul benzoic şi benzoaţii sunt utilizaţi în calitate de conservanţi împotriva
drojdiilor şi bacteriilor în produsele acide. Nu sunt foarte eficienţi împotriva
mucegaiurilor şi ineficienţi în produse cu pH mai mare de 5 (uşor acide sau
neutre).
Concentraţiile mai mari generează un gust acru, ceea ce le limitează
utilizarea. Benzoaţii sunt adesea preferaţi, datorită unei solubilităţi mai bune.
Cercetări recente privind siguranţa alimentară, recomandă limitarea
utilizării lor în alimentaţie sub forma de E-uri, datorită efectelor secundare
care apar la o utilizare frecventă şi în cantitate mare.
 Material realizat de

prof. Petrila Beatrice

Grupul Scolar “Vasile Pavelcu”

IASI